2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物中碳的成键特征1

2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物中碳的成键特征1
一、多选题
1．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（　　）
A．能使的溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
2．（2022·石家庄模拟）蒿甲醚是一种抗疟疾药物，由青蒿素制备蒿甲醚的一种路线如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．蒿甲醚分子中所有碳原子可能共平面
B．能用NaHCO3溶液鉴别青蒿素和蒿甲醚
C．反应I和反应II分别为还原反应和取代反应
D．青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均具有较强氧化性
3．（2022·聊城模拟）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是（　　）
A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体
B．分子中一定共平面的原子有6个
C．分子中有醛基且含三种化学环境氢的同分异构体仅有一种
D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种
4．（2022·聊城模拟）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是（　　）
A．X与足量 加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子
B．Y分子中碳原子有2种杂化方式
C．Z分子存在顺反异构体
D．Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应
5．（2022·衡水模拟）可的松(M)属于肾上腺皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏、抗风湿、免疫抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（　　）
A．M的分子式为C21H30O5
B．M分子的结构中有6个手性碳原子
C．1molM与足量H2反应最多可消耗3molH2
D．1molM分别与足量Na与NaHCO3反应时，消耗二者物质的量之比为3：1
6．（2022高二下·如皋期末）一种能抑制病毒活性的有机物X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是 （　　）
A．X分子中所有原子可能共平面
B．能与溶液反应生成
C．能与甲醛发生缩聚反应
D．与足量加成后所得分子中含7个手性碳原子
二、选择题
7．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
8．（2022·天津市）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（　　）
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
9．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（　　）
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
10．（2022·福建）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（　　）
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应
11．（2023·达州模拟）某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有4种官能团
B．该分子一氯代物有12种
C．该分子中至少有7个碳原子共直线
D．该有机物只能与碱溶液反应
12．（2023·陈仓模拟）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图。下列说法错误的是
A．a分子中所有原子处于同一平面
B．a、 b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C．在一定条件下，a、b均能与H2，发生加成反应
D．b与互为同分异构体
13．（2023·汉中模拟）布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
B．乙→丙为取代反应
C．丙可与金属钠反应放出H2
D．丁分子中的碳原子一定处于同一平面
14．（2023·闵行模拟）下列分子中，碳原子不共处于同一平面的是
A．甲苯 B．乙烯 C．2—甲基丙烷 D．2—甲基丙烯
15．（2023·保定模拟）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
16．（2023·邢台模拟）奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．存在芳香族化合物的同分异构体
C．1 mol奥司他韦最多能与3 mol 发生加成反应
D．含有4个手性碳原子
17．（2023·蚌埠模拟）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（　　）
A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
18．（2023·安庆模拟）“年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶中含有薄荷醇()，下列有关该物质的说法错误的是（　　）
A．环上的一氯代物为3种
B．与互为同系物
C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该分子中sp3杂化的原子数为11个
19．（2023·乌鲁木齐模拟）一定条件下，有机物M可以转化为N。下列说法正确的是（　　）
A．M的分子式是C8H12O2
B．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．N的六元环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．N分子中所有碳原子可能共平面
20．（2023·红桥模拟）化合物Q可用于合成药物，结构如图所示。下列有关说法正确的是
A．化合物Q中无手性碳原子
B．化合物Q中所有原子均处于同一平面
C．化合物Q苯环上的一溴代物有2种
D．1mol化合物Q最多能与3molH2加成
21．（2023·重庆市模拟）合成某种药物路线中的某步骤如图所示，下列说法正确的是
A．X分子最多有15个原子共平面
B．用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y
C．反应只发生了加成反应和取代反应
D．Z有3种官能团且Z能与溴水、溶液反应
22．（2023·东城模拟）3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。
下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法错误的是
A．存在顺反异构现象
B．至少有7个碳原子在同一个平面内
C．能发生取代反应和消去反应
D．1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应
23．（2023·阿勒泰模拟）有机物M是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．分子中只含有醚键、酯基两种官能团
B．能与NaOH溶液反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．所有碳原子不可能共平面
24．（2023·南开模拟）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是
A．该反应的原子利用率为100%
B．化合物M含有一个手性碳原子
C．化合物N的分子式为：
D．化合物P能使酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色
25．（2022·崇明模拟）下列分子中所有原子都处在同一平面上的是（　　）
A． B．
C． D．
三、非选择题
26．（2022·淮安模拟）化合物G是一种重要的合成中间体，其合成路线如图：
（1）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　 　。
①遇FeCl3溶液显色
②能发生水解反应和银镜反应
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6
（2）A→B的转化分两步完成，该过程可表示为A→X→B，则X的结构简式为　 　。
（3）D→E的反应类型为　 　。
（4）G分子中采取sp2杂化的碳原子数目是　 　。
（5）设计以、CH3CHO为原料制备的合成路线　 　。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
27．（2022·淮安模拟）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）
A．1molX中含有6mol碳氧σ键
B．Y分子含有三种官能团
C．X、Y可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．Z分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
28．（2020·昌平模拟）他米巴罗汀(I)可用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。
+-
已知：i.HC CH+
ii.R—NO2 R—NH2
iii.R1—NH2+ +HCl
（1）A中官能团名称是　 　。
（2）B的结构简式是　 　。
（3）D→E的化学方程式是　 　。
（4）试剂a是　 　。
（5）已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G→H所加物质L的结构简式是　 　。
（6）B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是　 　。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱只有两组吸收峰
（7）D→E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是　 　。
（8） 也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是　 　。
29．（2020·广州模拟）功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是　 　。
（2）试剂a是　 　。
（3）反应③的化学方程式：　 　。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：　 　。
（5）反应④的反应类型是　 　。
（6）反应⑤的化学方程式：　 　。
（7）已知：2CH3CHO 。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。　 　。
30．（2020·安徽模拟）化合物W在医药和新材料等领域有广泛应用，其合成路线如图所示：
已知以下信息：
①1molY完全反应生成2molZ，且在加热条件下Z不能和新制的氢氧化铜反应
② +R1COOH
③R1CH2NH2 +H2O（R1、R2、R3代表烃基）
回答下列问题：
（1）Y的化学名称是　 　，Z中的官能团名称是　 　。
（2） 中　 　（填“有”或“无”）手性碳原子，①的反应类型是　 　。
（3）反应③所需的试剂和条件是　 　。
（4）反应⑤的化学方程式为　 　。
（5）G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有氨基（－NH2），G的可能结构共有　 　种（不考虑立体结构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为　 　。
（6）已知氨基（－NH2）易被酸性KMnO4溶液氧化。设计由甲苯和丙酮为原料制备药物中间体 的合成路线：　 　（无机试剂任选）。
31．（2020·合肥模拟）一种可降解聚合物P的合成路线如图：
已知：ⅰ.
