2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团1
一、选择题
1．（2023·北京）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
2．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
3．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
4．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
5．（2023·佛山模拟）对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是
A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团
B．分子中所有原子不可能共平面
C．1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
D．可发生取代反应、氧化反应、加成反应
6．（2023·绍兴模拟）盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起的腹泻。下列说法正确的是
A．分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面
B．该物质分子中有4种官能团和2个手性碳
C．该物质与溶液反应，最多消耗
D．该物质与溴水反应，能与发生取代反应
7．（2023·梅州模拟）脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有2个手性碳原子
C．可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
D．所有碳原子不可能共平面
8．（2023·聊城模拟）化合物P具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关P的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．可发生取代反应、氧化反应、消去反应
C．与酸或碱溶液反应均可生成盐
D．水解后可得到三种有机物
9．（2023·运城模拟）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：
下列关于甲，乙的说法正确的是
A．甲、乙的化学式不相同
B．甲、乙中所含有官能团种类相同
C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在
D．甲、乙均能与H2发生加成反应
10．（2023·闵行模拟）阿司匹林是居家常备药，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子式为C9H10O4 B．只含一种含氧官能团
C．能与溴水发生加成反应 D．能溶解在氢氧化钠溶液中
11．（2023·重庆市模拟）“张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如下所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。
下列说法错误的是
A．X中含有四种官能团
B．Y中碳氧之间有5个σ键
C．X与Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量不同
12．（2023·顺义模拟）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法错误的是
A．甲中的官能团为羟基、酯基
B．1mol乙最多消耗4molNaOH
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应
13．（2023·湖州模拟）化合物X结构如图，下列说法错误的是
A．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗
B．所有C原子可能共平面
C．分子中含4种含氧官能团
D．在酸性条件下水解的产物均可使酸性溶液褪色
14．（2023·朝阳模拟）我国科研人员首次以为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
CO葡萄糖、脂肪酸
下列说法错误的是
A．过程①、②中电能转化为化学能
B．葡萄糖分子中含有醛基、羟基
C．和互为同系物
D．葡萄糖不能发生水解反应
二、多选题
15．（2023·潍坊模拟）Z是一种治疗糖尿病药物的中间休，可中下列反应制得
下列说法正确的是
A．1 mol X能与2 mol 反应
B．1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH
C．X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应
D．苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种
16．（2022·邯郸模拟）作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A．鲁米诺的化学式为C8H6N3O2
B．一定条件，A可以和甘油发生聚合反应
C．1molB与足量H2完全反应最多消耗5molH2
D．(1)、(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
17．（2022·秦皇岛模拟）玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。一定条件下，玻尿酸的合成过程如图：
下列说法错误的是（ ）
A．M的分子式为C7H15O6N
B．M、N、P均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．N能与乙醇发生酯化反应
D．N的同分异构体中一定含有两种官能团
18．（2022·泰安模拟）关于化合物(如图)，下列说法正确的是（ ）
A．该分子的不饱和度为8 B．分子中含有1个不对称碳原子
C．可以发生加成反应和取代反应 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
19．（2022·青岛模拟）有机物M、N常用作合成香料的原料，结构如图。下列关于M、N的说法不正确的是（ ）
A．两者互为同系物
B．M能发生消去反应，且所得产物均存在顺反异构
C．N的同分异构体中，遇溶液显紫色的有13种
D．M、N均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物
三、非选择题
20．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
21．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
22．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
23．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
24．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
25．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
26．（2023·绍兴模拟）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物C的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是____。
A．D→E的反应类型为取代反应
B．化合物B与草酸互为同系物
C．化合物E的分子式是
D．化合物H中的3个N原子结合的能力各不相同
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个苯环和一个五元环；
②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基。
27．（2023·佛山模拟）有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）I的分子式为 。
（2）反应①、⑤的反应类型分别为 、 。
（3）Ⅴ的结构简式为 。
（4）Ⅶ可与新制发生反应，其化学反应方程式为 。
（5）由反应④~⑦可推测的作用为 。
（6）同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有 种。
①含有苯环，能使溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
（7）参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整
28．（2023·宁波模拟）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③R CHO+R′ NH2→R CH=N R′R CH2NH R′
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式 。
（3）下列说法正确的是____。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键。
29．（2023·梅州模拟）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是 。
②M与相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式 。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
（5）根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。
30．（2023·天津模拟）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：
已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和回答下列问题：
（1）E的名称是 ；中的官能团名称为 。
（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是 。
（3）在由制取的过程中，不是由一步反应生成，其原因为 。
（4）写出的化学方程式 。
（5）M与互为同分异构体，满足下列两个条件的有 种不包括本身。
含有三个苯环
苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有组峰，且峰面积比为：：：：的结构简式 。
（6）结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线 无机试剂任选。
31．（2023·松江模拟）有机化合物E的一种合成路线如下：
完成下列填空：
（1）A的结构简式为 ，D中的含氧官能团名称为 ；反应④所需要的试剂与条件为 。
（2）①的反应类型 ，②的反应类型 。
（3）反应③的化学方程式为 。
（4）反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 （任写一种）。
（5）A的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计由合成的路线 （乙酸及无机试剂任选）。
32．（2022·巴中模拟）奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。
已知：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题：
（1）A的名称 ，C中官能团的名称 。
（2）F的结构简式 ，反应⑤的反应条件 。
（3）下列有关反应的说法正确的是：____。(填标号)
A．步骤①和②可以互换
B．步骤①→⑤共有2个取代反应
C．E中所有原子处于同一平面
D．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
（4）写出A→B的反应方程式 。
（5）写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体 、 。
①红外光谱检测分子中含有醛基；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（6）参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图 。
33．（2022·柳州模拟）水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成某药物E的路线如下：
回答下列问题：
（1）水杨酸中官能团的名称为 、 (不考虑苯环)。1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为 mol。
（2）A→B的反应类型为 ，A的结构简式为 ，B的分子式为 。
（3）C→D的化学方程式为 。
（4）F的分子组成比水杨酸多1个，写出满足如下条件的F的结构简式(只写一种) 。
a．含有苯环，且能发生银镜反应
b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
（5）已知。写出以和乙醇为原料合成 的路线(无机试剂任选)： 。
34．（2022·云南模拟）光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。
已知：①+ (R1、R2为羟基或氢原子)；
②+R4OH +HCl (R3、R4为烃基)。
（1）羧酸X的名称为 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E中所含官能团名称为 。
（2）D的分子式为 。
（3）若试剂Y为银氨溶液，写出反应①的化学方程式： ，由C到D的反应类型为 。
（4）光刻胶的结构简式为 。
（5）C的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；②除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有 种。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
35．（2022·吉林模拟）抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）G的分子式是 ；G中的含氧官能团名称为 。
（2）写出C的结构简式 ；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式： 。
（3）F→G的反应类型是 。
（4）K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有 种。
①能与NaHCO3反应
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
（5）结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成的路线 (无机试剂任选)。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；聚合反应
【解析】【解答】A、PHA为高分子化合物，分子中只有处于端基部位存在-COOH和-OH，分子重复单元不存在-COOH和-OH，而是存在-COOR，即酯基，只存在一种官能团，A正确；
B、根据PHA的结构，可知其单体为，B错误；
C、PHA中含有酯基，酯基在碱性条件下可以水解，C错误；
D、PHA中手性碳原子如图，D错误；
故答案为：A
【分析】A、羟基和羧基形成的高聚物，只有处于分子的末端具有羧基和羟基；
B、缩聚物的单体，可以通过去除中括号判断；
C、酯基碱性条件、酸性条件都可以水解；
D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。
2．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据结构可知，该有机物还有酯基，可以发生水解反应，故A正确；
B.根据结构可知，苯环以及与苯环相连的碳原子位于同一平面，不可能所以碳原子共平面，故B错误；
C.含氧官能团为酯基、醚键，故C正确；
D.含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故D正确；
故答案为：B。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有碳碳双键、酯基和苯环结构，可以发生加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面内。
3．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
4．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
5．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应
【解析】【解答】A.含有羟基、肽键两种官能团，故A错误；
B.由于氮原子采用sp3杂化，其结构是三角锥形，因此分子中所有原子不可能共平面，故B正确；
C.．有机物含有羟基和肽键，1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应，故C正确；
D.该有机物含有酚羟基，能发生取代反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应，故D正确；
故答案为：A。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有羟基、醛基和苯环结构，可以发生消去、加成、取代、氧化等反应。
6．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A.两个苯环连接在同一个碳原子上，烷烃碳原子为四面体结构，最多有3个原子共平面，因此两个苯环可能在同一个平面内，A不符合题意；
B.该物质分子中所含的官能团为酚羟基、醇羟基、碳卤键、羰基；分子结构中含有1个手性碳原子，B不符合题意；
C.分子结构中的HCl、酚羟基都能消耗1个NaOH，苯环上的Cl原子可消耗1个NaOH形成酚羟基，同时酚羟基又能继续消耗一个NaOH，因此1mol该物质能与4molNaOH反应，C不符合题意；
D.该物质分子中酚羟基的邻位H原子能与Br2发生取代反应，因此1mol该物质能与2molBr2发生取代反应，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A、两个苯环连接在同一个碳原子上，可能共平面；
B、连接有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
C、能与NaOH反应的有卤素原子、HCl、酚羟基；
D、能与Br2发生取代反应为酚羟基的邻位、对位氢原子；
7．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.由图可知，分子式为C12H20O5，A错误；
B.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，，只有一个手性碳原子。
C.分子中含有碳碳双键，可发生加成反应使溴水褪色，可发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不相同，C错误；
D.分子中含有直接相连的4个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D正确；
故答案为：D.
