2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团2
一、选择题
1．（2022·河北）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B不符合题意；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C不符合题意；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
B.该分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯化反应），含有碳碳双键，能发生加成反应；
C.羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气；
D.该分子中含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基和酯基。
2．（2022·湖北）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应，A符合题意；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B不符合题意；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C不符合题意；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应；
B.酚羟基容易被氧化；
C.该多酚的结构中苯环、羟基、酯基都有特征红外吸收峰；
D.酚羟基能与铁离子发生显色反应。
3．（2022·北京市）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（ ）
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A不符合题意，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B符合题意；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由F的结构简式可知，其分子中含有2个酰胺基；
B.Y水解生成 和；
C.X中含有的酰胺基能形成氢键；
D.E分子和高分子Y中都含有氨基。
4．（2022·北京市）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中左边的N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；右边的N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A不符合题意；
B．手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B符合题意；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C不符合题意；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中双键N原子采用sp2杂化，右边的N原子采用sp3杂化；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.该物质中含有羧基和，既有酸性又有碱性；
D.该物质含有苯环，能发生加成反应和取代反应。
5．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B符合题意；
C．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应，则1mol该物质最多消耗5molBr2，C不符合题意；
D．酚羟基能和NaOH以1：1反应，则1mol该物质最多消耗3molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和羰基；
B.碳碳双键能和HBr发生加成反应；
C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应；
D.该物质中只有酚羟基与NaOH反应。
6．（2023·西城模拟）益母草中的提取物益母草碱具有活血化淤、利水消肿的作用，其分子结构如图。下列说法错误的是
A．存在3种含氧官能团
B．能发生取代、加成和氧化反应
C．既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应
D．分子中N原子的杂化方式都是sp3
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．益母草碱中存在醚键、酚羟基和酯基3种含氧官能团，选项A不符合题意；
B．益母草碱中存在酯基、氨基可发生取代反应，碳氮双键及苯环可发生加成反应，酚羟基易发生氧化反应，选项B不符合题意；
C．益母草碱中存在酚羟基及酯基，能与氢氧化钠溶液反应，含有氨基，能与盐酸反应，选项C不符合题意；
D．分子中N原子有两个只含有单键，杂化方式为sp3，但有一个氮原子存在碳氮双键，杂化方式为sp2，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该物质中含有的官能团为醚键、酚羟基和酯基；
B.该物质含有酚羟基、醚键、酯基、氨基，具有酚、醚、苯、酯和氨的性质；
C.酚羟基能和碱反应、氨基能和酸反应、酯基能和酸及碱反应；
D. 氨基和亚氨基中N原子采用sp3杂化，连接双键的N原子采用sp2杂化。
7．（2023·河东模拟）一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．分子中含有酰胺基
C．该物质能发生取代反应、加成反应
D．分子中不含手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A不符合题意；
B．分子中，红框内的原子团为酰胺基，B不符合题意；
C．该物质分子中，苯环、-CH3、-COO-等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C不符合题意；
D．分子中，带“ ”碳原子为手性碳原子，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该物质含有苯环，属于芳香族化合物；
B.该有机物中含有-CONH-键；
C.该有机物具有酰胺基、酯基、亚氨基、碳碳双键和苯环，具有酰胺、酯、氨、烯烃和苯的性质；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
8．（2023·沈阳模拟）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是
A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种
C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3种有机产物
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A不符合题意；
B．该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环的取代位有5个，为对称结构，一氯代物共有3×4=12种，B符合题意；
C．该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C不符合题意；
D．酯基和肽键能发生水解反应，完全水解可得、， 3种有机产物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中的含氧官能团为酰胺基、酯基；
B.该分子中苯环上共有12种不同环境的氢原子；
C.苯环能发生加成反应和取代反应，酰胺基和酯基能发生取代反应；
D.该物质完全水解得到、，。
9．（2023·岳阳模拟）Paxlovid是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一种，其主要成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误的是
A．化合物a、b能溶于水与氢键有关
B．化合物a和b均含有3种官能团
C．化合物a分子中含2个手性碳
D．1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．氢键存在于H与O、N、F原子之间，化合物a含有多个O和N原子，化合物b含多个F和O原子，两者均能形成较多氢键，均能溶于水，故A不符合题意；
B．化合物a含氨基、酰胺基、羧基，化合物b含酰胺基、羧基、碳氟键，均含有3种官能团，故B不符合题意；
C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，与-NH2连接的碳原子和与-COOH连接的碳原子均为手性碳原子，还有五元环上连接立体结构的两个碳原子也是手性碳，则化合物a分子中含4个手性碳，故C符合题意；
D.1mol b中羧基能消耗1mol NaOH，酰胺基能消耗2mol NaOH，含有3mol氟原子能与3mol NaOH溶液发生水解反应，则1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液反应，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.H与O、N、F原子之间可形成氢键；
B.a中含有氨基、酰胺基、羧基，B中含有酰胺基、羧基、碳氟键；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.b中羧基、酰胺基、氟原子均能与NaOH溶液反应。
10．（2023·许昌模拟）某药物(如图所示)可辅助治疗新型冠状病毒，有关该药物的说法错误的是
A．该物质具有多种芳香族同分异构体
B．分子中能发生酯化反应的官能团有3个
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面上
D．1mol该物质最多能与4molH 发生加成反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．该物质分子不饱和度为10，含有26个碳原子，因此该物质可形成多种芳香族同分异构体，A不符合题意；
B．该物质分子中有2个醇羟基和1个羧基共3个官能团能发生酯化反应，B不符合题意；
C．分子中含有多个sp3杂化的碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面上，C符合题意；
D．碳碳双键和酮羰基能和氢气发生加成反应，1mol该物质中，含2mol碳碳双键和2mol酮羰基，则最多能与4molH 发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质的不饱和度为10，苯环的不饱和度为4，则该物质具有多种芳香族同分异构体；
B.羟基和羧基能发生酯化反应；
D.该物质中碳碳双键、酮羰基均能与氢气发生加成反应。
11．（2023·凉山模拟）水杨酸()是制备阿司匹林()的原料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法正确的是
A．甲苯中所有原子共面
B．步骤②反应为加成反应
C．1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗1molNaOH
D．可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断
【解析】【解答】A．甲苯中含有甲基，-CH3是四面体结构，所有原子不可能共平面，故A不符合题意；
B．步骤②中发生取代反应引入溴原子，故B不符合题意；
C.1mol 水解生成1molCH3 COOH、1mol ，产物中羧基、酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，故1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3molNaOH，故C不符合题意；
D．将-OH转化为-OOCCH3，对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林，进一步通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
B．根据官能团的变化确定反应类型；
C．根据官能团确定性质；
D．根据官能团的变化及官能团性质分析。
