2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物的命名1
一、选择题
1．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
2．（2023·沈阳模拟）下列化学用语表达中正确的是
A．用系统命名法命名为：2-甲基丁酸
B．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
C．分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为键
D．基态氧原子核外电子轨道表示式：
3．（2023·宝山模拟）下列关于烷烃的命名正确的是
A．2，3，4-三甲基丁烷 B．2-甲基-3-乙基戊烷
C．4-甲基戊烷 D．2-乙基丁烷
4．（2022·河东模拟）下列关于有机物的说法错误的是（ ）
A．CH3OCHO与HCOOCH3互为同分异构体
B．乙醇和甘油都属于醇类
C．经催化加氢后能生成2—甲基戊烷
D．苯和乙烯的所有原子都在同一平面上
5．（2022·济南模拟）下列有机物的系统命名正确的是（ ）
A．3，4-甲基苯酚 B．2-甲基-1，3-二戊醇
C．2-乙基-1-丁烯 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷
6．（2022·奉贤模拟）下列烷烃的系统命名中，错误的是（ ）
A．2，3-二甲基丁烷 B．3，3-二甲基丁烷
C．3-乙基戊烷 D．2，2，3，3-四甲基丁烷
7．（2022·淮北模拟）大卫·朱利叶斯利用辣椒素(结构简式如下图所示)发现了热感觉受体蛋白(TRPV1)。下列有关该物质叙述错误的是（ ）
A．含有4种官能团
B．苯环上的一氯代物有3种
C．可以发生取代、加成、氧化、消去反应
D．1mol该物质和溴水反应时，消耗2 mol Br2
8．（2022·深圳模拟）环己基乙酸IV)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是（ ）
A．I中所有原子均可共平面
B．I与III均属于烃类物质
C．II中六元环上的一氯代物共有3种
D．II与IV可发生酯化反应
9．（2022·南开模拟）下列有关化学用语表示正确的是（ ）
A．丙烯的实验式：C3H6
B．甲醛的分子结构模型：
C．的名称：1-甲基乙醇
D．基态氮原子的价电子排布式：2p3
10．（2021高三上·嘉定模拟）按照有机物的命名规则，下列命名正确的是（ ）
A．2-乙基戊烷 B．3-乙基己烷
C．1，2-二甲基丁烷 D．4-甲基戊烷
11．（2021·喀什模拟）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（ ）
A． 2—甲基—1—溴丙烷
B． 2—甲基—3—3丁烯
C． 2，3—二甲基—4—乙基戊烷
D． 对二苯甲酸
12．（2021·青浦模拟）按照有机物的命名规则，下列命名正确的是（ ）
A．1,2-二甲基戊烷 B．3,4-二甲基戊烷
C．2,2-二甲基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷
二、多选题
13．（2021高二上·石家庄期末）下列说法正确的是（ ）
A．按照系统命名法，的名称为2，5-二甲基-3-乙基庚烷
B．中最多有4个碳原子共线
C．等质量的乙炔和苯完全燃烧，二者消耗氧气的量相同
D．的核磁共振氢谱有4组峰
14．（2021高二下·济宁期末）有机物A()在一定条件下的转化如图，下列说法正确的是（ ）
A．物质B的名称为3－甲基－1－丁烯
B．物质A中含有1个手性碳原子
C．物质B可能存在顺反异构
D．与物质C互为同分异构体的醇共有7种
15．（2020高二上·祥云期末）下列有机物的命名不正确的是（ ）
A． 3-氨基丁酸
B． 2-甲基-2，3-丁二烯
C． 2-羟基丁烷
D． 3-甲基-1-丁炔
16．（2020高二下·泰安期末）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（ ）
A． ：2－甲基－1，3－丁二烯
B． ： 2－羟基丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3：2－乙基戊烷
D．CH3CH(NH2)CHCOOH：3－氨基丁酸
17．（2020高二下·桃江期末）下列有机物的命名正确的是（ ）
A．3-氯丁烷 B．2-甲基戊醛
C．3-甲基-1,3-丁二烯 D．反-2-丁烯
三、非选择题
18．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
19．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
20．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
21．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
22．（2023·马鞍山模拟）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称 。
（2）C生成D的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。
（3）F的结构简式 。
（4）由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式 (不要求写反应条件)
（5）E完全加氢后有 个手性碳原子。
（6）同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有 种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 1： 1。
（7）已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。
23．（2023·河东模拟）顺式聚异戊二烯是重要的有机化工原料，可由下列方法合成。
（1）用系统命名法给A命名 ；C含有的官能团是 。
（2）C→D的反应类型是 。
（3）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2的CCl4溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷。X的结构简式为 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
（5）顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
（6）设计合成路线：由异戊二烯合成3－甲基－1－丁醇() 。(注意：不能采用异戊二烯与水直接加成的反应)
24．（2022·唐山模拟）苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下：
已知：
R-CHO
回答下列问题
（1）有机物C名称为 ，反应①的条件是 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）物质D的结构简式为 。
（4）下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a．苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b．在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c．苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为
（5）符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基 ②苯环连有4个取代基
（6）请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。
25．（2022·蚌埠模拟）依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成依普黄酮时生成中间体F的路线如下。
已知：RCOOH+ +H2O
请回答下列问题：
（1）A→B反应的条件是 ，B→C反应的类型为 。
（2）化合物X的结构简式为 ，习惯命名法的名称为 。
（3）化合物E中含氧官能团名称为 ，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（4）化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为 。
①芳香族化合物 ②可与金属Na反应产生氢气 ③能与银氨溶液发生银镜反应。
（5）参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
26．（2022·济宁模拟）化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hofmann重排反应：RCONH2R→N=C=O(X代表卤素原子)
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应+→)
请回答下列问题：
（1）A的名称为 (按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称 。
（2）G→H先后进行的反应类型有 、 ，选择在K2CO3条件的原因是 。
（3）写出C→D反应的化学方程式 。
（4）D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH2；
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式 。
（5）根据上述信息，写出以和为原料合成的路线(其它试剂任选)。
27．（2022·潍坊模拟）有机化合物G是抗炎症、抗肿瘤的药物。以有机化合物A和醛X为原料制备该药物的合成路线如下：
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.R-COOH+R’-NH2+H2O；
Ⅲ.R-CN
回答下列问题：
（1）醛X的名称是 ，F中的官能团名称是 。
（2）C的结构简式是 ，C生成D的反应类型是 。
（3）E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是 。
①含氰基②属于芳香族化合物 ③与溶液反应放出气体
（4）写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)： 。
28．（2022·克拉玛依模拟）具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：
已知：
ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'
ⅱ.R—HC=CH—R'
ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)
回答下列问题：
（1）物质B的名称是 ，物质D所含官能团的名称是 。
（2）物质C的结构简式是 。
（3）由D生成E的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）物质M的结构简式是 。由H生成M的反应类型为 。
（5）F的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑顺反异构)
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
②能与碳酸氢钠反应生成CO2。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式： 。
29．（2022·茂名模拟）芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下：
已知：(R为烃基)。
回答下列问题：
（1）A的命名为 。
（2）B→C所需反应条件及试剂为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）G中的含氧官能团名称是 。
（5）D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式 。
（6）F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有 种。请写出其中一种的结构简式： 。
a.苯环上只有两个取代基。
b. 1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag。
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。
d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。
（7）根据上述信息，以甲苯为原料合成(其他试剂任选) 。
30．（2022·南平模拟）戊炔草胺常用于控制阔叶杂草的生长。其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）D的名称为 。
（4）C+H→戊炔草胺的化学方程式为 。
（5）D的一种同分异构体苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2，其结构简式为 。
（6）已知：苯环电子云密度越大，越容易与，发生取代反应；-COOH为吸电子间位定位基，-NH2为给电子邻对位定位基。不直接使用苯甲酸而使用D合成G的原因是 。
31．（2022·德阳模拟）某课题组设计合成司替戊醇的路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
①
②R1CHO+
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 ，司替戊醇中含氧官能团的名称为 。
（2）化合物E的结构简式为 ，G的系统命名为 。
（3）乙醛+KC8H14O的化学方程式是 。
（4）下列说法正确的是 (填标号)。
a．化合物B分子中所有原子一定共平面 b．每个J分子中含有两个手性碳原子
c．K的核磁共振氢谱有2组峰 d．化合物L的分子式为C14H16O3
（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②与NaHCO3溶液反应产生CO2。
（6）设计以CH3CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
32．（2021·石家庄模拟）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：
已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 ，E的结构简式为 。
（2）F的化学名称为 。
（3）的反应类型为 。