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有羟基、醛基和苯环结构，可以发生消去、加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以双键平面为基础，看那些原子在该平面内。
8．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．具有顺反异构体的有机物中C=C应连接不同的原子或原子团，化合物P中碳碳双键连接羧基、甲基、H原子和剩余部分的结构均不相同，存在顺反异构，A不符合题意；
B．分子中存在羧基、酰胺基，能发生取代反应，存在碳碳双键能发生氧化反应，不存在能发生消去反应的卤素原子、醇羟基等，B符合题意；
C．分子中存在酰胺基，与酸或碱溶液反应均可生成盐，C不符合题意；
D．分子中存在2个酰胺基，水解后可得到三种有机物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．顺反异构由双键两侧连接的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型；
B．根据官能团的性质判断反应类型；
CD．根据官能团的性质判断。
9．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由甲乙结构式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A不符合题意；
B．甲中含有羟基而乙中没有，故B不符合题意；
C．甲和乙中都含有酯基，在碱性溶液中会发生水解反应，二者都不能在碱溶液中稳定存在，故C不符合题意；
D．甲、乙均含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式可知，甲乙的化学式均为C15H14N2O3；
B.甲中含有羟基，乙中不含羟基；
C.甲、乙均含有酯基，酯基在碱性溶液中发生水解；
D.甲乙均含碳碳双键，都能与氢气发生加成反应。
10．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据结构式知，1个该分子中含有9个C原子，8个H原子，4个O原子，故其分子式为C9H8O4，A不符合题意；
B．有两种含氧官能团：羧基和酯基，B不符合题意；
C．不能与溴水发生加成反应，C不符合题意；
D．羧基和氢氧化钠发生酸碱中和反应，酯基在碱性条件下会水解，所以该分子能溶解在氢氧化钠溶液中，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该物质的含氧官能团为羧基和酯基；
C.该物质不含能与溴水加成的官能团；
D.羧基、酯基能和NaOH溶液反应。
11．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳叁键、酯基四种官能团，A不符合题意；
B．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，Y中碳氧之间有5个σ键，B不符合题意；
C．X与Y均含有碳碳双键，X还含碳碳三键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．X与Y化学式均为C9H12O3，则等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.X中含有的官能团为碳碳双键、醚键、碳碳叁键、酯基；
B.单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，三键中含有1个σ键和2个π键；
C.X含有的碳碳双键和碳碳三键能被酸性高锰酸钾氧化；Y含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；
D.X、Y的化学式相同。
12．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由结构简式可知，甲分子的官能团为羟基、酯基，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，乙分子含有的酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol乙最多消耗3mol氢氧化钠，故B符合题意；
C．由结构简式可知，丙分子中含有的碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；
D．由有机物的转化关系可知，甲转化为乙的反应为取代反应，乙转化为丙的反应为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中含有的官能团为羟基和酯基；
B.乙中酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应；
C.丙中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；
D.甲发生取代反应生成乙，乙发生取代反应生成丙。
13．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；苯酚的化学性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知该物质中只有酚羟基邻位氢可消耗溴单质，1mol该物质含2mol酚羟基邻位氢可消耗，故A不符合题意；
B．苯环、碳氧双键均为平面结构，乙基中两个碳原子一定共面，各平面通过单键相连，单键可旋转，各平面可能重合，因此所有碳原子可能共面，故B不符合题意；
C．该物质中含有羰基、羟基、酯基三种含氧官能团，故C符合题意；
D．由结构可知酯基在酸性条件下水解生成乙醇、乙二酸和酚类结构的物质，三者均能被高锰酸钾氧化使其褪色，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】AD．根据官能团的性质判断；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．根据结构简式确定官能团。
14．【答案】C
【知识点】常见能量的转化及运用；有机物中的官能团；同系物
【解析】【解答】A．过程①、②均为电解过程，电解实现电能转化为化学能，故A不符合题意；
B．葡萄糖分子中含醛基和多个羟基，故B不符合题意；
C．中烃基比相同碳原子数的烷基少2个H，可知其烃基不饱和，而乙酸为饱和一元羧酸，两者不是同系物，故C符合题意；
D．葡萄糖为单糖不能发生水解，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、电解为电能转化为化学能；
B、葡萄糖中含有醛基和羟基；
C、同系物的特点是结构相似，官能团的数目和种类相同；
D、葡萄糖为单糖，不能进一步水解。
15．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据X的结构简式，能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH，因此1molX能与1molNaHCO3反应，故A不符合题意；
B．根据Z的结构简式，能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基，1molZ中含有1mol羧基和1mol酯基，即1molZ与足量NaOH溶液反应消耗2molNaOH，故B符合题意；
C．X→Y：X中酚羟基上的O-H断裂，C2H5Br中C-Br断裂，H与Br结合成HBr，其余组合，该反应为取代反应，Y→Z：二氧化碳中一个C=O键断裂，与Y发生加成反应，故C不符合题意；
D．根据X的结构简式，苯环上有三个不同取代基，同分异构体应有10种，因此除X外，还应有9种，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A．根据能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH判断；
B．根据能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基判断；
C．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
D．利用题目的条件书写同分异构体。
16．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用；取代反应
【解析】【解答】A．根据鲁米诺的结构简式可知，其化学式为C8H7N3O2，故A不符合题意；
B．A中含有两个羧基，甘油中含有多个羟基，一定条件下，A可以和甘油发生聚合反应，故B符合题意；