ⅱ. +2ROH +2HCl(R为烃基)
回答下列问题：
（1）路线图中C的还原产物的官能团名称是　 　。
（2）E→F中反应①和②的反应类型分别是__；D→E的第①步化学方程式为__。
（3）F的结构简式为　 　。
（4）聚合物P的结构简式是　 　。
（5）A的同分异构体中，含苯环的共有__种。
（6）参照上述合成路线，设计以乙醇为原料，制备C6H10N2O2(含有1个六元环，核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3：1：1)的合成路线(无机试剂任选)　 　。
32．（2020·合肥模拟）肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。实验室合成肉桂酸的反应原理如下
部分物质的相关性质如下表所示：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 主要性质
苯甲醛 106.0 -26 179 纯品为无色液体，微溶于水；空气中加热易被缓慢氧化
乙酸酐 102.0 -73.1 138.6 无色透明液体；有剌激性气味；其蒸气为催泪毒气，遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾
肉桂酸 148.0 133 300 白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气
石蜡 / 50-70 300-550 主要由烷烃组成，性质稳定
实验步骤如下：
步骤1：适量无水醋酸钾、14.5mL乙酸酐(过量)和5.0mL苯甲醛(密度为1.06g/cm3)依次加入150mL三颈烧瓶中摇匀，放入磁子，搭好回流装置，用带磁力搅拌功能的电炉(图A)加热至微沸后保持加热回流1小时；
步骤2：取下三口烧瓶，冷却至100度以下后，加入少量饱和碳酸钠溶液调节pH8-9；
步骤3：如图B连接好水蒸气蒸馏装置（加热装置略去），进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴；
步骤4：将三口烧瓶中的残余液冷却后加入活性炭，煮沸，____往滤液中边搅拌边滴加浓盐酸至pH=3，大量固体析出；
步骤5：减压过滤，洗涤，烘干，称量，测熔点。
回答下列问题：
（1）步骤1中，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是　 　。
（2）步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是　 　，可观察到的明显现象是　 　。
（3）步骤3中，水蒸气蒸馏的目的是除去　 　。(填物质名称)
（4）步骤4中，缺失的操作名称是　 　。
（5）步骤5中，若称量得到的产品质量为4.800g，则本实验的产率为　 　 %(保留4位有效数字)。
（6）有机物都有固定的熔点，因此测量产品的熔点可以初步判定所得的产品是不是预期产物。测产品熔点的装置如图C所示：将产品装入一端封口的毛细玻璃管中，与温度计绑在一起，插入b形管（图D）中，用火焰持续加热b形管右侧，观察毛细管中样品的状态以及相应温度计的示数，即可测得样品的熔程（刚开始出现液滴至恰好完全熔化的温度范围）。测定过程中，温度计的水银球应位于　 　（填“m”、“n”或“p”），b形管中所装的热浴液可选用　 　（填相应字母编号）。
A．蒸馏水 B．浓硫酸 C．石蜡
33．（2020·蚌埠模拟）有机合成在化工医药领域应用广泛，下图是一种新型药物合成路线。
回答下列问题：
（1）A 的系统命名法（CCS）名称为　 　，D 中官能团的名称为　 　。
（2）B→C 的反应类型为　 　，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为　 　。
（3）C→D 的化学方程式为　 　。C 和 D 在下列哪种检测仪上显示出的信号峰是完全相同的　 　
A．元素分析仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪 d．质谱仪
（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应，且 1
mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛，满足上述条件的 W 有　 　种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为　 　。
（5）F 与 G 的关系为（填序号）　 　。
A．碳链异构 b．官能团类别异构 c．顺反异构 d．官能团位置异构
（6）M 的结构简式为　 　。
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料制备医药中间体 ，写出合成路线流程图　 　。
34．（2020·金山模拟）可卡醛是一种食用香料，其一种合成方法如下：
完成下列填空：
（1）实验室制取A的化学方程式是　 　。
（2）在一定条件下，环氧乙烷（ ）可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反应，它与氢气反应的产物是　 　，写出它与水反应的化学方程式。　 　
（3）C→D的反应条件是　 　；写出含有四种不同化学环境氢原子，且与D同类别的同分异构体的结构简式。　 　
（4）E→可卡醛的反应类型是　 　。
（5）设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成 的流程　 　。（合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物）
35．（2020·嘉定模拟）已知： 有机物G（ ）是一种酯，合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）指出反应类型：反应①　 　；反应②的条件　 　。
（2）A的结构简式是：　 　。F的结构简式是：　 　。
（3）B转化为C的化学方程式是（有机物用结构简式表示）：　 　。
（4）写出有机物 的2种同分异构体（同时含碳碳双键、苯环和羧基）　 　。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备C的一种同分异构体 ，合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
　 　。
答案解析部分
1．【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B符合题意；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C不符合题意；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。
2．【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．如图中2碳与1、3、4碳相连，4个原子肯定不共面，则所有碳不可能共面，选项A符合题意；
B．能与NaHCO3溶液反应，则含有-COOH，青蒿素和蒿甲醚结构中均无 –COOH，则不能鉴别，选项B符合题意；
C．反应I加氢反应，即还原反应，反应II中-OH中H被甲基取代，为取代反应，选项C不符合题意；
D．各结构中均含过氧键-O-O-，类比H2O2，有强氧化性，选项D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.青蒿素和蒿甲醚均不含羧基；
C.反应I将羰基变为羟基；反应II中-OH中H被甲基取代；
D.青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均含过氧键。
3．【答案】B,C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．结构中含有碳碳双键，4号C连接1个H原子和3号C，5号C连接1个H原子和6号C，双键两端的C分别连有不同的基团或原子，所以有顺反异构；分子中没有连有四个不同原子或基团的C原子，无对映异构体，A项不符合题意；
B．结合乙烯中有6个原子共面，则分子中至少有6个原子共面，B项符合题意；
C．M中含有碳碳双键，不饱和度为1，含醛基（不饱和度为1），且有3种不同化学环境的H应高度对称，则同分异构体有 ，只有1种，C项符合题意；
D．含六元环且被氧化为醛，则有5种同分异构体，分别是： 、 、 、 、 ，D项不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.碳碳双键为平面结构，单键可旋转；
C.M的不饱和度为1；
D.分子中含六元环且能被氧化成醛，含有-CH2OH结构。
4．【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．X含有苯环和醛基，与足量 加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子， ，故A符合题意；
B．Y(N≡C CH2COOCH2CH3)分子从左到右第一个碳原子有2个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为2，杂化方式为sp，第二个碳原子有4个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为4，杂化方式为sp3，第三个碳原子有3个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为3，杂化方式为sp2，因此Y分子中碳原子有3种杂化方式，故B符合题意；
C．Z分子存在顺反异构体即 和 互为顺反异构，故C不符合题意；
D．Z中含有碳碳双键，可发生加成反应，也可发生氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，又叫取代反应，故D不符合题意。
故答案为：AB。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
B.形成三键的碳为sp杂化，形成双键的碳为sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化；
C.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
D.Z具有苯、醚、烯烃、酯和腈的性质。
5．【答案】A,C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由题干所示有机物结构简式可知，M的分子式为C21H30O5，A符合题意；
B．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则M分子的结构中有7个手性碳原子，如图所示： ，B不符合题意；
C．由题干所示有机物结构简式可知，M中含有1个碳碳双键，2个酮羰基均可与H2发生加成反应，则1molM与足量H2反应最多可消耗3molH2，C符合题意；
D．由题干所示有机物结构简式可知，M中含有3个醇羟基，不含羧基，故1molM分别与足量Na，消耗3molNa，不能与NaHCO3反应，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.该物质中碳碳双键和羰基均能与氢气加成；
D.该物质不含羧基。
6．【答案】A,D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；缩聚反应
【解析】【解答】A．该有机物X中所有的C原子均采取sp2杂化，均为平面结构，而且羟基中单键可以旋转，所以X中所有原子可能共平面，A符合题意；
B．只有羧基能与溶液反应生成，X中没有羧基，所以B不符合题意；
C．酚羟基邻位均有H原子才可以发生缩聚反应，X中酚羟基邻位只有一个H，所以不能发生缩聚，C项不符合题意；
D．与足量的氢气反应后得到结构，含有7个手性C，D项符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.有机物X中所有的C原子均采取sp2杂化，单键可以旋转；
B.该物质不含羧基，不能与碳酸氢钠反应；
C.X中酚羟基邻位只有一个H，不能发生缩聚；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
7．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
8．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A符合题意；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B不符合题意；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C不符合题意；
D．该物质中苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.苯丙氨酸甲酯中含有氨基，具有碱性；
B.酯基能发生水解反应；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.苯环和双键碳原子采用sp2杂化。
9．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
10．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A不符合题意；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B符合题意；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，则络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.连接醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应；
B.该物质含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.该物质中碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应。
11．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有碳碳三键、氨基、酯基，共3种官能团，A不符合题意；
B．如图所示，该分子的一氯代物共12种 ，B符合题意；
C．苯环上处于对位的碳原子共直线，与碳碳三键直接相连的碳原子共直线，如图所示： ，该分子中至少有5个碳原子共直线，C不符合题意；
D．该有机物含碳碳三键和苯环，可以氢气发生加成反应；含酯基，能与碱溶液发生水解反应，含氨基，能与酸发生中和反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为碳碳三键、氨基、酯基；
B.该分子中含有12种不同环境的氢原子；
C.碳碳三键为直线结构，苯环和双键均为平面结构，单键可旋转；
D.该有机物含有氨基，能与酸反应。
12．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．a分子中含有1个单键碳，不可能所有原子处于同一平面，故A符合题意；
