江西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-18有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·江西宜春·校联考二模）我国科学家屠呦呦受东晋葛洪《肘后备急方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”启发，从植物黄花蒿中成功提取青蒿素，此后又对青蒿素的结构进行改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素，因此获得2015年诺贝尔生理或医学奖。下图是青蒿素和双氢青蒿素的结构，有关叙述错误的是
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．用NaBH4和青蒿素作用，对青蒿素局部结构进行修饰改良得到双氢青蒿素的过程，青蒿素发生的是还原反应
C．《肘后备急方》中用青蒿治疗疟疾不采用传统的“水煎法”，而用“以水渍、绞取汁”的方法，可能是因为青蒿素结构中存在受热不稳定的过氧基
D．青蒿素易溶于水，双氢青蒿素不能被酸性KMnO4氧化
2．（2023·江西·统考二模）近日，科学家开发超薄Ni/CdS纳米片双功能光催化剂同时用于析氢和生物质选择性氧化，部分过程如图所示。下列叙述错误的是
A．上述三种有机物都含有3种官能团
B．用NaHCO3溶液可区别糠醇和糠酸
C．在催化剂作用下，1mol糠酸最多能消耗3molH2
D．上述3种有机物都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
3．（2022·江西·校联考模拟预测）下列说法错误的是
A．油酸使溴水褪色是因为发生加成反应
B．可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸和乙醛
C．丙烯酸乙酯与互为同分异构体
D．异戊二烯分子中所有碳原子一定共平面
4．（2022·江西·校联考模拟预测）聚碳酸酯(L)是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、不易碎，能够给运动员提供足够的保护，可由A和B合成，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．合成L的反应类型为缩聚反应
B．lmolA与足量浓溴水反应，最多消耗4molBr2
C．B分子中所有原子可在同一平面
D．可用FeCl3溶液检验A是否完全反应
5．（2022·江西·校联考模拟预测）手性碳是指连接四个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会将在2022年2月举行，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A．利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类
B．该双环烯酯分子中有3个手性碳原子
C．可以发生加聚反应、还原反应和取代反应
D．该有机物分子的最简式为C7H9O
6．（2021·江西宜春·统考一模）已知二种有机物M( )、N( )、R( ).下列说法正确的是
A．均可发生取代反应和氧化反应 B．R六元环上的一氯取代物有2种
C．M的分子式为： D．M中碳原子可能处于同一平面
二、有机推断题
7．（2023·江西九江·统考三模）奥司他韦是目前治疗流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一、其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)有机物莽草酸的含氧官能团名称为 ； 反应①的试剂及条件是 ，反应③的反应类型是 。
(2)请写出反应②的化学方程式 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。有机物C中有 个手性碳。
(4)化合物Y是有机物A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有5组峰，分子中含有六元碳环和甲基，lmolY 与足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2，与足量的Na反应产生1molH2.写出Y的结构简式 。
(5)参考上述合成线路，设计由对甲基苯甲醛和乙二醇为原料制备对醛基苯甲酸的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
8．（2023·江西鹰潭·统考二模）A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：
已知：i. + (R'、R"为氢原子或烃基)
ii.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的名称为 ，反应①的反应类型为 。化合物甲的分子式为 。
(2)E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是 。
(3)反应④的方程式为 。
(4)有机物H是C的同分异构体，符合下列条件的H有 种。
①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②不含醚键。
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为： 。
(5)以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成CH3COCH2CH(CH3)2，
。
写出中间产物I和中间产物2的结构简式：中间产物1 ；中间产物2 。
9．（2023·江西景德镇·统考二模）一种药物的中间体M( )的合成路线如下：
已知：
i．R-CHOR-CN
ii． (R为H或烃基)
iii．R1-NH2+R2-OHR1-NH-R2+H2O
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ，F的名称为 。
(2)I的结构简式为 ；
(3)E只有一种化学环境的氢原子，F→G的化学方程式为 。
(4)D+H→I反应类型为 ；