C．B中只有苯环与氢气发生加成反应，硝基和酰胺键均不能与氢气发生加成反应，则1molB与足量H2完全反应最多消耗3mol H2，故C不符合题意；
D．第(1)步中羧基与N2H4发生取代反应，第(2)步中硝基被Na2SO3还原为氨基，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.根据结构简式确定分子式；
B.A含有羧基，甘油含有羟基；
C.B中只要苯环与氢气加成；
D.(1)中-OH被取代，(2)中硝基被还原为氨基。
17．【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；分子式
【解析】【解答】A．由M的结构简式可知，M的分子式为：，A符合题意；
B．M、N、P中均含醇羟基，且与羟基相连的碳上有氢，均使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．由N的结构简式可知，N中含羧基，能与乙醇发生酯化反应，C不符合题意；
D．N的不饱和度为2，其中一种同分异构体的结构简式为：HCOOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH，含酯基、羟基、羧基三种官能团，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】Ａ．根据Ｍ的结构简式确定其分子式；
Ｂ． M、N、P 上含有的羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
Ｃ．Ｎ含羧基；
Ｄ．Ｎ的同分异构体可能含酯基、羟基、羧基。
18．【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子含1个苯环、1个酯基、1个—C≡C—键和1个含N的六元环，其不饱和度为4+1+2+1=8，A符合题意；
B．中*标志的碳原子为不对称碳原子，该分子含有2个不对称碳原子，B不符合题意；
C．该分子中的苯环、碳碳三键都能与H2发生加成反应，该分子中含酯基，能发生水解反应，酯基的水解也是一种取代反应，C符合题意；
D．含碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】根据给出的结构式即可找出含有三键、酯基、氨基可发生加成和取代反应，即可找出不饱和度可以使高锰酸钾溶液褪色结合选项即可判断
19．【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；由结构简式可知两者M、N都含有羧基、羟基、苯环，结构相似且相差2个“CH2”原子团，互为同系物，A不符合题意；
B．如果M中羟基和相邻甲基上氢发生消去反应，则碳碳双键一端的碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，B符合题意；
C．N的同分异构体中，遇溶液显紫色则含有酚羟基：
如果含有2个取代基，1个为酚羟基，另1个可以为：-CH2COOH、-COOCH3、-CH2OOCH、-COCH2OH、-CH(OH)CHO、-OOCCH3，共6种情况，每种情况存在邻间对3种情况，共18种情况；
如果含有3个取代基，1个为酚羟基，另2个为-CH3、-COOH；酚羟基与甲基处于邻位，则羧基有4种情况；酚羟基与甲基处于间位，则羧基有4种情况；酚羟基与甲基处于对位，则羧基有2种情况；共10种情况；
故合计28种情况；C符合题意；
D． M、N分子中均含有羧基和羟基，均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.根据结构简式写出分子式即可判断
B.根据顺反异构的形成条件即可判断
C.根据含有酚羟基即可判断
D.含有羟基和羧基可以缩聚反应
20．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
21．【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
24．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
26．【答案】（1）硝基、氨基
（2）
（3）C
（4）+2→
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物；取代反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，其中所含的官能团为硝基、氨基。
（2）由分析可知，化合物C的结构简式为。
（3）A、D→E的过程中-CH3取代了氨基上的H原子，因此该反应为取代反应，A不符合题意；
B、草酸的结构简式为HOOC-COOH，与化合物B结构相似，且相差三个CH2，因此二者互为同系物，B不符合题意；
C、由化合物E的结构简式可知，化合物E的分子式为C14H17N3O4，C符合题意；
D、化合物H中三个N原子所在的位置不同，因此其结合HCl的能力也不相同，D不符合题意；
故答案为：C
（4）由分析可知，F的结构简式为，G的结构简式为，因此F→G的化学方程式为：+2→。
（5）已知羰基在酸性KMnO4溶液作用下可反应生成两个-COOH，因此可将转化为。因此该合成路线图为。
（6）分子结构中含有3种不同化学环境的氢原子，则分子结构具有对称性；分子结构中不含有硝基，但含有羟基，则羟基可连接在苯环上。满足条件的同分异构体的结构简式为、、、。
【分析】由E的结构简式，结合A的分子式可知，A的结构简式为。A与HOOCCH2CH2CH2COOH反应生成C，结合E的结构简式可知，C的结构简式为。C与C2H5OH在H2SO4作用下反应生成D，因此D的结构简式为：E与H2在Pd作用下反应生成F，由分子式可知，反应过程中发生硝基的还原反应，因此F的结构简式为。F与环氧乙烷反应生成G，G与SOCl2进一步反应生成H，结合H的结构简式可知G的结构简式为。
27．【答案】（1）C8H10O2Cl2
（2）取代反应；氧化反应
（3）
（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）保护亚氨基
（6）12；或
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机化学反应的综合应用；取代反应
【解析】【解答】（1）由图可知，I的分子式为C8H10O2Cl2
（2）反应①到，-OH被-NH2取代，发生取代反应，反应⑤，
-OH被氧化为-CHO，发生氧化反应；
（3）IV为，对比VI可知，氯原子被羟基取代，碳碳双键为还原为单键，所以，V的结构简式为：
（4）有分析可知，VII与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，反应为：
（5） 由反应④~⑦可 知，亚氨基先与Boc反应，最后有得到亚氨基，防止其被氧化，起到保护亚氨基作用。
（6）根据III分子式可知，不饱和度为4，刚好可以形成一个苯环，可以使氯化铁显色，说明含有酚羟基，又有6中环境相同氢原子，可知有2个对称甲基，所以结构有2中：，
【分析】⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
28．【答案】（1）(酮)羰基醚键
（2）NCCH2COOCH3
（3）A；B
（4）
（5）HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团有羰基、醚键。
（2）根据题干信息，A和B反应生成C，结合A、C的结构简式可知，A+B→C为取代反应，根据B的分子式可推出B的结构简式为NCCH2COOCH3。
（3）A.根据C、D的结构简式及反应特点可知，C→D发生加成反应，正确；
B.手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，根据D、G的结构简式及E、F的分子式可推出E的结构简式为 ，E中存在1个手性碳原子，正确；
C.根据G的结构简式可知其分子式为C22H28N2O2S，错误；
D.化合物H有碱性，但难溶于水，错误。
（4）由分析可知，F的结构简式为，F→G发生取代反应，其化学方程式为 。
（5）以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线为HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH 。
（6）由分析可知，符合下列条件的化合物A的同分异构体有 。
【分析】（1）根据结构简式进行分析。
（2）根据A、C的结构简式可知，A+B→C为取代反应，结合取代反应的特点和B的分子式进行分析。
（3）A.根据C、D的结构简式及反应特点进行分析。
B.手性碳原子连接4个不同的原子或原子团.
