2023年高考真题变式分类汇编：“手性分子”在生命科学等方面的应用

2023年高考真题变式分类汇编：“手性分子”在生命科学等方面的应用
一、选择题
1．（2023·北京）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是(　　)
A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
2．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
3．（2021·浙江）有关 的说法错误的是（　　）
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
4．（2023·福州模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了生物正交反应和点击化学的开拓者。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为
下列说法错误的是（　　）
A．A中有一个手性碳，双键为顺式构型
B．B中杂环上四个氮原子共平面
C．C的结构简式为
D．D中苯环上的一氯代物有6种
5．（2023·潍坊模拟）7-ACCA是合成头孢克罗的关键中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．该化合物的化学式为
B．分子中有5种不同化学环境的氢原子
C．分子中含有3个手性碳原子
D．不存在分子中含有苯环的同分异构体
6．（2023·太原模拟）某抗氧化剂Z可由如图反应制得：
下列关于X、Y、Z的说法正确的是
A．Y中含有3个手性碳原子
B．X能在分子间形成氢键
C．Z中第一电离能最大的元素为氧
D．一定条件下，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
7．（2023·丰台模拟）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示。下列关于穿心莲内酯说法错误的是
A．分子中含有3种官能团
B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应
C．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．1个分子中含有2个手性碳原子
8．（2023·茂名模拟）乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如下图所示。有关乙基吲哚的说法正确的是
A．分子式为 B．属于芳香烃
C．存在一个手性碳原子 D．乙基吲哚最多能储
9．（2023·济南模拟）由高分子修饰后的对乙酰氨基酚具有缓释效果，二者结构如图所示。下列说法正确的是
A．对乙酰氨基酚可与溶液反应
B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中不含手性碳原子
C．可通过缩聚、取代反应修饰制得缓释对乙酰氨基酚
D．缓释对乙酰氨基酚与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
10．（2023·淮安模拟）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol布洛芬最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
11．（2022·秦皇岛模拟）一种治疗胆结石的药物Z的部分合成路线如图所示。下列说法正确的是（　　）
已知：手性碳原子是指连有四个不同基团(或原子)的碳原子。
A．X、Y、Z互为同系物
B．Z分子中所有的碳原子可能共平面
C．1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应
D．Y分子中含有2个手性碳原子
12．（2022·长春模拟）生育酚类物质中间体合成的部分流程如下，已知：同一个碳原子上连接四个完全不相同的基团，该碳原子称为手性碳。
下列有关说法不正确的是（　　）
A．有机物①能发生加聚反应
B．四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有机物②与③互为同系物
D．有机物④中存在2个手性碳原子
13．（2021·海门模拟）一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示，以下说法错误的是（　　）
A．该物质存在顺反异构体
B．1mol新抗凝最多可与3molNaOH发生反应
C．该物质能与金属钠发生置换反应
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子
14．（2021·烟台模拟）阿魏酸乙酯是生产治疗心脑血管疾病药物的原料，结构简式如图。下列关于阿魏酸乙酯的说法错误的是（　　）
A．其加聚产物不能使溴水褪色
B．在空气中易被氧化，应密闭贮存
C．分子中所有碳原子可能在同一平面上
D．与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
15．（2021·日照模拟）五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是（　　）
A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应
B．分子中所有氧原子一定共面
C．1mo1五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子
D．五味子丙素的一溴代物有12种
16．（2021·日照模拟）有机物a到b的转化如下图所示。下列说法错误的是（　　）
A．a分子中所有碳原子不可能共面
B．M为乙醇
C．1mola或b消耗NaOH的物质的量相等
D．a和b分子中手性碳原子数目相等
17．（2021·青岛模拟）有机物E是从中药地钱中分离提取的天然活性物质，其结构如图。下列说法正确的是（　　）
A．分子中含有三种官能团
B．E与足量H2加成所得产物存在对映异构
C．分子中最多有8个碳原子共面
D．1molE与足量溴水反应，消耗1molBr2
18．（2021·济宁模拟）2021年3月报道中国科学院研究人员在抗肿瘤候选药物淫羊藿素(Icaritin)的生物合成研究中获进展，首次搭建了人工生物合成途径。其结构如图所示，下列有关Icaritin的说法错误的是（　　）
A．Icaritin具有显著的抗氧化活性
B．Icaritin分子中所有碳原子可能在同一平面上
C．Icaritin存在顺反异构和对映异构
D．一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H2发生加成反应(不考虑开环)
19．（2021·济南模拟）用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2，且最终的还原产物相同
D．加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
20．（2021·浙江模拟）下列说法正确的是（　　）
A．病患可通过静脉注射一定浓度的葡萄糖或蔗糖溶液来补充能量以及糖分
B．HOCH2CH(OH)CHO在一定条件下被氢气还原后的产物中存在手性碳原子
C．利用变性原理可提纯蛋白质并保持其生理活性
D．为满足人体生命活动对脂肪酸的需要，日常饮食应摄入多样化的油脂
二、多选题
21．（2019·江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
22．（2021·山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是（　　）
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
23．（2021·德州模拟）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：
下列叙述错误的是（　　）
A．反应过程中加入K2CO3的作用是提高X的转化率
B．Y与Br2的加成产物中含手性碳原子
C．可以用Na2CO3溶液检验Y中是否存在X
D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶4
三、非选择题
24．（2019·天津）我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为　 　，所含官能团名称为　 　，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为　 　。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有　 　个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为　 　。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　 　。
（3） 的反应类型为　 　。
（4） 的化学方程式为　 　，除 外该反应另一产物的系统命名为　 　。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是　 　（填序号）。
a． b． c． 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
25．（2023·石家庄模拟）布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
（1）F的名称为　 　，其易溶于水的原因为　 　。
（2）A→B的反应类型为　 　，M中含有的官能团名称为　 　。
（3）E＋F→G的化学方程式为　 　。
（4）手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为　 　个。
（5）苯环上的一氯取代物有两种的D的同分异构体有　 　种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式　 　。
（6）对甲基苯丙酮( )为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)　 　。
26．（2022·江西模拟）阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）H的分子式为　 　，物质B中的官能团的名称为　 　。
（2）由F生成G的过程中，F与Br2反应的化学计量数比例为　 　 ，若 E与H2在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为　 　。
（3）写出D→E的反应方程式：　 　。
（4）已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为　 　。
（5）在合成化合物H的流程中，反应I的目的是　 　。
（6）①C的同分异构体中，满足下列条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环
b．含有-NO2
c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是　 　(填标号)。
a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪
c．红外光谱仪 d．元素分析仪
27．（2022·云南模拟）心脑血管药物中间体H的一种合成路线如下图所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　；F中所含官能团的名称为氨基、　 　。
（2）A与CH3CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为　 　。
（3）由B生成D的反应类型为　 　，D的结构简式为　 　。
（4）与有机物B( )官能团完全相同的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)。
（5）H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有　 　个。
（6）中间产物G的结构简式为　 　。
28．（2021·顺德模拟）法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ中官能团名称为　 　。
（2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为，其结构简式为　 　。
（3）反应物Ⅲ为乙二醛，其结构简式为　 　。
（4）反应②的反应类型是　 　；反应③的反应类型是　 　。
（5）已知的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且能与足量溶液反应放出，符合上述条件的共有　 　种，写出其中任意一种含有手性碳原子的结构简式：　 　。(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)
（6）根据上述信息，写出以甲苯及乙胺()为原料合成的路线(无机试剂任选，不需要注明反应条件) 　 　。
29．（2021高二下·蕲春月考）有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称为　 　，A→B的反应类型为　 　。
（2）B→C的化学方程式为　 　，D中含氧官能团的名称为　 　。
（3）有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有　 　个手性碳原子。
（4）C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为　 　。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
（5）请参照上述合成信息，以苯、 及CH3MgBr为原料设计 的合成路线　 　。
30．（2021·北辰模拟）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和 合成路线如图所示(部分条件略去)
已知： ，R-C≡N RCOOH
（1）B中含氧官能团名称为　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）A→D的反应类型为　 　。
（4）用星号(*)标出该化合物 中所含的手性碳原子　 　，下列物质不能与 发生反应的是　 　(填序号)。
a.NaOH溶液 b.溴水 c.FeCl3溶液 d.金属Na
（5）写出E→F的化学方程式为　 　。
（6）满足以下条件，化合物B的同分异构体有　 　种，
①与B具有相同官能团
②能发生银镜反应：
写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式　 　。
（7）根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)　 　。
31．（2021·贵州模拟）耳壳藻内酯( )能够阻滞细胞周期的进程，启动细胞自身调控蛋白的表达，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤的作用。 的一种合成路线如下：
已知：I.A、B中所含官能团相同。
II.
III.
回答下列问题：
（1）化合物A中含氧官能团的名称是　 　，反应⑦的反应类型为　 　。
（2）化合物B的结构简式为　 　。
（3）反应②的化学方程式是　 　。
（4）耳壳藻内酯(H)中含　 　个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳)
（5）X是F的同分异构体，能与 溶液发生显色反应，酸性条件下水解的两种产物的核磁共振氢谱均只有3组峰，且峰面积之比分别为3：2：1、3：1：1，写出一种符合上述条件的X的结构简式：　 　。
（6）设计以 和 为起始原料制备 的合成路线　 　(无机试剂任选)。
32．（2021·盘州模拟）有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合成路线如图：
已知：RCH2COOH+Br2 RCHBrCOOH+HBr
请回答下列问题：
（1）C的名称是　 　，E分子中官能团名称是　 　。
（2）A→B的反应类型是　 　；B的结构简式为　 　。
（3）写出C→D的化学方程式　 　。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，F分子中含有手性碳原子的个数为　 　。
（4）在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。
A．4种 B．7种 C．12种 D．18种
（5）参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备 的合成路线：　 　 (无机试剂自选)。
33．（2020·运城模拟）化合物H是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成：
（1）B中官能团名称为　 　。
（2）G→H的反应类型为　 　。
（3）已知C的一种同分异构体为： ，下列说法正确的是　 　。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOH
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2
e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
（4） 中手性碳原子个数为　 　。
（5）E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：　 　。
（6）已知：①
②苯胺( 易被氧化
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)　 　。
34．（2020·丹东模拟）莲花清瘟对新型冠状病症状的改善有一定作用，其成分中含有“金银花”。中药“金银花”抗菌杀毒有效成分是“绿原酸”。以下是科研小组设计的“绿原酸”的合成路线：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是　 　。
（2）反应①的反应类型是　 　。
（3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出有机物B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳　 　。
（4）反应D→E中第(1)步的反应方程式是　 　。
（5）有机物F中官能团的名称是　 　。
（6）反应②的目的是　 　。
（7）有机物C的同分异构体有多种，满足以下条件的还有　 　种。（不考虑立体异构）
a. 具有六元碳环结构；
b. 含有3个氯原子，且同一碳原子上只能连接一个氯原子；
c. 能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡。
（8）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线如图。
写出M结构简式　 　；反应条件1为　 　。
35．（2020·保定模拟）有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）W的化学名称为　 　；反应①的反应类型为　 　
（2）A中含氧官能团的名称为　 　。
（3）写出反应⑦的化学方程式　 　
（4）满足下列条件的B的同分异构体有　 　种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱为3：2：2的结构简式为　 　
（5）有机物 中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有 　 　个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备 的合成路线　 　 (无机试剂任选)。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；聚合反应
【解析】【解答】A、PHA为高分子化合物，分子中只有处于端基部位存在-COOH和-OH，分子重复单元不存在-COOH和-OH，而是存在-COOR，即酯基，只存在一种官能团，A正确；
B、根据PHA的结构，可知其单体为，B错误；
C、PHA中含有酯基，酯基在碱性条件下可以水解，C错误；
D、PHA中手性碳原子如图，D错误；
故答案为：A
【分析】A、羟基和羧基形成的高聚物，只有处于分子的末端具有羧基和羟基；
B、缩聚物的单体，可以通过去除中括号判断；
C、酯基碱性条件、酸性条件都可以水解；
D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。
2．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，且为饱和碳原子，闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，含有一个手性碳，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D.开环螺吡喃容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错；
故答案为：B.