（4）满足下列条件的C的稳定同分异构体有 种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
（5）业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是____。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
（6）尼龙的化学方程式为 。
（7）以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-已二酸的合成路线： 。
33．（2021·大庆模拟）化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：R-ClRMgCl(R，R 表示烃基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）A生成B的反应类型是 。
（3）E具有的官能团名称是 。
（4）设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
（5）写出反应①的化学方程式 。
（6）写出H的结构简式 ，反应②的反应条件是 。
（7）F的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
i.能够发生银镜反应 ii.与FeCl3溶液发生显色反应
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
2．【答案】D
【知识点】原子结构的构造原理；有机化合物的命名；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．由结构简式可知，该有机物属于羧酸，含有羧基的最长碳链的碳原子个数为4、侧链为甲基，名称为3-甲基丁酸，故A不符合题意；
B．碳原子的原子半径大于氢原子，而小于氯原子，所以空间填充模型不能表示四氯化碳分子，故B不符合题意；
C．甲醇分子中碳原子和氧原子的杂化方式都为sp3杂化，则碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为sp3—sp3σ键，故C不符合题意；
D．氧元素的原子序数为8，电子排布式为1s22s22p4，电子轨道表示式为，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．支链的位置标号错误；
B．碳原子的原子半径小于氯原子；
C．甲醇分子中碳原子和氧原子的杂化方式都为sp3杂化；
D．依据构造原理分析。
3．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.2，3，4-三甲基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确名称为2，3-二甲基戊烷，故A不符合题意；
B.2-甲基-3-乙基戊烷符合烷烃的系统命名法原则，故B符合题意；
C.4-甲基戊烷的命名不符合取代基位次最小的原则，正确名称为2-甲基戊烷，故C不符合题意；
D.2-乙基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确名称为3-甲基戊烷，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】烷烃的系统命名法规则：1、选择分子中最长的碳链为主链，把支链烷基看做主链上的取代基，根据主链所含的碳原子数称为某烷。
2、由距离支链最近的一端开始，将主链的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它所连接的碳原子的号数表示。
3、把取代基的名称写在烷烃名称的前面，如果主链上含有几个不同的取代基时，按照由小到大的顺序排列；如果含有几个相同的取代基，可以在取代基名称前面用二、三、四来表示。
4、如果从碳链的任一端开始，第一个取代基的位置都相同时，则要求表示所有取代基位置的数字之和是最小的数。
4．【答案】A
【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．CH3OCHO与HCOOCH3的分子式均为C2H4O2，但是均为甲酸甲酯，是同种物质，故A符合题意；
B．甘油即丙三醇，与乙醇的官能团都是羟基，故属于醇类，故B不符合题意；
C．和氢气发生加成反应，碳碳双键变为单键，为2-甲基戊烷，故C不符合题意；
D．苯和乙烯都是平面结构，所有原子都共平面，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】易错分析：A.同分异构体：分子式相同，结构不同的有机物，分子式相同时，若结构也相同，则为同种物质，注意辨析有机物结构是否相同
5．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.3，4-甲基苯酚的碳骨架为：，命名为：3，4-二甲基苯酚，A不符合题意；
B.2-甲基-1，3-二戊醇的碳骨架为：，命名为：2-甲基-1，3-戊二醇，B不符合题意；
C.2-乙基-1-丁烯的碳骨架为：，命名正确，C符合题意；
D.2，5-二甲基-4-乙基己烷的碳骨架为：，根据支链编号最小原则，乙基应是取代在3号碳上，命名为：2，5-二甲基-3-乙基己烷，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】依据有机物的系统命名法。
6．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．(CH3)2CHCH(CH3)2的名称是2，3-二甲基丁烷，故A不符合题意；
B．根据取代基位置和最小的原则，CH3CH2C(CH3)3的名称是2，2-二甲基丁烷，故B符合题意；
C．CH3CH2CH(CH2CH3)2的名称是3-乙基戊烷，故C不符合题意；
D．(CH3)3CC(CH3)3的名称是2，2，3，3-四甲基丁烷，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】利用烷烃的系统命名规律，B项违背了取代基位置和最小的原则。
7．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由结构简式可知，辣椒素分子中含有的官能团为羟基、醚键、酰胺基(或肽键)、碳碳双键，共4种，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，辣椒素分子的苯环中含有3类氢原子，苯环上的一氯代物有3种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，辣椒素分子中不含有能发生消去反应的醇羟基和卤素原子，所以不能发生消去反应，故C符合题意；
D．由结构简式可知，辣椒素分子中酚羟基的邻位氢原子能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1mol辣椒素分子和溴水反应时能消耗2 mol溴，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质含羟基、醚键、酰胺基(或肽键)、碳碳双键；
B.该物质苯环上有3种不同环境的氢原子；
C.该物质不能发生消去反应；
D.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应。
8．【答案】D
【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】A．由题干信息可知，I中存在多个sp3杂化的碳原子，则不可能所有原子共平面，B不符合题意；
B．烃是指仅含碳氢两种元素化合物，则I属于烃类物质，但III中含有C、H、Br三种元素，则不属于烃，而是卤代烃，B不符合题意；
C．根据等效氢原理可知，II中六元环上的一氯代物共有4种，如图所示：，C不符合题意；
D．由题干信息可知，II中含有羟基与IV含有羧基，故二者可以发生酯化反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.sp3杂化的碳原子，所有原子不可能共平面，最多三个原子共平面；sp2杂化的碳原子，4个原子共平面；sp杂化的碳原子，3个原子共直线共平面
B.掌握并正确使用有机物中各类物质的定义，例如烃，苯的同系物，芳香族化合物等
C.同分异构体的判断注意先找对称，再判断
D.含有羟基的化合物与含有羧基的化合物，在浓硫酸的催化作用下可以发生酯化反应
9．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．丙烯的实验式即最简式为：CH2，A不符合题意；
B．已知甲醛是平面形分子，结构简式是HCHO，且原子半径C＞O＞H，则甲醛的分子结构空间填充模型为：，B符合题意；
C．根据醇的命名原则可知，的名称为：2-丙醇，C不符合题意；
D．N是7号元素，则基态氮原子的价电子排布式为：2s22p3，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.实验室就是最简式；
B.结构模型要注意原子的大小比例和分子的空间构型；
C.醇的命名是选取连有-OH的最长碳链做主链，称某醇，在从距离-OH最近的一段编号，指出-OH的位置；
D.价层电子又称外围电子，主族元素的价层电子就是最外层电子。
10．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A、主链选择错误，正确命名为3-甲基己烷，故A不符合题意；
B、名称符合系统命名方法，故B符合题意；
C、主链选择错误，烷烃中1号碳上无甲基，正确命名为2-甲基戊烷，故C不符合题意；
D、编号错误，应使取代基位次最小，正确命名为2-甲基戊烷，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】烷烃命名时，选最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，命名时表示出支链的位置。
11．【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．最长碳链有3个碳，从右侧开始编写碳号，名称为：2-甲基-1-溴丙烷，A符合题意；
B．应该从右侧开始编碳号，官能团在右侧，名称为：3-甲基-1-丁烯，B不符合题意；
C．主链选择不符合题意，主链上有6个碳，从右侧开始编碳号，名称为：2，3，4-三甲基乙基己烷，C不符合题意；
D．两个羧基在苯环的对位，名称为：对苯二甲酸，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.卤代烃命名时，选-X所在的最长的碳链为主链，从离-X近的一端给主链上的碳原子进行编号，并表示出支链和-X的位置；
B.烯烃命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置；
C.烷烃命名时，选最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，命名时表示出支链的位置；
D.含有苯环的物质命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。
12．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】根据上述规则：
A、应该是3-甲基己烷，A不符合题意；
B、应该为2，3-二甲基戊烷，B不符合题意；
C、2,2-二甲基丁烷，符合烷烃的命名原则，C符合题意；
D、应该为2，2，3-三甲基丁烷，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】烷烃的命名原则是：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷；从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以－ 隔开；有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。
13．【答案】A,C
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；有关燃烧热的计算
【解析】【解答】A．的最长碳链为7个碳，离取代基近的一端编号得到符合题意名称为：2，5-二甲基-3-乙基庚烷，故A符合题意；
B．连接碳碳三键的碳原子的苯环对角线的碳原子可共直线，共5个，故B不符合题意；
C．乙炔和苯的最简式都是CH，等质量的乙炔和苯中C、H的物质的量都相等，所以等质量的乙炔和苯完全燃烧，消耗氧气的量相等，故C符合题意；
D．核磁共振氢谱有3组峰，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.系统命名法对烷烃进行命名时，注意主链的选择以及支链的位置。
B.乙炔为直线结构，与甲基上碳原子和苯环对角线上的5个碳原子共线。
C.利用最简式进行判断，最简式相同，质量相同，耗氧量相同。
D.核磁共振氢谱峰的数量即是氢原子种类。
14．【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据B的分子式可知B的名称为2－甲基－2-丁烯，A不符合题意；
B．物质A中含有1个手性碳原子， B符合题意；
C．由于2号碳上存在两个甲基，故不存在顺反异构，C不符合题意；
D．与物质C互为同分异构体的醇共有7种，分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3(CH3)CHCH2CH2OH改变甲基位置此结构有3种，CH3CH2C(CH3)2OH、 (CH3)3CCH2OH、，(CH3)2CHCH3CHOH，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.烯烃命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
15．【答案】B,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】 A.从右端为起点，给主链上C原子编号以确定-NH2、-COOH连接在主链上的位置，则CH3CH(NH2)CH2COOH的化学名称为3-氨基丁酸，A正确；
B.从右端为起点，给主链上C原子编号以确定碳碳双键和支链连接在主链上的位置，故的化学名称为2-甲基 -1，3-丁二烯，B错误；
C.对于从离-OH所连C原子较近的左端为起点，给主链C原子编号，以确定-OH在主链上的位置，该物质的化学名称为2-丁醇，C错误；
D.对于，从右端为起点，给主链上C原子编号，以确定碳碳三键及-CH3的位置，则该物质的名称为3-甲基-1-丁炔，D正确；
故答案为：BC
【分析】A．该氨基酸命名从右侧开始编号；
B．烯烃命名需从离碳碳双键一端开始编号，二烯烃需用阿拉伯数字标出两个碳碳双键的位置；
C．该化合物是醇；
D．炔烃命名从离碳碳双键一端近的开始编号。
