甘肃高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-07认识有机物
一、单选题
1．（2023·甘肃·统考三模）苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100% B．环氧乙烷中所有原子共平面
C．反应③的其他产物是CaCl2和H2O D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”
2．（2023·甘肃·统考二模）最新研究发现化合物N可以提高生物检测的速度和灵敏度。一种合成化合物N的方法如下图所示。下列说法正确的是
A．化合物M可发生加成和取代反应
B．化合物M的二氯代物有2种
C．化合物N中所有原子均可共面
D．化合物N与乙酸互为同分异构体
3．（2022·甘肃兰州·统考一模）尾虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。其中一种信息素的结构简式如图，下列关于该化合物说法正确的是
A．该化合物与 互为同系物
B．该化合物的一氯取代物共有6种
C．该化合物在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应
D．1mol该化合物在一定条件下与足量H2发生反应，消耗H2的物质的量为2mol
4．（2022·甘肃·统考一模）2021年诺贝尔生理学或医学奖授予发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。已知辣椒素的结构如下图所示，下列说法正确的是
A．分子式为C18H26NO3
B．所有碳原子一定共面
C．分子中苯环上的一取代产物有3种
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．（2022·甘肃·统考二模）中医药是中华民族的瑰宝，紫草是一种常见的中药，在我国有悠久的药用历史，主要用于治疗湿性斑疹、紫癜烧伤，湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如下图所示，下列关于紫草素的叙述正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．紫草素的一种同分异构体与苯甲酸()互为同系物
C．能发生聚合反应生成高分子化合物
D．1mol紫草素最多能与5mol氢气发生加成反应
6．（2021·甘肃金昌·统考模拟预测）化学与生活、科技及环境密切相关。下列说法错误的是
A．二氧化氯泡腾片遇水产生的二氧化氯能用于杀菌消毒
B．高铁“和谐号”车厢连接关键部位所使用的增强聚四氟乙烯板属于有机高分子材料
C．“木棉花落絮飞初，歌舞岗前夜雨余”中“絮”的主要成分和淀粉互为同分异构体
D．蜡蛾幼虫会啃食聚乙烯塑料袋将其转化为乙二醇，这项研究有助于减少白色污染
7．（2021·甘肃·统考二模）2020年，南开大学周其林团队成功发现一类全新的手性螺环配体骨架结构，在此基础上创造出100多种手性螺环催化剂，并已广泛应用于手性化合物和手性药物的合成。如图为两种简单碳螺环化合物，相关的说法不正确的是
A．螺[3，4]辛烷的分子式为C8H16
B．螺[3，3]庚烷的一氯代物有2种
C．上述两种物质中所有碳原子一定不在同一平面
D．的名称为螺[4，5]癸烷
8．（2021·甘肃兰州·统考一模）有机物M的结构简式为下列说法不正确的是
A．有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面
B．有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同
C．1mol有机物M与足量溴水反应，消耗Br2为1mol
D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M)
二、有机推断题
9．（2023·甘肃·统考二模）化合物H是合成药物的中间体，一种合成化合物H的路线如下：
(1)B中含氧官能团的名称为 。
(2)E生成F的反应类型为 。
(3)G的结构简式为 ，H的分子式为： 。
(4)1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为 mol。
(5)B生成C的化学反应方程式为 。
(6)根据题中所给信息写出与反应所得产物的结构简式 。
(7)F的同分异构体中符合下列条件的共有 种。
①遇到FeCl3显紫色
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH
写出符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构、核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F的结构简式 。
10．（2023·甘肃·统考一模）有机物H是一种药物的重要成分，它的种合成路线如下图所示：
已知： CH3COCH2RCH3CH2CH2R
(1)化合物A的名称是 ，B 中含氧官能团的名称是 。
(2)B →C 的反应类型是 ，G 的分子式为 ，D的结构简式为 。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H中含有 个手性碳原子。
(4)反应E→F的化学方程式为 。
(5)芳香族化合物X是G的同分异构体，则符合下列条件的X共有 种(不含立体异构)。