【分析】方法分析：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
3．【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；
B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面
B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子
C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基
D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠
4．【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．无法确定A中双键的构型，故A符合题意；
B．B分子杂环可认为是四个氮原子代替苯环中碳原子，所以四个氮原子共平面，故B不符合题意；
C．由题意可知，C失去N2生成D，可知C的结构简式为；故C不符合题意；
D．D中有两个苯环，每个苯环上的一氯代物有3种，所以D中苯环上的一氯代物有6种，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．无法确定A中双键的构型；
B．分子杂环可认为是四个氮原子代替苯环中碳原子分析；
C．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
D．利用等效氢的数目判断。
5．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．键线式中端点和拐点均有省略的C原子，再按碳的四价结构补充H的数目即可。该物质的化学式为C7H7N2O3SCl，A项不符合题意；
B．该分子为不对称分子，不同化学的氢有5种，B项符合题意；
C．手性碳的特点：连接四个不同基团或原子，该分子有2个，如图红色标记，C项不符合题意；
D．该分子不饱和度为5，碳原子数为7，存在含有苯环的同分异构体，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．键线式中端点和拐点均有省略的C原子，再按碳的四价结构补充H的数目即可；
B．利用等效氢的数目判断；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．依据分子不饱和度为5，碳原子数为7分析。
6．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y中含有1个手性碳原子，位置为，故A不符合题意；
B．X中含有羟基和羧基，能在分子间形成氢键，故B符合题意；
C．Z中含有C、H、O、N四种元素，N位于IVA族，最外层电子半充满，第一电离能大于O，则电离能最大的元素为N，故C不符合题意；
D．X中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗1mol Br2、4 mol H2，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
B．氢键的定义：一个已经与电负性很强的原子（如N、O、F等）相结合的氢原子，在遇到另一个电负性很强的原子时，在这个氢原子与另一个电负性很强的原子之间，会形成一种微弱的静电引力，这种静电引力叫做氢键；
C．同一周期的主族元素中，从左至右，元素的第一电离能呈“锯齿状”增大，其中II A族和V A族的第一电离能高于相邻的元素；
D．根据官能团的性质判断。
7．【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，故A不符合题意；
B．穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应，含有羟基，能发生消去反应，故B不符合题意；
C．羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C不符合题意；
D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个分子中含有6个手性碳原子(*标出)，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定官能团；
B．根据官能团确定性质；
C．根据官能团的性质判断；
D．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析。
8．【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．分子式为，A不符合题意；
B．该物质的构成元素为碳、氢、氮不属于烃类，B不符合题意；
C．该分子中不存在手性碳原子，C不符合题意；
D．由题意知该物质储氢过程即使和氢气加成的过程，乙基吲哚最多能与加成，所以乙基吲哚最多能储，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式
B．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的烃，芳香烃仅由碳和氢两种元素组成；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．依据官能团的性质分析。
9．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．对乙酰氨基酚没有-COOH，不能与溶液反应，A不符合题意；
B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中没有含手性碳原子，B符合题意；
C．制得缓释对乙酰氨基酚，通过加聚反应，C不符合题意；
D．缓释对乙酰氨基酚为高分子化合物，与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH无法计算，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．对乙酰氨基酚没有-COOH；
B．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
C．通过加聚反应制备；
D．n值不确定，无法计算。
10．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，A不符合题意；
B．X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B符合题意；
C．布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以1mol布洛芬最多能与3mol H2发生加成反应　，C不符合题意；
D．X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、羧基相连的碳原子，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形；
BC．依据官能团的性质分析；
D．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析。
11．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；同系物；加成反应
【解析】【解答】A．X、Y、Z的结构不相似，不能互为同系物，A项不符合题意；
B．由于苯环、碳碳双键和碳氧双键均是平面形结构，因此Z分子中所有的碳原子可能共平面，B项符合题意；
C．X分子中只有苯环和氢气发生加成反应，1 molX最多能与3 mol氢气发生加成反应，C项不符合题意；
D．Y分子中只含有1个手性碳原子，即结构简式中同时连接甲基和羟基的碳原子是手性碳原子，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构；
C.X分子中只有苯环和氢气发生加成反应；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
12．【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干所示有机物的结构简式可知，有机物①中含有碳碳双键，则能发生加聚反应，A不符合题意；
B．由题干所示有机物的结构简式可知，四种有机物均含有碳碳双键，则四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)、且在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由题干信息可知，有机物②与③结构不相似，故不互为同系物，C符合题意；
D．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则有机物④中存在2个手性碳原子，如图所示：，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.碳碳双键能发生加聚反应。
B.碳碳双键、醇羟基能被酸性高锰酸钾还原。
C.同系物需具备两个条件：1.在分子组成上相差n个CH2；2.结构相似（若有官能团，则种类和个数都必须相同）。
D.根据手性碳原子的特点进行分析。
13．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团
【解析】【解答】A．由新抗凝结构可知，碳碳双键两端每个碳上连着的基团不同，该物质存在顺反异构，故A不符合题意；
B．由结构可知，新抗凝含有1个酯基，水解后可生成羧酸和酚，则1mol新抗凝含最多可与2molNaOH发生反应，故B符合题意；
C．由结构可知，新抗凝含有醇羟基，故该物质能与金属钠发生置换反应，C不符合题意；
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有如图所示5个手性碳原子，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】判断手性碳原子的方法：手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不同的。
14．【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A． 其加聚产物含有酚羟基，其邻位上有氢，能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，故A符合题意；
B． 含有酚羟基，在空气中易被氧化，应密闭贮存，故B不符合题意；
C． 苯环、乙烯、-COO-中所有原子共平面，单键可以旋转，所以分子中所有碳原子可能在同一平面上，故C不符合题意；
D．该有机物与H2加成产物如图所示 ，产物中含有3个手性碳原子，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】根据结构简式即可找出含有双键、酯基、醚基、羟基官能团，含有羟基易被氧化，因此应该密封保存，发生加聚后，含有羟基可以使高锰酸钾褪色，含由苯环和双键均是以单键相连接，可以实现碳原子共面，根据加入氢气后可以找出含有手性碳原子个数结合选项进行判断即可
15．【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；取代反应
【解析】【解答】A．五味子丙素能发生取代、燃烧氧化、苯环加氢还原、苯环可发生加成反应，故A不符合题意；
B．苯环共面，分子中所有氧原子相当于取代苯环上的氢，故一定共面，故B不符合题意；
C.1mo1五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子 ，故C不符合题意；
D．五味子丙素呈对称结构，一溴代物有6种： ，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】此题是对有机物结构和性质的考查， 结合该有机物中所含官能团的性质进行分析即可。
16．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；乙酸的化学性质；酯的性质
【解析】【解答】A．a分子中含有4个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A不符合题意；
B．a和M发生酯化反应生成b，M为甲醇，B符合题意；
C．a含有1个羧基，b含有1个酯基，1mola或b消耗NaOH的物质的量相等，均是1mol，C不符合题意；
D．a和b分子中手性碳原子数目相等，均是3个，即分别与羟基相连的3个碳原子都是手性碳原子，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、分子结构中存在烃基，所有碳原子不可能共平面；
B、根据反应物和生成物的结构特点，确定另一反应物M的结构简式；
C、分子结构中能与NaOH反应的官能团为羧基、酯基；
D、碳原子周围连接有4个不同的原子或原子团，则该碳原子为手性碳原子；
17．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．分子中含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键四种官能团，A不符合题意；
B．E与足量的氢气加成后，存在手性碳原子，则存在对映异构，B符合题意；
C．苯环六个碳原子共平面，再加上支链的三个碳，这三个碳原子一定在苯环确定的平面上，则最少有9个碳原子共平面，C不符合题意；
D．苯酚能与溴水反应发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，E中存在酚羟基，但酚羟基只有一个邻位上有H原子，消耗1mol溴水；E中有一个碳碳双键，能和1mol溴水发生加成反应，故能和2mol的Br2反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A、分子结构中所含的官能团为－COOH、－OH、C=C、醚键；
B、分析加成产物中是否存在手性碳原子，若存在，则存在对映异构；
C、根据苯的平面型结构分析；
D、酚羟基的邻位、C=C都能与溴水反应；
18．【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；苯的结构与性质
【解析】【解答】A．Icaritin分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，具有显著的还原性，即具有强的抗氧化活性，A不符合题意；
B．苯环上的所有C原子共平面；碳碳双键及与碳碳双键直接相连的原子共平面，由于单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能在同一平面上，B不符合题意；
C．该结构中没有手性碳原子，因此不存在对映异构，C符合题意；
D．在该物质分子中含有2个苯环和2个碳碳双键、1个碳氧双键能够与H2发生加成反应，1个苯环加成需3个H2，1个碳碳双键或碳氧双键加成需1个H2，因此一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H2发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.酚羟基容易被空气中的氧气氧化；
B.苯环上的所有C原子共平面，碳碳双键及与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转；
C.该分子没有手性碳原子， 不存在对映异构；
D.苯环和碳碳双键、酮羰基能够与H2发生加成反应。
19．【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙炔炔烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O，二者的结构不同，因此互为同分异构体，故A不符合题意；
B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子，如图“*”标记的碳原子： ，故B不符合题意；
C．化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成 ，化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成 ，二者的加成产物结构不相同，且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量，不能确定完全加成消耗H2的物质的量，故C符合题意；