16．【答案】A,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．有机物 中含有两个碳碳双键，属于二烯烃，命名时要指明双键的位置，从靠近甲基的右端给主链上的碳原子编号，主链共有4个碳原子，甲基在2号碳原子上，两个双键在1号、3号碳上，所以该有机物命名为2－甲基－1，3－丁二烯，A符合题意；
B．该物质含羟基，属于醇，从靠近羟基的左端给主链上的碳原子编号，羟基在2号碳原子上，主链上共有4个碳原子，所以有机物 的命名为2－丁醇，B不符合题意；
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3碳原子之间全部为单键，属于烷烃，最长碳链有6个碳原子，3号碳原子上有1个甲基，命名为3－甲基己烷，C不符合题意；
D．氨基为取代基，从羧基碳原子开始编号，主链共有4个碳原子，氨基在3号碳原子上，有机物CH3CH(NH2)CH2COOH命名为：3-氨基丁酸，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】根据有机物的命名规则，由官能团的选择官能团所在的长链作为主链，再定支链，然后根据支链代数之和最小进行命名
17．【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．选项所给物质应为为 ，从距离氯原子较近的一端开始编号，其正确名称应为2-氯丁烷，故A不符合题意；
B．选项所给名称对应为 ，故B符合题意；
C．选项所给物质应为 ，应从距离甲基较近的一端编号，正确名称为2-甲基-1,3丁二烯，故C不符合题意；
D．选项所给物质应为 ，甲基分列双键两侧，为反-2-丁烯，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】有官能团定含有官能团的为主链，定支链，支链位置代数之和最小即可
18．【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
19．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
21．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
22．【答案】（1）2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
（2）取代反应；保护酚羟基，防止被氧化
（3）
（4）
（5）3
（6）4
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；取代反应
【解析】【解答】（1）A的苯环上连接有-OH，属于苯酚，其邻位上含有乙基，因此A的化学名称为邻乙基苯酚（或2-乙基苯酚）。
（2）C与C7H7Cl反应生成D的同时，生成HCl，该反应为取代反应。设计该步骤是为了保护羟基，防止羟基被氧化。
（3）由分析可知，F的结构简式为。
（4）G生成H的第一步反应为加成反应，则该步骤的产物为。第二步反应中，该物质发生醇的消去反应，生成H，该反应的化学方程式为。
（5）E完全加氢后所得产物的结构简式为，当碳原子上连接有四个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，因此该有机物中的手性碳原子为，共有3个手性碳原子。
（6）该有机物中除了苯环之外只有一个碳氧双键，同时含有两个氧原子，其同分异构体同时满足发生银镜反应和水解反应，因此必定含有；且水解产物遇FeCl3溶液显紫色，则该同分异构体中一定含有。由核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：2：1：1可得，分子结构中含有2个-CH3，且处于对称位置，因此该有机物的结构简式为、、 、，共四种结构。
（7）欲合成，可由与苯酚发生取代反应生成；而可由与SOCl2发生反应①得到；可由经酸性KMnO4溶液氧化生成。因此该合成路线为。
【分析】与H2O反应生成C，C与C7H7Cl反应得到D，结合D的结构简式可得C的结构简式为，C7H7Cl的结构简式为。E与H2反应生成F（C8H8O2），F与反应生成G，结合G的结构简式可知F的结构简式为。
23．【答案】（1）2-丙醇；碳碳三键、羟基
（2）加成反应
（3）
（4）11
（5）
（6）(合理即可)
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介；取代反应
【解析】【解答】（1）A为，用系统命名法给A命名为：2-丙醇；C为，含有的官能团是碳碳三键、羟基。故答案为：2-丙醇；碳碳三键、羟基；
（2）C()→D()的反应中，碳碳三键转化为碳碳双键，则反应类型是加成反应。故答案为：加成反应；
（3）化合物X与异戊二烯()具有相同的分子式，与Br2的CCl4溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷，则X的结构简式为。故答案为：；
（4）异戊二烯的结构简式为，三个框分别共用2个原子，三个面可能重合，所以分子中最多有11个原子共平面。故答案为：11；
（5）顺式聚异戊二烯的结构简式为。故答案为：；
（6）由异戊二烯()合成3－甲基－1－丁醇()，应先转化为，再转化为，最后得到目标有机物，则合成路线为(合理即可)。故答案为：(合理即可)。
【分析】A发生氧化反应生成B，B和乙炔发生加成反应生成C，C和氢气部分加成生成D，D发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，顺式聚异戊二烯的结构简式为。
24．【答案】（1）苯乙醛；液溴/Fe粉
（2）+CuO+Cu+H2O
（3）
（4）bc
（5）16
（6）CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)由分析可知，C的结构简式为，名称为苯甲醛；反应①为在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：苯甲醛；液溴/Fe粉；
(2)由分析可知，反应②为与氧化铜共热发生氧化反应生成、铜和水，反应的化学方程式为+CuO+Cu+H2O，故答案为：+CuO+Cu+H2O；
(3)由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
(4)a．由结构简式可知，苯丙氨酸中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故不符合题意；
b．由结构简式可知，苯丙氨酸分子中含有的氨基在强酸性条件下与氢离子反应生成，故符合题意；
c．苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为，故符合题意；
故答案为：bc；
(5)苯丙氨酸的芳香族同分异构体含有氨基和羧基，苯环连有4个取代基说明分子中含有氨基、羧基和2个甲基，同分异构体可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构，其中邻二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有6种、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有7种、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有3种，共有16种，故答案为：16；
(6)由题给信息和有机物的转化关系可知，由乙烷和环氧乙烷为原料合成1-丁醇的合成步骤为光照条件下，乙烷与溴发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷在无水乙醚中与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr先后与环氧乙烷和水反应得到1-丁醇，合成路线为CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH，故答案为：CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
【分析】由有机物的转化关系可知，在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成，则A为；在无水THF中与镁反应生成，先后与环氧乙烷和水反应得到，则B为；与氧化铜共热发生氧化反应生成，则C为；与氰化钠、氯化铵反应生成，则D为；酸性条件下发生水解反应生成。
25．【答案】（1）光照；取代反应
（2）；间二苯酚
（3）羰基、酚羟基； +2NaOH→ +2H2O
（4）16
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】D与X在一定条件下发生已知信息反应生成E，X为 。
(1)由合成路线可知，A中甲基上的氢原子被氯原子所取代生成B，因此A→B反应的条件是：光照；B中氯原子被-CN所取代，因此B→C反应的类型为：取代反应。
(2)由分析可知，化合物X的结构简式为： ，习惯命名法的名称为：间二苯酚。
(3)由E的结构简式可知，E中含氧官能团为：羰基、酚羟基；酚羟基能与氢氧化钠反应，E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为： +2NaOH→ +2H2O。
(4)化合物D的同分异构体，为芳香族化合物，含苯环，可与金属Na反应产生氢气，含-COOH或-OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含-CHO，符合条件的为： ，共3种， ，共3种， ，共4种， ，共4种， ，共2种，总共16种。
(5) 与氢气发生加成反应生成 ， 与氯气光照条件下发生取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 在酸性条件下水解生成 ， 与 在一定条件下反应生成 ，合成路线为： 。
【分析】（1）A在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B发生取代反应生成C；
（2）D和X发生已知反应生成E，据此推测X的结构简式，再根据习惯命名法进行命名；
（3）E中的含氧官能团为羰基和酚羟基；酚羟基与NaOH反应生成酚钠；
（4） 化合物D的同分异构含有苯环，可与金属Na反应产生氢气，含-COOH或-OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含-CHO；
（5）结合题干合成路线分析设计合成路径。
26．【答案】（1）3-硝基-1，2-二甲基苯；醚键
（2）加成反应；消去反应；中和HBr，有利于提高G的转化率
（3）++2
（4）24；或
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
(1)由结构简式可知，A的名称为3-硝基-1，2-二甲基苯，C的官能团为醚键，故答案为：3-硝基-1，2-二甲基苯；醚键；
(2)由分析可知，G→H先后进行的反应为与在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成，其中碳酸钾的作用是与消去反应生成的溴化氢反应，生成物浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高G的转化率，故答案为：消去反应；中和HBr，有利于提高G的转化率；
(3)由分析可知，C→D的反应为在Et3N作用下与反应生成和，反应的化学方程式为++2，故答案为：++2；
(4)D的芳香族同分异构体苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)，且有一个为氨基，有酯基且能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体可以视作丙烯分子中的氢原子被甲酸酯基和或甲酸酯基和或甲酸酯基和取代所得结构，甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构，共有24种，其中核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式为、，故答案为：或；
(5)由题给信息可知，信息，写出以和为原料合成的合成步骤为与发生狄尔斯一阿尔德反应生成，在镍做催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，在NaOX作用下发生Hofmann重排反应生成，一定条件下与NaN3反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】由有机物的转化关系可知，在CBrCl3、NaOMe作用下 与甲醇发生取代反应生成，一定条件下发生还原反应生成，在Et3N作用下与反应生成，一定条件下与NaN3反应生成，在碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成，与溴化氢发生取代反应生成，与在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成。
27．【答案】（1）甲醛；醚键、羧基
（2）；取代反应
（3）17；
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)已知A+X→B为，X为醛类物质，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据F的结构可知F中含氧官能团的名称为醚键和羧基。
(2)C的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代得到D，D的结构简式为，则C→D反应类型为取代反应。
(3)E的分子式为C9H7O2N、其同分异构体(不考虑立体异构)满足下列条件：
①含氰基
②属于芳香族化合物 、则含有1个苯环；
③与溶液反应放出气体、则含有-COOH；
当苯环有1个侧链时，结构为：；
当苯环只有2个侧链时，分别为-CN、-CH2COOH，分别处以邻、间、对位，共有3种；或2个侧链分别为- CH2CN、-COOH，又有3种；
当苯环有3个侧链时，分别为-CN、-CH3、-COOH，让其中2个例如-CN、-CH3先处以邻位、再把第三个取代基-COOH取代上去，则有4种结构； -CN、-CH3先处以间位、把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构， -CN、-CH3先处以对位、把第三个取代基-COOH取代上去，有2种结构；
故符合条件的结构有17种；其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是。
(4)欲以苯甲醇()为原料制备，按逆合成分析法，可由和发生信息反应Ⅱ生成，结合信息反应、题干中反应线路可知和均可由转变而来、按题目中的反应线路可知：可由生成、则可由生成，则合成路线为：
。
【分析】B的分子式为C8H6O3、不饱和度为6，由流程知，B发生还原反应生成C， C发生取代生成D，结合D的结构简式可知B为，比较A和B的结构简式可知，X为HCHO，A与甲醛生成B，B发生信息Ⅰ反应、即还原反应生成C(分子式为C8H8O3)， C的结构简式为，C发生取代生成D，D再发生取代得E，E水解、酸化得F，F的结构简式为，F发生信息Ⅱ中的取代得到G。