12．（2023·普陀模拟）2022年12月最火爆的药物莫过于布洛芬，它可用于缓解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是
A．布洛芬能发生取代反应
B．布洛芬分子式是
C．布洛芬分子中含有两种含氧官能团
D．1mol布洛芬与足量的Na反应生成
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能发生取代反应，故A符合题意；
B．由结构简式可知，布洛芬分子的分子式是C13H18O2，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，布洛芬分子的含氧官能团为羧基，只有1种，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能与金属钠反应，则1mol布洛芬与足量的钠反应生成氢气的物质的量为0.5mol，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.布洛芬分子中含有羧基，能发生酯化（取代）反应；
B.根据结构简式确定其分子式；
C.布洛芬分子中的含氧官能团为羧基；
D.羧基和钠以1：1反应生成氢气。
13．（2023·石景山模拟）科学家通过、酚/酮和三个氧化还原循环对构建电子传递链，实现了80℃条件下直接氧化甲烷合成甲醇，其原理如下图所示。下列说法错误的是
A．水解生成甲醇
B．反应I中将甲烷氧化成
C．反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到
D．反应III的化学方程式：
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成
【解析】【解答】A．中含有酯基，水解可生成和，故A不符合题意；
B．由反应流程图可知，反应I中将甲烷氧化合成，自身被还原为Pd，故B不符合题意；
C．对苯醌被还原为对苯酚为加氢反应，加两个H，所以反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到，故C符合题意；
D．反应III为对苯酚生成对苯醌，化学方程式为；故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．酯水解生成酸和醇；
B．依据元素化合价的变化判断；
C．依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
D．依据反应历程判断。
14．（2023·邯郸模拟）科学家开发了Mo－VOx催化剂，在180℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯(a)催化氧化成丙酮酸甲酯(b)。下列叙述正确的是
A．a、b两物质中所含官能团完全相同
B．上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C．a、b两物质都不能与水分子形成氢键
D．b在核磁共振氢谱上只有1组峰
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据a的结构简式，乳酸甲酯含羟基和酯基，根据b结构简式，丙酮酸甲酯含酮羰基和酯基，故A不符合题意；
B．乳酸甲酯的结构简式为CH3OOCCH(OH)CH3，丙酮酸甲酯的结构简式为，因此上述转化为氧化反应，故B符合题意；
C．a中羟基能与水形成氢键，故C不符合题意；
D．b的结构简式为，两个甲基的环境不同，在核磁共振氢谱上有2组峰，故D不符合题意；故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】由图可知，a的结构简式为，b的结构简式为。
15．（2023·濮阳模拟）我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程，其中涉及如下转化反应：
下列说法正确的是
A．甲和乙互为同系物
B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成只有一种官能团的有机物
C．乙不能与H2发生加成反应
D．1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H2
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．CH3OH和乙(C3H6O3)分子组成相差不是若干个CH2，不是同系物，A不符合题意；
B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成，该物质存在醛基和羰基两种官能团，B不符合题意；
C．乙中羰基可与H2发生加成反应，C不符合题意；
D．乙中两个羟基都能与Na反应生成氢气，1mol乙中含有2mol羟基，能与足量的Na反应生成1mol H2，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.乙催化氧化生成；
C.乙中含有的羰基能与氢气发生加成反应。
二、多选题
16．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A．能使的溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B符合题意；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C不符合题意；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。
17．（2022·保定模拟）氯吡格雷可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．1mol该有机物最多可与5mol发生加成反应
C．氯吡格雷有良好的水溶性，
D．该有机物苯环上的二溴取代物有6种
【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．根据不同原子的成键数目特征，有一个N原子存在时成键数目为奇数，H的数量为15加上一个氯原子为偶数，分子式为
，A不符合题意；
B．酯基中碳氧双键不能发生加成反应，苯环上可加成3mol
，两个碳碳双键可加成2mol
，即1mol该有机物最多可与5mol
发生加成反应，B符合题意；
C．酯基、氯原子、苯环水溶性均很差，C不符合题意；
D．由于苯环上已经有两个位置确定，二溴取代问题可以通过定一移二解决，，，，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.注意有机物分子式中元素排列顺序是C、H、N、O、P、S、Cl等。
B.先找能与H2发生反应的官能团或苯环，1个苯环消耗3mol H2，1个C=C消耗1mol H2。
C.酯基、氯原子、苯环的水溶性很差。
D.在苯环上，可通过“定一移二”的方法进行解答。
18．（2020·盐城模拟）化合物X的结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．分子中3个苯环处于同一平面
B．分子中只有1个手性碳原子
C．1molX最多能与1molBr2反应
D．1molX 与NaOH溶液反应时最多消耗4molNaOH
【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应；水解反应
【解析】【解答】A．三个苯环与一个饱和碳原子相连，饱和碳原子和其相连的原子的空间构型类似于CH4，最多三个原子共平面，因此3个苯环不可能处于同一个平面，A不符合题意；
B．当一个碳原子连接4个不同的原子或原子团的时候，该碳原子为手性碳原子，如图中的用*标示的碳原子， ，B符合题意；
C．酚羟基的邻位和对位上的H能够Br取代，X中有2个酚羟基邻位上的H能够与Br2反应，消耗2molBr2，碳碳双键能够与Br2发生加成，消耗1molBr2，因此1molX最多能与3molBr2反应，C不符合题意；
D．酚羟基具有酸性，能够与NaOH反应，1molX具有1mol酚羟基，能够消耗1molNaOH，1molX具有2mol酯基，其中如图所示的酯基， ，水解得到酚羟基，也能与NaOH反应，因此该1mol酯基，消耗2molNaOH；另一个酯基， 水解消耗1molNaOH，则1molX与NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH，D符合题意。
故答案为：BD。
【分析】 A．苯环之间的C为四面体构型；
B．连接4个不同基团的C为手性碳；
C．酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应；
D．酚羟基、酯基均与NaOH反应。
19．（2020·江苏模拟）化合物Y是一种免疫抑制剂，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．X转化为Y的反应为取代反应 B．Y的化学式为C23H32O7N
C．1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应 D．X中所有碳原子可能在同一平面
【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据反应方程式可知，化合物X中的Cl原子被取代得到化合物Y，该反应为取代反应，A选项符合题意；
B．由Y的结构简式可得，其化学式为C23H31O7N，B选项不符合题意；
C．化合物Y中含有的酯基和酚羟基均能与NaOH反应，1molY中含有2mol酯基，1mol酚羟基，最多能消耗3molNaOH，C选项不符合题意；
D．X分子中，含有苯环、碳碳双键、羰基和醚键，均为平面结构，因此分子中的C原子可能在同一个平面，D选项符合题意；
答案选AD。
【分析】本题的难点在于D选项，熟记常见为平面结构的官能团是解答本题的关键。
20．（2020·南京模拟）羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。其合成涉及如下转化：
下列有关说法正确的是( )
A．X和Y分子中各含有1个手性碳原子
B．Y能发生加成反应、取代反应和消去反应
C．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．1 mol Z与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
【答案】A,B
【知识点】有机物中的官能团；芳香烃
【解析】【解答】A．连接4个不同基团的C为手性C，则X中与醇OH、甲基相连的C为手性碳，Y中与醇OH、甲基相连的C为手性碳，可知均只有1个手性碳原子，故A符合题意；
B．Y含酚-OH、醇-OH、-COOC-均可发生取代反应，含苯环可发生加成反应，含醇-OH可发生消去反应，故B符合题意；
C．Y中酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，1molY最多可与3molNaOH反应，故C不符合题意；
D．酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应，羟甲香豆素(Z)中还含碳碳双键与溴水发生加成反应，则羟甲香豆素(Z)分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为3mol，故D不符合题意。
故答案为：AB。
【分析】X中含有酚羟基、酯基、醇羟基，发生分子内取代反应生成Y，再发生消去反应生成X，根据手性碳原子的定义判断其个数，根据分子中的官能团判断其反应情况以及消耗反应物的量。
21．（2018·绵阳模拟）香茅醛（结构如图）可作为合成青蒿素的中间体，关丁香茅醛的下列说法错误的是（ ）
A．分子式为C10H12O
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与2mol H2发生加成反应
【答案】A,B
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A. 根据香茅醛的结构可知香茅醛的分子式为C10H18O，A符合题意；
B. 香茅醛分子中含有四面体碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B符合题意；
C. 香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D. 1mol该物质含有1mol碳碳双键和1mol醛基，因此最多可与2molH2发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：AB.
