专题02有机物的结构与性质基础练习2024年高考化学一轮复习
一、单选题，共12小题
1．（2023·全国·模拟预测）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
2．（2023·宁夏吴忠·青铜峡市高级中学模拟）大马酮是玫瑰花香味的来源之一；其结构简式如下图所示。下列有关大马酮的说法错误的是
A．分子式为C13H18O B．分子中存在2种官能团
C．所有碳原子一定共平面 D．可发生加成、取代和氧化反应
3．（2023·安徽芜湖·安徽师范大学附属中学模拟）某有机物的结构简式如下所示，下列有关该有机物的说法不正确的是
A．该有机物分子式为 B．含有2种官能团
C．能发生氧化反应、取代反应、还原反应 D．分子中的所有原子可以共平面
4．（2023·湖北宜昌·校联考）化合物X是一种医药中间体，其结构如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
C．该有机物分子含氧官能团的个数为3
D．1mol该物质最多可与发生加成反应
5．（2023·湖南·高三校联考阶段练习）泽兰素来源于泽兰属植物，具有抗肿瘤、抗炎、杀菌和抗氧化等多种生物活性，其结构如图所示，下列关于泽兰素的说法正确的是
A．泽兰素中含有三种官能团
B．1mol泽兰素与加成最多消耗5mol
C．泽兰素可以发生取代、氧化、加成、加聚反应
D．泽兰素中所有原子共平面
6．（2023·辽宁·统考高考真题）下列化学用语或表述正确的是
A．BeCl2的空间结构：V形 B．P4中的共价键类型：非极性键
C．基态Ni原子价电子排布式：3d10 D．顺—2—丁烯的结构简式：
7．（2023·全国·统考高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
8．（2023·广东·统考高考真题）2023年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
9．（2023·全国·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
10．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
11．（2023·辽宁·统考高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度
12．（2023·山东·统考高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
二、非选择题，共5小题
13．（2023·陕西咸阳·统考一模）有机物的种类繁多，在日常生活中有非常重要的用途。请回答下列问题：
(1)是几种烃分子的球棍模型，则分子中所有原子均在同一平面上的是___________(填字母)。
(2)聚苯乙烯的结构简式为，则聚苯乙烯单体的结构简式为___________。
(3)有多种同分异构体，其中主链含有五个碳原子，且有两个甲基作支链的烷烃有___________种(不考虑立体异构)，其中一种的一氯代物有4种同分异构体，请写出其结构简式___________。
14．（2023·上海闵行·统考一模）化合物F是合成一种治疗癌症药的中间体，F的一种合成路线如图：
(1)反应①的试剂和反应条件是_______。C的结构简式_______。
(2)反应①～⑤中，反应类型相同的是_______(填反应序号)，_______(填反应类型)。反应⑤的化学方程式为_______。
(3)④⑤两步反应不可互换的理由是_______。
(4)F有多种同分异构体，写出“既能水解，又能发生银镜反应，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子”的结构简式_______。
(5)已知：①苯环上的羟基易被氧化；
②。
请设计由合成的路线_______
15．（2023·全国·高三专题练习）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。
16．（2023·上海·高一期末）乙烯A主要由石油炼制而获得，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，乙烯A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：A_______，B_______，C_______，D_______。
(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②_______，反应类型_______。
④_______，反应类型_______。
17．（2023·全国·高三专题练习）请回答下列问题：
(1)质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的特征谱分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，该有机物的相对分子质量是_______。
(2)离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，写出其电子式_______。
(3)正戊烷与乙醚沸点相近，但正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8g/100g水，从结构上解释出现这两种情况的原因_______。
参考答案：
1．B
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
2．C
【详解】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C13H18O，A正确；
B．分子中含有碳碳双键、羰基两种官能团，B正确；
C．该物质中存在4个C原子连接再同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的结构可知，该物质中不可能所有碳原子共面，C错误；
D．该物质含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，甲基可以在一定条件下与卤素单质发生取代反应，D正确；
综上所述答案为C。
【点睛】
3．D
【详解】A．分子中含17个C，2个O，9个不饱和度，所以其分子式为C17H18O2，A正确；
B．结构中含碳碳双键和羧基，共2.0种官能团，B正确；
C．苯环和烷基上均可发生取代反应，碳碳双键能发生加氢还原反应，也可发生氧化反应，C正确；
D．分子中含饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D错误；
故选D。
4．B
【详解】A．单键可以旋转，分子中两个苯环不一定处于同一平面，故A错误；
B．在酸性条件下水解，水解产物只有，故B正确；
C．该有机物分子含氧官能团有羧基、酯基，个数为2，故C错误；
D．X中只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与发生加成反应，故D错误；
选B。
5．C
【详解】A．泽兰素中含有酮羰基、羟基、醚键和碳碳双键四种官能团，A错误；
B．1mol泽兰素中羰基可加成1molH2，苯环可以加成3molH2，碳碳双键可以加成2molH2，与H2加成最多消耗6molH2，B错误；
C．泽兰素中含有甲基可以发生取代、羰基可以发生氧化反应、碳碳双键和苯环可以发生加成反应、碳碳双键可以发生加聚反应，C正确；
D．泽兰素中含有-CH3，所有原子不共平面，D错误；
故选C。
6．B
【详解】A．BeCl2的中心原子为Be，根据VSEPR模型可以计算，BeCl2中不含有孤电子对，因此BeCl2为直线型分子，A错误；
B．P4分子中相邻两P原子之间形成共价键，同种原子之间形成的共价键为非极性共价键，P4分子中的共价键类型为非极性共价键，B正确；
C．Ni原子的原子序数为28，其基态原子的价电子排布为3d84s2，C错误；
D．顺-2-丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为，D错误；
故答案选B。
7．B