C.根据结构简式进行分析。
D.化合物H有碱性，但难溶于水。
（4）根据D、G的结构简式，以及E、F的分子式可推出F的结构简式为，F→G发生取代反应。
（5）根据乙炔和HOOCCH=CHCOOH的结构特点，乙炔与氯气反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl中氯原子可被NaCN中的-CN取代生成NCCH=CHCN，在酸性条件下，发生水解反应生成HOOCCH=CHCOOH。
（6）同分异构体的分子式相同，结构不同。根据所给条件可推出，化合物A的不饱和度是2，而环的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中还含有一个双键。
29．【答案】（1）对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；硝基、酯基
（2）O；小；+2NaOH+H2O+CH3OH
（3）保护羧基
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基。
（2）①同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；M为，M中电负性最强的元素是O
②M相比，中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小
③为M中-SH、酯基均能与NaOH溶液反应：+2NaOH=+H2O+CH3OH
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为
（5）以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，即可合成。
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。
2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
30．【答案】（1）邻氯甲苯；氯原子
（2）取代反应
（3）甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离
（4）
（5）14；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据E的结构简式可知，E的名称是邻氯甲苯；根据F的结构简式可知，F中官能团有氯原子。
（2）由分析可知，合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是取代反应。
（3） 在由制取的过程中，甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离 ，所以 不是由一步反应生成。
（4）由分析可知，C→D发生取代反应，其化学方程式为 。
（5）M与G互为同分异构体，则M的分子式与G相同，M中含有三个苯环，且苯环之间不直接相连，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1，说明M中含有5种氢原子，且个数之比为2：2：1：1：1，则其结构简式为 。
（6） 用苯为原料，制备的合成路线为
【分析】根据流程图，A→B发生取代反应，其中A中苯环上的一个氢原子被甲基取代；B→C发生取代反应，其中B中对位上的氢原子被磺酸基取代；根据C、E的结构简式可知，C→D发生取代反应，其中C中甲基邻位上的氢原子被氯原子取代，则D的结构简式为；D→E发生水解反应（取代反应）；E→F发生取代反应，其中E中的甲基上的三个氢原子被氯原子取代；F→G发生取代反应，其中F中甲基上的两个氯原子被苯基取代；G→H发生取代反应。
31．【答案】（1）；羟基；浓硫酸，加热
（2）氧化反应；取代反应
（3）
（4） （或 ）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)的结构简式为 ，D为1-丙醇或2-丙醇，含氧官能团名称为羟基；反应④为醇的消去反应生成烯烃，所需要的试剂与条件为浓硫酸，加热；
(2)①是 在铜的催化下加热发生氧化反应生成 ，反应类型为氧化反应，②是 在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成 ，反应类型消去反应；
(3)反应③是 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，反应的化学方程式为 ；
(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，丙烯与 发生加成反应时的甲基上的位置上不同，出现的同分异构体不同，可能的结构简式为 （或 ）；
(5)A( )的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子含有醛基且高度对称，符合的结构简式为 ；
(6)参照上述合成路线，由 与溴取代反应生成 ， 发生水解生成 ， 氧化生成 ，继续氧化生成 ，合成路线为： 。
【分析】根据流程图，反应①发生催化氧化，反应②发生取代反应，结合A的分子式可推出A的结构简式是，则B的结构简式是；反应③发生消去反应，结合B的分子式，可推出B的结构简式是；根据D的分子式可知D为丙醇或2-丙醇，反应④发生消去反应；对比反应前后有机物的结构简式可知，反应⑤发生加成反应。
32．【答案】（1）甲苯；硝基、羧基
（2）；浓硫酸、加热
（3）B
（4）+HNO3+H2O
（5）、；、
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式
【解析】【解答】A是，与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生苯环上甲基对位上的取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生C：；D是CH2=CH2，CH2=CH2发生催化氧化产生E：，E与NH(C2H5)2反应产生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G：，G与Fe、HCl发生还原反应产生H：，据此解题。
（1）A是，名称为甲苯；C结构简式是，其中含有的官能团为硝基、羧基；
（2）根据上述分析可知F的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2，反应⑤中C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G。
（3）A． 反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH的苯环上的间位，就不能得到，故步骤①和②不可以互换，故A不正确；
B． 在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共有2个取代反应， 故B正确；
C． E中含有2个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平面，故C不正确；
D． H分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反应，所以1 mol H物质最多和3 mol氢气发生加成反应，故D不正确；
故答案为：B；
（4）A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B的反应方程式为+HNO3+H2O。
（5）B是，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，则其可能的结构为、、、，可任意写出其中的2种。
（6）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl发生还原反应产生，与发生开环反应产生，故以苯与为原料制取的流程图为：。
【分析】（1）A为甲苯；
（2）F的结构简式结合前后流程可以知道为 ，酯化反应的条件为浓硫酸加热；
（3）A、硝基为取代在甲基的对位；
B、①⑤是取代反应；
C、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
D、苯环可以发生加成反应；
（4）A转为B的过程为甲苯和硝酸反应生成对甲基硝基苯和水；
（5）结合条件可以知道B的同分异构体含有醛基且苯环上有2种等效氢；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．【答案】（1）羟基；羧基；2
（2）取代反应；；
（3）+4NaOH+2H2O+2CH3OH
（4）(或、)
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；取代反应
【解析】【解答】水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为；B发生还原反应得到；在NaOH溶液中水解生成；和二氧化碳反应生成，据此分析作答。
(1)根据水杨酸的结构式可知，其中官能团的名称为羟基、羧基；水杨酸中含有酚羟基，可以和溴单质发生邻对位取代，则1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为2mol，故答案为：羟基；羧基；2；
(2)水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应或取代反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为，则B的分子式为，故答案为：取代反应；；；
(3)在NaOH溶液中水解生成，化学方程式为+4NaOH+2H2O+2CH3OH，故答案为：+4NaOH+2H2O+2CH3OH；
(4)F的分子组成比水杨酸多1个，其分子式为，满足如下条件：a．含有苯环，且能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酯；b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，说明苯环高度对称，如果存在醛基，则剩下基团为两个酚羟基、一个甲基，则F的结构简式为、；如果存在甲酯，则剩下基团为，则F的结构简式为，故答案为：(或、)；
(5)在酸性高锰酸钾的作用下，生成；和乙醇反应，生成；根据题干信息，在铁和盐酸作用下，生成，则合成路线为：，故答案为：。
【分析】（1）水杨酸的官能团有羧基和羟基；
（2）A转化为B为硝化反应，即取代反应；
（3）C转化为D的过程中，为酚羟基、酯基和氢氧化钠的反应；
（4）结合条件，可知该同分异构体中，含有醛基，且等效氢满足3：2：2：1；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
34．【答案】（1）醋酸(乙酸)；酯基、碳碳双键
（2）
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；取代反应
（4）
（5）3
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应生成B，结合B的分子式，可推知A为，B为，对比B、C分子式，可知B中醛基氧化成羧基生成C，Y为银氨溶液，则C为，乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应生成F，则分子中含有C=C，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生反应生成光刻胶，结构简式为，据此分析回答问题。
(1)由以上分析可知，结合E的分子式，且E核磁共振氨谱为三组峰，峰面积比为3︰2︰1，E能发生水解反应，故羧酸X为醋酸，E所含官能团为酯基、碳碳双键；
(2)由题干信息可知，D的分子式为C9H7ClO；
(3)C中有醛基与银氨溶液发生反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；根据已知信息可推出C为，C到D的反应是羟基被氯原子替代，故反应类型为取代反应；
(4)由以上分析，结合已知②，故D和G在一定条件下发生反应生成光刻胶( )；
(5)C为，其同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有“HCOO-”；②除苯环外不含其他环状结构，所以苯环的另外一个取代基为乙烯基，结构分别为苯环上邻位、间位、对位，故满足条件的结构共有3种；
(6)以为原料制备，需要增长碳链，由已知并结合流程可得，先生成，再生成，碳碳双键再与氢气加成即可，流程为
。
【分析】
(1)由反应物和产物结构简式先确定分子式，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
(2)根据结构简式确定分子式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
(4)依据已知②，结合反应物的结构简式确定产物的结构简式；