①含有3个甲基
②苯环上只有2个取代基
③能与FeCl3溶液发生显色反应
④能与Na2CO3溶液反应生成CO2
其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为1:1:1:2:2:9的结构简式为 。
11．（2023·甘肃兰州·统考一模）抗肿瘤药物博舒替尼(J)的一种合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)A中官能团的名称为 。
(2)反应②的化学方程式是 。
(3)E→F的反应可以看作两步反应发生，这两步反应的类型依次为加成反应、 ，中间体的结构简式为 。
(4)反应⑥的化学方程式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)I的分子式为 。
(7)K是A的同分异构体，满足下列条件的K的结构有 种 (不考虑立体异构)。
a．分子结构中含有苯环，不含有甲基
B．苯环上只有两个取代基
C．1molK分别能与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反应
12．（2022·甘肃·统考二模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOOH++H2O
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为 ，H的结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 ，合成依普黄酮的过程中发生最多的反应类型为 。
(3)1molE与足量的金属钠反应生成的气体在标准状况下的体积为 L，M的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
(4)反应⑥的化学方程式为 。
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为 。
(6) D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
a.含苯环的单环化合物 b.能使FeCl3溶液显紫色 c.能发生银镜反应
13．（2022·甘肃·统考一模）科学家临床实验证实中草药金银花可抑制新冠病毒复制，其有效成分是“绿原酸”，以下是科研小组设计的“绿原酸(F)"的合成路线：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为
(2)F的分子式是 ，E的官能团名称为
(3)D经过①②两步反应转化为E，反应①的反应条件为 ，化合物B的结构简式为
(4)C→D的化学方程式为
(5)绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO3反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1的结构简式 。(写出一种即可)
(6)写出以CH3CH2COOH为基础原料制备聚乳酸()的合成路线：(合成路线见题干，无机试剂可任选) 。
14．（2021·甘肃金昌·统考模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是 ；C中的官能团名称是 。
(2)②的反应类型是 ；写出D的结构简式，用星号(*)标出D中的手性碳原子 。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)
(3)具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有 种；写出能发生银镜反应的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
(4)写出F到G的反应方程式 、 。
(5)参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
15．（2021·甘肃兰州·统考一模）烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2= CH2C2H5CH=CH2+ CH2= CHCH3，现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：
(1)A分子中核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为 。
(2)B的结构简式为 。，M的结构简式为 。F→G的反应类型是 。。
(3)已知X的苯环上只有一个取代基，且取基无甲基，写出G→N的化学方程式 。
(4)满足下列条件的X的同分异构体共有 。种，写出任意一种的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上的一氯取代物只有两种
(5)写出三步完成E→F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件) 。
参考答案：
1．B
【详解】A．乙烯与氧气反应只生成环氧乙烷，原子利用率为100%，故A说法正确；
B．环氧乙烷中碳原子杂化方式为sp3，空间构型为四面体，因此环氧乙烷中所有原子不共面，故B说法错误；
C．反应③中ClCH2CH2OH中“C-Cl”发生断裂，“O-H”断裂，结合生成环氧乙烷和HCl，HCl与Ca(OH)2反应生成CaCl2和H2O，故C说法正确；