B． a、 b分子中都含有碳碳双键，均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；
C．在一定条件下，a中的碳碳双键、b中的碳碳双键和酮羰基均能与H2发生加成反应，故C不符合题意；
D．b与分子式都是C8H8O，结构不同，互为同分异构体，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.双键为平面结构，单键可旋转，饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B. a、 b分子中都含有碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，均能与溴水发生加成反应；
C.a中碳碳双键能与氢气发生加成反应，b中的碳碳双键和酮羰基均能与H2发生加成反应；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
13．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．甲的一氯代物有6种： ，A不符合题意；
B．乙→丙为还原反应，B不符合题意；
C．丙含有羟基，可以和金属钠反应放出H2，C符合题意；
D．丁分子含有sp3杂化的碳原子与3个碳原子相连，所有碳原子不一定处于同一平面，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.甲中含有6种不同环境的氢原子；
B.乙发生还原反应生成丙；
C.丙中含有的羟基能与金属钠反应生成氢气；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征。
14．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯环为平面结构，则甲苯分子中碳原子共处于同一平面，故A不符合题意；
B．碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中碳原子共处于同一平面，故B不符合题意；
C．饱和碳原子的空间构型为四面体形，则2-甲基丙烷分子中碳原子不共处于同一平面，故C符合题意；
D．碳碳双键为平面结构，则2-甲基丙烯分子中碳原子共处于同一平面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环为平面结构，所有原子共面；
B.乙烯为平面结构，所有原子共面；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.碳碳双键为平面结构。
15．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A不符合题意；
B．根据化合物甲的结构简式，分子中含有的手性碳原子如图： 共4种，B符合题意；
C．化合物甲含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基，化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基、肽键和氟原子，C不符合题意；
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物为：而不是乙，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中氨基上氢原子被取代生成丙和乙醇；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.化合物甲含氨基、酰胺基、羧基，化合物丙含酰胺基、羧基、氟原子；
D.丙含有酰胺基，能发生水解反应。
16．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据结构可知，分子中存在一个碳碳双键的环，不符合苯环的同平面结构，A项不符合题意；
B．根据奥司他韦结构可知，不饱和度为4，同分异构体中完全满足苯环的结构，B项符合题意；
C．分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol奥司他韦最多能1mol发生加成反应，C项不符合题意；
D．连接4个不同基团的C为手性碳，如图 红球的三个碳为手性碳，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.双键均为平面结构，单键可旋转；
B.该物质的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则其存在芳香族化合物的同分异构体；
C.该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
17．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A不符合题意；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C不符合题意；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.苯环和双键碳原子采用sp2杂化；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可旋转；
C.酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应；
D.该物质不含能水解的官能团，不能发生水解反应。
18．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．该分子环不对称，所以其一氯代物为6种，A项符合题意；
B．两者结构相似，且分子式相差4个CH2，故为同系物，B项不符合题意；
C．该分子中醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，C项不符合题意；
B．该分子中C和O均为sp3杂化，共有11个，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.该分子换上有6种不同环境的氢原子；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.该物质羟基能被酸性高锰酸钾氧化；
D.该分子中，饱和碳原子采用sp3杂化，O也采用sp3杂化。
19．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由图可知，M的分子式是C8H14O2，A项不符合题意；
B．M含羧基，不含碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项不符合题意；
C．N的六元环上有6种不同的氢，则其一氯代物有6种(不考虑立体异构)，C项符合题意；
D．N分子中含3个以上直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.M中不含能与酸性高锰酸钾反应的基团；
C.N的换上有6种不同环境的氢原子；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征，所有原子不可能共平面。
20．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，化合物Q中无手性碳原子，故A符合题意；
B．醚键中的O原子采用sp3杂化，与醚键中的O原子连接的2个碳原子和氧原子呈V形结构，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子不一定共平面，故B不符合题意；
C．苯环上含有3种氢原子，苯环上的一溴代物有3种，故C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，所以1mol该物质最多消耗4mol氢气，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
B.甲基具有甲烷结构特点，所有原子不共面；
C.Q中苯环上有3种不同环境的氢原子；
D.Q中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应。
21．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯环上或与苯环直接相连的原子共平面，与酮羰基直接相连的甲基最多有2个原子参与共平面，单键可以旋转，则X分子最多有16个原子共平面，A不符合题意；
B．Z中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验Z中是否含有Y，B不符合题意；
C．Z中含有碳碳双键，因此反应 X+Y→Z 还发生了消去反应，C不符合题意；
D．Z中含有碳碳双键、醚键和酯基共3种官能团，Z含有碳碳双键能使溴水褪色，含有酯基能和 NaOH 溶液反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.苯环和碳氧双键均为平面结构，单键可以旋转；
B.Z能被酸性高锰酸钾氧化，Y不能被酸性高锰酸钾氧化；
C.Z中含有碳碳双键，则还发生了消去反应。
22．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，单键可旋转；
C.分子中含有醇羟基、羰基、酯基、碳碳双键、酚羟基和苯环，具有醇、酮、酯、烯烃、酚和苯的性质；
D.酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
23．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．分子中含有醚键、酯基、碳碳双键3种官能团，A不符合题意；
B．该物质分子中含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，B符合题意；
C．根据物质结构简式可知：在苯环上含有3种不同位置的H原子，处于苯环上的一氯取代物有3种，C不符合题意；
D．苯分子是平面分子，-OCH3的O取代苯分子中H原子的位置，单键可以旋转，可能处于同一平面上；乙烯分子是平面分子，-CH3及酯基的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯分子的平面上，乙烯平面与苯分子平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该物质中含有的官能团为醚键、酯基、碳碳双键；
B.酯基在NaOH溶液中发生水解；
C.该分子中苯环上有3种不同环境的氢原子；
D.苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，单键可以旋转。
24．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．反应物中含有原子，生成物中没有原子，所以原子利用率不是100%，A不符合题意；
B．化合物M没有手性碳原子，B不符合题意；
C．根据化合物N的结构简式，其分子式为：，C符合题意；
D．化合物P中含有碳碳三键，既能使酸性溶液褪色，也能使溴水褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.反应物M中含有Br元素，生成物P中不含Br元素；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.根据结构简式确定其分子式；
D.碳碳三键能被酸性高锰酸钾氧化，也能与溴水发生加成反应。
25．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征
【解析】【解答】A．四氯化碳类似甲烷结构，空间正四面体，最多三个原子共平面，故A不符合题意；
B．碳碳双键形成一个平面，但是连接的是甲基，不可能在同一个平面，故B不符合题意；
C．苯分子是平面分子，甲烷分子是正四面体结构，在该物质分子中，一个饱和C原子连接了一个苯环，根据一个平面最多通过三个顶点，若该C原子在苯环所在的平面上，则甲基C原子一定不在该平面上，故C不符合题意；
D．碳碳双键形成一个平面，碳碳三键形成一条直线，线肯定在平面上，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。
26．【答案】（1）或
（2）
（3）还原反应
（4）13
（5）或
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)遇FeCl3溶液显色，该有机物中有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，该有机物中有酯基和醛基；分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6，该有机物中有四种氢；符合以上条件的同分异构体为、。
(2)由A发生加成反应生成X：，X发生消去反应转化为B，故X 的结构简式为；
(3)有机反应中，加氢去氧称为还原反应，加氧去氢为氧化反应，分析D、E的结构可知，由D转化为E的过程中加氢去氧，故反应类型为还原反应；
(4)分析 G的结构可知，采取sp2杂化的碳分别为苯环上的碳原子和羰基上的碳原子，共13个；
(5)结合题目，以、CH3CHO为原料制备的合成路线为或。
【分析】（1）A的同分异构体遇FeCl3溶液显色，则含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，该有机物中有酯基和醛基；分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6，该有机物中有四种氢；
（2）A发生加成反应生成X，X发生消去反应得到B；
（3）D发生还原反应生成E；
（4） G分子中采取sp2杂化的碳原子为苯环和形成双键的C原子；
（5）参照题干合成路径，采用逆合成分析法分析具体的合成路线。
27．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的鉴别
【解析】【解答】A．X中每1个O可形成2个碳氧键，但该有机物中有一个醛基，为1个碳氧双键，故1molX中含有5mol碳氧σ键，A项不符合题意；
B．Y分子中有醚键、羰基、碳碳双键三种官能团，B项符合题意；
C．X中含有的醛基可使高锰酸钾溶液褪色，Y中碳碳双键可使高锰酸钾溶液褪色，故X、Y不能用高锰酸钾溶液鉴别，C项不符合题意；
D．Z分子与足量H2加成后的产物的结构简式为，含有4个手性碳原子，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键；
B.Y中含有的官能团为醚键、羰基、碳碳双键；
C.X、Y均能与酸性高锰酸钾反应；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
28．【答案】（1）碳碳三键
（2）
（3） + +2HCl
（4）浓HNO3，浓H2SO4
（5）
（6）
（7）