(5)符合下列条件的B的同分异构体数目为 。
①属于芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③遇FeCl3溶液显紫色
(6)已知： ，综合上述信息，以1，3-丁二烯和乙胺(CH3CH2NH2)为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
10．（2023·江西赣州·统考模拟预测）有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体，其中一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，H的分子式为 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)B→C反应的化学方程式为 。
(4)E中官能团的名称为 。
(5)F的同分异构体中，能发生银镜反应，且苯环上有五个取代基的结构有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，设计一条以甲苯和CH2I2为原料合成 的路线： (无机试剂任选)。
11．（2023·江西赣州·统考二模）多非利特(dofetilide)是一种口服或注射使用的选择性钾离子通道(hERG)阻断剂，可阻断携带延迟整流钾电流快速组分IKr的心脏离子通道，延长心脏动作电位持续时间，该药合成路线如图所示，回答下列问题：
已知：含-NH2的物质为胺类。
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C中含氧官能团的名称为 。
(4)生成D的化学方程式为 。
(5)生成1 mol E需要消耗 mol H2。
(6)生成F的反应类型为 。
(7)化合物G为与KOH(-NO2与氢氧化钾不反应)醇溶液加热反应后的有机产物，则G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构有 种，其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为 。
12．（2023·江西鹰潭·统考一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知： (i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ， B中含氧官能团的名称是 。
(2)由B生成C的反应类型是 。
(3)写出由G生成H的化学方程式： 。
(4)写出I的结构简式： 。
(5)Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，Y的可能结构有 种。
(6)设计由甲苯和 制备 的合成路线 。(无机试剂任选)
13．（2023·江西新余·统考二模）泊马度胺(K)是一种新型免疫调节药物。其合成路线如图(部分条件已省略)。
已知：①，的结构简式为，可用—Boc代表；
②，产物中Fe元素以形式存在。
(1)A的质谱图如图所示，已知质谱图中质荷比数值最大的数据即为待测分子的相对分子质量， A的结构简式是 。
(2)C中含氧官能团的名称是 。
(3)G的结构简式为 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.E具有两性
b.的核磁共振氢谱中有2组峰
c.F可发生水解反应，也可与碳酸钠反应
(5)由1molJ生成1molK需要 mol Fe。
(6)为制备化合物M(结构简式为)，甲同学设计合成路线I，乙同学认为I不可行，设计了合成路线Ⅱ。
I.
Ⅱ.
X、试剂b的结构简式分别是 、 ，这样设计的原因是 。
14．（2023·江西南昌·统考一模）有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：
已知：①
② +
回答下列问题：
(1)G中官能团的名称是 。
(2)lmolB生成C需要 molNaOH。
(3)物质J的名称是 ，F的结构简式分别为 。
(4)H与J反应生成K的化学方程式为。 。
(5)L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有 种，写出一种其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为 。
①能发生水解反应且1mol物质需要2molINaOH发生反应
②含有苯环
(6)参照上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料合成的合成路线。
15．（2022·江西景德镇·统考二模）Balanitol是一种新型降血压药物，分子式为(C15H28O2)，下图是其一种合成路线。回答相应问题。
已知：
(1)写出B生成C的反应类型 。
(2)写出A中官能团的名称 。
(3)画出C的结构简式 。
(4)画出Balanitol的结构简式 。
(5)写出E生成F的化学方程式 。
(6)已知羟基连在碳碳双键上不稳定，会发生。A的同分异构体有很多，画出2种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①在酸性条件下水解产物只有1种且水解产物能发生银镜反应
②含有1个六元环
③1H-NMR峰面积比为1：1：2：6
(7)以苯酚和Ph3P=CH2为原料制备。写出合成路线图 ，其它试剂任选。
16．（2022·江西·校联考模拟预测）过敏性鼻炎为春季多发病症，阿伐斯汀是一种用于治疗过敏性鼻炎等的药物。其一种合成路线如图所示。回答下列问题：
(1)C的结构简式为 ；G的分子式为 。
(2)写出D生成E的化学方程式 。
(3)E分子 (填“存在”或“不存在”)顺反异构，分子中能发生加成反应的官能团的名称是 。
(4)由F生成G所用的试剂和反应条件为 。
(5)M为C的同系物，且相对分子质量比C大28。苯环上只有两种不同化学环境的氢的M的结构有 种(不考虑立体异构)；写出核磁共振氢谱只有三组峰的M的结构简式 (任写一种)。
17．（2022·江西九江·统考二模）罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图所示：
已知：I. (R1、R2表示烃基或氢)
II.