D．反应⑤为苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，催化剂为Cu，反应条件为加热，故D说法正确；
答案为B。
2．D
【详解】A．化合物M中没有不饱和的碳碳双键或者碳氧双键，所以不能发生加成反应，A错误；
B．根据M分子的结构，二氯代物有3种，B错误；
C．化合物N含有2个饱和碳原子，不可能所有的原子共平面，C错误；
D．化合物N的分子式为：，与乙酸互为同分异构体，D正确；
故选D。
3．C
【详解】A．两者含有的官能团不同，该化合物含有的是酯基，而后者含有的是羧基，所以不是同系物，故A错误；
B．一氯取代物是一个氯原子取代一个氢原子，则该化合物的一氯取代物共有8种，故B错误；
C．该化合物含有碳碳双键，则在一定条件下能发生加成和氧化反应，存在酯基，发生取代反应，故C正确；
D．1mol该化合物中只有碳碳双键在一定条件下与足量H2发生反应，所以消耗H2的物质的量为1mol，故D错误；
故选C选项。
4．C
【详解】A．由图可知，分子式为C18H27NO3，A错误；
B．分子存在部分饱和碳链，故所有碳原子一定不共面，B错误；
C．分子中苯环上有3个不同取代位置，其一取代产物有3种，C正确；
D．分子含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；
故选C。
5．C
【详解】A．紫草素分子含有甲基，则分子中所有的原子不可能共平面，A错误；
B．紫草素的分子式为C16H16O5，苯甲酸的分子式为C7H6O2，二者分子构成上相差并非n个“CH2”，故不存在与苯甲酸互为同系物的紫草素的同分异构体，B错误；
C．紫草素分子含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；
D．1个紫草素分子中含有1个苯环、2个酮基、2个碳碳双键，它们与氢气发生加成反应，故1mol紫草素最多能和7mol H2加成，D错误；
故选C。
6．C
【详解】A．二氧化氯泡腾片遇水产生的二氧化氯具有强氧化性，能用于杀菌消毒，A正确；
B．有机高分子材料有塑料、合成纤维、合成橡胶，增强聚四氟乙烯板属于有机高分子材料，B正确；
C．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；“木棉花落絮飞初，歌舞岗前夜雨余”中“絮”的主要成分为植物纤维，和淀粉不是互为同分异构体，C错误；
D．聚乙烯塑料袋会导致白色污染，蜡蛾幼虫会啃食聚乙烯塑料袋将其转化为乙二醇，这项研究有助于减少白色污染，D正确；
故选C。
7．A
【详解】A．螺[3，4]辛烷的分子式为C8H14，A项错误；
B．螺[3，3]庚烷结构高度对称，有两种环境的氢原子，则一氯代物有2种，B项正确；
C．上述两种物质中均有4个碳原子与同一饱和碳原子相连，形成四面体结构，不可能所有碳原子处于同一平面，C项正确；
D．根据题目所给物质名称，可知的名称为螺[4，5]癸烷，D项正确；
答案选A。
8．B
【详解】A．苯环是一个正六边形平面分子，它的所有原子共平面，碳碳双键上的原子也有可能在同一个平面上，羧基的所有原子也可以在一个平面上，则有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面，故A正确；
B．有机物M含碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应，与溴水的反应是加成反应，反应类型不同，故B错误；
C．有机物M能与溴水反应的官能团只有碳碳双键，且只消耗1molBr2，故C正确；
D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体共有4种，其中乙烯基与羧基在苯环的间位和对位有2种，另外苯环上只有一个取代基为或，有两种，共4种，故D正确。
答案选B。
9．(1)羰基、羧基
(2)取代反应
(3) C12H16O2
(4)1
(5)
(6)
(7) 12
【分析】根据流程图，A为苯，苯发生反应生成B，B先发生硝化反应生成C，然后发生还原反应生成D，对比B、D的结构简式可知，C为，D中氨基被-OH取代生成E，E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，F中羧基上的-OH被氯原子取代生成G，G为，G发生取代反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，E生成F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）根据上述分析，G的结构简式为；H的分子中含有12个C原子，2个O原子，不饱和度为5，则含有的H原子数为：，则分子式为：C12H16O2，故答案为：；C12H16O2；
（4）E中含有羧基和酚羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为1mol，故答案为：1；
（5）B发生硝化反应生成C ，反应的化学反应方程式为；故答案为：；
（6）由A B转化可知，与发生取代反应生成B，而比多了一个CH2，对比B的结构简式可知，与反应所得产物的结构简式为，故答案为：；