D．为增强冷凝效果，加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管，故D不符合题意；
故答案为C。
【分析】A.两个化合物的分子式的正确推断；
B.手性碳要数全，不能有遗漏；
C.两个化合物的物质的量都是未知的；
D.选项中说的是加热回流的冷凝仪器，注意回流二字。
20．【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；油脂的性质、组成与结构
【解析】【解答】A．蔗糖在人体中的水解产物为葡萄糖和果糖，果糖不能为人体补充能量，则病患不可通过静脉注射一定浓度的蔗糖溶液来补充能量，故A不符合题意；
B．HOCH2CH(OH)CHO在一定条件下被氢气还原后的产物为HOCH2CH(OH)CH2OH，手性碳原子为连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子，则HOCH2CH(OH)CH2OH分子中不含有连接4个不同原子或原子团的饱和手性碳原子，故B不符合题意；
C．变性时蛋白质会失去生理活性，则不能利用变性原理可提纯蛋白质，故C不符合题意；
D．油脂一定条件下发生水解反应可生成多种满足人体生命活动需要的脂肪酸，则日常饮食应摄入多样化的油脂满足人体生命活动对脂肪酸的需要，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.一般补充能量一般用的是葡萄糖
B.根据给出的结构简式与氢气加成后得到的产物进行判断即可
C.蛋白质的变性过程为不可逆的过程
D.食物需要多样化才能保证对脂肪的需求
21．【答案】C,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；羧酸简介；水解反应；酯化反应
【解析】【解答】A、化合物X中能与NaOH溶液反应的官能团有羧基和酯基，其中酯基水解后产物含有羧基和酚羟基，都能与NaOH反应，因此1mol化合物X能与3molNaOH反应，A不符合题意；
B、酯化反应的原理是“酸脱羟基，醇脱氢”，则Y与乙醇发生酯化反应时，Y中的羧基脱去羟基，乙醇的羟基上脱去H原子，所得产物的结构与X不同，B不符合题意；
C、化合物X、Y中都含有碳碳双键，因此都能与KMnO4溶液反应，C符合题意；
D、化合物X与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为，其中含有手性碳原子数为3，化合物Y与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为：，其中含有手性碳原子数为3，D符合题意；
故答案为：CD
【分析】A、能与NaOH溶液反应的官能团有：卤素原子、羧基、酯基、酚羟基；
B、根据酯化反应的原理“酸脱羟基，醇脱氢”分析；
C、能与KMnO4溶液反应的官能团有：羟基、醛基、碳碳双键、碳碳三键；
D、若碳原子所连的四个原子或原子团不相同，则该碳原子为手性碳原子，结合加成产物的结构简式确定手性碳原子的个数；
22．【答案】A,C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.顺反异构一般是含有双键的有机物才会出现，主要是由于受到自由旋转的限制使各个集团在空间的排列方式不同出现的异构体现象，而N不存在顺反异构，故A符合题意
B.根据推测，L的结构式为，L的同分异构体为
，含有的同分异构体中的手性碳原子最多为1个，故B不符合题意
C.M的结构式为，氧化成酮主要是因为是与羟基相连的碳原子上连接只有1个氢原子，满足条件的同分异构体是、、只有3种，故C符合题意
D.L的同分异构体为含有两种氢原子的是故只有1种，故D不符题意
故正确答案是：AC
【分析】根据M的名称写出结构简式为在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为结合选项进行判断即可
23．【答案】C,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 与 反应除了生成Y，还会生成HBr，加入K2CO3，可以消耗HBr，有利于反应的正向进行，从而提高转换率，A不符合题意；
B.Y与Br2的加成产物是 ，箭头指向处是手性碳原子 ，B不符合题意；
C.X中有酚羟基，与碳酸钠溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠，有机物Y难溶于碳酸钠溶液，Y中有无X加入Na2CO3溶液都会出现分层，因此无法检验Y中是否存在X，C符合题意；
D.X中的苯环、醛基都可与H2反应，1molX消耗(3+1)molH2，Y中的苯环、醛基、碳碳双键均能反应，1molY消耗(3+1+1)molH2，故比例为4：5，D符合题意；
故答案为CD。
【分析】A.反应过程中还有溴化氢的生成；
B.手性碳的概念，要注意Y的结构简式中并未标注碳骨架的氢原子，找手性碳原子时不能忽略氢原子。
C.Y难溶于碳酸钠溶液，要注意酚羟基无法和碳酸钠反应生成二氧化碳。
D.醛基、苯基、碳碳双键都可以和氢气加成。
24．【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3
（2）2；5； 和
（3）加成反应或还原反应
（4）；2-甲基-2-丙醇
（5）b
（6） （ 写成 等合理催化剂亦可）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应
【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；
（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；
（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；
另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；
（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；
b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；
c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；
故答案为：b；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；
【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；
（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；
（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；
（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；
（5）根据F、G的结构进行分析；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；
25．【答案】（1）2，2-二甲基-1，3-丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
（2）取代反应；酯基、氯原子
（3） ++H2O
（4）1
（5）5；
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由F的结构简式，结合醇的命名法，可知F的名称为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，其结构中含有两个羟基，与水分子间易形成氢键，使其再水中溶解度较大，故答案为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键；
（2）由上述分析可知A→B的反应类型为取代反应，由M的结构简式可知其所含官能团为酯基、氯原子，故答案为：取代反应；酯基、氯原子；
（3）结合已知反应可知E＋F→G的反应方程式为：++H2O，故答案为：++H2O；
（4）手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由N的结构可知，只有羧基所连碳原子为手性碳原子，故答案为：1；
（5）苯环上的一氯取代物有两种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个取代基，则可能是甲基和正丙基、甲基和异丙基因取代基不同则处于对位时苯环一氯代物有两种；若两取代基相同则为2个乙基，两乙基处于邻位时苯环一氯代物有两种；若含3个取代基则为2个甲基和1个乙基，两个甲基不对称时苯环上有三种氢，不正确，则两个甲基应处于对称位置，两甲基可处于乙基的邻位或间位，2种；若苯环上有4个取代基则为4个甲基，此时苯环只有一种氢，不正确，因此符合要求的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式： ，故答案为：5； ；
（6）可由甲苯与 发生取代反应得到， 可由 与PCl3发生取代反应生成， 可由丙醇氧化得到，丙醇可由丙烯与水加成得到，合成路线为：，故答案为：；
【分析】（1）以含有羟基所在的碳链为主链，距离官能团最近一端编号；
（2）A转化为B的过程为羟基被氯原子取代；
（3）该反应的特点是，碳氧双键断开形成单键， 2，2-二甲基-1，3-丙二醇 中脱去一个羟基和另一个羟基上的氢原子形成水，剩余部分连在碳氧单键上；
（4）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
（5）同分异构体要结合碳链异构、位置异构判断；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
26．【答案】（1）C19H18O3NSBr；硝基、羟基
（2）1：2；1个
（3）
（4）取代反应
（5）保护酚羟基，防止其在反应过程中被氧化
（6）17；d
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式(C6H6O)及B的分子式(C6H5NO3) 结合E的结构可知B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式(C8H7NO4 )知，C为，
C在Fe/HCl条件下生成D，D分子式为(C8H9NO2)，C得氢失氧变为D，则D为，D与通过脱水生成E，F通过取代得到G，G通过脱HBr，酯基水解得到最终产物H。
(1)根据键线式的特点结合价键原理，可得H的结构简式的分子式为C19H18O3NSBr；物质B为。 ，其官能团的名称为硝基和羟基；
故答案为：C19H18O3NSBr；硝基、羟基；
(2)由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为 +2Br2 +2HBr，比例为1：2；E中有一个苯环和一个双键，所以与H2反应的比例为1 ： 4.且加成后只有与N相连的那个C为手性碳。如图标有*的碳为手性碳，而标有1位置的两个碳原子关于轴对称，所以手性碳只有一个；
故答案为：1：2；1个；
(3)D→E是D和反应，通过前后碳骨架结构对比发现，D脱掉氨基上的两个氢原子，E脱掉酮基上的氧原子，生成E和水，反应的化学方程式为
；
故答案为：
；
(4)中间体→F，对比前后有机物结构发现是中间体中氮原子上的氢原子被甲基取代，所以反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应；
(5)酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，在合成化合物H的流程中，反应I将酚羟基转化为酯基的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；
故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
(6)C为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO-)，因此苯环中含有-NO2 和HCOO-结构，若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NO2)- ，只有1种，如 ，若苯环上含有两个基团：第一种取代基组合，- CH2NO2和HCOO-，如 苯环上二元取代有3种，第二种取代基组合，-NO2和HCOOCH2-，如苯环上二元取代有3种，若苯环上含有三个基团：-NO2、- CH3和HCOO-，同分异构体有以下几种情况如，甲基的位置异构有4种，甲基的位置异构也有4种，甲基的位置异构有2种，共17种；C的所有同分异构体的分子式相同、组成元素相同，在元素分析仪中显示的信号或数据完全相同，所以应该选元素分析仪，故合理选项是d；
故答案为：17；d。
【分析】(1)根据键线式的特点结合价键原理确定分子式；由结构简式确定官能团；
(2)由反应物和产物的结构简式确定；手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
(3)由反应物和产物的结构简式确定化学方程式；
(4)取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
(5)利用试剂的性质判断；
(6)依据官能团及性质，确定同分异构体；元素分析仪中显示的信号或数据完全相同。
27．【答案】（1）2-甲基丙酸甲酯；酯基和碳碳双键
（2）+CH3CN+CH3OH
（3）加成反应；
（4）12
（5）1
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；芳香烃；加成反应
【解析】【解答】由题干流程图中D的分子式和B、C、E的结构简式以及D到E的转化过程中失去一分子水可知，D的结构简式为：
，(4)与有机物B(
)官能团完全相同即酮羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除-CN和
剩余4个碳架异构有两种即C-C-C-C和
，在考虑连入-CN分别各有两种即4种：C-C-C-C-CN、
、
，
，最后考虑在两个碳原子之间插入
分别有4种、4种、3种和1种，则共有4+4+3+1=12种，(5)由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为：
，据此分析解题。
(1)由题干路线图中A的结构简式可知A的化学名称为：2-甲基丙酸甲酯，由F的结构简式可知，F中所含官能团的名称为氨基、酯基和碳碳双键，故答案为：2-甲基丙酸甲酯；酯基和碳碳双键；
(2)A即与CH3CN反应可以生成B即和相对分子质量为32的一元醇即CH3OH，则由A生成B的化学方程式为：+CH3CN
+CH3OH，故答案为：+CH3CN
+CH3OH；
(3)由题干流程图信息可知，由B生成D即和生成，故该反应的反应类型为加成反应，D的结构简式为，故答案为：加成反应；；
(4)与有机物B()官能团完全相同即酮羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除-CN和剩余4个碳架异构有两种即C-C-C-C和，在考虑连入-CN分别各有两种即4种：C-C-C-C-CN、、，，最后考虑在两个碳原子之间插入分别有4种、4种、3种和1种，则共有4+4+3+1=12种，故答案为：12；
(5)由题干合成路线图中H的结构简式可知H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有1个，故答案为：1；
(6)由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为：，故答案为：。
【分析】（1）根据A的结构结构简式命名即可，根据F结构简式即可找出官能团
（2）根据给出的产物结合反应物即可写出方程式
（3）根据反应物和生成物即可判断反应类型，根据D的分子式结合E即可写出结构式
（4）根据分子式结合要求即可写出同分异构体
（5）根据手性原子特点即可找出
（6）根据F和H即可找出中间产物G
28．【答案】（1）酯基
（2）
（3）
（4）还原反应；取代反应
（5）9；或或
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；羧酸简介；取代反应
【解析】【解答】化合物Ⅰ中两个酯基之间的碳原子先用溴单质取代，后用氨气使酯基断裂碳氧单键并接入氨基，两个氨基与乙二醛形成碳氮双键，得到环状结构，经氢氧化钠和酸化将酮基转为羟基，以及浓硫酸、浓硝酸等系列操作后制得法匹拉韦。
（1）合物Ⅰ中含有两个酯基。
（2）化合物Ⅱ是由化合物Ⅰ被溴单质取代后得到，结合其与氨气反应后产物的结构逆推可得，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为的结构简式为。