(5)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(6)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
35．【答案】（1）C11H11O2Br；羧基
（2）；+H2O
（3）加成反应
（4）2
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】苯（A）在氯化铝作用下与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯（B），甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。根据流程图可知D→E转化过程中，开环后与D发生反应生成E，E在给定条件下转化为F，F开环与HBr继续反应生成G，据此结合有机物的结构与性质分析解答。
（1）根据G的结构简式可知分子式是C11H11O2Br；G中的含氧官能团名称为羧基；
（2）根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。E→F反应的第二步是羧基与羟基发生酯化反应（取代反应）生成酯，方程式为：+H2O；
（3）根据F、G的结构简式可知，F→G的反应类型是加成反应；
（4）K与F互为同分异构体，分子式为C11H10O2，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度， COOH中含1个不饱和度，剩余4个C中有2个不饱和度，应该为两个 CH=CH2。K的结构简式可以是（ COOH的位置用数字标出）：、、，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有、，故为2种；
（5）要想合成可采取逆推的方法：，可得合成路线为：。
【分析】
（1）根据结构简式确定分子式；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团1
一、选择题
1．（2023·北京）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；聚合反应
【解析】【解答】A、PHA为高分子化合物，分子中只有处于端基部位存在-COOH和-OH，分子重复单元不存在-COOH和-OH，而是存在-COOR，即酯基，只存在一种官能团，A正确；
B、根据PHA的结构，可知其单体为，B错误；
C、PHA中含有酯基，酯基在碱性条件下可以水解，C错误；
D、PHA中手性碳原子如图，D错误；
故答案为：A
【分析】A、羟基和羧基形成的高聚物，只有处于分子的末端具有羧基和羟基；
B、缩聚物的单体，可以通过去除中括号判断；
C、酯基碱性条件、酸性条件都可以水解；
D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。
2．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据结构可知，该有机物还有酯基，可以发生水解反应，故A正确；
B.根据结构可知，苯环以及与苯环相连的碳原子位于同一平面，不可能所以碳原子共平面，故B错误；
C.含氧官能团为酯基、醚键，故C正确；
D.含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故D正确；
故答案为：B。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有碳碳双键、酯基和苯环结构，可以发生加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面内。
3．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
4．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
5．（2023·佛山模拟）对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是
A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团
B．分子中所有原子不可能共平面
C．1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
D．可发生取代反应、氧化反应、加成反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应
【解析】【解答】A.含有羟基、肽键两种官能团，故A错误；
B.由于氮原子采用sp3杂化，其结构是三角锥形，因此分子中所有原子不可能共平面，故B正确；
C.．有机物含有羟基和肽键，1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应，故C正确；
D.该有机物含有酚羟基，能发生取代反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应，故D正确；
故答案为：A。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有羟基、醛基和苯环结构，可以发生消去、加成、取代、氧化等反应。
6．（2023·绍兴模拟）盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起的腹泻。下列说法正确的是
A．分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面
B．该物质分子中有4种官能团和2个手性碳
C．该物质与溶液反应，最多消耗
D．该物质与溴水反应，能与发生取代反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A.两个苯环连接在同一个碳原子上，烷烃碳原子为四面体结构，最多有3个原子共平面，因此两个苯环可能在同一个平面内，A不符合题意；
B.该物质分子中所含的官能团为酚羟基、醇羟基、碳卤键、羰基；分子结构中含有1个手性碳原子，B不符合题意；
C.分子结构中的HCl、酚羟基都能消耗1个NaOH，苯环上的Cl原子可消耗1个NaOH形成酚羟基，同时酚羟基又能继续消耗一个NaOH，因此1mol该物质能与4molNaOH反应，C不符合题意；
D.该物质分子中酚羟基的邻位H原子能与Br2发生取代反应，因此1mol该物质能与2molBr2发生取代反应，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A、两个苯环连接在同一个碳原子上，可能共平面；
B、连接有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
C、能与NaOH反应的有卤素原子、HCl、酚羟基；
D、能与Br2发生取代反应为酚羟基的邻位、对位氢原子；
7．（2023·梅州模拟）脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有2个手性碳原子
C．可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
D．所有碳原子不可能共平面
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.由图可知，分子式为C12H20O5，A错误；
B.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，，只有一个手性碳原子。
C.分子中含有碳碳双键，可发生加成反应使溴水褪色，可发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不相同，C错误；
D.分子中含有直接相连的4个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D正确；
故答案为：D.
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有羟基、醛基和苯环结构，可以发生消去、加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以双键平面为基础，看那些原子在该平面内。
8．（2023·聊城模拟）化合物P具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关P的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．可发生取代反应、氧化反应、消去反应
C．与酸或碱溶液反应均可生成盐
D．水解后可得到三种有机物
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．具有顺反异构体的有机物中C=C应连接不同的原子或原子团，化合物P中碳碳双键连接羧基、甲基、H原子和剩余部分的结构均不相同，存在顺反异构，A不符合题意；
B．分子中存在羧基、酰胺基，能发生取代反应，存在碳碳双键能发生氧化反应，不存在能发生消去反应的卤素原子、醇羟基等，B符合题意；
C．分子中存在酰胺基，与酸或碱溶液反应均可生成盐，C不符合题意；
D．分子中存在2个酰胺基，水解后可得到三种有机物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．顺反异构由双键两侧连接的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型；
B．根据官能团的性质判断反应类型；
CD．根据官能团的性质判断。
9．（2023·运城模拟）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：
下列关于甲，乙的说法正确的是
A．甲、乙的化学式不相同
B．甲、乙中所含有官能团种类相同
C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在
D．甲、乙均能与H2发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由甲乙结构式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A不符合题意；
B．甲中含有羟基而乙中没有，故B不符合题意；
C．甲和乙中都含有酯基，在碱性溶液中会发生水解反应，二者都不能在碱溶液中稳定存在，故C不符合题意；
D．甲、乙均含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式可知，甲乙的化学式均为C15H14N2O3；
B.甲中含有羟基，乙中不含羟基；
C.甲、乙均含有酯基，酯基在碱性溶液中发生水解；
D.甲乙均含碳碳双键，都能与氢气发生加成反应。
10．（2023·闵行模拟）阿司匹林是居家常备药，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子式为C9H10O4 B．只含一种含氧官能团
C．能与溴水发生加成反应 D．能溶解在氢氧化钠溶液中
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据结构式知，1个该分子中含有9个C原子，8个H原子，4个O原子，故其分子式为C9H8O4，A不符合题意；
B．有两种含氧官能团：羧基和酯基，B不符合题意；
C．不能与溴水发生加成反应，C不符合题意；
D．羧基和氢氧化钠发生酸碱中和反应，酯基在碱性条件下会水解，所以该分子能溶解在氢氧化钠溶液中，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该物质的含氧官能团为羧基和酯基；
C.该物质不含能与溴水加成的官能团；
D.羧基、酯基能和NaOH溶液反应。
11．（2023·重庆市模拟）“张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如下所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。
下列说法错误的是
A．X中含有四种官能团
B．Y中碳氧之间有5个σ键
C．X与Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量不同
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳叁键、酯基四种官能团，A不符合题意；
B．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，Y中碳氧之间有5个σ键，B不符合题意；
C．X与Y均含有碳碳双键，X还含碳碳三键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．X与Y化学式均为C9H12O3，则等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.X中含有的官能团为碳碳双键、醚键、碳碳叁键、酯基；
B.单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，三键中含有1个σ键和2个π键；