【分析】根据香茅醛的结构分析解答。要关注结构中的官能团，碳碳双键和醛基能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色；
三、非选择题
22．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
23．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
24．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
25．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
26．（2022·徐汇模拟）一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下：
完成下列填空：
（1）A中官能团的名称是 、 ，A的合成方法之一：，则X的结构式为 。
（2）反应A→B和D→E的反应类型分别是 、 。检验B是否完全转化为C的方法是 。
（3）写出E→F的第一步反应①的化学方程式 。设计步骤F→G的目的是 。
（4）写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。
i.1molM与足量金属Na反应生成1mol；
ii.不能使Br/溶液褪色；
iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。
（5）结合题意，将以为原料合成的合成路线补充完整 。
【答案】（1）羟基、；醛基；
（2）消去反应；加成反应；取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化
（3）；保护羰基不被还原
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】根据B的化学式可知，A发生消去反应生成B，B是；B氧化为C，由D逆推，可知C是。
（1）A是HOCH2CH2CHO，官能团的名称是羟基、醛基，A的合成方法之一：，乙醛、甲醛在碱性条件下生成HOCH2CH2CHO，X是甲醛，结构式为。
（2）反应A→B是HOCH2CH2CHO发生消去反应生成；D→E是和发生加成反应生成。B含有醛基、C不含醛基，检验B是否完全转化为C的方法是：取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化。
（3）E→F的第一步反应①是E中酯基发生水解反应生成羧酸钠和醇，化学方程式为。设计步骤F→G的目的是保护羰基不被还原。
（4）i. 1molM与足量金属Na反应生成1mol说明含有2个羟基；
ii.不能使Br/溶液褪色，说明不含碳碳双键，M的不饱和度为1，则分子含有中含有碳环；iii.分子中有3种不同环境下的氢原子，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有；
（5）2分子乙醛在碱性条件下生成，还原为，和乙醛反应生成，合成路线为。
【分析】
（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构式；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据醛的性质设计；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．（2022·宝山模拟）喹啉类有机物X可用于制取医药、燃料、杀虫剂等，它的一种合成路线如下：
已知：①+
②
完成下列填空：
（1）A无支链，A官能团的名称是 ；A生成B的化学方程式为： 。
（2）的反应类型： 反应。
（3）W是C的同分异构体，写出两种属于不同类有机物的W的结构简式。
（4）与溶液反应时，最多消耗 。
（5）P能发生银镜反应，写出P的结构简式。
（6）利用已学知识和本题中的信息，写出以乙烯为原料合成A的路线(无机试剂任用) 。(合成路线的表示方法为：甲乙……目标产物)
【答案】（1）羟基；
（2）取代反应
（3）、等
（4）2
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；烯烃；醇类简介
【解析】【解答】由合成流程图中A的分子式，结合A分子中无支链，且A能连续氧化为B和C，故推测A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，由A到B的条件可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由B到C的条件结合C的分子式可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，由C到D的条件结合D的分子式可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH，由D到E的条件可知E的结构简式为：CH3CH2CH(OH)COOH，由E到F的条件可知F的结构简式为：，由有机物X结合M的分子式可知M的结构简式为：，由M到N的条件可知N的结构简式为： ，
由N到P的条件结合P的分子式可知P的结构简式为：，由P到Q的条件结合Q的分子式以及信息①②可知Q的结构简式为：，(6)由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，即可确定合成路线，据此分析解题。
（1）由分析可知，A无支链，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH ，则A官能团的名称是羟基；A生成B即由CH3CH2CH2CH2OH转化为CH3CH2CH2CHO，则其化学方程式为：，故答案为：羟基；；
（2）由分析可知，即甲苯进行硝化反应，故反应类型为：取代反应，故答案为：取代；
（3）由分析可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，故其属于不同类有机物的W的结构简式有：、等，故答案为：、；
（4）由分析可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH ，则与溶液反应时，最多消耗2，1mol与羧基反应，1mol与溴原子水解取代出的HBr反应，故答案为：2；
（5）由分析可知，P能发生银镜反应，P的结构简式为：，故答案为：；
（6）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，
CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
【分析】
（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（4）根据官能团确定性质；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写结构简式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．（2022·来宾模拟）一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B中官能团的名称为(酚)羟基、 ；B→C的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 ；其与银氨溶液反应的化学方程式为 。
（4）苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体的C的同分异构体共有 种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
（5）参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任用)
【答案】（1）1，苯二酚(或间苯二酚)
（2）羰基；取代反应
（3）； +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3
（4）15；或
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A与醋酸在ZnCl2作用下发生取代反应生成B，B与CH3OCH2Cl发生取代反应生成C，根据C生成E的反应条件可知，该反应与题目所给信息反应类似，D应含有醛基，对比C和E的结构简式可知D为；E中碳碳双键与酚羟基加成生成F，F发生取代反应再生成G。
(1)A中含有苯环，苯环上有两个处于间位的酚羟基，所以名称为1，苯二酚(或间苯二酚)；
(2)根据B的结构简式可知，其官能团为(酚)羟基、羰基；B中酚羟基上的H原子被-CH2OCH3代替生成C，为取代反应；
(3)根据分析可知D的结构简式为；其含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3；
(4)C中含有10个C原子、4个O原子、不饱和度为5，其同分异构体满足：苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，则另外一个取代基含有4个C、2个O，且含有一个双键，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH，则另一个取代基可以为：-CH2CH2CH2COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(C2H5)COOH，两个羟基处于间位，则该取代基有3个不同位置，则同分异构体共5×3=15种，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或；
(5)甲苯为、丙酮为CH3OCH3，根据题目所给信息可知可以和CH3OCH3在KOH、CH3CH2OH的条件下合称，可以与氯气取代得到，再水解可得，再被催化氧化可得，所以合成路线为。
【分析】
(1)由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
(2)根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；利用醛的性质书写；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．（2021·长春模拟）气态烃X是一种基本化工原料，可催熟水果，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。用X合成一种化工产品Y(2－苄基－1，3－二氧戊环)的具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
已知：①+2R＇OH→2ROH+；
②C为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
（1）X中官能团名称是 ；B的化学名称是 。
（2）A的结构简式为 ；产品Y的分子式为 。
（3）下列有关B的说法正确的是 (填字母)。
a．易溶于水b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
（4）反应④的化学方程式为 。
（5）反应⑤的反应类型为 。
（6）写出满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式： 。
i.含有苯环；
ii.加入FeCl3溶液显紫色；
iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为。
【答案】（1）碳碳双键；乙二醇
（2）CH3OH；C10H12O2
（3）ad
（4） +
（5）氧化反应
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】X产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则X是乙烯CH2=CH2，C为能与金属钠反应的芳香族化合物，则C含有羟基和苯环，结合后面产物苯乙醛，可逆推C为，B和苯乙醛反应得到Y，则B为乙二醇HOCH2CH2OH，则A为甲醇CH3OH；
(1)X是乙烯CH2=CH2，官能团名称是碳碳双键，B为HOCH2CH2OH，化学名称是乙二醇；
(2)A的结构简式为CH3OH，Y的分子式为C10H12O2；
(3)B为乙二醇HOCH2CH2OH，a．乙二醇含有多个羟基，与水都为极性分子，易溶于水，a正确；b．分子中存在饱和碳结构，所有原子不可能在同一平面，b不正确；c．与乙醇的官能团个数不相等，不是互为同系物，c不正确；d．醇羟基在浓硫酸加热下可发生消去反应得到不饱和键，由于有2个羟基，在一定条件下能发生消去反应生成乙炔，d正确；
故答案为：ad；
(4)反应④为加成反应，化学方程式为 + ；
(5)反应⑤为-CH2OH变为-CHO，反应类型为氧化反应；
(6)i.含有苯环；ii.加入FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为，则同分异构体为：。
【分析】
(1)X根据结构简式确定官能团；由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定分子式；
(3)羟基是亲水基；b．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形；c．同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等；d．依据醇消去反应原理判断；
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(5)根据官能团的变化确定反应类型；
(6)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
30．（2022·安徽模拟）环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂，本身具有一定的抗菌活性，临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣，白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去)：
已知如下信息：
Ⅰ. ；
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）E的名称为 ， M中的含氧官能团名称为 。
（2）F→C的反应类型是 。
（3）写出D→C生成H的化学方程式： 。
（4）N( )为环吡酮胺的衍生物，N的芳香族同分异构体K，满足1 mol K消耗2 mol NaOH的K一共有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为 。
（5）请设计以、 、 为原料(其他无机试剂任选) ，合成的路线： 。
【答案】（1）苯甲酸；羟基、羰基
（2）取代反应
（3）++HCl
（4）6；、
（5）、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】由合成路线可知，整个合成有两条路线，路线1为A→B→C→D；路线2为甲苯→C7H6O2→F→G；根据C的结构简式和A的分子式，结合已知信息l，可推出A为CH3CH(OH)CH3，A催化氧化生成B，B为CH3COCH3；根据F的结构简式和甲苯的结构简式，可推出甲苯先氧化为E为，然后苯环加氢得到F，由F→G→H发生已知信息ll的反应，推出G为，H为，H在CH3COONa存在条件下和NH2OH HCI反应得到环吡酮胺M，据此分析解答；
(1)由分析可知E为，名称为苯甲酸；M中的含氧官能团名称为羟基、羰基；
(2)F→C是-OH被-Cl取代，反应类型是取代反应；
(3)G为，D和G发生已知信息II的反应生成H为，反应方程式为：++HCl；
(4)由分析可知H为，N()的同分异构体K是芳香族化合物，则含有苯环，根据条件，1molK消耗2molNaOH可知，属于酚，且含有2mol酚羟基，根据N的分子式C6H7O2N，K分子中还含有1个-NH2，这样的K分子有、、共6种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为、；