（3）乙二醛的结构简式为。
（4）从反应②前后物质的结构分析可知，是其中的一个－NO2被还原成－NH2，反应类型为还原反应；从反应③前后物质的结构分析可知，是其中的一个－NH2被F原子取代，反应类型为取代反应。
（5）的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，则推断分子式少了一个“CH2”， 结合化合物Ⅰ的分子式C7H12O4，的分子式是C6H10O4；能与足量溶液反应放出，则推断一个分子中有两个羧基；据此分析推断由两个“－COOH”和一个“－C4H8－”组成，“－C4H8－”的碳链有2种：和。连接两个羧基有“1.1”、 “1.2”、 “1.3”、 “1.4”、 “2.2”、 “2.3”六种的可能；连接两个羧基有“1.1”、 “1.2”、 “1.3”三种的可能，故符合条件的共有9种。
含有手性碳原子（用*表示）的结构有、、。
（6）根据题给已知信息，要合成可用和苯甲醛反应得到，甲苯上甲基先卤代，再用氢氧化钠水溶液取代得到羟基，后将羟基催化氧化即可得到苯甲醛，设计合成路线如下：
【分析】（1）存在两个酯基；
（2）根据三组核磁共振峰以及再次氨气取代反应倒推出份子结构；
（4） 反应② 为NO2-变成NH2-，被还原，还原反应； 反应③ 为NH2-被F-取代，取代反应；
（5）根据份子质量少14，以及1mol能放出2mol二氧化碳可以确定该物质为含两个羧基，并确定分子式，再根据手性的定义写出符合分子式。
29．【答案】（1）2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；取代反应
（2） + ；醚键、羧基
（3）6
（4） 或 或 或
（5）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为其名称为二甲基苯酚，A到B的反应为取代反应，故正确答案是： 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 、 取代反应
（2） B→C的化学方程式为 + ， D的结构简式为 中含氧官能团的名称为醚键、羧基 ，故正确答案是： + ， 醚键、羧基
（3） 有机物H是F与足量氢气加成反应的产物 ，有机物F结构式为，根据H的结构式找出手性碳原子个数为6个
（4） C有多种同分异构体，能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2； 说明含有羧基， 既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色； 说明含有醛基和酯基且酯基形成的羟基是酚羟基， 核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1 的同分异构体是、、、故正确答案是：、、、
（5）根据进行逆推得出整个反应主要发生B到C以及E到F到G的反应，因此反应过程如图所示：
【分析】（1）根据结构简式写出名称，以及反应物和生成物判断反应类型
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据结构简式即可找出官能团
（3）根据F写出H的结构式即可找出手性碳原子个数
（4）根据分子式结合给出的条件写出同分异构体
（5）根据产物逆推对应给出物质的合成过程，找出利用的途径进行合成所需要产物
30．【答案】（1）酯基
（2）
（3）取代反应
（4）；C
（5） + HOCH2- CH= CH2
（6）8；HCOOCH= C(CH3)2
（7）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；酯化反应
【解析】【解答】(1)B为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能团为酯基；
(2)根据分析可知，C的结构简式为 ；
(3)A为C3H6，D为CH2=CHCH2Cl，故A生成D发生了取代反应；
(4) 中所含的手性碳原子为 ；该化合物中含有羧基、羟基以及双键，故可以与氢氧化钠溶液、金属钠和溴水发生反应，但是不能与氯化铁溶液发生反应，故答案为：C；
(5) E→F的化学方程式为 + HOCH2- CH= CH2 ；
(6)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有 ， ， ， ， ， ， ， ，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式HCOOCH= C(CH3)2；
(7) 由 与乙醇发生酯化反应脱水生成； 可以由 与氢氧化钠和盐酸反应生成； 可以由 与NaCN反应生成； 可以由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为
【分析】（1）根据结构简式即可判断出官能团
（2）根据反应物的结构简式即可写出生成物的结构简式
（3）根据反应物和生成物即可写出反应类型
（4）根据结构结构简式即可找出手性碳原子的个数，结合含有的官能团即可判断物质反应的类型
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据B的分子式即可写出要求的同分异构体
（7）根据生成物利用逆推法得到中间产物结合给出的反应物即可进行合成
31．【答案】（1）羰基；还原反应
（2）
（3）
（4）2
（5） (或 、 、 )
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成
【解析】【解答】(1)化合物A中含氧官能团的名称是：羰基；⑦的反应类型为：还原反应；
故答案为：羰基；还原反应。
(2)由已知信息，B中必含有两个碳基，结合E的结构，可推知B为 ；
故答案为： 。
(3)结合E的结构简式，反应②是对B分子的左下角的羰基进行保护，依据C的分子式和已知信息II，可知C为 ，由B生成C方程式为： ；
故答案为： 。
(4) 标*的碳为H中的手性碳原子 ；
故答案为：2。
(5)X分子中有苯环、酚羟基和酯基，由水解产物的核磁共振氢谱信息知，X的结构有 、 、 、 ；
故答案为： (或 、 、 )。
(6)先进行如下逆推：
故可设计下列合成路线： 故答案为： 【分析】AB中有相同官能团可知，A经氧化得到B ，B经过信息Ⅱ的反应得到C ，C经过信息Ⅲ反应得到D ，据此解题。
32．【答案】（1）4—苯基丁羧；酯基、溴原子
（2）取代反应； 或
（3） +Br2 +HBr；2
（4）C
（5）CH3COOH BrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】根据上述分析可知：A是 ，B是 ，C是 ，D是 。
(1)C结构简式是 ，名称为4-苯基丁酸；E结构简式是 ，分子中含有的官能团为酯基、溴原子；
(2)A是 ，A与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生B： ，该反应的类型为取代反应；
(3)C是 ，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D： ，则C→D反应的化学方程式为： +Br2 +HBr；
连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子， F结构简式是 ，F分子中含有的手性碳原子是2个，用※标注为 ；
(4)B结构简式是 ，其同分异构体符合条件：含有两个取代基，遇FeCl3发生显色反应，说明其中有一个取代基为酚羟基，则另一个取代基可能结构为：—CH2CH2CH2CH3、 、 、 ，共四种不同结构，该取代基与—OH在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，故B的符合条件的同分异构体种类数目为4×3=12种，故合理选项是C；
(5)CH3COOH与Br2在少量红磷存在时发生取代反应产生BrCH2COOH，BrCH2COOH与甘氨酸在吡啶、H+条件下反应变为HOOCCH2NHCH2COOH，HOOCCH2NHCH2COOH与HOCH2CH2OH在催化剂存在条件下发生酯化反应产生 ，故该反应的流程图为：CH3COOH BrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH 。
【分析】有机物在转化过程中碳链结构不变，根据E结构简式，结合A的分子式，可知A结构简式是 ，A与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生B： ，B与酸性KMnO4溶液反应，醇羟基被氧化变为羧基，产生C： ，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D： ，D与C2H5OH在催化剂存在条件下加热，发生酯化反应产生E，E与内氨酸在一定条件下发生Br原子上的取代反应产生F。
33．【答案】（1）醚键和氨基
（2）水解反应
（3）bde
（4）1
（5）
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B为 ，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；（2）G→H ，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；（3）已知C的一种同分异构体为： ：
a．不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a不正确；
b．分子结构中左边 能发生银镜反应，b正确；
c．酯基水解消耗1molNaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2molNaOH，c不正确；
d．水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2，d正确；
e．该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；
故答案为：bde；（4）与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子，故答案为：1；（5）E的分子式为 ，F的分子式为 ，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以 E的结构简式 ，E和氢气反应生成F，方程式为： ，故答案为： ；(6) 甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据结构简式即可找出官能团
（2）根据反应物和生成物即可找出反应类型
（3）根据结构简式即可找出官能团，结合选项进行判断即可
（4）根据结构简式即可判断出手性碳原子
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物逆推出中间产物利用反应物即可进行合成即可
34．【答案】（1）1-氯-1，3-丁二烯
（2）取代反应
（3）
（4） +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O
（5）酯基、羟基、醚键
（6）保护其他羟基，防止其转化为酯基
（7）11
（8）；NaOH醇溶液加热
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】（1）有机物A（ ）为1-氯-1，3-丁二烯；（2）根据分析，反应①是Br原子取代了羧基的α-H，是取代反应；（3）根据分析，B为 ，手性碳有3个， ；（4）根据分析，反应D→E中第(1)步的反应方程式是 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O；（5）有机物F（ ）中的官能团有酯基、羟基、醚键；（6）反应②羟基与丙酮反应生成丙酮叉，后续反应又将丙酮叉水解，故作用是保护其他羟基，防止其转化为酯基；（7）能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡说明C有羧基，满足条件的同分异构体有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 12种，除了C之外还有11种；（8）Br原子应取代羧基的α-H，故M为 ；反应 为卤代烃的消去反应，故条件为NaOH醇溶液加热；
【分析】（1）根据结构简式即可命名
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）根据手性碳原子判断方式即可写出
（4）根据反应物和生成物即可写出方程式
（5）根据F的结构简式即可找出F的官能团
（6）根据反应②官能团的变化即可判断为保护羟基
（7）根据C的分子式结合要求即可写出同分异构体
（8）根据生成物逆推出中间产物结合反应物进行合成即可找出M的结构简式和反应条件
35．【答案】（1）氨基乙酸；取代反应
（2）硝基和羟基
（3） + +H2O
（4）8；
（5）2；
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)W的结构简式为 ，结构中有羧基和氨基，化学名称为氨基乙酸；根据分析，反应①为A( )和 发生取代反应生成B( )，反应类型为取代反应；(2)A的结构简式为 ，含氧官能团的名称为硝基和羟基；(3)根据分析，反应⑦为W和 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，R的结构简式为 ，化学方程式 + +H2O；(4)B的结构简式为 ，①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应，说明另一个取代基为酯基，该酯基的结构可为-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯环上与硝基分别有邻间对三种位置，分别为： 、 、 、 、 、 、 、 、 ，除去自身外结构外，共有8种； 上述同分异构体中核磁共振氢谱为3：2：2，说明分子中含有三种不同环境的氢原子且个数比为3：2：2，则符合要求的结构简式为 ； (5)已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳，有机物 中手性碳的位置为 ，有2个； 的水解产物为 ， 的结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而 与HCN发生加成反应可生成 ，再结合苯甲醇催化氧化可得到苯甲醛，则合成路线为： 。
【分析】（1）根据W的结构简式即可命名，根据①的反应物和生成物即可判断反应类型
（2）根据A的结构简式即可判断
（3）根据反应⑦ 的反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据B的分子式结合给出的条件即可写出同分异构体
（5）根据手性碳原子的定义即可找出个数，结合生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
2023年高考真题变式分类汇编：“手性分子”在生命科学等方面的应用
一、选择题
1．（2023·北京）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是(　　)
A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；聚合反应
【解析】【解答】A、PHA为高分子化合物，分子中只有处于端基部位存在-COOH和-OH，分子重复单元不存在-COOH和-OH，而是存在-COOR，即酯基，只存在一种官能团，A正确；
B、根据PHA的结构，可知其单体为，B错误；
C、PHA中含有酯基，酯基在碱性条件下可以水解，C错误；
D、PHA中手性碳原子如图，D错误；
故答案为：A
【分析】A、羟基和羧基形成的高聚物，只有处于分子的末端具有羧基和羟基；
B、缩聚物的单体，可以通过去除中括号判断；
C、酯基碱性条件、酸性条件都可以水解；
D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。
2．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，且为饱和碳原子，闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，含有一个手性碳，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D.开环螺吡喃容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错；
故答案为：B.