（8）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】根据上述分析可知：A是HC≡CH，B是 ，C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，G是 ，L是 ，H是 ，I是 。(1)A是HC≡CH，则A中官能团名称是碳碳三键。(2)根据上述分析可知B的结构简式是 。(3)D是 ，D与苯在AlCl3作用下，发生苯环上邻位的2个H原子的取代反应生成E（ ）和HCl，则D→E的化学方程式是 + +2HCl。(4)E是 ，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成F： ，所以试剂a是浓硝酸、浓硫酸。(5)根据上述分析可知G→H所加物质L的结构简式是 。(6)B是 ，不饱和度是2，B的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱只有两组吸收峰，说明分子中含有2种不同的H原子，该同分异构体高度对称，符合该条件的同分异构体结构简式是： 。(7)D是 ，E是 ，D→E的过程中发生苯环上H的取代反应，H原子位置不同，产物不同，因此有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是 。(8)采用逆推方法，I是 ，H是 ，根据物质在反应过程中碳链结构不变，中间产物与有机物2在AlCl3作用下反应生成H，结合题干信息可知应该是苯环上2个邻位H原子发生的取代反应，则由H可逆推得知中间产物是 ，有机物2是 ，苯胺 与有机物1在DMAP条件下反应生成中间产物 ，根据二者分子结构的不同及题给已知，可知有机物1是 。
【分析】A分子式是C2H2，为乙炔，结构简式为HC≡CH，A与2个分子的 发生已知i反应生成B，根据B分子式可知B结构为： ，B与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应生成C： ，C与浓盐酸加热，发生取代反应生成D： ，D与苯在AlCl3作用下发生取代反应生成E： ，由G的结构简式和已知ii可知，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成F： ，F与Ni在Ni催化下发生还原反应生成G： ，G与L在DMAP条件下反应已知iii的反应生成H，H与NaOH甲醇溶液共热，然后酸化得到I： 和甲醇CH3OH，逆推可知L是 ，H是 ，然后对问题逐一分析解答。
29．【答案】（1）
（2）浓硫酸和浓硝酸
（3）
（4）碳碳双键、酯基
（5）加聚反应
（6）
（7）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构式；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）A的结构式为 ，答案为： ；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸，答案为：浓硫酸和浓硝酸；（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为： ，答案为： ；（4）根据高分子P的结构式，再结合E的分子式可以推出E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能团有碳碳双键、酯基，答案为：碳碳双键、酯基；（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应，答案为：加聚反应；（6）反应⑤的化学方程式为 ，
答案为： ；（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，在氧化醛基为羧基，3-羟基丁酸消去即可得2-丁烯酸，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
【分析】根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯
30．【答案】（1）2，3-二甲基-2-丁烯；羰基
（2）无；消去反应
（3）浓硝酸/浓硫酸、加热
（4）
（5）17； 或
（6）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)Y为 ，Y的名称为：2，3-二甲基-2-丁烯；Z为 ，Z中的官能团为：羰基，故本题答案为：2，3-二甲基-2-丁烯；羰基；(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故 中没有手性碳原子；图示中X转化为Y是分子内脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应，故答案为：无；消去反应；(3)反应③是乙苯硝化转化成 ，所需的试剂是浓硫酸和浓硝酸，反应条件是加热，故本题答案为：浓硝酸/浓硫酸、加热；(4)生成W的化学方程式为： 故本题答案： ；(5)G是对硝基乙苯( )的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有-NH2(氨基)，说明还含有羧基，苯环可以含有1个侧链为-CH(NH2)COOH；可以有2个侧链为-CH2NH2、-COOH，或者为-NH2、-CH2COOH，均有邻、间、对三者位置结构；可以有3个侧链为：-CH3，-NH2、-COOH，氨基与羧基有邻、间、对3种位置结构，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有：1+3×2+4+4+2=17种，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为 和 ，故本题答案为：17； 或 ；(6)由 和 反应生成 ；甲苯在一定条件下发生硝化反应生成 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ，然后与Fe/HCl反应生成 ；
故本题答案为： 【分析】由分子式可知，X为饱和一元醇(或醚)，X在浓硫酸、加热条件下转化为Y，Y发生信息②中氧化反应生成Z，故X为饱和一元醇，X发生消去反应生成烯烃Y，1mol Y完全反应生成2 mol Z，则Y为结构对称，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜浊液反应，结合信息②可知Z为 ，则Y为 、X为 ，结合信息③可推知W为 。乙苯发生硝化反应生成 ，然后发生还原反应生成 。由 和 反应生成 。苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，乙苯发生硝化反应生成 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ，然后与Fe/HCl反应生成 。
31．【答案】（1）酯基、氨基
（2）加成反应、取代反应|2 +O2 2 +2H2O
（3）
（4）
（5）18
（6）CH3CH2OH CH3CHO
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)C的还原产物为 ，其官能团为酯基、氨基；(2) 根据已知给出的信息，E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应、取代反应，D→E的第①步根据条件可知为醇羟基的催化氧化，化学方程式为
2 +O2 2 +2H2O；(3) F的结构简式为 ；(4) 聚合物P的结构简式为 ；(5) A的结构简式为： ，其含苯环的同分异构体中，醇的同分异构体有4种，酚的同分异构体有9种，醚的同分异构体有5种，共有18种；(6)以乙醇为原料，制备C6H10N2O2，含有1个六元环，需首先引入醛基，再引入N和环，参照D→E→F→G的过程，合成路线为CH3CH2OH CH3CHO 。
【分析】此题利用有机合成流程考查有机物结构推断、官能团、有机方程式书写、同分异构体数目确定、合成路线设计。C被还原生成 ，所以C的结构简式为： ，B和浓硝酸发生取代反应生成C，所以B的结构简式为： ，
A和羧酸生成酯B，所以A的结构简式为： ，
和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D， D的分子式为C8H9O2Na，可知D的结构简式为 ，
根据D反应生成E的条件，结合E的分子式知，E的结构简式为： ，
E发生一系列反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为： ，两个F分子中的氨基和羧基脱水缩合形成一个新的六元环，因此G的结构简式为： ，
G和 反应生成P，P的结构简式为： 。
32．【答案】（1）可能引燃有机物发生火灾
（2）将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失；产生大量气泡和酸雾
（3）苯甲醛
（4）趁热过滤
（5）64.86
（6）n；BC
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)步骤1中，三颈烧瓶中盛有乙酸酐(过量)和苯甲醛，属于易燃有机物，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是引燃有机物发生火灾；(2)步骤1发生反应 得到肉桂酸和乙酸，还有过量的乙酸酐，步骤3将进行蒸馏，肉桂酸有挥发性，需进行保护，故步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失，加入的饱和碳酸钠溶液，根据表格信息可知乙酸酐遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾，乙酸与碳酸钠反应产生大量气泡，现象为产生大量气泡和酸雾；(3)步骤3中，进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴，说明目的是为了除去油状物质，正确的只有苯甲醛；(4)步骤4中，缺失的操作名称是趁热过滤，若冷却则肉桂酸钠会结晶被过滤，造成目标产物损失，影响产率计算；(5)步骤5中，通过苯甲醛的量按方程进行计算，肉桂酸的理论质量为5.0×1.06×148/106g=7.4g，产率=4.800g/7.4g×100%≈64.86%；(6)温度计插入b形管的深度以水银球恰好在b形管的两侧管中部，故在n位置，肉桂酸熔点为133℃，高于100℃低于140℃，故可选热浴液为浓硫酸和石蜡，故答案为：BC。
【分析】（1）酒精灯加热温度过高，有机物很容易被引燃；
（2）结合乙酸乙酯的制备以及有机化学反应的特点（有机化学反应是进行不彻底的反应）进行作答；
（3）蒸馏是分离液体混合物的操作，利用混合物中各种组分挥发性不同的性质，使液体混合物部分汽化并随之部分冷凝，从而实现组分的分离；
（4）过滤是利用物质溶解性的差异，将液体与不溶于液体的固体分离开来的一种方法。
33．【答案】（1）1，6-己二醇；溴原子、酯基
（2）氧化反应；减压蒸馏（或蒸馏）
（3） +CH3CH2OH +H2O；a
（4）5；
（5）c
（6）
（7） 或
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)A为 ，是二元醇，系统命名法名称为1，6-己二醇，D 为 ，官能团为溴原子和酯基。(2)由以上分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为减压蒸馏（或蒸馏）。(3)C→D是酯化反应，化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O。C 和 D 的组成元素相同，所以在元素分析仪上有相同的信号峰，但C和D的官能团不完全相同、不同化学环境的氢原子的个数不同、相对分子质量不同，所以在红外光谱仪、核磁共振仪和质谱仪的信号峰都不完全相同，
故答案为：a。 (4)C的分子式为C6H12O2Br，不饱和度为1；它的同分异构体 W可发生银镜反应，说明分子中有醛基； 1 mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，说明分子中有1个酯基，酯基和溴原子都会消耗NaOH；水解产物之一可被氧化成二元醛，说明水解后得到二元醇，且两个羟基都连在链端。则满足上述条件的 W 为HCOOCH2CH2CH2CH2CH2Br、HCOOCH2CH(CH2Br)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH2CH2Br、HCOOCH2CH2CH(CH3)CH2Br、 ，共5种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则为 。(5)由以上分析可知，F 与 G 的关系为顺反异构，
故答案为：c。(6) 由以上分析可知，M 的结构简式为 。(7) 以 和 为原料制备 ， 可以参照题干中D→E的反应，需要先制备卤代烃和含碳氧双键的物质，所以可以是把1-丙醇氧化为丙醛，把2-丙醇转化为2-溴丙烷： ；也可以是把2-丙醇氧化为丙酮，把1-丙醇转化为1-溴丙烷： 。
【分析】A中的一个羟基和HBr发生取代生成B，B被高锰酸钾氧化为C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D经两步反应生成E，E发生碱性水解，然后酸化，生成F，F为顺式结构，在NaNO2和HNO3作用下变为反式结构G，G和M反应生成N，对比G和N的结构可看出，M为 。
34．【答案】（1） +Br2 +HBr
（2）CH3CH2OH； +H2O→
（3）Cu、加热；
（4）消去
（5）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）实验室中用铁做催化剂，苯和液溴发生取代反应制得溴苯，反应的化学方程式为 +Br2 +HBr，故答案为： +Br2 +HBr；（2）由题意可知 与氢气反应生成乙醇，与水反应生成乙二醇，与水反应的化学方程式为 +H2O→ ，故答案为：CH3CH2OH； +H2O→ ；(3)C→D的反应为在Cu 做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，与 同类别的同分异构体含有四种不同化学环境氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，结构简式为 ，故答案为：Cu、加热； ；(4)E→可卡醛的反应为 受热发生消去反应生成 ，故答案为：消去；（5）由乙烯、丙烯和 的结构简式，运用逆推法可知，合成 的步骤为在催化剂作用下，丙烯与水发生加成反应生成2—丙醇，在Cu做催化剂作用下，2—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酮，在催化剂作用下，乙烯与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，碱性条件下，丙酮与乙醛发生加成反应生成 ， 受热发生消去反应生成 ，在催化剂作用下， 与氢气共热发生加成反应生成 ，合成路线如下： ，故答案为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知，在乙醚作用下， 与镁反应生成 ， 与 发生类似加成反应的反应生成 ， 酸性条件下水解生成 ，在Cu 做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与 发生加成反应生成 ， 受热发生消去反应生成 。