28．【答案】（1）2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；溴原子、羧基
（2）
（3）+CH3OH+H2O；取代反应(酯化反应)
（4）；消去反应
（5）6；或
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)B为，名称为：2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；由D的结构简式可知，D所含的官能团为：溴原子、羧基。
(2)由分析可知，物质C的结构简式为：。
(3)与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成，由D生成E的化学方程式为：+CH3OH+H2O，反应类型为：取代反应(酯化反应)。
(4)由分析可知，物质M的结构简式为：，H在氢氧化钠醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成M。
(5)F为，F的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，②能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明含有羧基，若取代基为-CH3、-CH=CHCOOH，则有邻、间、对三种结构，若取代基为-COOH、-CH=CHCH3，则有邻、间、对三种结构，共6种结构；其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1：1：1：2：2：3的一种有机物的结构简式为：或。
【分析】A与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成B，结合A的分子式和B的结构简式可知，A为；B先后与Mg、乙醚，二氧化碳，水反应生成C，C发生取代反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式可知，C为；D与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成E，E为；F在氢氧化钠溶液中水解，再酸化后得到G，G为；G发生信息ii的反应生成H，结合H的分子式可知，H为；H发生消去反应生成M，M为。
29．【答案】（1）间甲基苯酚(3-甲基苯酚)
（2）铁粉/溴化铁，液溴
（3）氧化反应
（4）羟基、醚键
（5）CH≡C-CH3
（6）3种；
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A的酚羟基发生取代反应生成B，B在醚键的对位取代溴原子，C的甲基在流程中的反应条件中转化为醛基，D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3；
(1)由A的结构可知，A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚；
(2)B到C发生的是苯环上的取代反应，应该是和液溴在铁粉或者溴化铁的催化下反应，在甲基的邻位引入一个溴原子，B→C所需反应条件及试剂为铁粉/溴化铁，液溴；
(3)对比C和D的结构，甲基变成了醛基，氧原子多了，氢原子少了，加氧去氢是氧化反应；
(4)由G的结构可知，G的含氧官能团为羟基、醚键；
(5)D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3；
(6)F的芳香同分异构体，苯环侧链有五个碳、两个氧、Ω=3.要满足条件：1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag，说明有两个醛基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有一个碳碳双键，除此之外，还剩下一个饱和碳原子；考虑苯环上有两个取代基，分子中有一个手性碳，只可以是 连在苯环上，苯环上还有一个醛基，两个基团位于苯环上有邻、间、对共3种；其中一种的结构简式：；
(7)由甲苯合成 ，可用逆推法，模仿了F到G的反应，可逆推回前一步的反应物为 和 ， 是来自 ， 和均可由甲苯合成，故合成路线为：。
【分析】（1）根据有机物的系统命名法进行命名
（2）苯环上溴的取代反应，与液溴在铁粉/溴化铁催化剂的作用下反应
（3）氧化反应“加氧去氢”，还原反应“加氢去氧”
（4）熟记各官能团结构特征
（5）根据取代反应特点判断E的结构简式
（6）1mol醛基反应消耗2mol银氨溶液，生成2mol银单质； 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团有碳碳双键，碳碳三键；
（7）类比F到G的反应，设计合成路线
30．【答案】（1）羟基、碳碳三键
（2）
（3）邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸
（4）
（5）
（6）氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团为羟基和碳碳三键；
(2)根据A和C的结构简式可推知，A→B的过程中，A中含有羟基被氯原子取代生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为；
(3)D为，其名称为邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸；
(4)由图可知，C、H和氢氧化钠反应生成戊炔草胺，反应的化学方程式为；
(5)D的一种同分异构体苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，说明含有3种环境的氢原子，又因为苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2，则两个取代基应处于对位，此时苯环上已经有两种环境的氢原子，且满足2：2，则两个取代基只有一种环境的氢原子，且含有3个氢原子，则其中一个取代基为甲基，从而确定另一个取代基为硝基，因此符合条件的结构简式为。
(6)苯环电子云密度越大，越容易与氯气发生取代反应，氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生，因此不直接使用苯甲酸而使用邻氨基苯甲酸合成G。
【分析】（1）根据结构简式解答，注意官能团要求写名称。
（2）通过对比A、B的分子式及A→B的反应条件进行分析。
（3）根据有机物的系统命名规则解答。
（4）注意反应物处理两种有机物外，还有NaOH，产物中别丢掉H2O。
（5）同分异构体就是含有相同的分子式、不同结构的化合物。核磁共振氢谱有3组峰表示有3种氢原子，峰面积之比就是不同氢原子的个数之比，据此分析。
（6）氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生。
31．【答案】（1）取代反应；羟基、醚键
（2）；2—溴—2—甲基丙烷
（3）CH3CHO++H2O
（4）c、d
（5）13
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；芳香烃；取代反应
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，与二氯甲烷发生取代反应生成，在铁做催化剂的条件下，与溴发生取代反应生成，发生信息①反应生成，则D为；发生还原反应生成，则E为；在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，则F为；在乙醚作用下与镁反应生成，则G为、H为；与乙醛反应生成，发生水解反应生成，在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，与发生信息②反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成。
(1)A→B的反应为与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式可知，司替戊醇中含氧官能团为羟基、醚键，故答案为：取代反应；羟基、醚键；
(2)由分析可知，E的结构简式为；G的结构简式为，名称为2—溴—2—甲基丙烷，故答案为：；2—溴—2—甲基丙烷；
(3)由信息②可知，乙醛+KC8H14O的反应为乙醛与反应生成和水，反应的化学方程式为CH3CHO++H2O，故答案为：CH3CHO++H2O；
(4)a．由结构简式可知，化合物B分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不能共平面，故不符合题意；
b．由结构简式可知，每个J分子中只含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故不符合题意；
c．由结构简式可知，K分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，故符合题意；
d．由结构简式可知，化合物L的分子式为C14H16O3，故符合题意；
故答案为：c、d；
(5)化合物E的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳说明苯环上可能连有—CH2COOH和—OH，或—COOH、—CH3和—OH，其中苯环上可能连有—CH2COOH和—OH的结构有3种，苯环上可能连有—COOH、—CH3和—OH的有10种，共13种，故答案为：13；
(6)由题给信息和有机物的转化关系可知，以CH3CHO和为原料制备的合成步骤为苯在铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯发生信息①反应生成苯甲酸；乙醛发生信息②反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与硼氢化钠发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH在浓硫酸作用下与苯甲酸发生酯化反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）主要考查化学反应的分类及有机物中官能团的名称问题；
（2）考查有机化合物的结构简式和命名，注意其中官能团的位置；
（3）有机化学反应方程式的书写要注意反应条件和有机化合物的结构简式；
（4）根据结构简式推出原子的位置结构；
（5）考查同分异构体的种类，要注意同分异构体的书写规则；
（6）根据要求选择合适的中间过渡反应物。
32．【答案】（1）碳碳双键；CH2=CH-CH=CH2
（2）1，4-二氯-2-丁烯
（3）消去反应
（4）四；七
（5）A；C
（6）nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
（7）H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl→NaCNNC(CH2)4CN→H3O+ HOOC(CH2)4COOH
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
（2）根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
（3）根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
（4）可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
（5）A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A不正确；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C不正确；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故答案为：AC；
（6）根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
（7）利用逆推法，1，6-已二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-已二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl →NaCNNC(CH2)4CN→H3O+ HOOC(CH2)4COOH；
【分析】A的化学式为C2H4，不饱和度为1，则A为H2C=CH2，B的化学式为为C2H4O，不饱和度为1，则B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为 ，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气。
33．【答案】（1）甲苯
（2）取代反应
（3）羧基、酯基
（4）保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)
（5）+HNO3H2O+
（6）；浓硫酸，加热
（7）9
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据分析，推测出有机物A为甲苯，所以本问应填“甲苯”；
（2）根据分析，A→B实现的是苯环上H原子被Cl原子取代，所以本问应填“取代反应”；
（3）根据分析，C→D酚羟基转变为酯基，D→E是甲基氧化为羧基，所以本问应填“羧基、酯基”；
（4）酚羟基易被氧化，转化过程中甲基需氧化为羧基，所以在做这一步之前，需将酚羟基转化为更稳定的、不易被氧化的结构，甲基氧化为羧基之后，再将酚羟基恢复回来，所以本问应填“保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)”；
（5）反应①是F→G转化发生硝化反应，由最终产物结构可知有机物F中羧基与酚羟基处于苯环邻位，生成物G上硝基与酚羟基处于苯环对位，所以本问反应方程式应填“+HNO3H2O+”；
（6）根据题目分析，在“Mg/乙醚”作用下生成，两分子再与一分子乙二醛生成一分子含有两个羟基的有机物H，H再通过消去反应生成最终产物1，4-二苯基-1，3-丁二烯，醇的消去反应所需条件是浓硫酸催化并加热，所以本问第一空及第二空分别应填“”、“浓硫酸，加热”；
（7）根据分析，有机物F的结构简式为：，分子式为C7H6O3，按照题目要求，能发生银镜反应，需要有机物结构有醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)，与FeCl3发生显色反应，故有酚羟基，即结构中依然有苯环和羟基；当同分异构体中有甲酸酯基(—OOCH)时，剩余原子能组成一个苯环及一个酚羟基，酚羟基与甲酸酯基在苯环上有邻、间、对三种相对位置，故此类结构有三种同分异构体；当同分异构体中有醛基(—CHO)时，剩余原子能组成一个苯环及两个酚羟基，则醛基与两个酚羟基在苯环上的相对位置关系有“”其中A代表羟基，数字为醛基可以出现的位置，故此类结构有六种同分异构体，所以本问应填“9”。