(1)A的化学名称 。
(2)E→F的化学反应方程式 。
(3)G具有官能团的名称 (不考虑苯环)。
(4)F→G的反应类型 。
(5)H的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式 。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH2、-COOH官能团
③遇FeCl3溶液不发生显色反应
18．（2021·江西萍乡·统考二模）
已知：R—Cl+→(R1、R2烃为基或H)
(1)B的化学名称为 ，反应②⑤的反应类型分别为 ， 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)A的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为 。
(5)以、H2C=CH2为基本原料合成(其他无机试剂任选) 。
19．（2021·江西九江·统考一模）常用抗炎镇痛药物双氯芬酸钠的一种合成路线如下：
已知：①-Ph为苯基；
②
③DMF可以提供碱性环境
请回答下列问题：
(1)A中含有一个六元环，则A的结构简式 ；B中所含官能团的名称 。
(2)反应②的反应类型是 。
(3)反应⑥所需的试剂和条件分别为 。
(4)写出反应⑤的化学方程式 。
(5)已知D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。
①分子中含有两个苯环且苯环直接相连
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上
④每个苯环最多不能超过三个取代基
(6)已知CH3COOH，参照上述合成路线，设计一种由ClCH2CH2OH和为原料合成(其他无机试剂任选) 。
20．（2021·江西南昌·统考二模）抗肿瘤活性物质I的合成路线：
回答下列问题：
(1)A化学名称为 ，反应①的反应类型为 ．
(2)C的结构简式为 。
(3)F中所含官能团的名称为酯基、 、 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)H水解产物含有多种六元环芳香同分异构体，若环上的取代基种类和数目不变，其中核磁共振氢谱有二组峰，峰面积之比为2:1的结构简式为 。
(6)由物质G、乙醛和丙二酸二乙酯合成，合成路线图为 。(无机试剂任选)
21．（2021·江西鹰潭·统考一模）化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
(1)A的结构简式是 。
(2)写出反应类型：G→H ；写出反应条件：D→E 。
(3)写出B→C化学反应方程式： ；
(4)写出E+F→N化学反应方程式： 。
(5)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸 ，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体共有 种。
(6)已知：①RCHO
②
③+SOCl2→+SO2+HCl；R-OH+SOCl2→R-Cl+SO2+HCl
根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：。
22．（2021·江西上饶·统考二模）化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)G的分子式为 。
(4)E→F的反应方程式为 (不要求写出反应条件)。
(5)已知A：①能与FeCl3溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为 。
(6)H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成线路 (其它试剂任选)。
23．（2021·江西·校联考模拟预测）有机物J是一种汽油抗爆震剂，也是一种油溶性抗氧化剂，其合成路线下：
已知：I.
II.
(1)芳香烃A的结构简式为 ，B→C的反应类型为 。
(2)D的名称为 。H官能团名称为 。
(3)写出D+I→J的化学方程式 。
(4)写出任意一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①含氧官能团相同 ②不含环状结构 ③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4：2：1
(5)结合上述流程和所学知识，以甲苯和苯乙炔为起始原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线 。
24．（2021·江西·校联考模拟预测）医药与人类健康息息相关，G是非常重要的合成中间体，可以合成许多药物分子，如图是G的合成路线，回答下列问题：
下面信息可能会帮助到你：RCOOHRCOCl；tBu是叔丁基，叔丁醇钠是一种强碱，与氢离子结合生成叔丁醇。
(1)D中所含官能团名称为 。
(2)已知B和溴乙烷是同系物，B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学反应为 。
(4)写出符合下列条件A的同分异构体数目 种。
A．与NaHCO3反应可生成CO2