35．【答案】（1）加成；NaOH醇溶液、加热
（2）；HOCH2CH2OH
（3） +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O
（4） 、 、 、 （任写2种）
（5）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构式；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)反应①中H加在羰基的O上，-CH2CHO加在羰基的C上，即反应①为加成反应，反应②中C2H5Br变为CH2=CH2，为卤代烃的消去反应，可在NaOH的醇溶液环境下加热，故答案为：加成；NaOH醇溶液、加热；(2)由分析可知，A为： ，F为：HOCH2CH2OH，故答案为： ；HOCH2CH2OH；(3)B( )和新制氢氧化铜反应生成C( )，反应的方程式为： +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O，故答案为： +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O；(4)有两个侧链(一个-COOH、一个-CH=CH2)的还有两种，即： 、 只有一个侧链的有2种，即： 、 ，故答案为： 、 、 、 （任写2种）；(5)逆合成分析： 可由 发生消去反应得到， 可由 和新制氢氧化铜反应而得到， 可由 发生催化氧化而得到， 可由 发生水解而得到， 可由 和Br2发生加成反应而得到，即 ，故答案为：
【分析】 和 发生“已知”反应生成 ，A为 ； 在酸性条件下脱水发生消去反应生成B，则B为 ； 和新制氢氧化铜反应生成C，C的分子式为C9H8O2，则C为 ；结合G的分子式及C2H5Br→D→E→F→G可知，G为 ，F为HOCH2CH2OH，E为CH2BrCH2Br，D为CH2=CH2，据此解答。
2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物中碳的成键特征1
一、多选题
1．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（　　）
A．能使的溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B符合题意；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C不符合题意；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。
2．（2022·石家庄模拟）蒿甲醚是一种抗疟疾药物，由青蒿素制备蒿甲醚的一种路线如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．蒿甲醚分子中所有碳原子可能共平面
B．能用NaHCO3溶液鉴别青蒿素和蒿甲醚
C．反应I和反应II分别为还原反应和取代反应
D．青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均具有较强氧化性
【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．如图中2碳与1、3、4碳相连，4个原子肯定不共面，则所有碳不可能共面，选项A符合题意；
B．能与NaHCO3溶液反应，则含有-COOH，青蒿素和蒿甲醚结构中均无 –COOH，则不能鉴别，选项B符合题意；
C．反应I加氢反应，即还原反应，反应II中-OH中H被甲基取代，为取代反应，选项C不符合题意；
D．各结构中均含过氧键-O-O-，类比H2O2，有强氧化性，选项D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.青蒿素和蒿甲醚均不含羧基；
C.反应I将羰基变为羟基；反应II中-OH中H被甲基取代；
D.青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均含过氧键。
3．（2022·聊城模拟）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是（　　）
A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体
B．分子中一定共平面的原子有6个
C．分子中有醛基且含三种化学环境氢的同分异构体仅有一种
D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种
【答案】B,C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．结构中含有碳碳双键，4号C连接1个H原子和3号C，5号C连接1个H原子和6号C，双键两端的C分别连有不同的基团或原子，所以有顺反异构；分子中没有连有四个不同原子或基团的C原子，无对映异构体，A项不符合题意；
B．结合乙烯中有6个原子共面，则分子中至少有6个原子共面，B项符合题意；
C．M中含有碳碳双键，不饱和度为1，含醛基（不饱和度为1），且有3种不同化学环境的H应高度对称，则同分异构体有 ，只有1种，C项符合题意；
D．含六元环且被氧化为醛，则有5种同分异构体，分别是： 、 、 、 、 ，D项不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.碳碳双键为平面结构，单键可旋转；
C.M的不饱和度为1；
D.分子中含六元环且能被氧化成醛，含有-CH2OH结构。
4．（2022·聊城模拟）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是（　　）
A．X与足量 加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子
B．Y分子中碳原子有2种杂化方式
C．Z分子存在顺反异构体
D．Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应
【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．X含有苯环和醛基，与足量 加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子， ，故A符合题意；
B．Y(N≡C CH2COOCH2CH3)分子从左到右第一个碳原子有2个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为2，杂化方式为sp，第二个碳原子有4个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为4，杂化方式为sp3，第三个碳原子有3个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为3，杂化方式为sp2，因此Y分子中碳原子有3种杂化方式，故B符合题意；
C．Z分子存在顺反异构体即 和 互为顺反异构，故C不符合题意；
D．Z中含有碳碳双键，可发生加成反应，也可发生氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，又叫取代反应，故D不符合题意。
故答案为：AB。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
B.形成三键的碳为sp杂化，形成双键的碳为sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化；
C.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
D.Z具有苯、醚、烯烃、酯和腈的性质。
5．（2022·衡水模拟）可的松(M)属于肾上腺皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏、抗风湿、免疫抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（　　）
A．M的分子式为C21H30O5
B．M分子的结构中有6个手性碳原子
C．1molM与足量H2反应最多可消耗3molH2
D．1molM分别与足量Na与NaHCO3反应时，消耗二者物质的量之比为3：1
【答案】A,C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由题干所示有机物结构简式可知，M的分子式为C21H30O5，A符合题意；
B．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则M分子的结构中有7个手性碳原子，如图所示： ，B不符合题意；
C．由题干所示有机物结构简式可知，M中含有1个碳碳双键，2个酮羰基均可与H2发生加成反应，则1molM与足量H2反应最多可消耗3molH2，C符合题意；
D．由题干所示有机物结构简式可知，M中含有3个醇羟基，不含羧基，故1molM分别与足量Na，消耗3molNa，不能与NaHCO3反应，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.该物质中碳碳双键和羰基均能与氢气加成；
D.该物质不含羧基。
6．（2022高二下·如皋期末）一种能抑制病毒活性的有机物X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是 （　　）
A．X分子中所有原子可能共平面
B．能与溶液反应生成
C．能与甲醛发生缩聚反应
D．与足量加成后所得分子中含7个手性碳原子
【答案】A,D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；缩聚反应
【解析】【解答】A．该有机物X中所有的C原子均采取sp2杂化，均为平面结构，而且羟基中单键可以旋转，所以X中所有原子可能共平面，A符合题意；
B．只有羧基能与溶液反应生成，X中没有羧基，所以B不符合题意；
C．酚羟基邻位均有H原子才可以发生缩聚反应，X中酚羟基邻位只有一个H，所以不能发生缩聚，C项不符合题意；
D．与足量的氢气反应后得到结构，含有7个手性C，D项符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.有机物X中所有的C原子均采取sp2杂化，单键可以旋转；
B.该物质不含羧基，不能与碳酸氢钠反应；
C.X中酚羟基邻位只有一个H，不能发生缩聚；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
二、选择题
7．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
8．（2022·天津市）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（　　）
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A符合题意；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B不符合题意；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C不符合题意；
D．该物质中苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.苯丙氨酸甲酯中含有氨基，具有碱性；
B.酯基能发生水解反应；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.苯环和双键碳原子采用sp2杂化。
9．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（　　）
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
10．（2022·福建）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（　　）
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A不符合题意；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B符合题意；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，则络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.连接醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应；
B.该物质含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.该物质中碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应。
11．（2023·达州模拟）某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有4种官能团
B．该分子一氯代物有12种
C．该分子中至少有7个碳原子共直线
D．该有机物只能与碱溶液反应
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有碳碳三键、氨基、酯基，共3种官能团，A不符合题意；
B．如图所示，该分子的一氯代物共12种 ，B符合题意；
C．苯环上处于对位的碳原子共直线，与碳碳三键直接相连的碳原子共直线，如图所示： ，该分子中至少有5个碳原子共直线，C不符合题意；
D．该有机物含碳碳三键和苯环，可以氢气发生加成反应；含酯基，能与碱溶液发生水解反应，含氨基，能与酸发生中和反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为碳碳三键、氨基、酯基；
B.该分子中含有12种不同环境的氢原子；
C.碳碳三键为直线结构，苯环和双键均为平面结构，单键可旋转；
D.该有机物含有氨基，能与酸反应。
12．（2023·陈仓模拟）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图。下列说法错误的是
A．a分子中所有原子处于同一平面
B．a、 b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C．在一定条件下，a、b均能与H2，发生加成反应
D．b与互为同分异构体
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．a分子中含有1个单键碳，不可能所有原子处于同一平面，故A符合题意；
B． a、 b分子中都含有碳碳双键，均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；
C．在一定条件下，a中的碳碳双键、b中的碳碳双键和酮羰基均能与H2发生加成反应，故C不符合题意；
D．b与分子式都是C8H8O，结构不同，互为同分异构体，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.双键为平面结构，单键可旋转，饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B. a、 b分子中都含有碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，均能与溴水发生加成反应；