C.X含有的碳碳双键和碳碳三键能被酸性高锰酸钾氧化；Y含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；
D.X、Y的化学式相同。
12．（2023·顺义模拟）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法错误的是
A．甲中的官能团为羟基、酯基
B．1mol乙最多消耗4molNaOH
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由结构简式可知，甲分子的官能团为羟基、酯基，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，乙分子含有的酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol乙最多消耗3mol氢氧化钠，故B符合题意；
C．由结构简式可知，丙分子中含有的碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；
D．由有机物的转化关系可知，甲转化为乙的反应为取代反应，乙转化为丙的反应为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中含有的官能团为羟基和酯基；
B.乙中酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应；
C.丙中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；
D.甲发生取代反应生成乙，乙发生取代反应生成丙。
13．（2023·湖州模拟）化合物X结构如图，下列说法错误的是
A．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗
B．所有C原子可能共平面
C．分子中含4种含氧官能团
D．在酸性条件下水解的产物均可使酸性溶液褪色
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；苯酚的化学性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知该物质中只有酚羟基邻位氢可消耗溴单质，1mol该物质含2mol酚羟基邻位氢可消耗，故A不符合题意；
B．苯环、碳氧双键均为平面结构，乙基中两个碳原子一定共面，各平面通过单键相连，单键可旋转，各平面可能重合，因此所有碳原子可能共面，故B不符合题意；
C．该物质中含有羰基、羟基、酯基三种含氧官能团，故C符合题意；
D．由结构可知酯基在酸性条件下水解生成乙醇、乙二酸和酚类结构的物质，三者均能被高锰酸钾氧化使其褪色，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】AD．根据官能团的性质判断；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．根据结构简式确定官能团。
14．（2023·朝阳模拟）我国科研人员首次以为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
CO葡萄糖、脂肪酸
下列说法错误的是
A．过程①、②中电能转化为化学能
B．葡萄糖分子中含有醛基、羟基
C．和互为同系物
D．葡萄糖不能发生水解反应
【答案】C
【知识点】常见能量的转化及运用；有机物中的官能团；同系物
【解析】【解答】A．过程①、②均为电解过程，电解实现电能转化为化学能，故A不符合题意；
B．葡萄糖分子中含醛基和多个羟基，故B不符合题意；
C．中烃基比相同碳原子数的烷基少2个H，可知其烃基不饱和，而乙酸为饱和一元羧酸，两者不是同系物，故C符合题意；
D．葡萄糖为单糖不能发生水解，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、电解为电能转化为化学能；
B、葡萄糖中含有醛基和羟基；
C、同系物的特点是结构相似，官能团的数目和种类相同；
D、葡萄糖为单糖，不能进一步水解。
二、多选题
15．（2023·潍坊模拟）Z是一种治疗糖尿病药物的中间休，可中下列反应制得
下列说法正确的是
A．1 mol X能与2 mol 反应
B．1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH
C．X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应
D．苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种
【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据X的结构简式，能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH，因此1molX能与1molNaHCO3反应，故A不符合题意；
B．根据Z的结构简式，能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基，1molZ中含有1mol羧基和1mol酯基，即1molZ与足量NaOH溶液反应消耗2molNaOH，故B符合题意；
C．X→Y：X中酚羟基上的O-H断裂，C2H5Br中C-Br断裂，H与Br结合成HBr，其余组合，该反应为取代反应，Y→Z：二氧化碳中一个C=O键断裂，与Y发生加成反应，故C不符合题意；
D．根据X的结构简式，苯环上有三个不同取代基，同分异构体应有10种，因此除X外，还应有9种，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A．根据能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH判断；
B．根据能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基判断；
C．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
D．利用题目的条件书写同分异构体。
16．（2022·邯郸模拟）作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A．鲁米诺的化学式为C8H6N3O2
B．一定条件，A可以和甘油发生聚合反应
C．1molB与足量H2完全反应最多消耗5molH2
D．(1)、(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用；取代反应
【解析】【解答】A．根据鲁米诺的结构简式可知，其化学式为C8H7N3O2，故A不符合题意；
B．A中含有两个羧基，甘油中含有多个羟基，一定条件下，A可以和甘油发生聚合反应，故B符合题意；
C．B中只有苯环与氢气发生加成反应，硝基和酰胺键均不能与氢气发生加成反应，则1molB与足量H2完全反应最多消耗3mol H2，故C不符合题意；
D．第(1)步中羧基与N2H4发生取代反应，第(2)步中硝基被Na2SO3还原为氨基，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.根据结构简式确定分子式；
B.A含有羧基，甘油含有羟基；
C.B中只要苯环与氢气加成；
D.(1)中-OH被取代，(2)中硝基被还原为氨基。
17．（2022·秦皇岛模拟）玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。一定条件下，玻尿酸的合成过程如图：
下列说法错误的是（ ）
A．M的分子式为C7H15O6N
B．M、N、P均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．N能与乙醇发生酯化反应
D．N的同分异构体中一定含有两种官能团
【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；分子式
【解析】【解答】A．由M的结构简式可知，M的分子式为：，A符合题意；
B．M、N、P中均含醇羟基，且与羟基相连的碳上有氢，均使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．由N的结构简式可知，N中含羧基，能与乙醇发生酯化反应，C不符合题意；
D．N的不饱和度为2，其中一种同分异构体的结构简式为：HCOOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH，含酯基、羟基、羧基三种官能团，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】Ａ．根据Ｍ的结构简式确定其分子式；
Ｂ． M、N、P 上含有的羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
Ｃ．Ｎ含羧基；
Ｄ．Ｎ的同分异构体可能含酯基、羟基、羧基。
18．（2022·泰安模拟）关于化合物(如图)，下列说法正确的是（ ）
A．该分子的不饱和度为8 B．分子中含有1个不对称碳原子
C．可以发生加成反应和取代反应 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子含1个苯环、1个酯基、1个—C≡C—键和1个含N的六元环，其不饱和度为4+1+2+1=8，A符合题意；
B．中*标志的碳原子为不对称碳原子，该分子含有2个不对称碳原子，B不符合题意；
C．该分子中的苯环、碳碳三键都能与H2发生加成反应，该分子中含酯基，能发生水解反应，酯基的水解也是一种取代反应，C符合题意；
D．含碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】根据给出的结构式即可找出含有三键、酯基、氨基可发生加成和取代反应，即可找出不饱和度可以使高锰酸钾溶液褪色结合选项即可判断
19．（2022·青岛模拟）有机物M、N常用作合成香料的原料，结构如图。下列关于M、N的说法不正确的是（ ）
A．两者互为同系物
B．M能发生消去反应，且所得产物均存在顺反异构
C．N的同分异构体中，遇溶液显紫色的有13种
D．M、N均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物
【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；由结构简式可知两者M、N都含有羧基、羟基、苯环，结构相似且相差2个“CH2”原子团，互为同系物，A不符合题意；
B．如果M中羟基和相邻甲基上氢发生消去反应，则碳碳双键一端的碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，B符合题意；
C．N的同分异构体中，遇溶液显紫色则含有酚羟基：
如果含有2个取代基，1个为酚羟基，另1个可以为：-CH2COOH、-COOCH3、-CH2OOCH、-COCH2OH、-CH(OH)CHO、-OOCCH3，共6种情况，每种情况存在邻间对3种情况，共18种情况；
如果含有3个取代基，1个为酚羟基，另2个为-CH3、-COOH；酚羟基与甲基处于邻位，则羧基有4种情况；酚羟基与甲基处于间位，则羧基有4种情况；酚羟基与甲基处于对位，则羧基有2种情况；共10种情况；
故合计28种情况；C符合题意；
D． M、N分子中均含有羧基和羟基，均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.根据结构简式写出分子式即可判断
B.根据顺反异构的形成条件即可判断
C.根据含有酚羟基即可判断
D.含有羟基和羧基可以缩聚反应
三、非选择题
20．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
21．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
24．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
26．（2023·绍兴模拟）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物C的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是____。
A．D→E的反应类型为取代反应
B．化合物B与草酸互为同系物
C．化合物E的分子式是
D．化合物H中的3个N原子结合的能力各不相同
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个苯环和一个五元环；
②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基。
【答案】（1）硝基、氨基
（2）
（3）C
（4）+2→
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物；取代反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，其中所含的官能团为硝基、氨基。
（2）由分析可知，化合物C的结构简式为。