【分析】方法分析：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
3．（2021·浙江）有关 的说法错误的是（　　）
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；
B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面
B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子
C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基
D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠
4．（2023·福州模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了生物正交反应和点击化学的开拓者。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为
下列说法错误的是（　　）
A．A中有一个手性碳，双键为顺式构型
B．B中杂环上四个氮原子共平面
C．C的结构简式为
D．D中苯环上的一氯代物有6种
【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．无法确定A中双键的构型，故A符合题意；
B．B分子杂环可认为是四个氮原子代替苯环中碳原子，所以四个氮原子共平面，故B不符合题意；
C．由题意可知，C失去N2生成D，可知C的结构简式为；故C不符合题意；
D．D中有两个苯环，每个苯环上的一氯代物有3种，所以D中苯环上的一氯代物有6种，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．无法确定A中双键的构型；
B．分子杂环可认为是四个氮原子代替苯环中碳原子分析；
C．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
D．利用等效氢的数目判断。
5．（2023·潍坊模拟）7-ACCA是合成头孢克罗的关键中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．该化合物的化学式为
B．分子中有5种不同化学环境的氢原子
C．分子中含有3个手性碳原子
D．不存在分子中含有苯环的同分异构体
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．键线式中端点和拐点均有省略的C原子，再按碳的四价结构补充H的数目即可。该物质的化学式为C7H7N2O3SCl，A项不符合题意；
B．该分子为不对称分子，不同化学的氢有5种，B项符合题意；
C．手性碳的特点：连接四个不同基团或原子，该分子有2个，如图红色标记，C项不符合题意；
D．该分子不饱和度为5，碳原子数为7，存在含有苯环的同分异构体，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．键线式中端点和拐点均有省略的C原子，再按碳的四价结构补充H的数目即可；
B．利用等效氢的数目判断；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．依据分子不饱和度为5，碳原子数为7分析。
6．（2023·太原模拟）某抗氧化剂Z可由如图反应制得：
下列关于X、Y、Z的说法正确的是
A．Y中含有3个手性碳原子
B．X能在分子间形成氢键
C．Z中第一电离能最大的元素为氧
D．一定条件下，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y中含有1个手性碳原子，位置为，故A不符合题意；
B．X中含有羟基和羧基，能在分子间形成氢键，故B符合题意；
C．Z中含有C、H、O、N四种元素，N位于IVA族，最外层电子半充满，第一电离能大于O，则电离能最大的元素为N，故C不符合题意；
D．X中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗1mol Br2、4 mol H2，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
B．氢键的定义：一个已经与电负性很强的原子（如N、O、F等）相结合的氢原子，在遇到另一个电负性很强的原子时，在这个氢原子与另一个电负性很强的原子之间，会形成一种微弱的静电引力，这种静电引力叫做氢键；
C．同一周期的主族元素中，从左至右，元素的第一电离能呈“锯齿状”增大，其中II A族和V A族的第一电离能高于相邻的元素；
D．根据官能团的性质判断。
7．（2023·丰台模拟）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示。下列关于穿心莲内酯说法错误的是
A．分子中含有3种官能团
B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应
C．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．1个分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，故A不符合题意；
B．穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应，含有羟基，能发生消去反应，故B不符合题意；
C．羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C不符合题意；
D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个分子中含有6个手性碳原子(*标出)，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定官能团；
B．根据官能团确定性质；
C．根据官能团的性质判断；
D．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析。
8．（2023·茂名模拟）乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如下图所示。有关乙基吲哚的说法正确的是
A．分子式为 B．属于芳香烃
C．存在一个手性碳原子 D．乙基吲哚最多能储
【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．分子式为，A不符合题意；
B．该物质的构成元素为碳、氢、氮不属于烃类，B不符合题意；
C．该分子中不存在手性碳原子，C不符合题意；
D．由题意知该物质储氢过程即使和氢气加成的过程，乙基吲哚最多能与加成，所以乙基吲哚最多能储，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式
B．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的烃，芳香烃仅由碳和氢两种元素组成；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．依据官能团的性质分析。
9．（2023·济南模拟）由高分子修饰后的对乙酰氨基酚具有缓释效果，二者结构如图所示。下列说法正确的是
A．对乙酰氨基酚可与溶液反应
B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中不含手性碳原子
C．可通过缩聚、取代反应修饰制得缓释对乙酰氨基酚
D．缓释对乙酰氨基酚与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．对乙酰氨基酚没有-COOH，不能与溶液反应，A不符合题意；
B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中没有含手性碳原子，B符合题意；
C．制得缓释对乙酰氨基酚，通过加聚反应，C不符合题意；
D．缓释对乙酰氨基酚为高分子化合物，与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH无法计算，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．对乙酰氨基酚没有-COOH；
B．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
C．通过加聚反应制备；
D．n值不确定，无法计算。
10．（2023·淮安模拟）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol布洛芬最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，A不符合题意；
B．X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B符合题意；
C．布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以1mol布洛芬最多能与3mol H2发生加成反应　，C不符合题意；
D．X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、羧基相连的碳原子，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形；
BC．依据官能团的性质分析；
D．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析。
11．（2022·秦皇岛模拟）一种治疗胆结石的药物Z的部分合成路线如图所示。下列说法正确的是（　　）
已知：手性碳原子是指连有四个不同基团(或原子)的碳原子。
A．X、Y、Z互为同系物
B．Z分子中所有的碳原子可能共平面
C．1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应
D．Y分子中含有2个手性碳原子
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；同系物；加成反应
【解析】【解答】A．X、Y、Z的结构不相似，不能互为同系物，A项不符合题意；
B．由于苯环、碳碳双键和碳氧双键均是平面形结构，因此Z分子中所有的碳原子可能共平面，B项符合题意；
C．X分子中只有苯环和氢气发生加成反应，1 molX最多能与3 mol氢气发生加成反应，C项不符合题意；
D．Y分子中只含有1个手性碳原子，即结构简式中同时连接甲基和羟基的碳原子是手性碳原子，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构；
C.X分子中只有苯环和氢气发生加成反应；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
12．（2022·长春模拟）生育酚类物质中间体合成的部分流程如下，已知：同一个碳原子上连接四个完全不相同的基团，该碳原子称为手性碳。
下列有关说法不正确的是（　　）
A．有机物①能发生加聚反应
B．四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有机物②与③互为同系物
D．有机物④中存在2个手性碳原子
【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干所示有机物的结构简式可知，有机物①中含有碳碳双键，则能发生加聚反应，A不符合题意；
B．由题干所示有机物的结构简式可知，四种有机物均含有碳碳双键，则四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)、且在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由题干信息可知，有机物②与③结构不相似，故不互为同系物，C符合题意；
D．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则有机物④中存在2个手性碳原子，如图所示：，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.碳碳双键能发生加聚反应。
B.碳碳双键、醇羟基能被酸性高锰酸钾还原。
C.同系物需具备两个条件：1.在分子组成上相差n个CH2；2.结构相似（若有官能团，则种类和个数都必须相同）。
D.根据手性碳原子的特点进行分析。
13．（2021·海门模拟）一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示，以下说法错误的是（　　）
A．该物质存在顺反异构体
B．1mol新抗凝最多可与3molNaOH发生反应
C．该物质能与金属钠发生置换反应
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团
【解析】【解答】A．由新抗凝结构可知，碳碳双键两端每个碳上连着的基团不同，该物质存在顺反异构，故A不符合题意；
B．由结构可知，新抗凝含有1个酯基，水解后可生成羧酸和酚，则1mol新抗凝含最多可与2molNaOH发生反应，故B符合题意；
C．由结构可知，新抗凝含有醇羟基，故该物质能与金属钠发生置换反应，C不符合题意；
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有如图所示5个手性碳原子，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】判断手性碳原子的方法：手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不同的。
14．（2021·烟台模拟）阿魏酸乙酯是生产治疗心脑血管疾病药物的原料，结构简式如图。下列关于阿魏酸乙酯的说法错误的是（　　）
A．其加聚产物不能使溴水褪色
B．在空气中易被氧化，应密闭贮存
C．分子中所有碳原子可能在同一平面上
D．与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
【答案】A
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A． 其加聚产物含有酚羟基，其邻位上有氢，能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，故A符合题意；
B． 含有酚羟基，在空气中易被氧化，应密闭贮存，故B不符合题意；
C． 苯环、乙烯、-COO-中所有原子共平面，单键可以旋转，所以分子中所有碳原子可能在同一平面上，故C不符合题意；
D．该有机物与H2加成产物如图所示 ，产物中含有3个手性碳原子，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】根据结构简式即可找出含有双键、酯基、醚基、羟基官能团，含有羟基易被氧化，因此应该密封保存，发生加聚后，含有羟基可以使高锰酸钾褪色，含由苯环和双键均是以单键相连接，可以实现碳原子共面，根据加入氢气后可以找出含有手性碳原子个数结合选项进行判断即可
15．（2021·日照模拟）五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是（　　）
A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应
B．分子中所有氧原子一定共面
C．1mo1五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子
D．五味子丙素的一溴代物有12种
【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；取代反应
【解析】【解答】A．五味子丙素能发生取代、燃烧氧化、苯环加氢还原、苯环可发生加成反应，故A不符合题意；
B．苯环共面，分子中所有氧原子相当于取代苯环上的氢，故一定共面，故B不符合题意；
C.1mo1五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子 ，故C不符合题意；
D．五味子丙素呈对称结构，一溴代物有6种： ，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】此题是对有机物结构和性质的考查， 结合该有机物中所含官能团的性质进行分析即可。
16．（2021·日照模拟）有机物a到b的转化如下图所示。下列说法错误的是（　　）
A．a分子中所有碳原子不可能共面
B．M为乙醇
C．1mola或b消耗NaOH的物质的量相等
D．a和b分子中手性碳原子数目相等
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；乙酸的化学性质；酯的性质
【解析】【解答】A．a分子中含有4个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A不符合题意；
B．a和M发生酯化反应生成b，M为甲醇，B符合题意；
C．a含有1个羧基，b含有1个酯基，1mola或b消耗NaOH的物质的量相等，均是1mol，C不符合题意；
D．a和b分子中手性碳原子数目相等，均是3个，即分别与羟基相连的3个碳原子都是手性碳原子，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、分子结构中存在烃基，所有碳原子不可能共平面；
B、根据反应物和生成物的结构特点，确定另一反应物M的结构简式；