C.a中碳碳双键能与氢气发生加成反应，b中的碳碳双键和酮羰基均能与H2发生加成反应；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
13．（2023·汉中模拟）布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
B．乙→丙为取代反应
C．丙可与金属钠反应放出H2
D．丁分子中的碳原子一定处于同一平面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．甲的一氯代物有6种： ，A不符合题意；
B．乙→丙为还原反应，B不符合题意；
C．丙含有羟基，可以和金属钠反应放出H2，C符合题意；
D．丁分子含有sp3杂化的碳原子与3个碳原子相连，所有碳原子不一定处于同一平面，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.甲中含有6种不同环境的氢原子；
B.乙发生还原反应生成丙；
C.丙中含有的羟基能与金属钠反应生成氢气；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征。
14．（2023·闵行模拟）下列分子中，碳原子不共处于同一平面的是
A．甲苯 B．乙烯 C．2—甲基丙烷 D．2—甲基丙烯
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯环为平面结构，则甲苯分子中碳原子共处于同一平面，故A不符合题意；
B．碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中碳原子共处于同一平面，故B不符合题意；
C．饱和碳原子的空间构型为四面体形，则2-甲基丙烷分子中碳原子不共处于同一平面，故C符合题意；
D．碳碳双键为平面结构，则2-甲基丙烯分子中碳原子共处于同一平面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环为平面结构，所有原子共面；
B.乙烯为平面结构，所有原子共面；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.碳碳双键为平面结构。
15．（2023·保定模拟）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A不符合题意；
B．根据化合物甲的结构简式，分子中含有的手性碳原子如图： 共4种，B符合题意；
C．化合物甲含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基，化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基、肽键和氟原子，C不符合题意；
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物为：而不是乙，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中氨基上氢原子被取代生成丙和乙醇；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.化合物甲含氨基、酰胺基、羧基，化合物丙含酰胺基、羧基、氟原子；
D.丙含有酰胺基，能发生水解反应。
16．（2023·邢台模拟）奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．存在芳香族化合物的同分异构体
C．1 mol奥司他韦最多能与3 mol 发生加成反应
D．含有4个手性碳原子
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据结构可知，分子中存在一个碳碳双键的环，不符合苯环的同平面结构，A项不符合题意；
B．根据奥司他韦结构可知，不饱和度为4，同分异构体中完全满足苯环的结构，B项符合题意；
C．分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol奥司他韦最多能1mol发生加成反应，C项不符合题意；
D．连接4个不同基团的C为手性碳，如图 红球的三个碳为手性碳，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.双键均为平面结构，单键可旋转；
B.该物质的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则其存在芳香族化合物的同分异构体；
C.该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
17．（2023·蚌埠模拟）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（　　）
A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A不符合题意；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C不符合题意；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.苯环和双键碳原子采用sp2杂化；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可旋转；
C.酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应；
D.该物质不含能水解的官能团，不能发生水解反应。
18．（2023·安庆模拟）“年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶中含有薄荷醇()，下列有关该物质的说法错误的是（　　）
A．环上的一氯代物为3种
B．与互为同系物
C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该分子中sp3杂化的原子数为11个
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．该分子环不对称，所以其一氯代物为6种，A项符合题意；
B．两者结构相似，且分子式相差4个CH2，故为同系物，B项不符合题意；
C．该分子中醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，C项不符合题意；
B．该分子中C和O均为sp3杂化，共有11个，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.该分子换上有6种不同环境的氢原子；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.该物质羟基能被酸性高锰酸钾氧化；
D.该分子中，饱和碳原子采用sp3杂化，O也采用sp3杂化。
19．（2023·乌鲁木齐模拟）一定条件下，有机物M可以转化为N。下列说法正确的是（　　）
A．M的分子式是C8H12O2
B．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．N的六元环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．N分子中所有碳原子可能共平面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由图可知，M的分子式是C8H14O2，A项不符合题意；
B．M含羧基，不含碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项不符合题意；
C．N的六元环上有6种不同的氢，则其一氯代物有6种(不考虑立体异构)，C项符合题意；
D．N分子中含3个以上直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.M中不含能与酸性高锰酸钾反应的基团；
C.N的换上有6种不同环境的氢原子；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征，所有原子不可能共平面。
20．（2023·红桥模拟）化合物Q可用于合成药物，结构如图所示。下列有关说法正确的是
A．化合物Q中无手性碳原子
B．化合物Q中所有原子均处于同一平面
C．化合物Q苯环上的一溴代物有2种
D．1mol化合物Q最多能与3molH2加成
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，化合物Q中无手性碳原子，故A符合题意；
B．醚键中的O原子采用sp3杂化，与醚键中的O原子连接的2个碳原子和氧原子呈V形结构，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子不一定共平面，故B不符合题意；
C．苯环上含有3种氢原子，苯环上的一溴代物有3种，故C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，所以1mol该物质最多消耗4mol氢气，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
B.甲基具有甲烷结构特点，所有原子不共面；
C.Q中苯环上有3种不同环境的氢原子；
D.Q中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应。
21．（2023·重庆市模拟）合成某种药物路线中的某步骤如图所示，下列说法正确的是
A．X分子最多有15个原子共平面
B．用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y
C．反应只发生了加成反应和取代反应
D．Z有3种官能团且Z能与溴水、溶液反应
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯环上或与苯环直接相连的原子共平面，与酮羰基直接相连的甲基最多有2个原子参与共平面，单键可以旋转，则X分子最多有16个原子共平面，A不符合题意；
B．Z中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验Z中是否含有Y，B不符合题意；
C．Z中含有碳碳双键，因此反应 X+Y→Z 还发生了消去反应，C不符合题意；
D．Z中含有碳碳双键、醚键和酯基共3种官能团，Z含有碳碳双键能使溴水褪色，含有酯基能和 NaOH 溶液反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.苯环和碳氧双键均为平面结构，单键可以旋转；
B.Z能被酸性高锰酸钾氧化，Y不能被酸性高锰酸钾氧化；
C.Z中含有碳碳双键，则还发生了消去反应。
22．（2023·东城模拟）3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。
下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法错误的是
A．存在顺反异构现象
B．至少有7个碳原子在同一个平面内
C．能发生取代反应和消去反应
D．1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，单键可旋转；
C.分子中含有醇羟基、羰基、酯基、碳碳双键、酚羟基和苯环，具有醇、酮、酯、烯烃、酚和苯的性质；
D.酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
23．（2023·阿勒泰模拟）有机物M是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．分子中只含有醚键、酯基两种官能团
B．能与NaOH溶液反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．所有碳原子不可能共平面
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．分子中含有醚键、酯基、碳碳双键3种官能团，A不符合题意；
B．该物质分子中含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，B符合题意；
C．根据物质结构简式可知：在苯环上含有3种不同位置的H原子，处于苯环上的一氯取代物有3种，C不符合题意；
D．苯分子是平面分子，-OCH3的O取代苯分子中H原子的位置，单键可以旋转，可能处于同一平面上；乙烯分子是平面分子，-CH3及酯基的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯分子的平面上，乙烯平面与苯分子平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该物质中含有的官能团为醚键、酯基、碳碳双键；
B.酯基在NaOH溶液中发生水解；
C.该分子中苯环上有3种不同环境的氢原子；
D.苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，单键可以旋转。
24．（2023·南开模拟）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是
A．该反应的原子利用率为100%
B．化合物M含有一个手性碳原子
C．化合物N的分子式为：
D．化合物P能使酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．反应物中含有原子，生成物中没有原子，所以原子利用率不是100%，A不符合题意；
B．化合物M没有手性碳原子，B不符合题意；
C．根据化合物N的结构简式，其分子式为：，C符合题意；
D．化合物P中含有碳碳三键，既能使酸性溶液褪色，也能使溴水褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.反应物M中含有Br元素，生成物P中不含Br元素；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.根据结构简式确定其分子式；
D.碳碳三键能被酸性高锰酸钾氧化，也能与溴水发生加成反应。
25．（2022·崇明模拟）下列分子中所有原子都处在同一平面上的是（　　）
A． B．
C． D．
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征
【解析】【解答】A．四氯化碳类似甲烷结构，空间正四面体，最多三个原子共平面，故A不符合题意；
B．碳碳双键形成一个平面，但是连接的是甲基，不可能在同一个平面，故B不符合题意；
C．苯分子是平面分子，甲烷分子是正四面体结构，在该物质分子中，一个饱和C原子连接了一个苯环，根据一个平面最多通过三个顶点，若该C原子在苯环所在的平面上，则甲基C原子一定不在该平面上，故C不符合题意；
D．碳碳双键形成一个平面，碳碳三键形成一条直线，线肯定在平面上，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。