【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A为，A和氯气发生取代反应生成B，则B为，B在NaOH溶液中水解酸化后得到C，结合C的分子式可知C为，C发生已知反应生成D，则D为，D被氧化为E，则E为，E在NaOH溶液中水解酸化得到F，则F为，F在浓硫酸、浓硝酸中发生硝化反应生成G，则G为；发生已知反应生成H，则H为，H发生消去反应生成1，4-二苯基-1，3-丁二烯。
2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物的命名1
一、选择题
1．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
2．（2023·沈阳模拟）下列化学用语表达中正确的是
A．用系统命名法命名为：2-甲基丁酸
B．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
C．分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为键
D．基态氧原子核外电子轨道表示式：
【答案】D
【知识点】原子结构的构造原理；有机化合物的命名；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．由结构简式可知，该有机物属于羧酸，含有羧基的最长碳链的碳原子个数为4、侧链为甲基，名称为3-甲基丁酸，故A不符合题意；
B．碳原子的原子半径大于氢原子，而小于氯原子，所以空间填充模型不能表示四氯化碳分子，故B不符合题意；
C．甲醇分子中碳原子和氧原子的杂化方式都为sp3杂化，则碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为sp3—sp3σ键，故C不符合题意；
D．氧元素的原子序数为8，电子排布式为1s22s22p4，电子轨道表示式为，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．支链的位置标号错误；
B．碳原子的原子半径小于氯原子；
C．甲醇分子中碳原子和氧原子的杂化方式都为sp3杂化；
D．依据构造原理分析。
3．（2023·宝山模拟）下列关于烷烃的命名正确的是
A．2，3，4-三甲基丁烷 B．2-甲基-3-乙基戊烷
C．4-甲基戊烷 D．2-乙基丁烷
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.2，3，4-三甲基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确名称为2，3-二甲基戊烷，故A不符合题意；
B.2-甲基-3-乙基戊烷符合烷烃的系统命名法原则，故B符合题意；
C.4-甲基戊烷的命名不符合取代基位次最小的原则，正确名称为2-甲基戊烷，故C不符合题意；
D.2-乙基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确名称为3-甲基戊烷，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】烷烃的系统命名法规则：1、选择分子中最长的碳链为主链，把支链烷基看做主链上的取代基，根据主链所含的碳原子数称为某烷。
2、由距离支链最近的一端开始，将主链的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它所连接的碳原子的号数表示。
3、把取代基的名称写在烷烃名称的前面，如果主链上含有几个不同的取代基时，按照由小到大的顺序排列；如果含有几个相同的取代基，可以在取代基名称前面用二、三、四来表示。
4、如果从碳链的任一端开始，第一个取代基的位置都相同时，则要求表示所有取代基位置的数字之和是最小的数。
4．（2022·河东模拟）下列关于有机物的说法错误的是（ ）
A．CH3OCHO与HCOOCH3互为同分异构体
B．乙醇和甘油都属于醇类
C．经催化加氢后能生成2—甲基戊烷
D．苯和乙烯的所有原子都在同一平面上
【答案】A
【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．CH3OCHO与HCOOCH3的分子式均为C2H4O2，但是均为甲酸甲酯，是同种物质，故A符合题意；
B．甘油即丙三醇，与乙醇的官能团都是羟基，故属于醇类，故B不符合题意；
C．和氢气发生加成反应，碳碳双键变为单键，为2-甲基戊烷，故C不符合题意；
D．苯和乙烯都是平面结构，所有原子都共平面，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】易错分析：A.同分异构体：分子式相同，结构不同的有机物，分子式相同时，若结构也相同，则为同种物质，注意辨析有机物结构是否相同
5．（2022·济南模拟）下列有机物的系统命名正确的是（ ）
A．3，4-甲基苯酚 B．2-甲基-1，3-二戊醇
C．2-乙基-1-丁烯 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.3，4-甲基苯酚的碳骨架为：，命名为：3，4-二甲基苯酚，A不符合题意；
B.2-甲基-1，3-二戊醇的碳骨架为：，命名为：2-甲基-1，3-戊二醇，B不符合题意；
C.2-乙基-1-丁烯的碳骨架为：，命名正确，C符合题意；
D.2，5-二甲基-4-乙基己烷的碳骨架为：，根据支链编号最小原则，乙基应是取代在3号碳上，命名为：2，5-二甲基-3-乙基己烷，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】依据有机物的系统命名法。
6．（2022·奉贤模拟）下列烷烃的系统命名中，错误的是（ ）
A．2，3-二甲基丁烷 B．3，3-二甲基丁烷
C．3-乙基戊烷 D．2，2，3，3-四甲基丁烷
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．(CH3)2CHCH(CH3)2的名称是2，3-二甲基丁烷，故A不符合题意；
B．根据取代基位置和最小的原则，CH3CH2C(CH3)3的名称是2，2-二甲基丁烷，故B符合题意；
C．CH3CH2CH(CH2CH3)2的名称是3-乙基戊烷，故C不符合题意；
D．(CH3)3CC(CH3)3的名称是2，2，3，3-四甲基丁烷，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】利用烷烃的系统命名规律，B项违背了取代基位置和最小的原则。
7．（2022·淮北模拟）大卫·朱利叶斯利用辣椒素(结构简式如下图所示)发现了热感觉受体蛋白(TRPV1)。下列有关该物质叙述错误的是（ ）
A．含有4种官能团
B．苯环上的一氯代物有3种
C．可以发生取代、加成、氧化、消去反应
D．1mol该物质和溴水反应时，消耗2 mol Br2
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由结构简式可知，辣椒素分子中含有的官能团为羟基、醚键、酰胺基(或肽键)、碳碳双键，共4种，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，辣椒素分子的苯环中含有3类氢原子，苯环上的一氯代物有3种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，辣椒素分子中不含有能发生消去反应的醇羟基和卤素原子，所以不能发生消去反应，故C符合题意；
D．由结构简式可知，辣椒素分子中酚羟基的邻位氢原子能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1mol辣椒素分子和溴水反应时能消耗2 mol溴，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质含羟基、醚键、酰胺基(或肽键)、碳碳双键；
B.该物质苯环上有3种不同环境的氢原子；
C.该物质不能发生消去反应；
D.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应。
8．（2022·深圳模拟）环己基乙酸IV)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是（ ）
A．I中所有原子均可共平面
B．I与III均属于烃类物质
C．II中六元环上的一氯代物共有3种
D．II与IV可发生酯化反应
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】A．由题干信息可知，I中存在多个sp3杂化的碳原子，则不可能所有原子共平面，B不符合题意；
B．烃是指仅含碳氢两种元素化合物，则I属于烃类物质，但III中含有C、H、Br三种元素，则不属于烃，而是卤代烃，B不符合题意；
C．根据等效氢原理可知，II中六元环上的一氯代物共有4种，如图所示：，C不符合题意；
D．由题干信息可知，II中含有羟基与IV含有羧基，故二者可以发生酯化反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.sp3杂化的碳原子，所有原子不可能共平面，最多三个原子共平面；sp2杂化的碳原子，4个原子共平面；sp杂化的碳原子，3个原子共直线共平面
B.掌握并正确使用有机物中各类物质的定义，例如烃，苯的同系物，芳香族化合物等
C.同分异构体的判断注意先找对称，再判断
D.含有羟基的化合物与含有羧基的化合物，在浓硫酸的催化作用下可以发生酯化反应
9．（2022·南开模拟）下列有关化学用语表示正确的是（ ）
A．丙烯的实验式：C3H6
B．甲醛的分子结构模型：
C．的名称：1-甲基乙醇
D．基态氮原子的价电子排布式：2p3
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．丙烯的实验式即最简式为：CH2，A不符合题意；
B．已知甲醛是平面形分子，结构简式是HCHO，且原子半径C＞O＞H，则甲醛的分子结构空间填充模型为：，B符合题意；
C．根据醇的命名原则可知，的名称为：2-丙醇，C不符合题意；
D．N是7号元素，则基态氮原子的价电子排布式为：2s22p3，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.实验室就是最简式；
B.结构模型要注意原子的大小比例和分子的空间构型；
C.醇的命名是选取连有-OH的最长碳链做主链，称某醇，在从距离-OH最近的一段编号，指出-OH的位置；
D.价层电子又称外围电子，主族元素的价层电子就是最外层电子。
10．（2021高三上·嘉定模拟）按照有机物的命名规则，下列命名正确的是（ ）
A．2-乙基戊烷 B．3-乙基己烷
C．1，2-二甲基丁烷 D．4-甲基戊烷
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A、主链选择错误，正确命名为3-甲基己烷，故A不符合题意；
B、名称符合系统命名方法，故B符合题意；
C、主链选择错误，烷烃中1号碳上无甲基，正确命名为2-甲基戊烷，故C不符合题意；
D、编号错误，应使取代基位次最小，正确命名为2-甲基戊烷，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】烷烃命名时，选最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，命名时表示出支链的位置。
11．（2021·喀什模拟）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（ ）
A． 2—甲基—1—溴丙烷
B． 2—甲基—3—3丁烯
C． 2，3—二甲基—4—乙基戊烷
D． 对二苯甲酸
【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．最长碳链有3个碳，从右侧开始编写碳号，名称为：2-甲基-1-溴丙烷，A符合题意；
B．应该从右侧开始编碳号，官能团在右侧，名称为：3-甲基-1-丁烯，B不符合题意；
C．主链选择不符合题意，主链上有6个碳，从右侧开始编碳号，名称为：2，3，4-三甲基乙基己烷，C不符合题意；
D．两个羧基在苯环的对位，名称为：对苯二甲酸，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.卤代烃命名时，选-X所在的最长的碳链为主链，从离-X近的一端给主链上的碳原子进行编号，并表示出支链和-X的位置；
B.烯烃命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置；
C.烷烃命名时，选最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，命名时表示出支链的位置；
D.含有苯环的物质命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。
12．（2021·青浦模拟）按照有机物的命名规则，下列命名正确的是（ ）
A．1,2-二甲基戊烷 B．3,4-二甲基戊烷
C．2,2-二甲基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】根据上述规则：
A、应该是3-甲基己烷，A不符合题意；
B、应该为2，3-二甲基戊烷，B不符合题意；
C、2,2-二甲基丁烷，符合烷烃的命名原则，C符合题意；
D、应该为2，2，3-三甲基丁烷，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】烷烃的命名原则是：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷；从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以－ 隔开；有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。
二、多选题
13．（2021高二上·石家庄期末）下列说法正确的是（ ）
A．按照系统命名法，的名称为2，5-二甲基-3-乙基庚烷
B．中最多有4个碳原子共线
C．等质量的乙炔和苯完全燃烧，二者消耗氧气的量相同
D．的核磁共振氢谱有4组峰
【答案】A,C
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；有关燃烧热的计算
【解析】【解答】A．的最长碳链为7个碳，离取代基近的一端编号得到符合题意名称为：2，5-二甲基-3-乙基庚烷，故A符合题意；
B．连接碳碳三键的碳原子的苯环对角线的碳原子可共直线，共5个，故B不符合题意；
C．乙炔和苯的最简式都是CH，等质量的乙炔和苯中C、H的物质的量都相等，所以等质量的乙炔和苯完全燃烧，消耗氧气的量相等，故C符合题意；
D．核磁共振氢谱有3组峰，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.系统命名法对烷烃进行命名时，注意主链的选择以及支链的位置。
B.乙炔为直线结构，与甲基上碳原子和苯环对角线上的5个碳原子共线。