（7）F的分子式为C11H14O3，其同分异构体同时符合下列条件：①遇到FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH，说明含有酚酯基，则两个取代基为：-OH和-OCOC4H9，其中- C4H9为丁基，共有4种结构，而每种结构的两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体种数共有：43=12种；符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构，则两取代基处于苯环对位，核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F应有3个甲基，结构简式为，故答案为：12；。
10．(1) 乙醛 (酚)羟基、羰基
(2) 取代反应 C12H16O3
(3)1
(4)+CH3OH+H2O
(5) 12
【分析】A为CH3CHO，与在AlCl3的催化作用下发生取代反应生成B为，B与Cl2在高温条件下发生取代反应生成等，C在Zn(Hg)/HCl作用下转化为 ，D在OH-/H2O作用下发生水解，再加入H+，生成E为 ，与CH3OH反应生成F为 ，F与反应生成，G与HNCH(CH3)2反应生成H为。
【详解】（1）由分析可知，化合物A为CH3CHO，名称是乙醛，B 的结构简式为 ，含氧官能团的名称是(酚)羟基、羰基。答案为：乙醛；(酚)羟基、羰基；
（2）B( ) →C( )，-CH3上的1个H原子被1个Cl原子替代，反应类型是取代反应，G 的结构简式为 ，则分子式为C12H16O3，D的结构简式为 。答案为：取代反应；C12H16O3； ；
（3）H的结构简式为，带“ ”碳原子为手性碳原子，则H分子中含有1个手性碳原子。答案为：1；
（4）E为 ，与CH3OH反应生成F为 ，则反应E→F的化学方程式为+CH3OH+H2O。答案为：+CH3OH+H2O；
（5）G为 ，芳香族化合物X是G的同分异构体，则符合条件：“①含有3个甲基，②苯环上只有2个取代基，③能与FeCl3溶液发生显色反应，④能与Na2CO3溶液反应生成CO2”的X，分子中含有1个苯环、1个酚-OH、1个-C(CH3)2CH(CH3)COOH或-CH(CH3)C(CH3)2COOH或-CH(COOH)C(CH3)3或-C(CH3)(COOH)CH(CH3)2，且苯环上的2个取代基位于苯环的邻、间、对位，所以X共有4×3=12种(不含立体异构)。
其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为1:1:1:2:2:9的结构简式为 。答案为：12； 。
【点睛】判断有机物的可能同分异构体时，常依据性质确定可能含有的原子团，再确定原子团的相对位置。
11．(1)酚羟基、醚键、酯基
(2) +HNO3(浓) +H2O
(3) 消去反应
(4)
(5)
(6)C21H18N3O3Cl3
(7)9
【分析】根据C的结构简式可知，B的结构简式为 ，A到B发生取代反应，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为 ，C被还原生成D，根据F的结构简式及E到F的反应条件可知，E为 ，E反应生成F，F与POCl3反应生成G，G为 ，G与H反应生成I，I为 ，I最后反应生成J。
【详解】（1）A为 ，A中官能团的名称为酚羟基、酯基和醚键。
（2）B发生硝化反应生成C，化学方程式为+HNO3(浓)+H2O
（3）E为 ，E发生加成反应生成中间体 ， 再发生消去反应生成F。
（4）F与POCl3反应生成G，G为 ，则反应⑥的化学方程式为 。
（5）G为，I为 ，根据G和I的结构简式，结合H的分子式可知，H的结构简式为 。
（6）I的结构简式为 ，其分子式为C21H18N3O3Cl3。
（7）A的结构简式为 ，K是A的同分异构体，分子中存在苯环，不含有甲基，苯环上有两个取代基，1molK分别能与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反应，说明1分子K中存在2个羟基，其中1个为酚羟基，1个羧基，苯环上的两个取代基可以为-OH和 、-OH和 、-OH和 ，每一种情况两个取代基都有邻、间、对3种位置结构，则共有9种满足条件的同分异构体。
12．(1) 甲苯
(2) 羰基、醚键 取代反应
(3) 22.4 1:6:9
(4)++HBr
(5)CH3CH2OH
(6)13
【分析】A与氯气光照发生取代得到B，可知A为甲苯，B与NaCN发生取代生成C，C在酸性条件下水解生成D，D与发生取代反应生成E，E与HC(OC2H5)3生成F和C2H5OH，F与在碱性条件下发生取代反应生成G，据此分析解题。
【详解】（1）化合物A的名称为甲苯，据分析可知，H的结构简式为；
（2）根据G的结构简式可知，G中含氧官能团的名称为羰基、醚键；据分析可知合成依普黄酮的过程中，①②④⑥都是取代反应，则发生最多的反应类型为取代反应；
（3）1mol E含有2mol酚羟基，与足量的金属钠反应生成的氢气为1mol，在标准状况下的体积为22.4L；M为HC(OC2H5)3，其结构中有一种(1个)次甲基，一种(3个)亚甲基，一种(3个)甲基，其核磁共振氢谱峰面积之比为1:6:9；
（4）根据分析可知反应⑥的化学方程式为：++HBr ；
（5）据分析可知E与HC(OC2H5)3生成F和C2H5OH，则X为C2H5OH，结构简式为CH3CH2OH；
（6）D有多种同分异构体：a.含苯环的单环化合物，b.能使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；c.能发生银镜反应，含有醛基；对于，-CH3有4种位置，对于，-CH3有4种位置，对于，-CH3有2种位置，对于，-CH2CHO有3种位置，则共有13种同分异构体。