(5)由逆合成分析法，制备的结构和流程中M相似，则需要，根据氧化为苯甲酸再与SOCl2反应可得，由和乙醇发生酯化反应获得，则合成路线为：、。
【分析】（1）结合前后流程，可知E为苯甲酸；
（2）F转化为G的过程为取代反应；
（3）D和G转化为H的过程为取代反应，氯原子和氢原子形成氯化氢；
（4）1molK可以消耗2molNaOH，可以知道含有两个酚羟基，结合碳链异构和位置异构可以判断同分异构体；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
31．（2022高三下·蚌埠模拟）M为一种医药的中间体，其合成路线为：
（1）A的名称 。
（2）C中含有的含氧官能团名称是 。
（3）F生成G的反应类型为 。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应 ②遇到FeCl3溶液显紫色 ③苯环上一氯代物只有两种
（5）H与乙二醇可生成聚酯，请写出其反应方程式
（6）写出化合物I与尿素（H2N - CO - NH2）以2：1反应的化学方程式
（7）参考题中信息，以1，3-丁二烯（CH2=CHCH= CH2）为原料，合成 ，写出合成路线流程图（无机试剂任选） 。
【答案】（1）甲苯
（2）醛基
（3）取代反应
（4）、
（5） （也可写成完全脱水）
（6）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；取代反应；结构简式
【解析】【解答】(l)根据图示，A由苯环和甲基构成，则A为甲苯；
(2)根据图示，C中含有的含氧官能团名称是醛基；
(3)根据图示物质结构转化关系，F在氯化铁的作用下与一氯甲烷发生取代反应生成G；
(4)D的结构为，①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，②遇到FeCl3溶液显紫色说明分子结构中含有酚羟基，③苯环上一氯代物只有两种，说明醛基和酚羟基属于对位，则 D同分异构体的结构简式为或；
(5)H与乙二醇可生成聚酯，其反应方程式（也可写成完全脱水）；
(6)化合物I与尿素（H2N - CO - NH2）以2：1反应的化学方程式；
(7)参考题中信息，以1，3-丁二烯（CH2=CHCH= CH2）与溴单质发生1，4加成，生成，在碱性条件下水解生成，再经过催化氧化作用生成，用五氧化二磷做催化剂，发生分子内脱水生成，最后和氨气反应生成，则合成路线为：。
【分析】（1）结合前后流程可以知道A为甲苯；
（2）根据C的结构简式，可以知道C含有的官能团有醛基和碳碳双键，醛基为含氧官能团；
（3）F转化为G为苯环上的氢原子被甲基取代；
（4）根据已知信息可以知道同分异构体含有醛基、酚羟基，且只有两种等效氢；
（5）聚酯的反应要注意，端基为羧基和羟基，且要形成酯基；
（6）结合流程可以知道为氨基和酯基脱水形成了化合物M；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
32．（2022高三下·池州模拟）氯法齐明是一种抗麻风药物，可通过以下路线合成。
已知：
+ROH +H2O
回答下列问题：
（1）A的名称 ，C所含的含氧官能团名称是 。
（2）反应⑤的反应类型为 ，I的结构简式为 。
（3）反应④的化学方程式 。
（4）化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，则M的可能结构有 。种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2：1的结构式为 (任写一种)。
（5）请仿照题中合成流程图，设计以 和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】（1）对氯苯胺(或4-氯苯胺)；硝基
（2）取代反应；
（3）2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O
（4）5；(或)
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；结构简式
【解析】【解答】A的分子式为C6H6NCl，结合B、C的结构简式，推知A为 ，A与B发生取代反应生成C和HF，对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中硝基还原为氨基生成D，D中氨基与乙二酸形成酰胺基得到E，故D为 ，D发生硝化反应生成F，F与A发生取代反应生成G和HF，推知F为 ，G中硝基还原为氨基生成H，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，故I结构简式为。
(1)A的结构简式为 ，A的名称对氯苯胺(或4-氯苯胺)，C为 ，C所含的含氧官能团名称是硝基。故答案为：对氯苯胺(或4-氯苯胺)；硝基；
(2)反应⑤是与反应生成G和HF，反应类型为取代反应，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，I的结构简式为。故答案为：取代反应； ；
(3)反应④的化学方程式2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O。故答案为：2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O；
(4)化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，2个氟原子还有邻、间2种位置关系，对应的硝基分别有2种（）、3种（），则M的可能结构有5种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2∶1的结构式为(或)(任写一种)。故答案为：5；(或)；
(5)仿照题中合成流程图，HOCH2CH2OH与 反应生成 ，乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，以和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选)， 故答案为： 。
【分析】（1）结合后续流程，可以判断A的结构简式，再根据复杂取代基为母体进行编号和命名；
（2）I的结构简式可以根据前后流程判断，可知I为 ；
（3）硝酸钾提供硝基，取代了苯环上的氢原子；
（4）同分异构体要结合碳链异构和位置异构进行判断；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．（2022·琼海模拟）有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：
已知：①R-NO2R-NH2
②R-CH2-COOH
请回答：
（1）B的化学名称为 。
（2）③的反应类型为 。
（3）C中所含官能团的名称为 、 ；G的结构简式为 。
（4）反应④的化学方程式为 。
（5）在E的同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式： 。
①含有2种官能团，其中一种为-NH2
②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应
③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：2： 2：1
（6）已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
【答案】（1）对硝基苯酚或4-硝基苯酚
（2）还原反应
（3）硝基；醚键；
（4）+(CH3CO)2O→+CH3COOH
（5）或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)根据B的结构简式可知，硝基和酚羟基对位，则B是对硝基苯酚，或是4-硝基苯酚。
(2)反应③是C→D，结合已知①，可知D是C结构中的硝基被还原成氨基生成的，所以该反应的类型是还原反应。
(3)根据C的结构简式，可知C中含有硝基和醚键。结合已知②可知F通过加热转化成了G，则G的结构简式为。
(4)反应④是D和(CH3CO)2O反应生成E，经分析D的结构简式为 ，(CH3CO)2O的结构简式为，则反应的化学方程式可表示为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
(5)根据E的结构简式，可知其分子式为C9H11NO2，不饱和度为5，其同分异构体满足③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：2： 2：1，说明结构中有苯环，苯环上的取代基占有1个不饱和度，有4种化学环境的氢原子，其中一种环境上的氢原子有6个，说明结构中有2个对称的相同环境的甲基，满足②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应，反应物质的量比为2：1，分子中O原子个数是2个，苯环外有1个不饱和度，能和碳酸钠反应，则苯环上有一个羧基，满足①含有2种官能团，其中一种为-NH2，说明取代基有1个氨基，则根据分析符合条件结构简式为或。
(6)根据H的合成路线图中C→D→E的转化可知，要合成出，就要合成出，要合成出就要合成出，苯环上羧基可由甲基氧化得到，所以要合成出，就要合成出，而可由原料甲苯和硝酸发生取代反应生成，所以制备的路线为：。
【分析】根据A、B的结构简式，B是硝基取代了苯酚的苯环上对位的一个氢原子生成的，通过比较B、C的结构简式，C是B中的酚羟基和CH3I发生取代反应生成的，结合已知①，可知D是C结构中的硝基被还原成氨基生成的，则D的结构简式为，D和(CH3CO)2O反应生成E，(CH3CO)2O的结构简式为，结合已知②可知F通过加热转化成了G，则G的结构简式为，G和HI发生取代反应生成了H。
34．（2022·朝阳模拟）褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知：(R表示烃基或氢)
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）取代反应
（3）
（4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
（5）
（6）；；(CH3CO)2O[或CH3COOH、CH3COCl等]
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2=CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基；
(2)D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，D→E的反应类型是取代反应；
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是；
(4)G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；
(5)由分析可知，M的结构简式为；
(6)由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH。
【分析】G发生已知反应生成乙醇和M，结合G的分子式可知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，且A能发生银镜反应，则A含有醛基，A为CH2=CHCHO，A与水发生加成反应生成B，则B为HOCH2CH2CHO，B与氢气发生加成反应生成D，则D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，M和F发生取代反应生成K，结合K的结构简式可知，F为，E与试剂W在碳酸钾的条件下反应生成F，W的分子式为C8H5O2N，则W为 。
35．（2022·淮南模拟）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 ，
（2）由C生成D的反应类型是 。
（3）D→E和F→G的作用是 。
（4）写出由G生成H的化学方程式 。
（5）写出I的结构简式 。
（6）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
（7）设计由甲苯和制备的合成路线 试剂任选)。
【答案】（1）氟苯或1-氟苯；氟原子，硝基
（2）取代反应
（3）防止副产物生成，影响反应产率
（4）+HBr
（5）
（6）7
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
(2)C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
(3)D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
(4)G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
(5)I的结构简式为
故答案为：
(6)X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、CH2=CHCH=CHCH=CHCH2Br、CH2=CHCH=CHC（CH2Br）=CH2、CH2=CHCH=C（CH2Br）CH=CH2，所以符合条件的有7种，
故答案为：7；
(7)由甲苯和 制备 ， 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：
【分析】C和发生取代反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式可知C为，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B为，根据A的分子式可知A为 ，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，结合G的分子式可知G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H与发生取代反应生成I，I发生已知(ii) 的反应生成W，结合I的分子式和W的结构简式可知I为 。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团2
一、选择题
1．（2022·河北）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
2．（2022·湖北）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应
3．（2022·北京市）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（ ）
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
4．（2022·北京市）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
5．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
6．（2023·西城模拟）益母草中的提取物益母草碱具有活血化淤、利水消肿的作用，其分子结构如图。下列说法错误的是
A．存在3种含氧官能团
B．能发生取代、加成和氧化反应
C．既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应
D．分子中N原子的杂化方式都是sp3
7．（2023·河东模拟）一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．分子中含有酰胺基
C．该物质能发生取代反应、加成反应
D．分子中不含手性碳原子
8．（2023·沈阳模拟）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是
A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种
C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3种有机产物