三、非选择题
26．（2022·淮安模拟）化合物G是一种重要的合成中间体，其合成路线如图：
（1）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　 　。
①遇FeCl3溶液显色
②能发生水解反应和银镜反应
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6
（2）A→B的转化分两步完成，该过程可表示为A→X→B，则X的结构简式为　 　。
（3）D→E的反应类型为　 　。
（4）G分子中采取sp2杂化的碳原子数目是　 　。
（5）设计以、CH3CHO为原料制备的合成路线　 　。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（1）或
（2）
（3）还原反应
（4）13
（5）或
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)遇FeCl3溶液显色，该有机物中有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，该有机物中有酯基和醛基；分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6，该有机物中有四种氢；符合以上条件的同分异构体为、。
(2)由A发生加成反应生成X：，X发生消去反应转化为B，故X 的结构简式为；
(3)有机反应中，加氢去氧称为还原反应，加氧去氢为氧化反应，分析D、E的结构可知，由D转化为E的过程中加氢去氧，故反应类型为还原反应；
(4)分析 G的结构可知，采取sp2杂化的碳分别为苯环上的碳原子和羰基上的碳原子，共13个；
(5)结合题目，以、CH3CHO为原料制备的合成路线为或。
【分析】（1）A的同分异构体遇FeCl3溶液显色，则含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，该有机物中有酯基和醛基；分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6，该有机物中有四种氢；
（2）A发生加成反应生成X，X发生消去反应得到B；
（3）D发生还原反应生成E；
（4） G分子中采取sp2杂化的碳原子为苯环和形成双键的C原子；
（5）参照题干合成路径，采用逆合成分析法分析具体的合成路线。
27．（2022·淮安模拟）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）
A．1molX中含有6mol碳氧σ键
B．Y分子含有三种官能团
C．X、Y可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．Z分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的鉴别
【解析】【解答】A．X中每1个O可形成2个碳氧键，但该有机物中有一个醛基，为1个碳氧双键，故1molX中含有5mol碳氧σ键，A项不符合题意；
B．Y分子中有醚键、羰基、碳碳双键三种官能团，B项符合题意；
C．X中含有的醛基可使高锰酸钾溶液褪色，Y中碳碳双键可使高锰酸钾溶液褪色，故X、Y不能用高锰酸钾溶液鉴别，C项不符合题意；
D．Z分子与足量H2加成后的产物的结构简式为，含有4个手性碳原子，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键；
B.Y中含有的官能团为醚键、羰基、碳碳双键；
C.X、Y均能与酸性高锰酸钾反应；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
28．（2020·昌平模拟）他米巴罗汀(I)可用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。
+-
已知：i.HC CH+
ii.R—NO2 R—NH2
iii.R1—NH2+ +HCl
（1）A中官能团名称是　 　。
（2）B的结构简式是　 　。
（3）D→E的化学方程式是　 　。
（4）试剂a是　 　。
（5）已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G→H所加物质L的结构简式是　 　。
（6）B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是　 　。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱只有两组吸收峰
（7）D→E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是　 　。
（8） 也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是　 　。
【答案】（1）碳碳三键
（2）
（3） + +2HCl
（4）浓HNO3，浓H2SO4
（5）
（6）
（7）
（8）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】根据上述分析可知：A是HC≡CH，B是 ，C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，G是 ，L是 ，H是 ，I是 。(1)A是HC≡CH，则A中官能团名称是碳碳三键。(2)根据上述分析可知B的结构简式是 。(3)D是 ，D与苯在AlCl3作用下，发生苯环上邻位的2个H原子的取代反应生成E（ ）和HCl，则D→E的化学方程式是 + +2HCl。(4)E是 ，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成F： ，所以试剂a是浓硝酸、浓硫酸。(5)根据上述分析可知G→H所加物质L的结构简式是 。(6)B是 ，不饱和度是2，B的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱只有两组吸收峰，说明分子中含有2种不同的H原子，该同分异构体高度对称，符合该条件的同分异构体结构简式是： 。(7)D是 ，E是 ，D→E的过程中发生苯环上H的取代反应，H原子位置不同，产物不同，因此有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是 。(8)采用逆推方法，I是 ，H是 ，根据物质在反应过程中碳链结构不变，中间产物与有机物2在AlCl3作用下反应生成H，结合题干信息可知应该是苯环上2个邻位H原子发生的取代反应，则由H可逆推得知中间产物是 ，有机物2是 ，苯胺 与有机物1在DMAP条件下反应生成中间产物 ，根据二者分子结构的不同及题给已知，可知有机物1是 。
【分析】A分子式是C2H2，为乙炔，结构简式为HC≡CH，A与2个分子的 发生已知i反应生成B，根据B分子式可知B结构为： ，B与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应生成C： ，C与浓盐酸加热，发生取代反应生成D： ，D与苯在AlCl3作用下发生取代反应生成E： ，由G的结构简式和已知ii可知，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成F： ，F与Ni在Ni催化下发生还原反应生成G： ，G与L在DMAP条件下反应已知iii的反应生成H，H与NaOH甲醇溶液共热，然后酸化得到I： 和甲醇CH3OH，逆推可知L是 ，H是 ，然后对问题逐一分析解答。
29．（2020·广州模拟）功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是　 　。
（2）试剂a是　 　。
（3）反应③的化学方程式：　 　。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：　 　。
（5）反应④的反应类型是　 　。
（6）反应⑤的化学方程式：　 　。
（7）已知：2CH3CHO 。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。　 　。
【答案】（1）
（2）浓硫酸和浓硝酸
（3）
（4）碳碳双键、酯基
（5）加聚反应
（6）
（7）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构式；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）A的结构式为 ，答案为： ；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸，答案为：浓硫酸和浓硝酸；（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为： ，答案为： ；（4）根据高分子P的结构式，再结合E的分子式可以推出E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能团有碳碳双键、酯基，答案为：碳碳双键、酯基；（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应，答案为：加聚反应；（6）反应⑤的化学方程式为 ，
答案为： ；（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，在氧化醛基为羧基，3-羟基丁酸消去即可得2-丁烯酸，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
【分析】根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯
30．（2020·安徽模拟）化合物W在医药和新材料等领域有广泛应用，其合成路线如图所示：
已知以下信息：
①1molY完全反应生成2molZ，且在加热条件下Z不能和新制的氢氧化铜反应
② +R1COOH
③R1CH2NH2 +H2O（R1、R2、R3代表烃基）
回答下列问题：
（1）Y的化学名称是　 　，Z中的官能团名称是　 　。
（2） 中　 　（填“有”或“无”）手性碳原子，①的反应类型是　 　。
（3）反应③所需的试剂和条件是　 　。
（4）反应⑤的化学方程式为　 　。
（5）G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有氨基（－NH2），G的可能结构共有　 　种（不考虑立体结构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为　 　。
（6）已知氨基（－NH2）易被酸性KMnO4溶液氧化。设计由甲苯和丙酮为原料制备药物中间体 的合成路线：　 　（无机试剂任选）。
【答案】（1）2，3-二甲基-2-丁烯；羰基
（2）无；消去反应
（3）浓硝酸/浓硫酸、加热
（4）
（5）17； 或
（6）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)Y为 ，Y的名称为：2，3-二甲基-2-丁烯；Z为 ，Z中的官能团为：羰基，故本题答案为：2，3-二甲基-2-丁烯；羰基；(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故 中没有手性碳原子；图示中X转化为Y是分子内脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应，故答案为：无；消去反应；(3)反应③是乙苯硝化转化成 ，所需的试剂是浓硫酸和浓硝酸，反应条件是加热，故本题答案为：浓硝酸/浓硫酸、加热；(4)生成W的化学方程式为： 故本题答案： ；(5)G是对硝基乙苯( )的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有-NH2(氨基)，说明还含有羧基，苯环可以含有1个侧链为-CH(NH2)COOH；可以有2个侧链为-CH2NH2、-COOH，或者为-NH2、-CH2COOH，均有邻、间、对三者位置结构；可以有3个侧链为：-CH3，-NH2、-COOH，氨基与羧基有邻、间、对3种位置结构，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有：1+3×2+4+4+2=17种，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为 和 ，故本题答案为：17； 或 ；(6)由 和 反应生成 ；甲苯在一定条件下发生硝化反应生成 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ，然后与Fe/HCl反应生成 ；
故本题答案为： 【分析】由分子式可知，X为饱和一元醇(或醚)，X在浓硫酸、加热条件下转化为Y，Y发生信息②中氧化反应生成Z，故X为饱和一元醇，X发生消去反应生成烯烃Y，1mol Y完全反应生成2 mol Z，则Y为结构对称，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜浊液反应，结合信息②可知Z为 ，则Y为 、X为 ，结合信息③可推知W为 。乙苯发生硝化反应生成 ，然后发生还原反应生成 。由 和 反应生成 。苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，乙苯发生硝化反应生成 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ，然后与Fe/HCl反应生成 。
31．（2020·合肥模拟）一种可降解聚合物P的合成路线如图：
已知：ⅰ.
ⅱ. +2ROH +2HCl(R为烃基)
回答下列问题：
（1）路线图中C的还原产物的官能团名称是　 　。
（2）E→F中反应①和②的反应类型分别是__；D→E的第①步化学方程式为__。
（3）F的结构简式为　 　。
（4）聚合物P的结构简式是　 　。
（5）A的同分异构体中，含苯环的共有__种。
（6）参照上述合成路线，设计以乙醇为原料，制备C6H10N2O2(含有1个六元环，核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3：1：1)的合成路线(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）酯基、氨基
（2）加成反应、取代反应|2 +O2 2 +2H2O
（3）
（4）
（5）18
（6）CH3CH2OH CH3CHO
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)C的还原产物为 ，其官能团为酯基、氨基；(2) 根据已知给出的信息，E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应、取代反应，D→E的第①步根据条件可知为醇羟基的催化氧化，化学方程式为
2 +O2 2 +2H2O；(3) F的结构简式为 ；(4) 聚合物P的结构简式为 ；(5) A的结构简式为： ，其含苯环的同分异构体中，醇的同分异构体有4种，酚的同分异构体有9种，醚的同分异构体有5种，共有18种；(6)以乙醇为原料，制备C6H10N2O2，含有1个六元环，需首先引入醛基，再引入N和环，参照D→E→F→G的过程，合成路线为CH3CH2OH CH3CHO 。