13．(1)1、2-二氯乙烯
(2) C16H18O9 羟基、羧基
(3) 氢氧化钠水溶液、加热
(4)
(5) 10
(6)
【分析】由已知反应原理可知，A与发生加成反应生成B，结合D结构简式可知，A中氯原子位于两个碳原子上，结构简式为，A生成B为；B生成C引入羧基，C生成D引入溴原子，D发生水解反应生产E，E最终生成F；
【详解】（1）化合物A的结构简式为，名称为1、2-二氯乙烯；
（2）F的分子式是C16H18O9，E的官能团名称为羟基、羧基；
（3）D经过①②两步反应转化为E，反应①为卤代氢在氢氧化钠水溶液条件下的取代反应，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热；
由已知反应原理可知，A与发生加成反应生成B，反应为，故化合物B的结构简式为；
（4）比较BD结构简式，可知C结构简式为，C→D为溴和C发生的取代反应，化学方程式为；
（5）绿原酸中含有酯基，在碱性条件下完全水解后，再酸化得到的芳香族化合物；其同分异构体有多种，满足以下条件：
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO3反应，则1个分子中含有2个羧基；
如果苯环上有1个取代基，，有1种情况；
如果苯环上有2个取代基，，则有邻间对3种情况；
如果苯环上有3个取代基，，2个羧基处于邻位时，甲基有2种情况；2个羧基处于间位时，甲基有3种情况；2个羧基处于对位时，甲基有1种情况；
合计有10种情况；
核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为：
（6）聚乳酸()的单体为，则需要在CH3CH2COOH中与羧基相连的碳原子上首先引入一个卤素原子(反应原理类似C生成D的反应)，然后水解引入羟基，最后发生缩聚反应生成产物；故合成路线可以为：
。
14．(1) 2、5—二甲基—1—环己醇 羰基和羟基
(2) 加成反应
(3) 8 或
(4) +C2H5OH
(5)，CH3COCH2COOC2H5
【分析】A氧化得到B，B和甲醛发生加成反应生成C；比较CE结构可知，C中羟基被高锰酸钾氧化生成羧基，得到D，D和乙醇发生取代反应生成E；比较EG结构可知，反应EF为在碳六元环上引入丙基碳链的反应，F中酯基水解酸化转化为羧基得到G；
【详解】（1）A的名称是2、5—二甲基—1—环己醇；C中的官能团名称是羰基和羟基。
（2）②为B和甲醛反应，反应后甲醛中不饱和键变为饱和键，反应类型是加成反应；
C中羟基被高锰酸钾氧化生成羧基，得到D，D结构简式为，，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则D中的手性碳原子如图。
（3）能与NaOH溶液发生反应则官能团为酯基或羧基，具有六元环结构、且环上只有1个取代基，则取代基可以为—CH2CH2COOH、、、、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、，共8种；能发生银镜反应则需要含有醛基，则结构简式为或。
（4）F到G的反应第一步为酯的水水解反应生成羧酸盐，第二步为酸化得到羧酸；反应为 +C2H5OH、。
（5）首先通过取代反应甲苯转化为，然后根据流程中反应⑤原理可知，将苯环引入到乙酰乙酸乙酯中，在水解酸化得到；
流程为： ，CH3COCH2COOC2H5。
15． 2:2:3:3 消去反应 + +H2O 3
【分析】A(C5H10)能与溴的四氯化碳反应生成E，应为加成反应，A为烯烃，E经过多步反应得到F，根据F的结构简式：，发生的反应分别为卤代烃的水解、醇的连续氧化反应，可以推出A的结构简式为，E的结构简式为：，因F的分子式为C5H10O3，对比F和G的分子式，G比F少了一个H2O，则F→G发生的是消去反应，G只有一个甲基，即G的结构简式为：，G在浓硫酸条件下与X发生酯化反应，根据N的分子式C13H16O2，N中只有一个酯基，因此根据酯化反应实质和原子守恒，推出X的分子式为C8H10O；
C2H2O4为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，D与HOOC-COOH发生酯化反应，根据原子守恒，D的分子式为C8H18O2，而A发生信息中烯烃复分解反应生成B，B与溴发生加成反应生成C，C发生卤代烃的水反应生成D，可推知B为、C为、D为、M为。
【详解】(1)A为，有4种环境的氢原子，个数分别为3、2、3、2，即核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为2:2:3:3；
(2)根据分析可知B的结构简式为；M的结构简式为；F生成G是F中醇羟基的消去反应；
(3)X的分子式为C8H10O，且X的苯环上只有一个取代基，取代基无甲基，则X为，再结合G的结构简式可知N为，该反应的化学方程式为+ +H2O；
(4)X的分子式为C8H10O，其同分异构体满足：
①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
②苯环上的一氯取代物只有两种，则结构对称，且至少有两个取代基，则满足条件的有，共3种；
(5)E为，E发生水解反应生成醇，然后发生催化氧化反应，最后发生银镜反应且酸化得到目标产物，其合成路线为。
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