B．能发生银镜反应
(5)下列有关E的说法不正确的有 。
A．可以发生银镜反应
B．该有机物核磁共振氢谱图有9组峰
C．1molE可以和2mol氢气发生加氢还原反应
D．有两种含氧官能团且具有一定的酸性
(6)F生成G的反应类型为 。
(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成下列流程，无机试剂任选) 。
25．（2021·江西上饶·统考一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：①
②RCNRCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为 。
(2)B生成C的化学反应方程式 。
(3)物质 D 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是 。
A．有机物A能发生取代反应和消去反应
B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应
(5)E＋F→G 的化学方程式是 。
(6)化合物 D 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式： 。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
参考答案：
1．D
【详解】A．根据青蒿素的结构简式可知，其分子式为C15H22O5，A正确；
B．青蒿素中C=O加氢还原生成双氢青蒿素，发生的是还原反应，B正确；
C．青蒿素中存在过氧基，如采用水煎法过氧基可能因高温而失效，因此采用以水渍、绞取汁的方法，C正确；
D．青蒿素中存在酯基、烃基等非亲水基，同时没有羟基等亲水基，因此青蒿素难溶于水，双氢青蒿素含有过氧键，能被酸性高锰酸钾氧化，D错误；
故答案选D。
2．C
【详解】A．糠醇中含有碳碳双键、醚键和羟基3种官能团，糠醛中含有碳碳双键、醚键和酮羰基3种官能团，糠酸中含有碳碳双键、醚键和羧基3种官能团，A正确；
B．糠醇和糠酸中不同的是糠醇中含有羟基，糠酸中含有羧基，可以用溶液区别，B正确；
C．糠酸中含有2个碳碳双键、1个醚键和1个羧基，1mol糠酸最多能消耗，C错误；
D．上述3种有机物中都含有碳碳双键，都能使溴水或酸性溶液褪色，D正确；
故选C。
3．D
【详解】A．已知油酸分子中含有碳碳双键，故能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，A正确；
B．新制氢氧化铜悬浊液中滴加甲酸悬浊液变澄清，而滴加乙醛后溶液无明显变化，两试管加热后均能产生砖红色沉淀，故可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸和乙醛，B正确；
C．丙烯酸乙酯即CH2=CHCOOCH2CH3与，二者分子式相同，结构不同，故互为同分异构体，C正确；
D．异戊二烯即CH2=CHC(CH3)=CH2分子中存在碳碳双键所在的两个平面，中间单键连接可以任意旋转，故所有碳原子可能共平面但不一定共平面，D错误；
故答案为：D。
4．D
【详解】A．分析A、B与L的结构可知，合成L时，A脱羟基、B脱苯基，发生缩聚反应，从而形成高分子化合物，A正确；
B．A分子中，每个苯环上，酚羟基邻位的2个H原子都可被溴原子取代，所以lmolA与足量浓溴水反应，最多消耗4molBr2，B正确；
C．B分子中，每个苯氧基所在平面与碳酸酯基所在平面共用1个O原子，所有原子可能在同一平面上，C正确；
D．A、L分子中都含有酚羟基，所以不可用FeCl3溶液检验A是否完全反应，D不正确；
故选D。
5．C
【详解】A．利用质谱仪只能测定结构中氢原子的种类，不能测得该分子中官能团的种类，故A错误；
B．该双环烯酯分子中只有环上链接支链的碳原子是手性碳原子，有2个手性碳原子，故B错误；
C．该有机物结构中含有碳碳双键，则在一定条件下可以发生加聚反应，与氢气的加成反应属于原反应，含有酯基，则可以发生水解反应，属于取代反应，故C正确；
D．该有机物分子的分子式为C17H20O2，则最简式为C7H10O，故D错误；
故选C。
6．A
【详解】A．M、N、R均含有羟基、碳碳双键，羟基能发生取代反应和氧化反应 ，故A正确；
B．R六元环上的等效氢有三种，则一氯取代物有3种，故B错误；
C． M的分子式为：，故C错误；
D．M中没有含有苯环，含一个甲基，四个亚甲基，一个次亚甲基，它们形成的是四面体结构，则10个碳原子不可能处于同一平面，故D错误；
故选：A。
7．(1) 羧基、羟基 乙醇、浓硫酸、加热 取代反应
(2)＋＋H2O
(3)3
(4)
(5)
【分析】对比莽草酸和A的结构简式可知，莽草酸与CH3CH2OH发生酯化反应生成A，A与丙酮在酸性条件下反应生成B，B与HOSO2CH3发生取代反应生成C，C在稀酸作用下生成D，再经过一系列反应得到奥司他韦，据此分析解题。
【详解】（1）有机物莽草酸的含氧官能团名称为羧基、羟基；莽草酸与CH3CH2OH发生酯化反应生成A，该反应的试剂及条件是乙醇、浓硫酸、加热；对比结构简式可知，反应③中B和二甲亚砜发生取代反应生成C。
（2）反应②中A和丙酮在酸性条件下反应生成B，化学方程式为：＋＋H2O。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，有机物C中有3个手性碳原子，位置为。