9．（2023·岳阳模拟）Paxlovid是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一种，其主要成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误的是
A．化合物a、b能溶于水与氢键有关
B．化合物a和b均含有3种官能团
C．化合物a分子中含2个手性碳
D．1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液反应
10．（2023·许昌模拟）某药物(如图所示)可辅助治疗新型冠状病毒，有关该药物的说法错误的是
A．该物质具有多种芳香族同分异构体
B．分子中能发生酯化反应的官能团有3个
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面上
D．1mol该物质最多能与4molH 发生加成反应
11．（2023·凉山模拟）水杨酸()是制备阿司匹林()的原料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法正确的是
A．甲苯中所有原子共面
B．步骤②反应为加成反应
C．1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗1molNaOH
D．可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林
12．（2023·普陀模拟）2022年12月最火爆的药物莫过于布洛芬，它可用于缓解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是
A．布洛芬能发生取代反应
B．布洛芬分子式是
C．布洛芬分子中含有两种含氧官能团
D．1mol布洛芬与足量的Na反应生成
13．（2023·石景山模拟）科学家通过、酚/酮和三个氧化还原循环对构建电子传递链，实现了80℃条件下直接氧化甲烷合成甲醇，其原理如下图所示。下列说法错误的是
A．水解生成甲醇
B．反应I中将甲烷氧化成
C．反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到
D．反应III的化学方程式：
14．（2023·邯郸模拟）科学家开发了Mo－VOx催化剂，在180℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯(a)催化氧化成丙酮酸甲酯(b)。下列叙述正确的是
A．a、b两物质中所含官能团完全相同
B．上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C．a、b两物质都不能与水分子形成氢键
D．b在核磁共振氢谱上只有1组峰
15．（2023·濮阳模拟）我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程，其中涉及如下转化反应：
下列说法正确的是
A．甲和乙互为同系物
B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成只有一种官能团的有机物
C．乙不能与H2发生加成反应
D．1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H2
二、多选题
16．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A．能使的溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
17．（2022·保定模拟）氯吡格雷可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．1mol该有机物最多可与5mol发生加成反应
C．氯吡格雷有良好的水溶性，
D．该有机物苯环上的二溴取代物有6种
18．（2020·盐城模拟）化合物X的结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．分子中3个苯环处于同一平面
B．分子中只有1个手性碳原子
C．1molX最多能与1molBr2反应
D．1molX 与NaOH溶液反应时最多消耗4molNaOH
19．（2020·江苏模拟）化合物Y是一种免疫抑制剂，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．X转化为Y的反应为取代反应 B．Y的化学式为C23H32O7N
C．1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应 D．X中所有碳原子可能在同一平面
20．（2020·南京模拟）羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。其合成涉及如下转化：
下列有关说法正确的是( )
A．X和Y分子中各含有1个手性碳原子
B．Y能发生加成反应、取代反应和消去反应
C．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．1 mol Z与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
21．（2018·绵阳模拟）香茅醛（结构如图）可作为合成青蒿素的中间体，关丁香茅醛的下列说法错误的是（ ）
A．分子式为C10H12O
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与2mol H2发生加成反应
三、非选择题
22．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
23．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
24．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
25．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
26．（2022·徐汇模拟）一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下：
完成下列填空：
（1）A中官能团的名称是 、 ，A的合成方法之一：，则X的结构式为 。
（2）反应A→B和D→E的反应类型分别是 、 。检验B是否完全转化为C的方法是 。
（3）写出E→F的第一步反应①的化学方程式 。设计步骤F→G的目的是 。
（4）写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。
i.1molM与足量金属Na反应生成1mol；
ii.不能使Br/溶液褪色；
iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。
（5）结合题意，将以为原料合成的合成路线补充完整 。
27．（2022·宝山模拟）喹啉类有机物X可用于制取医药、燃料、杀虫剂等，它的一种合成路线如下：
已知：①+
②
完成下列填空：
（1）A无支链，A官能团的名称是 ；A生成B的化学方程式为： 。
（2）的反应类型： 反应。
（3）W是C的同分异构体，写出两种属于不同类有机物的W的结构简式。
（4）与溶液反应时，最多消耗 。
（5）P能发生银镜反应，写出P的结构简式。
（6）利用已学知识和本题中的信息，写出以乙烯为原料合成A的路线(无机试剂任用) 。(合成路线的表示方法为：甲乙……目标产物)
28．（2022·来宾模拟）一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B中官能团的名称为(酚)羟基、 ；B→C的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 ；其与银氨溶液反应的化学方程式为 。
（4）苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体的C的同分异构体共有 种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
（5）参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任用)
29．（2021·长春模拟）气态烃X是一种基本化工原料，可催熟水果，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。用X合成一种化工产品Y(2－苄基－1，3－二氧戊环)的具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
已知：①+2R＇OH→2ROH+；
②C为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
（1）X中官能团名称是 ；B的化学名称是 。
（2）A的结构简式为 ；产品Y的分子式为 。
（3）下列有关B的说法正确的是 (填字母)。
a．易溶于水b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
（4）反应④的化学方程式为 。
（5）反应⑤的反应类型为 。
（6）写出满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式： 。
i.含有苯环；
ii.加入FeCl3溶液显紫色；
iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为。
30．（2022·安徽模拟）环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂，本身具有一定的抗菌活性，临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣，白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去)：
已知如下信息：
Ⅰ. ；
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）E的名称为 ， M中的含氧官能团名称为 。
（2）F→C的反应类型是 。
（3）写出D→C生成H的化学方程式： 。
（4）N( )为环吡酮胺的衍生物，N的芳香族同分异构体K，满足1 mol K消耗2 mol NaOH的K一共有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为 。
（5）请设计以、 、 为原料(其他无机试剂任选) ，合成的路线： 。
31．（2022高三下·蚌埠模拟）M为一种医药的中间体，其合成路线为：
（1）A的名称 。
（2）C中含有的含氧官能团名称是 。
（3）F生成G的反应类型为 。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应 ②遇到FeCl3溶液显紫色 ③苯环上一氯代物只有两种
（5）H与乙二醇可生成聚酯，请写出其反应方程式
（6）写出化合物I与尿素（H2N - CO - NH2）以2：1反应的化学方程式
（7）参考题中信息，以1，3-丁二烯（CH2=CHCH= CH2）为原料，合成 ，写出合成路线流程图（无机试剂任选） 。
32．（2022高三下·池州模拟）氯法齐明是一种抗麻风药物，可通过以下路线合成。
已知：
+ROH +H2O
回答下列问题：
（1）A的名称 ，C所含的含氧官能团名称是 。
（2）反应⑤的反应类型为 ，I的结构简式为 。
（3）反应④的化学方程式 。
（4）化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，则M的可能结构有 。种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2：1的结构式为 (任写一种)。
（5）请仿照题中合成流程图，设计以 和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选) 。
33．（2022·琼海模拟）有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：
已知：①R-NO2R-NH2
②R-CH2-COOH
请回答：
（1）B的化学名称为 。
（2）③的反应类型为 。
（3）C中所含官能团的名称为 、 ；G的结构简式为 。
（4）反应④的化学方程式为 。
（5）在E的同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式： 。
①含有2种官能团，其中一种为-NH2
②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应
③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：2： 2：1
（6）已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
34．（2022·朝阳模拟）褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知：(R表示烃基或氢)
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
35．（2022·淮南模拟）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 ，
（2）由C生成D的反应类型是 。
（3）D→E和F→G的作用是 。
（4）写出由G生成H的化学方程式 。
（5）写出I的结构简式 。
（6）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
（7）设计由甲苯和制备的合成路线 试剂任选)。
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B不符合题意；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C不符合题意；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
B.该分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯化反应），含有碳碳双键，能发生加成反应；
C.羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气；
D.该分子中含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基和酯基。
2．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应，A符合题意；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B不符合题意；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C不符合题意；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应；
B.酚羟基容易被氧化；
C.该多酚的结构中苯环、羟基、酯基都有特征红外吸收峰；
D.酚羟基能与铁离子发生显色反应。
3．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A不符合题意，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B符合题意；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由F的结构简式可知，其分子中含有2个酰胺基；
B.Y水解生成 和；
C.X中含有的酰胺基能形成氢键；
D.E分子和高分子Y中都含有氨基。
4．【答案】B
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中左边的N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；右边的N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A不符合题意；