C.利用最简式进行判断，最简式相同，质量相同，耗氧量相同。
D.核磁共振氢谱峰的数量即是氢原子种类。
14．（2021高二下·济宁期末）有机物A()在一定条件下的转化如图，下列说法正确的是（ ）
A．物质B的名称为3－甲基－1－丁烯
B．物质A中含有1个手性碳原子
C．物质B可能存在顺反异构
D．与物质C互为同分异构体的醇共有7种
【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据B的分子式可知B的名称为2－甲基－2-丁烯，A不符合题意；
B．物质A中含有1个手性碳原子， B符合题意；
C．由于2号碳上存在两个甲基，故不存在顺反异构，C不符合题意；
D．与物质C互为同分异构体的醇共有7种，分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3(CH3)CHCH2CH2OH改变甲基位置此结构有3种，CH3CH2C(CH3)2OH、 (CH3)3CCH2OH、，(CH3)2CHCH3CHOH，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.烯烃命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
15．（2020高二上·祥云期末）下列有机物的命名不正确的是（ ）
A． 3-氨基丁酸
B． 2-甲基-2，3-丁二烯
C． 2-羟基丁烷
D． 3-甲基-1-丁炔
【答案】B,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】 A.从右端为起点，给主链上C原子编号以确定-NH2、-COOH连接在主链上的位置，则CH3CH(NH2)CH2COOH的化学名称为3-氨基丁酸，A正确；
B.从右端为起点，给主链上C原子编号以确定碳碳双键和支链连接在主链上的位置，故的化学名称为2-甲基 -1，3-丁二烯，B错误；
C.对于从离-OH所连C原子较近的左端为起点，给主链C原子编号，以确定-OH在主链上的位置，该物质的化学名称为2-丁醇，C错误；
D.对于，从右端为起点，给主链上C原子编号，以确定碳碳三键及-CH3的位置，则该物质的名称为3-甲基-1-丁炔，D正确；
故答案为：BC
【分析】A．该氨基酸命名从右侧开始编号；
B．烯烃命名需从离碳碳双键一端开始编号，二烯烃需用阿拉伯数字标出两个碳碳双键的位置；
C．该化合物是醇；
D．炔烃命名从离碳碳双键一端近的开始编号。
16．（2020高二下·泰安期末）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（ ）
A． ：2－甲基－1，3－丁二烯
B． ： 2－羟基丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3：2－乙基戊烷
D．CH3CH(NH2)CHCOOH：3－氨基丁酸
【答案】A,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．有机物 中含有两个碳碳双键，属于二烯烃，命名时要指明双键的位置，从靠近甲基的右端给主链上的碳原子编号，主链共有4个碳原子，甲基在2号碳原子上，两个双键在1号、3号碳上，所以该有机物命名为2－甲基－1，3－丁二烯，A符合题意；
B．该物质含羟基，属于醇，从靠近羟基的左端给主链上的碳原子编号，羟基在2号碳原子上，主链上共有4个碳原子，所以有机物 的命名为2－丁醇，B不符合题意；
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3碳原子之间全部为单键，属于烷烃，最长碳链有6个碳原子，3号碳原子上有1个甲基，命名为3－甲基己烷，C不符合题意；
D．氨基为取代基，从羧基碳原子开始编号，主链共有4个碳原子，氨基在3号碳原子上，有机物CH3CH(NH2)CH2COOH命名为：3-氨基丁酸，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】根据有机物的命名规则，由官能团的选择官能团所在的长链作为主链，再定支链，然后根据支链代数之和最小进行命名
17．（2020高二下·桃江期末）下列有机物的命名正确的是（ ）
A．3-氯丁烷 B．2-甲基戊醛
C．3-甲基-1,3-丁二烯 D．反-2-丁烯
【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A．选项所给物质应为为 ，从距离氯原子较近的一端开始编号，其正确名称应为2-氯丁烷，故A不符合题意；
B．选项所给名称对应为 ，故B符合题意；
C．选项所给物质应为 ，应从距离甲基较近的一端编号，正确名称为2-甲基-1,3丁二烯，故C不符合题意；
D．选项所给物质应为 ，甲基分列双键两侧，为反-2-丁烯，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】有官能团定含有官能团的为主链，定支链，支链位置代数之和最小即可
三、非选择题
18．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
19．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
21．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
22．（2023·马鞍山模拟）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称 。
（2）C生成D的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。
（3）F的结构简式 。
（4）由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式 (不要求写反应条件)
（5）E完全加氢后有 个手性碳原子。
（6）同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有 种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 1： 1。
（7）已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
（2）取代反应；保护酚羟基，防止被氧化
（3）
（4）
（5）3
（6）4
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；取代反应
【解析】【解答】（1）A的苯环上连接有-OH，属于苯酚，其邻位上含有乙基，因此A的化学名称为邻乙基苯酚（或2-乙基苯酚）。
（2）C与C7H7Cl反应生成D的同时，生成HCl，该反应为取代反应。设计该步骤是为了保护羟基，防止羟基被氧化。
（3）由分析可知，F的结构简式为。
（4）G生成H的第一步反应为加成反应，则该步骤的产物为。第二步反应中，该物质发生醇的消去反应，生成H，该反应的化学方程式为。
（5）E完全加氢后所得产物的结构简式为，当碳原子上连接有四个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，因此该有机物中的手性碳原子为，共有3个手性碳原子。
（6）该有机物中除了苯环之外只有一个碳氧双键，同时含有两个氧原子，其同分异构体同时满足发生银镜反应和水解反应，因此必定含有；且水解产物遇FeCl3溶液显紫色，则该同分异构体中一定含有。由核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：2：1：1可得，分子结构中含有2个-CH3，且处于对称位置，因此该有机物的结构简式为、、 、，共四种结构。
（7）欲合成，可由与苯酚发生取代反应生成；而可由与SOCl2发生反应①得到；可由经酸性KMnO4溶液氧化生成。因此该合成路线为。
【分析】与H2O反应生成C，C与C7H7Cl反应得到D，结合D的结构简式可得C的结构简式为，C7H7Cl的结构简式为。E与H2反应生成F（C8H8O2），F与反应生成G，结合G的结构简式可知F的结构简式为。
23．（2023·河东模拟）顺式聚异戊二烯是重要的有机化工原料，可由下列方法合成。
（1）用系统命名法给A命名 ；C含有的官能团是 。
（2）C→D的反应类型是 。
（3）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2的CCl4溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷。X的结构简式为 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
（5）顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
（6）设计合成路线：由异戊二烯合成3－甲基－1－丁醇() 。(注意：不能采用异戊二烯与水直接加成的反应)
【答案】（1）2-丙醇；碳碳三键、羟基
（2）加成反应
（3）
（4）11
（5）
（6）(合理即可)
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介；取代反应
【解析】【解答】（1）A为，用系统命名法给A命名为：2-丙醇；C为，含有的官能团是碳碳三键、羟基。故答案为：2-丙醇；碳碳三键、羟基；
（2）C()→D()的反应中，碳碳三键转化为碳碳双键，则反应类型是加成反应。故答案为：加成反应；
（3）化合物X与异戊二烯()具有相同的分子式，与Br2的CCl4溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷，则X的结构简式为。故答案为：；
（4）异戊二烯的结构简式为，三个框分别共用2个原子，三个面可能重合，所以分子中最多有11个原子共平面。故答案为：11；
（5）顺式聚异戊二烯的结构简式为。故答案为：；
（6）由异戊二烯()合成3－甲基－1－丁醇()，应先转化为，再转化为，最后得到目标有机物，则合成路线为(合理即可)。故答案为：(合理即可)。
【分析】A发生氧化反应生成B，B和乙炔发生加成反应生成C，C和氢气部分加成生成D，D发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，顺式聚异戊二烯的结构简式为。
24．（2022·唐山模拟）苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下：
已知：
R-CHO
回答下列问题
（1）有机物C名称为 ，反应①的条件是 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）物质D的结构简式为 。
（4）下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a．苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b．在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c．苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为
（5）符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基 ②苯环连有4个取代基
（6）请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）苯乙醛；液溴/Fe粉
（2）+CuO+Cu+H2O
（3）
（4）bc
（5）16
（6）CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)由分析可知，C的结构简式为，名称为苯甲醛；反应①为在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：苯甲醛；液溴/Fe粉；
(2)由分析可知，反应②为与氧化铜共热发生氧化反应生成、铜和水，反应的化学方程式为+CuO+Cu+H2O，故答案为：+CuO+Cu+H2O；
(3)由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
(4)a．由结构简式可知，苯丙氨酸中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故不符合题意；
b．由结构简式可知，苯丙氨酸分子中含有的氨基在强酸性条件下与氢离子反应生成，故符合题意；
c．苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为，故符合题意；
故答案为：bc；
(5)苯丙氨酸的芳香族同分异构体含有氨基和羧基，苯环连有4个取代基说明分子中含有氨基、羧基和2个甲基，同分异构体可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构，其中邻二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有6种、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有7种、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有3种，共有16种，故答案为：16；
(6)由题给信息和有机物的转化关系可知，由乙烷和环氧乙烷为原料合成1-丁醇的合成步骤为光照条件下，乙烷与溴发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷在无水乙醚中与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr先后与环氧乙烷和水反应得到1-丁醇，合成路线为CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH，故答案为：CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
【分析】由有机物的转化关系可知，在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成，则A为；在无水THF中与镁反应生成，先后与环氧乙烷和水反应得到，则B为；与氧化铜共热发生氧化反应生成，则C为；与氰化钠、氯化铵反应生成，则D为；酸性条件下发生水解反应生成。
25．（2022·蚌埠模拟）依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成依普黄酮时生成中间体F的路线如下。
已知：RCOOH+ +H2O
请回答下列问题：
（1）A→B反应的条件是 ，B→C反应的类型为 。
（2）化合物X的结构简式为 ，习惯命名法的名称为 。
（3）化合物E中含氧官能团名称为 ，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（4）化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为 。