C、分子结构中能与NaOH反应的官能团为羧基、酯基；
D、碳原子周围连接有4个不同的原子或原子团，则该碳原子为手性碳原子；
17．（2021·青岛模拟）有机物E是从中药地钱中分离提取的天然活性物质，其结构如图。下列说法正确的是（　　）
A．分子中含有三种官能团
B．E与足量H2加成所得产物存在对映异构
C．分子中最多有8个碳原子共面
D．1molE与足量溴水反应，消耗1molBr2
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．分子中含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键四种官能团，A不符合题意；
B．E与足量的氢气加成后，存在手性碳原子，则存在对映异构，B符合题意；
C．苯环六个碳原子共平面，再加上支链的三个碳，这三个碳原子一定在苯环确定的平面上，则最少有9个碳原子共平面，C不符合题意；
D．苯酚能与溴水反应发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，E中存在酚羟基，但酚羟基只有一个邻位上有H原子，消耗1mol溴水；E中有一个碳碳双键，能和1mol溴水发生加成反应，故能和2mol的Br2反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A、分子结构中所含的官能团为－COOH、－OH、C=C、醚键；
B、分析加成产物中是否存在手性碳原子，若存在，则存在对映异构；
C、根据苯的平面型结构分析；
D、酚羟基的邻位、C=C都能与溴水反应；
18．（2021·济宁模拟）2021年3月报道中国科学院研究人员在抗肿瘤候选药物淫羊藿素(Icaritin)的生物合成研究中获进展，首次搭建了人工生物合成途径。其结构如图所示，下列有关Icaritin的说法错误的是（　　）
A．Icaritin具有显著的抗氧化活性
B．Icaritin分子中所有碳原子可能在同一平面上
C．Icaritin存在顺反异构和对映异构
D．一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H2发生加成反应(不考虑开环)
【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；苯的结构与性质
【解析】【解答】A．Icaritin分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，具有显著的还原性，即具有强的抗氧化活性，A不符合题意；
B．苯环上的所有C原子共平面；碳碳双键及与碳碳双键直接相连的原子共平面，由于单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能在同一平面上，B不符合题意；
C．该结构中没有手性碳原子，因此不存在对映异构，C符合题意；
D．在该物质分子中含有2个苯环和2个碳碳双键、1个碳氧双键能够与H2发生加成反应，1个苯环加成需3个H2，1个碳碳双键或碳氧双键加成需1个H2，因此一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H2发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.酚羟基容易被空气中的氧气氧化；
B.苯环上的所有C原子共平面，碳碳双键及与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转；
C.该分子没有手性碳原子， 不存在对映异构；
D.苯环和碳碳双键、酮羰基能够与H2发生加成反应。
19．（2021·济南模拟）用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2，且最终的还原产物相同
D．加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
【答案】C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙炔炔烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O，二者的结构不同，因此互为同分异构体，故A不符合题意；
B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子，如图“*”标记的碳原子： ，故B不符合题意；
C．化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成 ，化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成 ，二者的加成产物结构不相同，且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量，不能确定完全加成消耗H2的物质的量，故C符合题意；
D．为增强冷凝效果，加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管，故D不符合题意；
故答案为C。
【分析】A.两个化合物的分子式的正确推断；
B.手性碳要数全，不能有遗漏；
C.两个化合物的物质的量都是未知的；
D.选项中说的是加热回流的冷凝仪器，注意回流二字。
20．（2021·浙江模拟）下列说法正确的是（　　）
A．病患可通过静脉注射一定浓度的葡萄糖或蔗糖溶液来补充能量以及糖分
B．HOCH2CH(OH)CHO在一定条件下被氢气还原后的产物中存在手性碳原子
C．利用变性原理可提纯蛋白质并保持其生理活性
D．为满足人体生命活动对脂肪酸的需要，日常饮食应摄入多样化的油脂
【答案】D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；油脂的性质、组成与结构
【解析】【解答】A．蔗糖在人体中的水解产物为葡萄糖和果糖，果糖不能为人体补充能量，则病患不可通过静脉注射一定浓度的蔗糖溶液来补充能量，故A不符合题意；
B．HOCH2CH(OH)CHO在一定条件下被氢气还原后的产物为HOCH2CH(OH)CH2OH，手性碳原子为连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子，则HOCH2CH(OH)CH2OH分子中不含有连接4个不同原子或原子团的饱和手性碳原子，故B不符合题意；
C．变性时蛋白质会失去生理活性，则不能利用变性原理可提纯蛋白质，故C不符合题意；
D．油脂一定条件下发生水解反应可生成多种满足人体生命活动需要的脂肪酸，则日常饮食应摄入多样化的油脂满足人体生命活动对脂肪酸的需要，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.一般补充能量一般用的是葡萄糖
B.根据给出的结构简式与氢气加成后得到的产物进行判断即可
C.蛋白质的变性过程为不可逆的过程
D.食物需要多样化才能保证对脂肪的需求
二、多选题
21．（2019·江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】C,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；羧酸简介；水解反应；酯化反应
【解析】【解答】A、化合物X中能与NaOH溶液反应的官能团有羧基和酯基，其中酯基水解后产物含有羧基和酚羟基，都能与NaOH反应，因此1mol化合物X能与3molNaOH反应，A不符合题意；
B、酯化反应的原理是“酸脱羟基，醇脱氢”，则Y与乙醇发生酯化反应时，Y中的羧基脱去羟基，乙醇的羟基上脱去H原子，所得产物的结构与X不同，B不符合题意；
C、化合物X、Y中都含有碳碳双键，因此都能与KMnO4溶液反应，C符合题意；
D、化合物X与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为，其中含有手性碳原子数为3，化合物Y与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为：，其中含有手性碳原子数为3，D符合题意；
故答案为：CD
【分析】A、能与NaOH溶液反应的官能团有：卤素原子、羧基、酯基、酚羟基；
B、根据酯化反应的原理“酸脱羟基，醇脱氢”分析；
C、能与KMnO4溶液反应的官能团有：羟基、醛基、碳碳双键、碳碳三键；
D、若碳原子所连的四个原子或原子团不相同，则该碳原子为手性碳原子，结合加成产物的结构简式确定手性碳原子的个数；
22．（2021·山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是（　　）
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】A,C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.顺反异构一般是含有双键的有机物才会出现，主要是由于受到自由旋转的限制使各个集团在空间的排列方式不同出现的异构体现象，而N不存在顺反异构，故A符合题意
B.根据推测，L的结构式为，L的同分异构体为
，含有的同分异构体中的手性碳原子最多为1个，故B不符合题意
C.M的结构式为，氧化成酮主要是因为是与羟基相连的碳原子上连接只有1个氢原子，满足条件的同分异构体是、、只有3种，故C符合题意
D.L的同分异构体为含有两种氢原子的是故只有1种，故D不符题意
故正确答案是：AC
【分析】根据M的名称写出结构简式为在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为结合选项进行判断即可
23．（2021·德州模拟）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：
下列叙述错误的是（　　）
A．反应过程中加入K2CO3的作用是提高X的转化率
B．Y与Br2的加成产物中含手性碳原子
C．可以用Na2CO3溶液检验Y中是否存在X
D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶4
【答案】C,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 与 反应除了生成Y，还会生成HBr，加入K2CO3，可以消耗HBr，有利于反应的正向进行，从而提高转换率，A不符合题意；
B.Y与Br2的加成产物是 ，箭头指向处是手性碳原子 ，B不符合题意；
C.X中有酚羟基，与碳酸钠溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠，有机物Y难溶于碳酸钠溶液，Y中有无X加入Na2CO3溶液都会出现分层，因此无法检验Y中是否存在X，C符合题意；
D.X中的苯环、醛基都可与H2反应，1molX消耗(3+1)molH2，Y中的苯环、醛基、碳碳双键均能反应，1molY消耗(3+1+1)molH2，故比例为4：5，D符合题意；
故答案为CD。
【分析】A.反应过程中还有溴化氢的生成；
B.手性碳的概念，要注意Y的结构简式中并未标注碳骨架的氢原子，找手性碳原子时不能忽略氢原子。
C.Y难溶于碳酸钠溶液，要注意酚羟基无法和碳酸钠反应生成二氧化碳。
D.醛基、苯基、碳碳双键都可以和氢气加成。
三、非选择题
24．（2019·天津）我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为　 　，所含官能团名称为　 　，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为　 　。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有　 　个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为　 　。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　 　。
（3） 的反应类型为　 　。
（4） 的化学方程式为　 　，除 外该反应另一产物的系统命名为　 　。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是　 　（填序号）。
a． b． c． 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3
（2）2；5； 和
（3）加成反应或还原反应
（4）；2-甲基-2-丙醇
（5）b
（6） （ 写成 等合理催化剂亦可）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应
【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；
（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；
（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；
另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；
（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；
b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；
c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；
故答案为：b；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；
【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；
（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；
（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；
（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；
（5）根据F、G的结构进行分析；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；
25．（2023·石家庄模拟）布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
（1）F的名称为　 　，其易溶于水的原因为　 　。
（2）A→B的反应类型为　 　，M中含有的官能团名称为　 　。
（3）E＋F→G的化学方程式为　 　。
（4）手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为　 　个。
（5）苯环上的一氯取代物有两种的D的同分异构体有　 　种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式　 　。
（6）对甲基苯丙酮( )为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）2，2-二甲基-1，3-丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
（2）取代反应；酯基、氯原子
（3） ++H2O
（4）1
（5）5；
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由F的结构简式，结合醇的命名法，可知F的名称为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，其结构中含有两个羟基，与水分子间易形成氢键，使其再水中溶解度较大，故答案为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键；
（2）由上述分析可知A→B的反应类型为取代反应，由M的结构简式可知其所含官能团为酯基、氯原子，故答案为：取代反应；酯基、氯原子；
（3）结合已知反应可知E＋F→G的反应方程式为：++H2O，故答案为：++H2O；
（4）手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由N的结构可知，只有羧基所连碳原子为手性碳原子，故答案为：1；
（5）苯环上的一氯取代物有两种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个取代基，则可能是甲基和正丙基、甲基和异丙基因取代基不同则处于对位时苯环一氯代物有两种；若两取代基相同则为2个乙基，两乙基处于邻位时苯环一氯代物有两种；若含3个取代基则为2个甲基和1个乙基，两个甲基不对称时苯环上有三种氢，不正确，则两个甲基应处于对称位置，两甲基可处于乙基的邻位或间位，2种；若苯环上有4个取代基则为4个甲基，此时苯环只有一种氢，不正确，因此符合要求的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式： ，故答案为：5； ；
（6）可由甲苯与 发生取代反应得到， 可由 与PCl3发生取代反应生成， 可由丙醇氧化得到，丙醇可由丙烯与水加成得到，合成路线为：，故答案为：；
【分析】（1）以含有羟基所在的碳链为主链，距离官能团最近一端编号；
（2）A转化为B的过程为羟基被氯原子取代；
（3）该反应的特点是，碳氧双键断开形成单键， 2，2-二甲基-1，3-丙二醇 中脱去一个羟基和另一个羟基上的氢原子形成水，剩余部分连在碳氧单键上；
（4）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