B．手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B符合题意；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C不符合题意；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中双键N原子采用sp2杂化，右边的N原子采用sp3杂化；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.该物质中含有羧基和，既有酸性又有碱性；
D.该物质含有苯环，能发生加成反应和取代反应。
5．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B符合题意；
C．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应，则1mol该物质最多消耗5molBr2，C不符合题意；
D．酚羟基能和NaOH以1：1反应，则1mol该物质最多消耗3molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和羰基；
B.碳碳双键能和HBr发生加成反应；
C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应；
D.该物质中只有酚羟基与NaOH反应。
6．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．益母草碱中存在醚键、酚羟基和酯基3种含氧官能团，选项A不符合题意；
B．益母草碱中存在酯基、氨基可发生取代反应，碳氮双键及苯环可发生加成反应，酚羟基易发生氧化反应，选项B不符合题意；
C．益母草碱中存在酚羟基及酯基，能与氢氧化钠溶液反应，含有氨基，能与盐酸反应，选项C不符合题意；
D．分子中N原子有两个只含有单键，杂化方式为sp3，但有一个氮原子存在碳氮双键，杂化方式为sp2，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该物质中含有的官能团为醚键、酚羟基和酯基；
B.该物质含有酚羟基、醚键、酯基、氨基，具有酚、醚、苯、酯和氨的性质；
C.酚羟基能和碱反应、氨基能和酸反应、酯基能和酸及碱反应；
D. 氨基和亚氨基中N原子采用sp3杂化，连接双键的N原子采用sp2杂化。
7．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A不符合题意；
B．分子中，红框内的原子团为酰胺基，B不符合题意；
C．该物质分子中，苯环、-CH3、-COO-等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C不符合题意；
D．分子中，带“ ”碳原子为手性碳原子，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该物质含有苯环，属于芳香族化合物；
B.该有机物中含有-CONH-键；
C.该有机物具有酰胺基、酯基、亚氨基、碳碳双键和苯环，具有酰胺、酯、氨、烯烃和苯的性质；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
8．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A不符合题意；
B．该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环的取代位有5个，为对称结构，一氯代物共有3×4=12种，B符合题意；
C．该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C不符合题意；
D．酯基和肽键能发生水解反应，完全水解可得、， 3种有机产物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中的含氧官能团为酰胺基、酯基；
B.该分子中苯环上共有12种不同环境的氢原子；
C.苯环能发生加成反应和取代反应，酰胺基和酯基能发生取代反应；
D.该物质完全水解得到、，。
9．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．氢键存在于H与O、N、F原子之间，化合物a含有多个O和N原子，化合物b含多个F和O原子，两者均能形成较多氢键，均能溶于水，故A不符合题意；
B．化合物a含氨基、酰胺基、羧基，化合物b含酰胺基、羧基、碳氟键，均含有3种官能团，故B不符合题意；
C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，与-NH2连接的碳原子和与-COOH连接的碳原子均为手性碳原子，还有五元环上连接立体结构的两个碳原子也是手性碳，则化合物a分子中含4个手性碳，故C符合题意；
D.1mol b中羧基能消耗1mol NaOH，酰胺基能消耗2mol NaOH，含有3mol氟原子能与3mol NaOH溶液发生水解反应，则1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液反应，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.H与O、N、F原子之间可形成氢键；
B.a中含有氨基、酰胺基、羧基，B中含有酰胺基、羧基、碳氟键；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.b中羧基、酰胺基、氟原子均能与NaOH溶液反应。
10．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．该物质分子不饱和度为10，含有26个碳原子，因此该物质可形成多种芳香族同分异构体，A不符合题意；
B．该物质分子中有2个醇羟基和1个羧基共3个官能团能发生酯化反应，B不符合题意；
C．分子中含有多个sp3杂化的碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面上，C符合题意；
D．碳碳双键和酮羰基能和氢气发生加成反应，1mol该物质中，含2mol碳碳双键和2mol酮羰基，则最多能与4molH 发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质的不饱和度为10，苯环的不饱和度为4，则该物质具有多种芳香族同分异构体；
B.羟基和羧基能发生酯化反应；
D.该物质中碳碳双键、酮羰基均能与氢气发生加成反应。
11．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断
【解析】【解答】A．甲苯中含有甲基，-CH3是四面体结构，所有原子不可能共平面，故A不符合题意；
B．步骤②中发生取代反应引入溴原子，故B不符合题意；
C.1mol 水解生成1molCH3 COOH、1mol ，产物中羧基、酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，故1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3molNaOH，故C不符合题意；
D．将-OH转化为-OOCCH3，对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林，进一步通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
B．根据官能团的变化确定反应类型；
C．根据官能团确定性质；
D．根据官能团的变化及官能团性质分析。
12．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能发生取代反应，故A符合题意；
B．由结构简式可知，布洛芬分子的分子式是C13H18O2，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，布洛芬分子的含氧官能团为羧基，只有1种，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能与金属钠反应，则1mol布洛芬与足量的钠反应生成氢气的物质的量为0.5mol，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.布洛芬分子中含有羧基，能发生酯化（取代）反应；
B.根据结构简式确定其分子式；
C.布洛芬分子中的含氧官能团为羧基；
D.羧基和钠以1：1反应生成氢气。
13．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成
【解析】【解答】A．中含有酯基，水解可生成和，故A不符合题意；
B．由反应流程图可知，反应I中将甲烷氧化合成，自身被还原为Pd，故B不符合题意；
C．对苯醌被还原为对苯酚为加氢反应，加两个H，所以反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到，故C符合题意；
D．反应III为对苯酚生成对苯醌，化学方程式为；故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．酯水解生成酸和醇；
B．依据元素化合价的变化判断；
C．依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
D．依据反应历程判断。
14．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据a的结构简式，乳酸甲酯含羟基和酯基，根据b结构简式，丙酮酸甲酯含酮羰基和酯基，故A不符合题意；
B．乳酸甲酯的结构简式为CH3OOCCH(OH)CH3，丙酮酸甲酯的结构简式为，因此上述转化为氧化反应，故B符合题意；
C．a中羟基能与水形成氢键，故C不符合题意；
D．b的结构简式为，两个甲基的环境不同，在核磁共振氢谱上有2组峰，故D不符合题意；故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】由图可知，a的结构简式为，b的结构简式为。
15．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．CH3OH和乙(C3H6O3)分子组成相差不是若干个CH2，不是同系物，A不符合题意；
B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成，该物质存在醛基和羰基两种官能团，B不符合题意；
C．乙中羰基可与H2发生加成反应，C不符合题意；
D．乙中两个羟基都能与Na反应生成氢气，1mol乙中含有2mol羟基，能与足量的Na反应生成1mol H2，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.乙催化氧化生成；
C.乙中含有的羰基能与氢气发生加成反应。
16．【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B符合题意；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C不符合题意；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。
17．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．根据不同原子的成键数目特征，有一个N原子存在时成键数目为奇数，H的数量为15加上一个氯原子为偶数，分子式为
，A不符合题意；
B．酯基中碳氧双键不能发生加成反应，苯环上可加成3mol
，两个碳碳双键可加成2mol
，即1mol该有机物最多可与5mol
发生加成反应，B符合题意；
C．酯基、氯原子、苯环水溶性均很差，C不符合题意；
D．由于苯环上已经有两个位置确定，二溴取代问题可以通过定一移二解决，，，，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.注意有机物分子式中元素排列顺序是C、H、N、O、P、S、Cl等。
B.先找能与H2发生反应的官能团或苯环，1个苯环消耗3mol H2，1个C=C消耗1mol H2。
C.酯基、氯原子、苯环的水溶性很差。
D.在苯环上，可通过“定一移二”的方法进行解答。
18．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应；水解反应
【解析】【解答】A．三个苯环与一个饱和碳原子相连，饱和碳原子和其相连的原子的空间构型类似于CH4，最多三个原子共平面，因此3个苯环不可能处于同一个平面，A不符合题意；
B．当一个碳原子连接4个不同的原子或原子团的时候，该碳原子为手性碳原子，如图中的用*标示的碳原子， ，B符合题意；
C．酚羟基的邻位和对位上的H能够Br取代，X中有2个酚羟基邻位上的H能够与Br2反应，消耗2molBr2，碳碳双键能够与Br2发生加成，消耗1molBr2，因此1molX最多能与3molBr2反应，C不符合题意；
D．酚羟基具有酸性，能够与NaOH反应，1molX具有1mol酚羟基，能够消耗1molNaOH，1molX具有2mol酯基，其中如图所示的酯基， ，水解得到酚羟基，也能与NaOH反应，因此该1mol酯基，消耗2molNaOH；另一个酯基， 水解消耗1molNaOH，则1molX与NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH，D符合题意。
故答案为：BD。
【分析】 A．苯环之间的C为四面体构型；
B．连接4个不同基团的C为手性碳；
C．酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应；
D．酚羟基、酯基均与NaOH反应。
19．【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据反应方程式可知，化合物X中的Cl原子被取代得到化合物Y，该反应为取代反应，A选项符合题意；
B．由Y的结构简式可得，其化学式为C23H31O7N，B选项不符合题意；
C．化合物Y中含有的酯基和酚羟基均能与NaOH反应，1molY中含有2mol酯基，1mol酚羟基，最多能消耗3molNaOH，C选项不符合题意；
D．X分子中，含有苯环、碳碳双键、羰基和醚键，均为平面结构，因此分子中的C原子可能在同一个平面，D选项符合题意；
答案选AD。
【分析】本题的难点在于D选项，熟记常见为平面结构的官能团是解答本题的关键。
20．【答案】A,B
【知识点】有机物中的官能团；芳香烃
【解析】【解答】A．连接4个不同基团的C为手性C，则X中与醇OH、甲基相连的C为手性碳，Y中与醇OH、甲基相连的C为手性碳，可知均只有1个手性碳原子，故A符合题意；
B．Y含酚-OH、醇-OH、-COOC-均可发生取代反应，含苯环可发生加成反应，含醇-OH可发生消去反应，故B符合题意；
C．Y中酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，1molY最多可与3molNaOH反应，故C不符合题意；
D．酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应，羟甲香豆素(Z)中还含碳碳双键与溴水发生加成反应，则羟甲香豆素(Z)分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为3mol，故D不符合题意。
故答案为：AB。
【分析】X中含有酚羟基、酯基、醇羟基，发生分子内取代反应生成Y，再发生消去反应生成X，根据手性碳原子的定义判断其个数，根据分子中的官能团判断其反应情况以及消耗反应物的量。
21．【答案】A,B
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A. 根据香茅醛的结构可知香茅醛的分子式为C10H18O，A符合题意；
B. 香茅醛分子中含有四面体碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B符合题意；
C. 香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D. 1mol该物质含有1mol碳碳双键和1mol醛基，因此最多可与2molH2发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：AB.