①芳香族化合物 ②可与金属Na反应产生氢气 ③能与银氨溶液发生银镜反应。
（5）参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）光照；取代反应
（2）；间二苯酚
（3）羰基、酚羟基； +2NaOH→ +2H2O
（4）16
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】D与X在一定条件下发生已知信息反应生成E，X为 。
(1)由合成路线可知，A中甲基上的氢原子被氯原子所取代生成B，因此A→B反应的条件是：光照；B中氯原子被-CN所取代，因此B→C反应的类型为：取代反应。
(2)由分析可知，化合物X的结构简式为： ，习惯命名法的名称为：间二苯酚。
(3)由E的结构简式可知，E中含氧官能团为：羰基、酚羟基；酚羟基能与氢氧化钠反应，E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为： +2NaOH→ +2H2O。
(4)化合物D的同分异构体，为芳香族化合物，含苯环，可与金属Na反应产生氢气，含-COOH或-OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含-CHO，符合条件的为： ，共3种， ，共3种， ，共4种， ，共4种， ，共2种，总共16种。
(5) 与氢气发生加成反应生成 ， 与氯气光照条件下发生取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 在酸性条件下水解生成 ， 与 在一定条件下反应生成 ，合成路线为： 。
【分析】（1）A在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B发生取代反应生成C；
（2）D和X发生已知反应生成E，据此推测X的结构简式，再根据习惯命名法进行命名；
（3）E中的含氧官能团为羰基和酚羟基；酚羟基与NaOH反应生成酚钠；
（4） 化合物D的同分异构含有苯环，可与金属Na反应产生氢气，含-COOH或-OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含-CHO；
（5）结合题干合成路线分析设计合成路径。
26．（2022·济宁模拟）化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hofmann重排反应：RCONH2R→N=C=O(X代表卤素原子)
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应+→)
请回答下列问题：
（1）A的名称为 (按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称 。
（2）G→H先后进行的反应类型有 、 ，选择在K2CO3条件的原因是 。
（3）写出C→D反应的化学方程式 。
（4）D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH2；
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式 。
（5）根据上述信息，写出以和为原料合成的路线(其它试剂任选)。
【答案】（1）3-硝基-1，2-二甲基苯；醚键
（2）加成反应；消去反应；中和HBr，有利于提高G的转化率
（3）++2
（4）24；或
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
(1)由结构简式可知，A的名称为3-硝基-1，2-二甲基苯，C的官能团为醚键，故答案为：3-硝基-1，2-二甲基苯；醚键；
(2)由分析可知，G→H先后进行的反应为与在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成，其中碳酸钾的作用是与消去反应生成的溴化氢反应，生成物浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高G的转化率，故答案为：消去反应；中和HBr，有利于提高G的转化率；
(3)由分析可知，C→D的反应为在Et3N作用下与反应生成和，反应的化学方程式为++2，故答案为：++2；
(4)D的芳香族同分异构体苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)，且有一个为氨基，有酯基且能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体可以视作丙烯分子中的氢原子被甲酸酯基和或甲酸酯基和或甲酸酯基和取代所得结构，甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构，共有24种，其中核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式为、，故答案为：或；
(5)由题给信息可知，信息，写出以和为原料合成的合成步骤为与发生狄尔斯一阿尔德反应生成，在镍做催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，在NaOX作用下发生Hofmann重排反应生成，一定条件下与NaN3反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】由有机物的转化关系可知，在CBrCl3、NaOMe作用下 与甲醇发生取代反应生成，一定条件下发生还原反应生成，在Et3N作用下与反应生成，一定条件下与NaN3反应生成，在碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成，与溴化氢发生取代反应生成，与在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成。
27．（2022·潍坊模拟）有机化合物G是抗炎症、抗肿瘤的药物。以有机化合物A和醛X为原料制备该药物的合成路线如下：
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.R-COOH+R’-NH2+H2O；
Ⅲ.R-CN
回答下列问题：
（1）醛X的名称是 ，F中的官能团名称是 。
（2）C的结构简式是 ，C生成D的反应类型是 。
（3）E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是 。
①含氰基②属于芳香族化合物 ③与溶液反应放出气体
（4）写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)： 。
【答案】（1）甲醛；醚键、羧基
（2）；取代反应
（3）17；
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)已知A+X→B为，X为醛类物质，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据F的结构可知F中含氧官能团的名称为醚键和羧基。
(2)C的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代得到D，D的结构简式为，则C→D反应类型为取代反应。
(3)E的分子式为C9H7O2N、其同分异构体(不考虑立体异构)满足下列条件：
①含氰基
②属于芳香族化合物 、则含有1个苯环；
③与溶液反应放出气体、则含有-COOH；
当苯环有1个侧链时，结构为：；
当苯环只有2个侧链时，分别为-CN、-CH2COOH，分别处以邻、间、对位，共有3种；或2个侧链分别为- CH2CN、-COOH，又有3种；
当苯环有3个侧链时，分别为-CN、-CH3、-COOH，让其中2个例如-CN、-CH3先处以邻位、再把第三个取代基-COOH取代上去，则有4种结构； -CN、-CH3先处以间位、把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构， -CN、-CH3先处以对位、把第三个取代基-COOH取代上去，有2种结构；
故符合条件的结构有17种；其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是。
(4)欲以苯甲醇()为原料制备，按逆合成分析法，可由和发生信息反应Ⅱ生成，结合信息反应、题干中反应线路可知和均可由转变而来、按题目中的反应线路可知：可由生成、则可由生成，则合成路线为：
。
【分析】B的分子式为C8H6O3、不饱和度为6，由流程知，B发生还原反应生成C， C发生取代生成D，结合D的结构简式可知B为，比较A和B的结构简式可知，X为HCHO，A与甲醛生成B，B发生信息Ⅰ反应、即还原反应生成C(分子式为C8H8O3)， C的结构简式为，C发生取代生成D，D再发生取代得E，E水解、酸化得F，F的结构简式为，F发生信息Ⅱ中的取代得到G。
28．（2022·克拉玛依模拟）具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：
已知：
ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'
ⅱ.R—HC=CH—R'
ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)
回答下列问题：
（1）物质B的名称是 ，物质D所含官能团的名称是 。
（2）物质C的结构简式是 。
（3）由D生成E的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）物质M的结构简式是 。由H生成M的反应类型为 。
（5）F的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑顺反异构)
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
②能与碳酸氢钠反应生成CO2。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式： 。
【答案】（1）2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；溴原子、羧基
（2）
（3）+CH3OH+H2O；取代反应(酯化反应)
（4）；消去反应
（5）6；或
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)B为，名称为：2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；由D的结构简式可知，D所含的官能团为：溴原子、羧基。
(2)由分析可知，物质C的结构简式为：。
(3)与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成，由D生成E的化学方程式为：+CH3OH+H2O，反应类型为：取代反应(酯化反应)。
(4)由分析可知，物质M的结构简式为：，H在氢氧化钠醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成M。
(5)F为，F的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，②能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明含有羧基，若取代基为-CH3、-CH=CHCOOH，则有邻、间、对三种结构，若取代基为-COOH、-CH=CHCH3，则有邻、间、对三种结构，共6种结构；其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1：1：1：2：2：3的一种有机物的结构简式为：或。
【分析】A与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成B，结合A的分子式和B的结构简式可知，A为；B先后与Mg、乙醚，二氧化碳，水反应生成C，C发生取代反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式可知，C为；D与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成E，E为；F在氢氧化钠溶液中水解，再酸化后得到G，G为；G发生信息ii的反应生成H，结合H的分子式可知，H为；H发生消去反应生成M，M为。
29．（2022·茂名模拟）芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下：
已知：(R为烃基)。
回答下列问题：
（1）A的命名为 。
（2）B→C所需反应条件及试剂为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）G中的含氧官能团名称是 。
（5）D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式 。
（6）F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有 种。请写出其中一种的结构简式： 。
a.苯环上只有两个取代基。
b. 1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag。
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。
d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。
（7）根据上述信息，以甲苯为原料合成(其他试剂任选) 。
【答案】（1）间甲基苯酚(3-甲基苯酚)
（2）铁粉/溴化铁，液溴
（3）氧化反应
（4）羟基、醚键
（5）CH≡C-CH3
（6）3种；
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A的酚羟基发生取代反应生成B，B在醚键的对位取代溴原子，C的甲基在流程中的反应条件中转化为醛基，D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3；
(1)由A的结构可知，A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚；
(2)B到C发生的是苯环上的取代反应，应该是和液溴在铁粉或者溴化铁的催化下反应，在甲基的邻位引入一个溴原子，B→C所需反应条件及试剂为铁粉/溴化铁，液溴；
(3)对比C和D的结构，甲基变成了醛基，氧原子多了，氢原子少了，加氧去氢是氧化反应；
(4)由G的结构可知，G的含氧官能团为羟基、醚键；
(5)D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3；
(6)F的芳香同分异构体，苯环侧链有五个碳、两个氧、Ω=3.要满足条件：1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag，说明有两个醛基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有一个碳碳双键，除此之外，还剩下一个饱和碳原子；考虑苯环上有两个取代基，分子中有一个手性碳，只可以是 连在苯环上，苯环上还有一个醛基，两个基团位于苯环上有邻、间、对共3种；其中一种的结构简式：；