（5）同分异构体要结合碳链异构、位置异构判断；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
26．（2022·江西模拟）阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）H的分子式为　 　，物质B中的官能团的名称为　 　。
（2）由F生成G的过程中，F与Br2反应的化学计量数比例为　 　 ，若 E与H2在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为　 　。
（3）写出D→E的反应方程式：　 　。
（4）已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为　 　。
（5）在合成化合物H的流程中，反应I的目的是　 　。
（6）①C的同分异构体中，满足下列条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环
b．含有-NO2
c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是　 　(填标号)。
a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪
c．红外光谱仪 d．元素分析仪
【答案】（1）C19H18O3NSBr；硝基、羟基
（2）1：2；1个
（3）
（4）取代反应
（5）保护酚羟基，防止其在反应过程中被氧化
（6）17；d
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式(C6H6O)及B的分子式(C6H5NO3) 结合E的结构可知B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式(C8H7NO4 )知，C为，
C在Fe/HCl条件下生成D，D分子式为(C8H9NO2)，C得氢失氧变为D，则D为，D与通过脱水生成E，F通过取代得到G，G通过脱HBr，酯基水解得到最终产物H。
(1)根据键线式的特点结合价键原理，可得H的结构简式的分子式为C19H18O3NSBr；物质B为。 ，其官能团的名称为硝基和羟基；
故答案为：C19H18O3NSBr；硝基、羟基；
(2)由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为 +2Br2 +2HBr，比例为1：2；E中有一个苯环和一个双键，所以与H2反应的比例为1 ： 4.且加成后只有与N相连的那个C为手性碳。如图标有*的碳为手性碳，而标有1位置的两个碳原子关于轴对称，所以手性碳只有一个；
故答案为：1：2；1个；
(3)D→E是D和反应，通过前后碳骨架结构对比发现，D脱掉氨基上的两个氢原子，E脱掉酮基上的氧原子，生成E和水，反应的化学方程式为
；
故答案为：
；
(4)中间体→F，对比前后有机物结构发现是中间体中氮原子上的氢原子被甲基取代，所以反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应；
(5)酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，在合成化合物H的流程中，反应I将酚羟基转化为酯基的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；
故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
(6)C为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO-)，因此苯环中含有-NO2 和HCOO-结构，若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NO2)- ，只有1种，如 ，若苯环上含有两个基团：第一种取代基组合，- CH2NO2和HCOO-，如 苯环上二元取代有3种，第二种取代基组合，-NO2和HCOOCH2-，如苯环上二元取代有3种，若苯环上含有三个基团：-NO2、- CH3和HCOO-，同分异构体有以下几种情况如，甲基的位置异构有4种，甲基的位置异构也有4种，甲基的位置异构有2种，共17种；C的所有同分异构体的分子式相同、组成元素相同，在元素分析仪中显示的信号或数据完全相同，所以应该选元素分析仪，故合理选项是d；
故答案为：17；d。
【分析】(1)根据键线式的特点结合价键原理确定分子式；由结构简式确定官能团；
(2)由反应物和产物的结构简式确定；手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
(3)由反应物和产物的结构简式确定化学方程式；
(4)取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
(5)利用试剂的性质判断；
(6)依据官能团及性质，确定同分异构体；元素分析仪中显示的信号或数据完全相同。
27．（2022·云南模拟）心脑血管药物中间体H的一种合成路线如下图所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　；F中所含官能团的名称为氨基、　 　。
（2）A与CH3CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为　 　。
（3）由B生成D的反应类型为　 　，D的结构简式为　 　。
（4）与有机物B( )官能团完全相同的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)。
（5）H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有　 　个。
（6）中间产物G的结构简式为　 　。
【答案】（1）2-甲基丙酸甲酯；酯基和碳碳双键
（2）+CH3CN+CH3OH
（3）加成反应；
（4）12
（5）1
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；芳香烃；加成反应
【解析】【解答】由题干流程图中D的分子式和B、C、E的结构简式以及D到E的转化过程中失去一分子水可知，D的结构简式为：
，(4)与有机物B(
)官能团完全相同即酮羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除-CN和
剩余4个碳架异构有两种即C-C-C-C和
，在考虑连入-CN分别各有两种即4种：C-C-C-C-CN、
、
，
，最后考虑在两个碳原子之间插入
分别有4种、4种、3种和1种，则共有4+4+3+1=12种，(5)由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为：
，据此分析解题。
(1)由题干路线图中A的结构简式可知A的化学名称为：2-甲基丙酸甲酯，由F的结构简式可知，F中所含官能团的名称为氨基、酯基和碳碳双键，故答案为：2-甲基丙酸甲酯；酯基和碳碳双键；
(2)A即与CH3CN反应可以生成B即和相对分子质量为32的一元醇即CH3OH，则由A生成B的化学方程式为：+CH3CN
+CH3OH，故答案为：+CH3CN
+CH3OH；
(3)由题干流程图信息可知，由B生成D即和生成，故该反应的反应类型为加成反应，D的结构简式为，故答案为：加成反应；；
(4)与有机物B()官能团完全相同即酮羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除-CN和剩余4个碳架异构有两种即C-C-C-C和，在考虑连入-CN分别各有两种即4种：C-C-C-C-CN、、，，最后考虑在两个碳原子之间插入分别有4种、4种、3种和1种，则共有4+4+3+1=12种，故答案为：12；
(5)由题干合成路线图中H的结构简式可知H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有1个，故答案为：1；
(6)由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为：，故答案为：。
【分析】（1）根据A的结构结构简式命名即可，根据F结构简式即可找出官能团
（2）根据给出的产物结合反应物即可写出方程式
（3）根据反应物和生成物即可判断反应类型，根据D的分子式结合E即可写出结构式
（4）根据分子式结合要求即可写出同分异构体
（5）根据手性原子特点即可找出
（6）根据F和H即可找出中间产物G
28．（2021·顺德模拟）法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ中官能团名称为　 　。
（2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为，其结构简式为　 　。
（3）反应物Ⅲ为乙二醛，其结构简式为　 　。
（4）反应②的反应类型是　 　；反应③的反应类型是　 　。
（5）已知的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且能与足量溶液反应放出，符合上述条件的共有　 　种，写出其中任意一种含有手性碳原子的结构简式：　 　。(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)
（6）根据上述信息，写出以甲苯及乙胺()为原料合成的路线(无机试剂任选，不需要注明反应条件) 　 　。
【答案】（1）酯基
（2）
（3）
（4）还原反应；取代反应
（5）9；或或
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；羧酸简介；取代反应
【解析】【解答】化合物Ⅰ中两个酯基之间的碳原子先用溴单质取代，后用氨气使酯基断裂碳氧单键并接入氨基，两个氨基与乙二醛形成碳氮双键，得到环状结构，经氢氧化钠和酸化将酮基转为羟基，以及浓硫酸、浓硝酸等系列操作后制得法匹拉韦。
（1）合物Ⅰ中含有两个酯基。
（2）化合物Ⅱ是由化合物Ⅰ被溴单质取代后得到，结合其与氨气反应后产物的结构逆推可得，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为的结构简式为。
（3）乙二醛的结构简式为。
（4）从反应②前后物质的结构分析可知，是其中的一个－NO2被还原成－NH2，反应类型为还原反应；从反应③前后物质的结构分析可知，是其中的一个－NH2被F原子取代，反应类型为取代反应。
（5）的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，则推断分子式少了一个“CH2”， 结合化合物Ⅰ的分子式C7H12O4，的分子式是C6H10O4；能与足量溶液反应放出，则推断一个分子中有两个羧基；据此分析推断由两个“－COOH”和一个“－C4H8－”组成，“－C4H8－”的碳链有2种：和。连接两个羧基有“1.1”、 “1.2”、 “1.3”、 “1.4”、 “2.2”、 “2.3”六种的可能；连接两个羧基有“1.1”、 “1.2”、 “1.3”三种的可能，故符合条件的共有9种。
含有手性碳原子（用*表示）的结构有、、。
（6）根据题给已知信息，要合成可用和苯甲醛反应得到，甲苯上甲基先卤代，再用氢氧化钠水溶液取代得到羟基，后将羟基催化氧化即可得到苯甲醛，设计合成路线如下：
【分析】（1）存在两个酯基；
（2）根据三组核磁共振峰以及再次氨气取代反应倒推出份子结构；
（4） 反应② 为NO2-变成NH2-，被还原，还原反应； 反应③ 为NH2-被F-取代，取代反应；
（5）根据份子质量少14，以及1mol能放出2mol二氧化碳可以确定该物质为含两个羧基，并确定分子式，再根据手性的定义写出符合分子式。
29．（2021高二下·蕲春月考）有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称为　 　，A→B的反应类型为　 　。
（2）B→C的化学方程式为　 　，D中含氧官能团的名称为　 　。
（3）有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有　 　个手性碳原子。
（4）C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为　 　。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
（5）请参照上述合成信息，以苯、 及CH3MgBr为原料设计 的合成路线　 　。
【答案】（1）2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；取代反应
（2） + ；醚键、羧基
（3）6
（4） 或 或 或
（5）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为其名称为二甲基苯酚，A到B的反应为取代反应，故正确答案是： 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 、 取代反应
（2） B→C的化学方程式为 + ， D的结构简式为 中含氧官能团的名称为醚键、羧基 ，故正确答案是： + ， 醚键、羧基
（3） 有机物H是F与足量氢气加成反应的产物 ，有机物F结构式为，根据H的结构式找出手性碳原子个数为6个
（4） C有多种同分异构体，能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2； 说明含有羧基， 既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色； 说明含有醛基和酯基且酯基形成的羟基是酚羟基， 核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1 的同分异构体是、、、故正确答案是：、、、
（5）根据进行逆推得出整个反应主要发生B到C以及E到F到G的反应，因此反应过程如图所示：
【分析】（1）根据结构简式写出名称，以及反应物和生成物判断反应类型
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据结构简式即可找出官能团
（3）根据F写出H的结构式即可找出手性碳原子个数
（4）根据分子式结合给出的条件写出同分异构体
（5）根据产物逆推对应给出物质的合成过程，找出利用的途径进行合成所需要产物
30．（2021·北辰模拟）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和 合成路线如图所示(部分条件略去)
已知： ，R-C≡N RCOOH
（1）B中含氧官能团名称为　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）A→D的反应类型为　 　。
（4）用星号(*)标出该化合物 中所含的手性碳原子　 　，下列物质不能与 发生反应的是　 　(填序号)。
a.NaOH溶液 b.溴水 c.FeCl3溶液 d.金属Na
（5）写出E→F的化学方程式为　 　。
（6）满足以下条件，化合物B的同分异构体有　 　种，
①与B具有相同官能团
②能发生银镜反应：
写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式　 　。
（7）根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）酯基
（2）
（3）取代反应
（4）；C
（5） + HOCH2- CH= CH2
（6）8；HCOOCH= C(CH3)2
（7）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；酯化反应
【解析】【解答】(1)B为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能团为酯基；
(2)根据分析可知，C的结构简式为 ；
(3)A为C3H6，D为CH2=CHCH2Cl，故A生成D发生了取代反应；
(4) 中所含的手性碳原子为 ；该化合物中含有羧基、羟基以及双键，故可以与氢氧化钠溶液、金属钠和溴水发生反应，但是不能与氯化铁溶液发生反应，故答案为：C；
(5) E→F的化学方程式为 + HOCH2- CH= CH2 ；
(6)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有 ， ， ， ， ， ， ， ，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式HCOOCH= C(CH3)2；
(7) 由 与乙醇发生酯化反应脱水生成； 可以由 与氢氧化钠和盐酸反应生成； 可以由 与NaCN反应生成； 可以由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为
【分析】（1）根据结构简式即可判断出官能团
（2）根据反应物的结构简式即可写出生成物的结构简式
（3）根据反应物和生成物即可写出反应类型
（4）根据结构结构简式即可找出手性碳原子的个数，结合含有的官能团即可判断物质反应的类型
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据B的分子式即可写出要求的同分异构体
（7）根据生成物利用逆推法得到中间产物结合给出的反应物即可进行合成
31．（2021·贵州模拟）耳壳藻内酯( )能够阻滞细胞周期的进程，启动细胞自身调控蛋白的表达，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤的作用。 的一种合成路线如下：
已知：I.A、B中所含官能团相同。
II.