【分析】根据香茅醛的结构分析解答。要关注结构中的官能团，碳碳双键和醛基能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色；
22．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
23．【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
24．【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
25．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
26．【答案】（1）羟基、；醛基；
（2）消去反应；加成反应；取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化
（3）；保护羰基不被还原
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】根据B的化学式可知，A发生消去反应生成B，B是；B氧化为C，由D逆推，可知C是。
（1）A是HOCH2CH2CHO，官能团的名称是羟基、醛基，A的合成方法之一：，乙醛、甲醛在碱性条件下生成HOCH2CH2CHO，X是甲醛，结构式为。
（2）反应A→B是HOCH2CH2CHO发生消去反应生成；D→E是和发生加成反应生成。B含有醛基、C不含醛基，检验B是否完全转化为C的方法是：取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化。
（3）E→F的第一步反应①是E中酯基发生水解反应生成羧酸钠和醇，化学方程式为。设计步骤F→G的目的是保护羰基不被还原。
（4）i. 1molM与足量金属Na反应生成1mol说明含有2个羟基；
ii.不能使Br/溶液褪色，说明不含碳碳双键，M的不饱和度为1，则分子含有中含有碳环；iii.分子中有3种不同环境下的氢原子，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有；
（5）2分子乙醛在碱性条件下生成，还原为，和乙醛反应生成，合成路线为。
【分析】
（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构式；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据醛的性质设计；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．【答案】（1）羟基；
（2）取代反应
（3）、等
（4）2
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；烯烃；醇类简介
【解析】【解答】由合成流程图中A的分子式，结合A分子中无支链，且A能连续氧化为B和C，故推测A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，由A到B的条件可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由B到C的条件结合C的分子式可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，由C到D的条件结合D的分子式可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH，由D到E的条件可知E的结构简式为：CH3CH2CH(OH)COOH，由E到F的条件可知F的结构简式为：，由有机物X结合M的分子式可知M的结构简式为：，由M到N的条件可知N的结构简式为： ，
由N到P的条件结合P的分子式可知P的结构简式为：，由P到Q的条件结合Q的分子式以及信息①②可知Q的结构简式为：，(6)由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，即可确定合成路线，据此分析解题。
（1）由分析可知，A无支链，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH ，则A官能团的名称是羟基；A生成B即由CH3CH2CH2CH2OH转化为CH3CH2CH2CHO，则其化学方程式为：，故答案为：羟基；；
（2）由分析可知，即甲苯进行硝化反应，故反应类型为：取代反应，故答案为：取代；
（3）由分析可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，故其属于不同类有机物的W的结构简式有：、等，故答案为：、；
（4）由分析可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH ，则与溶液反应时，最多消耗2，1mol与羧基反应，1mol与溴原子水解取代出的HBr反应，故答案为：2；
（5）由分析可知，P能发生银镜反应，P的结构简式为：，故答案为：；
（6）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，
CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
【分析】
（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（4）根据官能团确定性质；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写结构简式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．【答案】（1）1，苯二酚(或间苯二酚)
（2）羰基；取代反应
（3）； +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3
（4）15；或
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A与醋酸在ZnCl2作用下发生取代反应生成B，B与CH3OCH2Cl发生取代反应生成C，根据C生成E的反应条件可知，该反应与题目所给信息反应类似，D应含有醛基，对比C和E的结构简式可知D为；E中碳碳双键与酚羟基加成生成F，F发生取代反应再生成G。
(1)A中含有苯环，苯环上有两个处于间位的酚羟基，所以名称为1，苯二酚(或间苯二酚)；
(2)根据B的结构简式可知，其官能团为(酚)羟基、羰基；B中酚羟基上的H原子被-CH2OCH3代替生成C，为取代反应；
(3)根据分析可知D的结构简式为；其含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3；
(4)C中含有10个C原子、4个O原子、不饱和度为5，其同分异构体满足：苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，则另外一个取代基含有4个C、2个O，且含有一个双键，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH，则另一个取代基可以为：-CH2CH2CH2COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(C2H5)COOH，两个羟基处于间位，则该取代基有3个不同位置，则同分异构体共5×3=15种，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或；
(5)甲苯为、丙酮为CH3OCH3，根据题目所给信息可知可以和CH3OCH3在KOH、CH3CH2OH的条件下合称，可以与氯气取代得到，再水解可得，再被催化氧化可得，所以合成路线为。
【分析】
(1)由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
(2)根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；利用醛的性质书写；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．【答案】（1）碳碳双键；乙二醇
（2）CH3OH；C10H12O2
（3）ad
（4） +
（5）氧化反应
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】X产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则X是乙烯CH2=CH2，C为能与金属钠反应的芳香族化合物，则C含有羟基和苯环，结合后面产物苯乙醛，可逆推C为，B和苯乙醛反应得到Y，则B为乙二醇HOCH2CH2OH，则A为甲醇CH3OH；
(1)X是乙烯CH2=CH2，官能团名称是碳碳双键，B为HOCH2CH2OH，化学名称是乙二醇；
(2)A的结构简式为CH3OH，Y的分子式为C10H12O2；
(3)B为乙二醇HOCH2CH2OH，a．乙二醇含有多个羟基，与水都为极性分子，易溶于水，a正确；b．分子中存在饱和碳结构，所有原子不可能在同一平面，b不正确；c．与乙醇的官能团个数不相等，不是互为同系物，c不正确；d．醇羟基在浓硫酸加热下可发生消去反应得到不饱和键，由于有2个羟基，在一定条件下能发生消去反应生成乙炔，d正确；
故答案为：ad；
(4)反应④为加成反应，化学方程式为 + ；
(5)反应⑤为-CH2OH变为-CHO，反应类型为氧化反应；
(6)i.含有苯环；ii.加入FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为，则同分异构体为：。
【分析】
(1)X根据结构简式确定官能团；由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定分子式；
(3)羟基是亲水基；b．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形；c．同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等；d．依据醇消去反应原理判断；
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(5)根据官能团的变化确定反应类型；
(6)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
30．【答案】（1）苯甲酸；羟基、羰基
（2）取代反应
（3）++HCl
（4）6；、
（5）、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】由合成路线可知，整个合成有两条路线，路线1为A→B→C→D；路线2为甲苯→C7H6O2→F→G；根据C的结构简式和A的分子式，结合已知信息l，可推出A为CH3CH(OH)CH3，A催化氧化生成B，B为CH3COCH3；根据F的结构简式和甲苯的结构简式，可推出甲苯先氧化为E为，然后苯环加氢得到F，由F→G→H发生已知信息ll的反应，推出G为，H为，H在CH3COONa存在条件下和NH2OH HCI反应得到环吡酮胺M，据此分析解答；
(1)由分析可知E为，名称为苯甲酸；M中的含氧官能团名称为羟基、羰基；
(2)F→C是-OH被-Cl取代，反应类型是取代反应；
(3)G为，D和G发生已知信息II的反应生成H为，反应方程式为：++HCl；