【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；
B．异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；
故答案选B。
8．B
【详解】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；
B．该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；
综上所述，答案为B。
9．C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；
综上所述，本题选C。
10．D
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；
故答案为：D。
11．C
【详解】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；
B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；
C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；
D．c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；
故答案选C。
12．C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；
故答案为：C。
13．(1)CEF
(2)
(3) 4
【详解】（1）A．为甲烷，不能所有原子共面 ；
B．为乙烷，由于含有甲基，不能所有原子共面；
C．为乙烯，含有碳碳双键，所有原子可以共面；
D．为丙烷，由于含有甲基，不能所有原子共面；
E．为乙炔，含有碳碳三键，所有原子可以共面；
F．为苯所有原子可以共面；
综上所述，所有原子在同一平面上的是CEF；
（2）聚苯乙烯的结构为，则聚苯乙烯单体为苯乙烯，其结构简式是 ；
（3）有多种同分异构体，其中主链含有五个碳原子，有两个甲基作支链，符合条件的烷烃有4种分别为 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3；其中有一种同分异构体的一氯代物有4种同分异构体，其结构简式为： 。
14．(1) NaOH醇溶液/加热
(2) ①⑤ 消去反应
(3)碳碳双键易被氧化
(4)
(5)
【分析】根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，生成的B分子的结构简式为：，再和的溶液发生加成反应，生成，再水解生成D分子：，发生催化氧化生成。
【详解】（1）根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，所以反应条件为：NaOH醇溶液/加热；由D的结构简式和B分子中含有碳碳双键，与的溶液发生加成反应，生成，发生水解生成D分子。
（2）根据以上的分析，反应①为卤代烃消去反应，反应⑤为醇消去反应；反应⑤的化学方程式为：。
（3）碳碳双键很不稳定，很容易被氧化，故④⑤两步反应不可互换。
（4）既能水解，又能发生银镜反应，分子中含有，根据分子的不饱和度和原子个数，该分子中还有碳碳双键，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子，苯环上的两个取代基处于对位上，故满足条件的分子结构为：。
（5）根据题目合成信息，且苯环上的羟基易被氧化，由合成时，先将发生酯化反应，再将苯环上的甲基氧化为羧基，保护苯环上的羟基不被氧化，合成路线为：。
15．(1) 氟苯或1-氟苯 氟原子，硝基
(2)取代反应
(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4)+HBr
(5)
(6)5
(7)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和 制备 ， 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
（2）C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
（3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
（4）G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
（5）I的结构简式为
故答案为：
（6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、(HC≡C)2-CH-CH2CH2Br，所以符合条件的有5种，
故答案为：5；
（7）由甲苯和 制备 , 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：
16．(1) CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2) CH2= CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
【分析】A为CH2═CH2，乙烯与氢气发生加成反应生成B，B为CH3CH3，乙烯与HCl发生加成反应生成C，C为CH3CH2Cl，乙烯与水发生加成反应生成D，D为CH3CH2OH，CH3CH3与氯气发生取代反应生成CH3CH2Cl。
【详解】（1）由上述分析可知，A、B、C、D的结构简式：A、CH2=CH2，B、CH3CH3，C、CH3CH2Cl，D、CH3CH2OH。故答案为：CH2=CH2；CH3CH3；CH3CH2Cl；CH3CH2OH；
（2）②乙烯与HCl发生加成反应生成C，C为CH3CH2Cl，④CH3CH3与氯气发生取代反应生成CH3CH2Cl，两步反应的化学方程式和反应类型：
②CH2= CH2＋HClCH3CH2Cl，反应类型加成反应。故答案为：CH2= CH2＋HClCH3CH2Cl；加成反应；
④CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，反应类型故答案为：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；取代反应。
17．(1)92
(2)或
(3)两者结构相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键。乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能
【解析】（1）
已知利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，质谱图中最大的质荷比吸收峰即为该有机物的相对分子质量，则由图示信息可知，该有机物的相对分子质量是92，故答案为：92；
（2）
已知S周围能够形成两对共用电子对，C周围能够形成4对共用电子对，N周围能够形成3对共用电子对，则离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，则其电子式为：或者，故答案为： 或者；
（3）
已知正戊烷的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH3、乙醚的结构简式为：CH3CH2OCH2CH3，两者结构相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键，形成均为分子晶体，则二者沸点相近，但由于乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能，则导致正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8g/100g水，故答案为：两者结构相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键。乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能。