III.
回答下列问题：
（1）化合物A中含氧官能团的名称是　 　，反应⑦的反应类型为　 　。
（2）化合物B的结构简式为　 　。
（3）反应②的化学方程式是　 　。
（4）耳壳藻内酯(H)中含　 　个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳)
（5）X是F的同分异构体，能与 溶液发生显色反应，酸性条件下水解的两种产物的核磁共振氢谱均只有3组峰，且峰面积之比分别为3：2：1、3：1：1，写出一种符合上述条件的X的结构简式：　 　。
（6）设计以 和 为起始原料制备 的合成路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）羰基；还原反应
（2）
（3）
（4）2
（5） (或 、 、 )
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成
【解析】【解答】(1)化合物A中含氧官能团的名称是：羰基；⑦的反应类型为：还原反应；
故答案为：羰基；还原反应。
(2)由已知信息，B中必含有两个碳基，结合E的结构，可推知B为 ；
故答案为： 。
(3)结合E的结构简式，反应②是对B分子的左下角的羰基进行保护，依据C的分子式和已知信息II，可知C为 ，由B生成C方程式为： ；
故答案为： 。
(4) 标*的碳为H中的手性碳原子 ；
故答案为：2。
(5)X分子中有苯环、酚羟基和酯基，由水解产物的核磁共振氢谱信息知，X的结构有 、 、 、 ；
故答案为： (或 、 、 )。
(6)先进行如下逆推：
故可设计下列合成路线： 故答案为： 【分析】AB中有相同官能团可知，A经氧化得到B ，B经过信息Ⅱ的反应得到C ，C经过信息Ⅲ反应得到D ，据此解题。
32．（2021·盘州模拟）有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合成路线如图：
已知：RCH2COOH+Br2 RCHBrCOOH+HBr
请回答下列问题：
（1）C的名称是　 　，E分子中官能团名称是　 　。
（2）A→B的反应类型是　 　；B的结构简式为　 　。
（3）写出C→D的化学方程式　 　。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，F分子中含有手性碳原子的个数为　 　。
（4）在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。
A．4种 B．7种 C．12种 D．18种
（5）参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备 的合成路线：　 　 (无机试剂自选)。
【答案】（1）4—苯基丁羧；酯基、溴原子
（2）取代反应； 或
（3） +Br2 +HBr；2
（4）C
（5）CH3COOH BrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】根据上述分析可知：A是 ，B是 ，C是 ，D是 。
(1)C结构简式是 ，名称为4-苯基丁酸；E结构简式是 ，分子中含有的官能团为酯基、溴原子；
(2)A是 ，A与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生B： ，该反应的类型为取代反应；
(3)C是 ，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D： ，则C→D反应的化学方程式为： +Br2 +HBr；
连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子， F结构简式是 ，F分子中含有的手性碳原子是2个，用※标注为 ；
(4)B结构简式是 ，其同分异构体符合条件：含有两个取代基，遇FeCl3发生显色反应，说明其中有一个取代基为酚羟基，则另一个取代基可能结构为：—CH2CH2CH2CH3、 、 、 ，共四种不同结构，该取代基与—OH在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，故B的符合条件的同分异构体种类数目为4×3=12种，故合理选项是C；
(5)CH3COOH与Br2在少量红磷存在时发生取代反应产生BrCH2COOH，BrCH2COOH与甘氨酸在吡啶、H+条件下反应变为HOOCCH2NHCH2COOH，HOOCCH2NHCH2COOH与HOCH2CH2OH在催化剂存在条件下发生酯化反应产生 ，故该反应的流程图为：CH3COOH BrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH 。
【分析】有机物在转化过程中碳链结构不变，根据E结构简式，结合A的分子式，可知A结构简式是 ，A与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生B： ，B与酸性KMnO4溶液反应，醇羟基被氧化变为羧基，产生C： ，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D： ，D与C2H5OH在催化剂存在条件下加热，发生酯化反应产生E，E与内氨酸在一定条件下发生Br原子上的取代反应产生F。
33．（2020·运城模拟）化合物H是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成：
（1）B中官能团名称为　 　。
（2）G→H的反应类型为　 　。
（3）已知C的一种同分异构体为： ，下列说法正确的是　 　。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOH
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2
e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
（4） 中手性碳原子个数为　 　。
（5）E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：　 　。
（6）已知：①
②苯胺( 易被氧化
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）醚键和氨基
（2）水解反应
（3）bde
（4）1
（5）
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B为 ，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；（2）G→H ，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；（3）已知C的一种同分异构体为： ：
a．不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a不正确；
b．分子结构中左边 能发生银镜反应，b正确；
c．酯基水解消耗1molNaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2molNaOH，c不正确；
d．水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2，d正确；
e．该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；
故答案为：bde；（4）与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子，故答案为：1；（5）E的分子式为 ，F的分子式为 ，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以 E的结构简式 ，E和氢气反应生成F，方程式为： ，故答案为： ；(6) 甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据结构简式即可找出官能团
（2）根据反应物和生成物即可找出反应类型
（3）根据结构简式即可找出官能团，结合选项进行判断即可
（4）根据结构简式即可判断出手性碳原子
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物逆推出中间产物利用反应物即可进行合成即可
34．（2020·丹东模拟）莲花清瘟对新型冠状病症状的改善有一定作用，其成分中含有“金银花”。中药“金银花”抗菌杀毒有效成分是“绿原酸”。以下是科研小组设计的“绿原酸”的合成路线：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是　 　。
（2）反应①的反应类型是　 　。
（3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出有机物B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳　 　。
（4）反应D→E中第(1)步的反应方程式是　 　。
（5）有机物F中官能团的名称是　 　。
（6）反应②的目的是　 　。
（7）有机物C的同分异构体有多种，满足以下条件的还有　 　种。（不考虑立体异构）
a. 具有六元碳环结构；
b. 含有3个氯原子，且同一碳原子上只能连接一个氯原子；
c. 能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡。
（8）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线如图。
写出M结构简式　 　；反应条件1为　 　。
【答案】（1）1-氯-1，3-丁二烯
（2）取代反应
（3）
（4） +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O
（5）酯基、羟基、醚键
（6）保护其他羟基，防止其转化为酯基
（7）11
（8）；NaOH醇溶液加热
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】（1）有机物A（ ）为1-氯-1，3-丁二烯；（2）根据分析，反应①是Br原子取代了羧基的α-H，是取代反应；（3）根据分析，B为 ，手性碳有3个， ；（4）根据分析，反应D→E中第(1)步的反应方程式是 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O；（5）有机物F（ ）中的官能团有酯基、羟基、醚键；（6）反应②羟基与丙酮反应生成丙酮叉，后续反应又将丙酮叉水解，故作用是保护其他羟基，防止其转化为酯基；（7）能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡说明C有羧基，满足条件的同分异构体有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 12种，除了C之外还有11种；（8）Br原子应取代羧基的α-H，故M为 ；反应 为卤代烃的消去反应，故条件为NaOH醇溶液加热；
【分析】（1）根据结构简式即可命名
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）根据手性碳原子判断方式即可写出
（4）根据反应物和生成物即可写出方程式
（5）根据F的结构简式即可找出F的官能团
（6）根据反应②官能团的变化即可判断为保护羟基
（7）根据C的分子式结合要求即可写出同分异构体
（8）根据生成物逆推出中间产物结合反应物进行合成即可找出M的结构简式和反应条件
35．（2020·保定模拟）有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）W的化学名称为　 　；反应①的反应类型为　 　
（2）A中含氧官能团的名称为　 　。
（3）写出反应⑦的化学方程式　 　
（4）满足下列条件的B的同分异构体有　 　种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱为3：2：2的结构简式为　 　
（5）有机物 中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有 　 　个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备 的合成路线　 　 (无机试剂任选)。
【答案】（1）氨基乙酸；取代反应
（2）硝基和羟基
（3） + +H2O
（4）8；
（5）2；
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)W的结构简式为 ，结构中有羧基和氨基，化学名称为氨基乙酸；根据分析，反应①为A( )和 发生取代反应生成B( )，反应类型为取代反应；(2)A的结构简式为 ，含氧官能团的名称为硝基和羟基；(3)根据分析，反应⑦为W和 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，R的结构简式为 ，化学方程式 + +H2O；(4)B的结构简式为 ，①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应，说明另一个取代基为酯基，该酯基的结构可为-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯环上与硝基分别有邻间对三种位置，分别为： 、 、 、 、 、 、 、 、 ，除去自身外结构外，共有8种； 上述同分异构体中核磁共振氢谱为3：2：2，说明分子中含有三种不同环境的氢原子且个数比为3：2：2，则符合要求的结构简式为 ； (5)已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳，有机物 中手性碳的位置为 ，有2个； 的水解产物为 ， 的结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而 与HCN发生加成反应可生成 ，再结合苯甲醇催化氧化可得到苯甲醛，则合成路线为： 。
【分析】（1）根据W的结构简式即可命名，根据①的反应物和生成物即可判断反应类型
（2）根据A的结构简式即可判断
（3）根据反应⑦ 的反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据B的分子式结合给出的条件即可写出同分异构体
（5）根据手性碳原子的定义即可找出个数，结合生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成