(4)由分析可知H为，N()的同分异构体K是芳香族化合物，则含有苯环，根据条件，1molK消耗2molNaOH可知，属于酚，且含有2mol酚羟基，根据N的分子式C6H7O2N，K分子中还含有1个-NH2，这样的K分子有、、共6种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为、；
(5)由逆合成分析法，制备的结构和流程中M相似，则需要，根据氧化为苯甲酸再与SOCl2反应可得，由和乙醇发生酯化反应获得，则合成路线为：、。
【分析】（1）结合前后流程，可知E为苯甲酸；
（2）F转化为G的过程为取代反应；
（3）D和G转化为H的过程为取代反应，氯原子和氢原子形成氯化氢；
（4）1molK可以消耗2molNaOH，可以知道含有两个酚羟基，结合碳链异构和位置异构可以判断同分异构体；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
31．【答案】（1）甲苯
（2）醛基
（3）取代反应
（4）、
（5） （也可写成完全脱水）
（6）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；取代反应；结构简式
【解析】【解答】(l)根据图示，A由苯环和甲基构成，则A为甲苯；
(2)根据图示，C中含有的含氧官能团名称是醛基；
(3)根据图示物质结构转化关系，F在氯化铁的作用下与一氯甲烷发生取代反应生成G；
(4)D的结构为，①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，②遇到FeCl3溶液显紫色说明分子结构中含有酚羟基，③苯环上一氯代物只有两种，说明醛基和酚羟基属于对位，则 D同分异构体的结构简式为或；
(5)H与乙二醇可生成聚酯，其反应方程式（也可写成完全脱水）；
(6)化合物I与尿素（H2N - CO - NH2）以2：1反应的化学方程式；
(7)参考题中信息，以1，3-丁二烯（CH2=CHCH= CH2）与溴单质发生1，4加成，生成，在碱性条件下水解生成，再经过催化氧化作用生成，用五氧化二磷做催化剂，发生分子内脱水生成，最后和氨气反应生成，则合成路线为：。
【分析】（1）结合前后流程可以知道A为甲苯；
（2）根据C的结构简式，可以知道C含有的官能团有醛基和碳碳双键，醛基为含氧官能团；
（3）F转化为G为苯环上的氢原子被甲基取代；
（4）根据已知信息可以知道同分异构体含有醛基、酚羟基，且只有两种等效氢；
（5）聚酯的反应要注意，端基为羧基和羟基，且要形成酯基；
（6）结合流程可以知道为氨基和酯基脱水形成了化合物M；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
32．【答案】（1）对氯苯胺(或4-氯苯胺)；硝基
（2）取代反应；
（3）2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O
（4）5；(或)
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；结构简式
【解析】【解答】A的分子式为C6H6NCl，结合B、C的结构简式，推知A为 ，A与B发生取代反应生成C和HF，对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中硝基还原为氨基生成D，D中氨基与乙二酸形成酰胺基得到E，故D为 ，D发生硝化反应生成F，F与A发生取代反应生成G和HF，推知F为 ，G中硝基还原为氨基生成H，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，故I结构简式为。
(1)A的结构简式为 ，A的名称对氯苯胺(或4-氯苯胺)，C为 ，C所含的含氧官能团名称是硝基。故答案为：对氯苯胺(或4-氯苯胺)；硝基；
(2)反应⑤是与反应生成G和HF，反应类型为取代反应，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，I的结构简式为。故答案为：取代反应； ；
(3)反应④的化学方程式2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O。故答案为：2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O；
(4)化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，2个氟原子还有邻、间2种位置关系，对应的硝基分别有2种（）、3种（），则M的可能结构有5种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2∶1的结构式为(或)(任写一种)。故答案为：5；(或)；
(5)仿照题中合成流程图，HOCH2CH2OH与 反应生成 ，乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，以和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选)， 故答案为： 。
【分析】（1）结合后续流程，可以判断A的结构简式，再根据复杂取代基为母体进行编号和命名；
（2）I的结构简式可以根据前后流程判断，可知I为 ；
（3）硝酸钾提供硝基，取代了苯环上的氢原子；
（4）同分异构体要结合碳链异构和位置异构进行判断；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．【答案】（1）对硝基苯酚或4-硝基苯酚
（2）还原反应
（3）硝基；醚键；
（4）+(CH3CO)2O→+CH3COOH
（5）或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)根据B的结构简式可知，硝基和酚羟基对位，则B是对硝基苯酚，或是4-硝基苯酚。
(2)反应③是C→D，结合已知①，可知D是C结构中的硝基被还原成氨基生成的，所以该反应的类型是还原反应。
(3)根据C的结构简式，可知C中含有硝基和醚键。结合已知②可知F通过加热转化成了G，则G的结构简式为。
(4)反应④是D和(CH3CO)2O反应生成E，经分析D的结构简式为 ，(CH3CO)2O的结构简式为，则反应的化学方程式可表示为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
(5)根据E的结构简式，可知其分子式为C9H11NO2，不饱和度为5，其同分异构体满足③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：2： 2：1，说明结构中有苯环，苯环上的取代基占有1个不饱和度，有4种化学环境的氢原子，其中一种环境上的氢原子有6个，说明结构中有2个对称的相同环境的甲基，满足②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应，反应物质的量比为2：1，分子中O原子个数是2个，苯环外有1个不饱和度，能和碳酸钠反应，则苯环上有一个羧基，满足①含有2种官能团，其中一种为-NH2，说明取代基有1个氨基，则根据分析符合条件结构简式为或。
(6)根据H的合成路线图中C→D→E的转化可知，要合成出，就要合成出，要合成出就要合成出，苯环上羧基可由甲基氧化得到，所以要合成出，就要合成出，而可由原料甲苯和硝酸发生取代反应生成，所以制备的路线为：。
【分析】根据A、B的结构简式，B是硝基取代了苯酚的苯环上对位的一个氢原子生成的，通过比较B、C的结构简式，C是B中的酚羟基和CH3I发生取代反应生成的，结合已知①，可知D是C结构中的硝基被还原成氨基生成的，则D的结构简式为，D和(CH3CO)2O反应生成E，(CH3CO)2O的结构简式为，结合已知②可知F通过加热转化成了G，则G的结构简式为，G和HI发生取代反应生成了H。
34．【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）取代反应
（3）
（4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
（5）
（6）；；(CH3CO)2O[或CH3COOH、CH3COCl等]
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2=CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基；
(2)D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，D→E的反应类型是取代反应；
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是；
(4)G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；
(5)由分析可知，M的结构简式为；
(6)由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH。
【分析】G发生已知反应生成乙醇和M，结合G的分子式可知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，且A能发生银镜反应，则A含有醛基，A为CH2=CHCHO，A与水发生加成反应生成B，则B为HOCH2CH2CHO，B与氢气发生加成反应生成D，则D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，M和F发生取代反应生成K，结合K的结构简式可知，F为，E与试剂W在碳酸钾的条件下反应生成F，W的分子式为C8H5O2N，则W为 。
35．【答案】（1）氟苯或1-氟苯；氟原子，硝基
（2）取代反应
（3）防止副产物生成，影响反应产率
（4）+HBr
（5）
（6）7
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
(2)C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
(3)D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
(4)G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
(5)I的结构简式为
故答案为：
(6)X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、CH2=CHCH=CHCH=CHCH2Br、CH2=CHCH=CHC（CH2Br）=CH2、CH2=CHCH=C（CH2Br）CH=CH2，所以符合条件的有7种，
故答案为：7；
(7)由甲苯和 制备 ， 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：
【分析】C和发生取代反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式可知C为，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B为，根据A的分子式可知A为 ，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，结合G的分子式可知G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H与发生取代反应生成I，I发生已知(ii) 的反应生成W，结合I的分子式和W的结构简式可知I为 。