（3）A、D→E的过程中-CH3取代了氨基上的H原子，因此该反应为取代反应，A不符合题意；
B、草酸的结构简式为HOOC-COOH，与化合物B结构相似，且相差三个CH2，因此二者互为同系物，B不符合题意；
C、由化合物E的结构简式可知，化合物E的分子式为C14H17N3O4，C符合题意；
D、化合物H中三个N原子所在的位置不同，因此其结合HCl的能力也不相同，D不符合题意；
故答案为：C
（4）由分析可知，F的结构简式为，G的结构简式为，因此F→G的化学方程式为：+2→。
（5）已知羰基在酸性KMnO4溶液作用下可反应生成两个-COOH，因此可将转化为。因此该合成路线图为。
（6）分子结构中含有3种不同化学环境的氢原子，则分子结构具有对称性；分子结构中不含有硝基，但含有羟基，则羟基可连接在苯环上。满足条件的同分异构体的结构简式为、、、。
【分析】由E的结构简式，结合A的分子式可知，A的结构简式为。A与HOOCCH2CH2CH2COOH反应生成C，结合E的结构简式可知，C的结构简式为。C与C2H5OH在H2SO4作用下反应生成D，因此D的结构简式为：E与H2在Pd作用下反应生成F，由分子式可知，反应过程中发生硝基的还原反应，因此F的结构简式为。F与环氧乙烷反应生成G，G与SOCl2进一步反应生成H，结合H的结构简式可知G的结构简式为。
27．（2023·佛山模拟）有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）I的分子式为 。
（2）反应①、⑤的反应类型分别为 、 。
（3）Ⅴ的结构简式为 。
（4）Ⅶ可与新制发生反应，其化学反应方程式为 。
（5）由反应④~⑦可推测的作用为 。
（6）同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有 种。
①含有苯环，能使溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
（7）参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整
【答案】（1）C8H10O2Cl2
（2）取代反应；氧化反应
（3）
（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）保护亚氨基
（6）12；或
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机化学反应的综合应用；取代反应
【解析】【解答】（1）由图可知，I的分子式为C8H10O2Cl2
（2）反应①到，-OH被-NH2取代，发生取代反应，反应⑤，
-OH被氧化为-CHO，发生氧化反应；
（3）IV为，对比VI可知，氯原子被羟基取代，碳碳双键为还原为单键，所以，V的结构简式为：
（4）有分析可知，VII与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，反应为：
（5） 由反应④~⑦可 知，亚氨基先与Boc反应，最后有得到亚氨基，防止其被氧化，起到保护亚氨基作用。
（6）根据III分子式可知，不饱和度为4，刚好可以形成一个苯环，可以使氯化铁显色，说明含有酚羟基，又有6中环境相同氢原子，可知有2个对称甲基，所以结构有2中：，
【分析】⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
28．（2023·宁波模拟）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③R CHO+R′ NH2→R CH=N R′R CH2NH R′
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式 。
（3）下列说法正确的是____。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键。
【答案】（1）(酮)羰基醚键
（2）NCCH2COOCH3
（3）A；B
（4）
（5）HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团有羰基、醚键。
（2）根据题干信息，A和B反应生成C，结合A、C的结构简式可知，A+B→C为取代反应，根据B的分子式可推出B的结构简式为NCCH2COOCH3。
（3）A.根据C、D的结构简式及反应特点可知，C→D发生加成反应，正确；
B.手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，根据D、G的结构简式及E、F的分子式可推出E的结构简式为 ，E中存在1个手性碳原子，正确；
C.根据G的结构简式可知其分子式为C22H28N2O2S，错误；
D.化合物H有碱性，但难溶于水，错误。
（4）由分析可知，F的结构简式为，F→G发生取代反应，其化学方程式为 。
（5）以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线为HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH 。
（6）由分析可知，符合下列条件的化合物A的同分异构体有 。
【分析】（1）根据结构简式进行分析。
（2）根据A、C的结构简式可知，A+B→C为取代反应，结合取代反应的特点和B的分子式进行分析。
（3）A.根据C、D的结构简式及反应特点进行分析。
B.手性碳原子连接4个不同的原子或原子团.
C.根据结构简式进行分析。
D.化合物H有碱性，但难溶于水。
（4）根据D、G的结构简式，以及E、F的分子式可推出F的结构简式为，F→G发生取代反应。
（5）根据乙炔和HOOCCH=CHCOOH的结构特点，乙炔与氯气反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl中氯原子可被NaCN中的-CN取代生成NCCH=CHCN，在酸性条件下，发生水解反应生成HOOCCH=CHCOOH。
（6）同分异构体的分子式相同，结构不同。根据所给条件可推出，化合物A的不饱和度是2，而环的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中还含有一个双键。
29．（2023·梅州模拟）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是 。
②M与相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式 。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
（5）根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；硝基、酯基
（2）O；小；+2NaOH+H2O+CH3OH
（3）保护羧基
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基。
（2）①同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；M为，M中电负性最强的元素是O
②M相比，中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小
③为M中-SH、酯基均能与NaOH溶液反应：+2NaOH=+H2O+CH3OH
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为
（5）以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，即可合成。
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。
2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
30．（2023·天津模拟）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：
已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和回答下列问题：
（1）E的名称是 ；中的官能团名称为 。
（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是 。
（3）在由制取的过程中，不是由一步反应生成，其原因为 。
（4）写出的化学方程式 。
（5）M与互为同分异构体，满足下列两个条件的有 种不包括本身。
含有三个苯环
苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有组峰，且峰面积比为：：：：的结构简式 。
（6）结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线 无机试剂任选。
【答案】（1）邻氯甲苯；氯原子
（2）取代反应
（3）甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离
（4）
（5）14；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据E的结构简式可知，E的名称是邻氯甲苯；根据F的结构简式可知，F中官能团有氯原子。
（2）由分析可知，合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是取代反应。
（3） 在由制取的过程中，甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离 ，所以 不是由一步反应生成。
（4）由分析可知，C→D发生取代反应，其化学方程式为 。
（5）M与G互为同分异构体，则M的分子式与G相同，M中含有三个苯环，且苯环之间不直接相连，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1，说明M中含有5种氢原子，且个数之比为2：2：1：1：1，则其结构简式为 。
（6） 用苯为原料，制备的合成路线为
【分析】根据流程图，A→B发生取代反应，其中A中苯环上的一个氢原子被甲基取代；B→C发生取代反应，其中B中对位上的氢原子被磺酸基取代；根据C、E的结构简式可知，C→D发生取代反应，其中C中甲基邻位上的氢原子被氯原子取代，则D的结构简式为；D→E发生水解反应（取代反应）；E→F发生取代反应，其中E中的甲基上的三个氢原子被氯原子取代；F→G发生取代反应，其中F中甲基上的两个氯原子被苯基取代；G→H发生取代反应。
31．（2023·松江模拟）有机化合物E的一种合成路线如下：
完成下列填空：
（1）A的结构简式为 ，D中的含氧官能团名称为 ；反应④所需要的试剂与条件为 。
（2）①的反应类型 ，②的反应类型 。
（3）反应③的化学方程式为 。
（4）反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 （任写一种）。
（5）A的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计由合成的路线 （乙酸及无机试剂任选）。
【答案】（1）；羟基；浓硫酸，加热
（2）氧化反应；取代反应
（3）
（4） （或 ）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)的结构简式为 ，D为1-丙醇或2-丙醇，含氧官能团名称为羟基；反应④为醇的消去反应生成烯烃，所需要的试剂与条件为浓硫酸，加热；
(2)①是 在铜的催化下加热发生氧化反应生成 ，反应类型为氧化反应，②是 在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成 ，反应类型消去反应；
(3)反应③是 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，反应的化学方程式为 ；
(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，丙烯与 发生加成反应时的甲基上的位置上不同，出现的同分异构体不同，可能的结构简式为 （或 ）；
(5)A( )的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子含有醛基且高度对称，符合的结构简式为 ；
(6)参照上述合成路线，由 与溴取代反应生成 ， 发生水解生成 ， 氧化生成 ，继续氧化生成 ，合成路线为： 。
【分析】根据流程图，反应①发生催化氧化，反应②发生取代反应，结合A的分子式可推出A的结构简式是，则B的结构简式是；反应③发生消去反应，结合B的分子式，可推出B的结构简式是；根据D的分子式可知D为丙醇或2-丙醇，反应④发生消去反应；对比反应前后有机物的结构简式可知，反应⑤发生加成反应。
32．（2022·巴中模拟）奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。
已知：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题：
（1）A的名称 ，C中官能团的名称 。