(7)由甲苯合成 ，可用逆推法，模仿了F到G的反应，可逆推回前一步的反应物为 和 ， 是来自 ， 和均可由甲苯合成，故合成路线为：。
【分析】（1）根据有机物的系统命名法进行命名
（2）苯环上溴的取代反应，与液溴在铁粉/溴化铁催化剂的作用下反应
（3）氧化反应“加氧去氢”，还原反应“加氢去氧”
（4）熟记各官能团结构特征
（5）根据取代反应特点判断E的结构简式
（6）1mol醛基反应消耗2mol银氨溶液，生成2mol银单质； 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团有碳碳双键，碳碳三键；
（7）类比F到G的反应，设计合成路线
30．（2022·南平模拟）戊炔草胺常用于控制阔叶杂草的生长。其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）D的名称为 。
（4）C+H→戊炔草胺的化学方程式为 。
（5）D的一种同分异构体苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2，其结构简式为 。
（6）已知：苯环电子云密度越大，越容易与，发生取代反应；-COOH为吸电子间位定位基，-NH2为给电子邻对位定位基。不直接使用苯甲酸而使用D合成G的原因是 。
【答案】（1）羟基、碳碳三键
（2）
（3）邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸
（4）
（5）
（6）氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团为羟基和碳碳三键；
(2)根据A和C的结构简式可推知，A→B的过程中，A中含有羟基被氯原子取代生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为；
(3)D为，其名称为邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸；
(4)由图可知，C、H和氢氧化钠反应生成戊炔草胺，反应的化学方程式为；
(5)D的一种同分异构体苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，说明含有3种环境的氢原子，又因为苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2，则两个取代基应处于对位，此时苯环上已经有两种环境的氢原子，且满足2：2，则两个取代基只有一种环境的氢原子，且含有3个氢原子，则其中一个取代基为甲基，从而确定另一个取代基为硝基，因此符合条件的结构简式为。
(6)苯环电子云密度越大，越容易与氯气发生取代反应，氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生，因此不直接使用苯甲酸而使用邻氨基苯甲酸合成G。
【分析】（1）根据结构简式解答，注意官能团要求写名称。
（2）通过对比A、B的分子式及A→B的反应条件进行分析。
（3）根据有机物的系统命名规则解答。
（4）注意反应物处理两种有机物外，还有NaOH，产物中别丢掉H2O。
（5）同分异构体就是含有相同的分子式、不同结构的化合物。核磁共振氢谱有3组峰表示有3种氢原子，峰面积之比就是不同氢原子的个数之比，据此分析。
（6）氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生。
31．（2022·德阳模拟）某课题组设计合成司替戊醇的路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
①
②R1CHO+
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 ，司替戊醇中含氧官能团的名称为 。
（2）化合物E的结构简式为 ，G的系统命名为 。
（3）乙醛+KC8H14O的化学方程式是 。
（4）下列说法正确的是 (填标号)。
a．化合物B分子中所有原子一定共平面 b．每个J分子中含有两个手性碳原子
c．K的核磁共振氢谱有2组峰 d．化合物L的分子式为C14H16O3
（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②与NaHCO3溶液反应产生CO2。
（6）设计以CH3CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
【答案】（1）取代反应；羟基、醚键
（2）；2—溴—2—甲基丙烷
（3）CH3CHO++H2O
（4）c、d
（5）13
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；芳香烃；取代反应
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，与二氯甲烷发生取代反应生成，在铁做催化剂的条件下，与溴发生取代反应生成，发生信息①反应生成，则D为；发生还原反应生成，则E为；在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，则F为；在乙醚作用下与镁反应生成，则G为、H为；与乙醛反应生成，发生水解反应生成，在催化剂作用下，发生催化氧化反应生成，与发生信息②反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成。
(1)A→B的反应为与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式可知，司替戊醇中含氧官能团为羟基、醚键，故答案为：取代反应；羟基、醚键；
(2)由分析可知，E的结构简式为；G的结构简式为，名称为2—溴—2—甲基丙烷，故答案为：；2—溴—2—甲基丙烷；
(3)由信息②可知，乙醛+KC8H14O的反应为乙醛与反应生成和水，反应的化学方程式为CH3CHO++H2O，故答案为：CH3CHO++H2O；
(4)a．由结构简式可知，化合物B分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不能共平面，故不符合题意；
b．由结构简式可知，每个J分子中只含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故不符合题意；
c．由结构简式可知，K分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，故符合题意；
d．由结构简式可知，化合物L的分子式为C14H16O3，故符合题意；
故答案为：c、d；
(5)化合物E的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳说明苯环上可能连有—CH2COOH和—OH，或—COOH、—CH3和—OH，其中苯环上可能连有—CH2COOH和—OH的结构有3种，苯环上可能连有—COOH、—CH3和—OH的有10种，共13种，故答案为：13；
(6)由题给信息和有机物的转化关系可知，以CH3CHO和为原料制备的合成步骤为苯在铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯发生信息①反应生成苯甲酸；乙醛发生信息②反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与硼氢化钠发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH在浓硫酸作用下与苯甲酸发生酯化反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）主要考查化学反应的分类及有机物中官能团的名称问题；
（2）考查有机化合物的结构简式和命名，注意其中官能团的位置；
（3）有机化学反应方程式的书写要注意反应条件和有机化合物的结构简式；
（4）根据结构简式推出原子的位置结构；
（5）考查同分异构体的种类，要注意同分异构体的书写规则；
（6）根据要求选择合适的中间过渡反应物。
32．（2021·石家庄模拟）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：
已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 ，E的结构简式为 。
（2）F的化学名称为 。
（3）的反应类型为 。
（4）满足下列条件的C的稳定同分异构体有 种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
（5）业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是____。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
（6）尼龙的化学方程式为 。
（7）以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-已二酸的合成路线： 。
【答案】（1）碳碳双键；CH2=CH-CH=CH2
（2）1，4-二氯-2-丁烯
（3）消去反应
（4）四；七
（5）A；C
（6）nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
（7）H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl→NaCNNC(CH2)4CN→H3O+ HOOC(CH2)4COOH
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
（2）根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
（3）根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
（4）可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
（5）A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A不正确；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C不正确；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故答案为：AC；
（6）根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
（7）利用逆推法，1，6-已二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-已二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl →NaCNNC(CH2)4CN→H3O+ HOOC(CH2)4COOH；
【分析】A的化学式为C2H4，不饱和度为1，则A为H2C=CH2，B的化学式为为C2H4O，不饱和度为1，则B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为 ，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气。
33．（2021·大庆模拟）化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：R-ClRMgCl(R，R 表示烃基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）A生成B的反应类型是 。
（3）E具有的官能团名称是 。
（4）设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
（5）写出反应①的化学方程式 。
（6）写出H的结构简式 ，反应②的反应条件是 。
（7）F的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
i.能够发生银镜反应 ii.与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】（1）甲苯
（2）取代反应
（3）羧基、酯基
（4）保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)
（5）+HNO3H2O+
（6）；浓硫酸，加热
（7）9
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据分析，推测出有机物A为甲苯，所以本问应填“甲苯”；
（2）根据分析，A→B实现的是苯环上H原子被Cl原子取代，所以本问应填“取代反应”；
（3）根据分析，C→D酚羟基转变为酯基，D→E是甲基氧化为羧基，所以本问应填“羧基、酯基”；
（4）酚羟基易被氧化，转化过程中甲基需氧化为羧基，所以在做这一步之前，需将酚羟基转化为更稳定的、不易被氧化的结构，甲基氧化为羧基之后，再将酚羟基恢复回来，所以本问应填“保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)”；
（5）反应①是F→G转化发生硝化反应，由最终产物结构可知有机物F中羧基与酚羟基处于苯环邻位，生成物G上硝基与酚羟基处于苯环对位，所以本问反应方程式应填“+HNO3H2O+”；
（6）根据题目分析，在“Mg/乙醚”作用下生成，两分子再与一分子乙二醛生成一分子含有两个羟基的有机物H，H再通过消去反应生成最终产物1，4-二苯基-1，3-丁二烯，醇的消去反应所需条件是浓硫酸催化并加热，所以本问第一空及第二空分别应填“”、“浓硫酸，加热”；
（7）根据分析，有机物F的结构简式为：，分子式为C7H6O3，按照题目要求，能发生银镜反应，需要有机物结构有醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)，与FeCl3发生显色反应，故有酚羟基，即结构中依然有苯环和羟基；当同分异构体中有甲酸酯基(—OOCH)时，剩余原子能组成一个苯环及一个酚羟基，酚羟基与甲酸酯基在苯环上有邻、间、对三种相对位置，故此类结构有三种同分异构体；当同分异构体中有醛基(—CHO)时，剩余原子能组成一个苯环及两个酚羟基，则醛基与两个酚羟基在苯环上的相对位置关系有“”其中A代表羟基，数字为醛基可以出现的位置，故此类结构有六种同分异构体，所以本问应填“9”。
【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A为，A和氯气发生取代反应生成B，则B为，B在NaOH溶液中水解酸化后得到C，结合C的分子式可知C为，C发生已知反应生成D，则D为，D被氧化为E，则E为，E在NaOH溶液中水解酸化得到F，则F为，F在浓硫酸、浓硝酸中发生硝化反应生成G，则G为；发生已知反应生成H，则H为，H发生消去反应生成1，4-二苯基-1，3-丁二烯。