【分析】此题利用有机合成流程考查有机物结构推断、官能团、有机方程式书写、同分异构体数目确定、合成路线设计。C被还原生成 ，所以C的结构简式为： ，B和浓硝酸发生取代反应生成C，所以B的结构简式为： ，
A和羧酸生成酯B，所以A的结构简式为： ，
和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D， D的分子式为C8H9O2Na，可知D的结构简式为 ，
根据D反应生成E的条件，结合E的分子式知，E的结构简式为： ，
E发生一系列反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为： ，两个F分子中的氨基和羧基脱水缩合形成一个新的六元环，因此G的结构简式为： ，
G和 反应生成P，P的结构简式为： 。
32．（2020·合肥模拟）肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。实验室合成肉桂酸的反应原理如下
部分物质的相关性质如下表所示：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 主要性质
苯甲醛 106.0 -26 179 纯品为无色液体，微溶于水；空气中加热易被缓慢氧化
乙酸酐 102.0 -73.1 138.6 无色透明液体；有剌激性气味；其蒸气为催泪毒气，遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾
肉桂酸 148.0 133 300 白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气
石蜡 / 50-70 300-550 主要由烷烃组成，性质稳定
实验步骤如下：
步骤1：适量无水醋酸钾、14.5mL乙酸酐(过量)和5.0mL苯甲醛(密度为1.06g/cm3)依次加入150mL三颈烧瓶中摇匀，放入磁子，搭好回流装置，用带磁力搅拌功能的电炉(图A)加热至微沸后保持加热回流1小时；
步骤2：取下三口烧瓶，冷却至100度以下后，加入少量饱和碳酸钠溶液调节pH8-9；
步骤3：如图B连接好水蒸气蒸馏装置（加热装置略去），进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴；
步骤4：将三口烧瓶中的残余液冷却后加入活性炭，煮沸，____往滤液中边搅拌边滴加浓盐酸至pH=3，大量固体析出；
步骤5：减压过滤，洗涤，烘干，称量，测熔点。
回答下列问题：
（1）步骤1中，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是　 　。
（2）步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是　 　，可观察到的明显现象是　 　。
（3）步骤3中，水蒸气蒸馏的目的是除去　 　。(填物质名称)
（4）步骤4中，缺失的操作名称是　 　。
（5）步骤5中，若称量得到的产品质量为4.800g，则本实验的产率为　 　 %(保留4位有效数字)。
（6）有机物都有固定的熔点，因此测量产品的熔点可以初步判定所得的产品是不是预期产物。测产品熔点的装置如图C所示：将产品装入一端封口的毛细玻璃管中，与温度计绑在一起，插入b形管（图D）中，用火焰持续加热b形管右侧，观察毛细管中样品的状态以及相应温度计的示数，即可测得样品的熔程（刚开始出现液滴至恰好完全熔化的温度范围）。测定过程中，温度计的水银球应位于　 　（填“m”、“n”或“p”），b形管中所装的热浴液可选用　 　（填相应字母编号）。
A．蒸馏水 B．浓硫酸 C．石蜡
【答案】（1）可能引燃有机物发生火灾
（2）将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失；产生大量气泡和酸雾
（3）苯甲醛
（4）趁热过滤
（5）64.86
（6）n；BC
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)步骤1中，三颈烧瓶中盛有乙酸酐(过量)和苯甲醛，属于易燃有机物，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是引燃有机物发生火灾；(2)步骤1发生反应 得到肉桂酸和乙酸，还有过量的乙酸酐，步骤3将进行蒸馏，肉桂酸有挥发性，需进行保护，故步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失，加入的饱和碳酸钠溶液，根据表格信息可知乙酸酐遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾，乙酸与碳酸钠反应产生大量气泡，现象为产生大量气泡和酸雾；(3)步骤3中，进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴，说明目的是为了除去油状物质，正确的只有苯甲醛；(4)步骤4中，缺失的操作名称是趁热过滤，若冷却则肉桂酸钠会结晶被过滤，造成目标产物损失，影响产率计算；(5)步骤5中，通过苯甲醛的量按方程进行计算，肉桂酸的理论质量为5.0×1.06×148/106g=7.4g，产率=4.800g/7.4g×100%≈64.86%；(6)温度计插入b形管的深度以水银球恰好在b形管的两侧管中部，故在n位置，肉桂酸熔点为133℃，高于100℃低于140℃，故可选热浴液为浓硫酸和石蜡，故答案为：BC。
【分析】（1）酒精灯加热温度过高，有机物很容易被引燃；
（2）结合乙酸乙酯的制备以及有机化学反应的特点（有机化学反应是进行不彻底的反应）进行作答；
（3）蒸馏是分离液体混合物的操作，利用混合物中各种组分挥发性不同的性质，使液体混合物部分汽化并随之部分冷凝，从而实现组分的分离；
（4）过滤是利用物质溶解性的差异，将液体与不溶于液体的固体分离开来的一种方法。
33．（2020·蚌埠模拟）有机合成在化工医药领域应用广泛，下图是一种新型药物合成路线。
回答下列问题：
（1）A 的系统命名法（CCS）名称为　 　，D 中官能团的名称为　 　。
（2）B→C 的反应类型为　 　，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为　 　。
（3）C→D 的化学方程式为　 　。C 和 D 在下列哪种检测仪上显示出的信号峰是完全相同的　 　
A．元素分析仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪 d．质谱仪
（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应，且 1
mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛，满足上述条件的 W 有　 　种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为　 　。
（5）F 与 G 的关系为（填序号）　 　。
A．碳链异构 b．官能团类别异构 c．顺反异构 d．官能团位置异构
（6）M 的结构简式为　 　。
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料制备医药中间体 ，写出合成路线流程图　 　。
【答案】（1）1，6-己二醇；溴原子、酯基
（2）氧化反应；减压蒸馏（或蒸馏）
（3） +CH3CH2OH +H2O；a
（4）5；
（5）c
（6）
（7） 或
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)A为 ，是二元醇，系统命名法名称为1，6-己二醇，D 为 ，官能团为溴原子和酯基。(2)由以上分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为减压蒸馏（或蒸馏）。(3)C→D是酯化反应，化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O。C 和 D 的组成元素相同，所以在元素分析仪上有相同的信号峰，但C和D的官能团不完全相同、不同化学环境的氢原子的个数不同、相对分子质量不同，所以在红外光谱仪、核磁共振仪和质谱仪的信号峰都不完全相同，
故答案为：a。 (4)C的分子式为C6H12O2Br，不饱和度为1；它的同分异构体 W可发生银镜反应，说明分子中有醛基； 1 mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，说明分子中有1个酯基，酯基和溴原子都会消耗NaOH；水解产物之一可被氧化成二元醛，说明水解后得到二元醇，且两个羟基都连在链端。则满足上述条件的 W 为HCOOCH2CH2CH2CH2CH2Br、HCOOCH2CH(CH2Br)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH2CH2Br、HCOOCH2CH2CH(CH3)CH2Br、 ，共5种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则为 。(5)由以上分析可知，F 与 G 的关系为顺反异构，
故答案为：c。(6) 由以上分析可知，M 的结构简式为 。(7) 以 和 为原料制备 ， 可以参照题干中D→E的反应，需要先制备卤代烃和含碳氧双键的物质，所以可以是把1-丙醇氧化为丙醛，把2-丙醇转化为2-溴丙烷： ；也可以是把2-丙醇氧化为丙酮，把1-丙醇转化为1-溴丙烷： 。
【分析】A中的一个羟基和HBr发生取代生成B，B被高锰酸钾氧化为C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D经两步反应生成E，E发生碱性水解，然后酸化，生成F，F为顺式结构，在NaNO2和HNO3作用下变为反式结构G，G和M反应生成N，对比G和N的结构可看出，M为 。
34．（2020·金山模拟）可卡醛是一种食用香料，其一种合成方法如下：
完成下列填空：
（1）实验室制取A的化学方程式是　 　。
（2）在一定条件下，环氧乙烷（ ）可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反应，它与氢气反应的产物是　 　，写出它与水反应的化学方程式。　 　
（3）C→D的反应条件是　 　；写出含有四种不同化学环境氢原子，且与D同类别的同分异构体的结构简式。　 　
（4）E→可卡醛的反应类型是　 　。
（5）设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成 的流程　 　。（合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物）
【答案】（1） +Br2 +HBr
（2）CH3CH2OH； +H2O→
（3）Cu、加热；
（4）消去
（5）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）实验室中用铁做催化剂，苯和液溴发生取代反应制得溴苯，反应的化学方程式为 +Br2 +HBr，故答案为： +Br2 +HBr；（2）由题意可知 与氢气反应生成乙醇，与水反应生成乙二醇，与水反应的化学方程式为 +H2O→ ，故答案为：CH3CH2OH； +H2O→ ；(3)C→D的反应为在Cu 做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，与 同类别的同分异构体含有四种不同化学环境氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，结构简式为 ，故答案为：Cu、加热； ；(4)E→可卡醛的反应为 受热发生消去反应生成 ，故答案为：消去；（5）由乙烯、丙烯和 的结构简式，运用逆推法可知，合成 的步骤为在催化剂作用下，丙烯与水发生加成反应生成2—丙醇，在Cu做催化剂作用下，2—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酮，在催化剂作用下，乙烯与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，碱性条件下，丙酮与乙醛发生加成反应生成 ， 受热发生消去反应生成 ，在催化剂作用下， 与氢气共热发生加成反应生成 ，合成路线如下： ，故答案为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知，在乙醚作用下， 与镁反应生成 ， 与 发生类似加成反应的反应生成 ， 酸性条件下水解生成 ，在Cu 做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与 发生加成反应生成 ， 受热发生消去反应生成 。
35．（2020·嘉定模拟）已知： 有机物G（ ）是一种酯，合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）指出反应类型：反应①　 　；反应②的条件　 　。
（2）A的结构简式是：　 　。F的结构简式是：　 　。
（3）B转化为C的化学方程式是（有机物用结构简式表示）：　 　。
（4）写出有机物 的2种同分异构体（同时含碳碳双键、苯环和羧基）　 　。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备C的一种同分异构体 ，合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
　 　。
【答案】（1）加成；NaOH醇溶液、加热
（2）；HOCH2CH2OH
（3） +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O
（4） 、 、 、 （任写2种）
（5）
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构式；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)反应①中H加在羰基的O上，-CH2CHO加在羰基的C上，即反应①为加成反应，反应②中C2H5Br变为CH2=CH2，为卤代烃的消去反应，可在NaOH的醇溶液环境下加热，故答案为：加成；NaOH醇溶液、加热；(2)由分析可知，A为： ，F为：HOCH2CH2OH，故答案为： ；HOCH2CH2OH；(3)B( )和新制氢氧化铜反应生成C( )，反应的方程式为： +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O，故答案为： +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O；(4)有两个侧链(一个-COOH、一个-CH=CH2)的还有两种，即： 、 只有一个侧链的有2种，即： 、 ，故答案为： 、 、 、 （任写2种）；(5)逆合成分析： 可由 发生消去反应得到， 可由 和新制氢氧化铜反应而得到， 可由 发生催化氧化而得到， 可由 发生水解而得到， 可由 和Br2发生加成反应而得到，即 ，故答案为：
【分析】 和 发生“已知”反应生成 ，A为 ； 在酸性条件下脱水发生消去反应生成B，则B为 ； 和新制氢氧化铜反应生成C，C的分子式为C9H8O2，则C为 ；结合G的分子式及C2H5Br→D→E→F→G可知，G为 ，F为HOCH2CH2OH，E为CH2BrCH2Br，D为CH2=CH2，据此解答。