（2）F的结构简式 ，反应⑤的反应条件 。
（3）下列有关反应的说法正确的是：____。(填标号)
A．步骤①和②可以互换
B．步骤①→⑤共有2个取代反应
C．E中所有原子处于同一平面
D．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
（4）写出A→B的反应方程式 。
（5）写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体 、 。
①红外光谱检测分子中含有醛基；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（6）参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图 。
【答案】（1）甲苯；硝基、羧基
（2）；浓硫酸、加热
（3）B
（4）+HNO3+H2O
（5）、；、
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式
【解析】【解答】A是，与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生苯环上甲基对位上的取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生C：；D是CH2=CH2，CH2=CH2发生催化氧化产生E：，E与NH(C2H5)2反应产生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G：，G与Fe、HCl发生还原反应产生H：，据此解题。
（1）A是，名称为甲苯；C结构简式是，其中含有的官能团为硝基、羧基；
（2）根据上述分析可知F的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2，反应⑤中C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G。
（3）A． 反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH的苯环上的间位，就不能得到，故步骤①和②不可以互换，故A不正确；
B． 在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共有2个取代反应， 故B正确；
C． E中含有2个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平面，故C不正确；
D． H分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反应，所以1 mol H物质最多和3 mol氢气发生加成反应，故D不正确；
故答案为：B；
（4）A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B的反应方程式为+HNO3+H2O。
（5）B是，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，则其可能的结构为、、、，可任意写出其中的2种。
（6）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl发生还原反应产生，与发生开环反应产生，故以苯与为原料制取的流程图为：。
【分析】（1）A为甲苯；
（2）F的结构简式结合前后流程可以知道为 ，酯化反应的条件为浓硫酸加热；
（3）A、硝基为取代在甲基的对位；
B、①⑤是取代反应；
C、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
D、苯环可以发生加成反应；
（4）A转为B的过程为甲苯和硝酸反应生成对甲基硝基苯和水；
（5）结合条件可以知道B的同分异构体含有醛基且苯环上有2种等效氢；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．（2022·柳州模拟）水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成某药物E的路线如下：
回答下列问题：
（1）水杨酸中官能团的名称为 、 (不考虑苯环)。1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为 mol。
（2）A→B的反应类型为 ，A的结构简式为 ，B的分子式为 。
（3）C→D的化学方程式为 。
（4）F的分子组成比水杨酸多1个，写出满足如下条件的F的结构简式(只写一种) 。
a．含有苯环，且能发生银镜反应
b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
（5）已知。写出以和乙醇为原料合成 的路线(无机试剂任选)： 。
【答案】（1）羟基；羧基；2
（2）取代反应；；
（3）+4NaOH+2H2O+2CH3OH
（4）(或、)
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；取代反应
【解析】【解答】水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为；B发生还原反应得到；在NaOH溶液中水解生成；和二氧化碳反应生成，据此分析作答。
(1)根据水杨酸的结构式可知，其中官能团的名称为羟基、羧基；水杨酸中含有酚羟基，可以和溴单质发生邻对位取代，则1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为2mol，故答案为：羟基；羧基；2；
(2)水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应或取代反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为，则B的分子式为，故答案为：取代反应；；；
(3)在NaOH溶液中水解生成，化学方程式为+4NaOH+2H2O+2CH3OH，故答案为：+4NaOH+2H2O+2CH3OH；
(4)F的分子组成比水杨酸多1个，其分子式为，满足如下条件：a．含有苯环，且能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酯；b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，说明苯环高度对称，如果存在醛基，则剩下基团为两个酚羟基、一个甲基，则F的结构简式为、；如果存在甲酯，则剩下基团为，则F的结构简式为，故答案为：(或、)；
(5)在酸性高锰酸钾的作用下，生成；和乙醇反应，生成；根据题干信息，在铁和盐酸作用下，生成，则合成路线为：，故答案为：。
【分析】（1）水杨酸的官能团有羧基和羟基；
（2）A转化为B为硝化反应，即取代反应；
（3）C转化为D的过程中，为酚羟基、酯基和氢氧化钠的反应；
（4）结合条件，可知该同分异构体中，含有醛基，且等效氢满足3：2：2：1；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
34．（2022·云南模拟）光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。
已知：①+ (R1、R2为羟基或氢原子)；
②+R4OH +HCl (R3、R4为烃基)。
（1）羧酸X的名称为 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E中所含官能团名称为 。
（2）D的分子式为 。
（3）若试剂Y为银氨溶液，写出反应①的化学方程式： ，由C到D的反应类型为 。
（4）光刻胶的结构简式为 。
（5）C的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；②除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有 种。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
【答案】（1）醋酸(乙酸)；酯基、碳碳双键
（2）
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；取代反应
（4）
（5）3
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应生成B，结合B的分子式，可推知A为，B为，对比B、C分子式，可知B中醛基氧化成羧基生成C，Y为银氨溶液，则C为，乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应生成F，则分子中含有C=C，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生反应生成光刻胶，结构简式为，据此分析回答问题。
(1)由以上分析可知，结合E的分子式，且E核磁共振氨谱为三组峰，峰面积比为3︰2︰1，E能发生水解反应，故羧酸X为醋酸，E所含官能团为酯基、碳碳双键；
(2)由题干信息可知，D的分子式为C9H7ClO；
(3)C中有醛基与银氨溶液发生反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；根据已知信息可推出C为，C到D的反应是羟基被氯原子替代，故反应类型为取代反应；
(4)由以上分析，结合已知②，故D和G在一定条件下发生反应生成光刻胶( )；
(5)C为，其同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有“HCOO-”；②除苯环外不含其他环状结构，所以苯环的另外一个取代基为乙烯基，结构分别为苯环上邻位、间位、对位，故满足条件的结构共有3种；
(6)以为原料制备，需要增长碳链，由已知并结合流程可得，先生成，再生成，碳碳双键再与氢气加成即可，流程为
。
【分析】
(1)由反应物和产物结构简式先确定分子式，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
(2)根据结构简式确定分子式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
(4)依据已知②，结合反应物的结构简式确定产物的结构简式；
(5)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(6)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
35．（2022·吉林模拟）抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）G的分子式是 ；G中的含氧官能团名称为 。
（2）写出C的结构简式 ；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式： 。
（3）F→G的反应类型是 。
（4）K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有 种。
①能与NaHCO3反应
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
（5）结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）C11H11O2Br；羧基
（2）；+H2O
（3）加成反应
（4）2
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】苯（A）在氯化铝作用下与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯（B），甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。根据流程图可知D→E转化过程中，开环后与D发生反应生成E，E在给定条件下转化为F，F开环与HBr继续反应生成G，据此结合有机物的结构与性质分析解答。
（1）根据G的结构简式可知分子式是C11H11O2Br；G中的含氧官能团名称为羧基；
（2）根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。E→F反应的第二步是羧基与羟基发生酯化反应（取代反应）生成酯，方程式为：+H2O；
（3）根据F、G的结构简式可知，F→G的反应类型是加成反应；
（4）K与F互为同分异构体，分子式为C11H10O2，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度， COOH中含1个不饱和度，剩余4个C中有2个不饱和度，应该为两个 CH=CH2。K的结构简式可以是（ COOH的位置用数字标出）：、、，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有、，故为2种；
（5）要想合成可采取逆推的方法：，可得合成路线为：。
【分析】
（1）根据结构简式确定分子式；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