（4）化合物Y是有机物A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有5组峰，说明其中含有5种环境的碳原子，分子中含有六元碳环和甲基，lmolY 与足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2，说明其中含有2个羧基，与足量的Na反应产生1molH2，说明其中不含羟基，Y的结构简式为：。
（5）对比对甲基苯甲醛与对醛基苯甲酸’ 可知，-CH3转化为-COOH，该反应可通过与酸性高锰酸钾反应得到；-CHO易被氧化，所以需要保护，将对甲基苯甲醛与乙二醇发生A→B的反应即可实现；最后将氧化后的产物进行酸化即发生C→D的反应即可复原-CHO，则合成路线为：。
8．(1) 2－丙醇(或异丙醇) 氧化反应 C4H8O2
(2)
(3)n +n +(2n-1)
(4) 7 HCOO－CH2－CH2－CH3
(5) 或
【分析】由A、B的分子式可知A发生醇的催化氧化反应生成B，而B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为 ，B为 ，B与HCHO发生已知i中加成反应生成的C为 ，C与甲发生加成反应生成D，则甲为CH3COOC2H5，D在催化剂、加热条件下生成内酯E，E分子内含有六元环，可发生水解反应，结合E的分子式和已知ii，推知E为 ，DE的转化中同时有CH3CH2OH生成，由G的分子式、PC的结构简式，可推知G为 ，G与 发生缩聚反应生成PC和CH3OH，结合F的分子式，可知F为 。
【详解】（1）据分析可知，A为 ，其名称为2－丙醇(或异丙醇)，反应①的反应类型为氧化反应，化合物甲的分子式为C4H8O2；
（2）据分析可知，E的结构简式为 ；
（3）反应④的方程式为n +n +(2n-1)；
（4）物H是C的同分异构体，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有醛基或与甲酸反应生成的酯基，不含醚键，符合条件的结构简式分别为 、 、 、 、 、CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH，共有7种，其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为CH3CH2CH2OOCH；
（5）B分子 先发生已知i中加成反应生成中间产物1，再发生醇的消去反应生成中间产物2，最后中间产物2发生还原反应得到CH3COCH2CH(CH3)2，则中间产物1为 ，中间产物2为 或 。
9．(1) 羟基、醛基 乙二醇
(2)
(3)HOCH2CH2OH+ →HOCH2CH2OCH2CH2OH
(4)取代反应
(5)19
(6)CH2=CH-CH=CH2Br(CH2)4BrHO(CH2)4OH
【分析】M的结构为 ，则苯环所在结构应该在A→D路径，观察M结构中取代基的位置，结合B的分子式，可知B为 ，B发生信息反应i生成C，结合C的分子式，可知C为 ，C在酸性条件下水解生成D，则D为 ；根据信息反应ii，结合E的分子式和只有一种化学环境的碳原子的结构特点，可推出E为 ，F为HOCH2CH2OH，F与E发生信息反应ii生成分子式为C4H10O3的G，所以G为HOCH2CH2OCH2CH2OH，G在一定条件下与H2NCH2CH2Cl发生信息反应iii生成H，则H为 ，H与D发生取代反应生成I为 ，最后I在浓硫酸、浓硝酸的作用下发生硝化反应，生成M，据此分析解答。
【详解】（1）A中所含官能团为羟基、醛基；根据分析，F为乙二醇(HOCH2CH2OH)。
（2）由M逆推，可得到I比M少一个-NO2，所以I为 。
（3）根据信息反应ii，结合E的分子式和只有一种化学环境的碳原子的结构特点，可推出E为 ，F为HOCH2CH2OH，F与E发生信息反应ii生成分子式为C4H10O3的G，所以G为HOCH2CH2OCH2CH2OH，F→G的化学方程式为HOCH2CH2OH+ →HOCH2CH2OCH2CH2OH。
（4）根据分析，D为 ，H为 ，D与H发生取代反应生成I。
（5）根据分析，B为 ，该结构中有1个苯环，除苯环外含2个C，3个O和1个不饱和度，B的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，说明含有1个苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。按苯环上所含取代基个数分2种情况：若苯环上含有3个取代基，分别为HCOO-、酚-OH和-CH3，则同分异构体有10种；若苯环上含有2个取代基，有(HCOOCH2-、酚-OH)、(CH3COO-、酚-OH)和(H3COOC-、酚-OH)三种组合，每种组合存在邻、间、对三种位置异构，共有3×3=9种。所以B的同分异构体共有10+9=19种。
（6）由生成物结构及已知流程，结合小题中已知信息逆推，可得到逆推法流程为： ，则可设计合成路线为：H2C=CH-CH=CH2Br(CH2)4Br HO(CH2)4OH 。
10．(1) 苯 C12H14O2
(2)加成反应
(3)
(4)碳碳三键、羟基
(5) 3
(6)
【分析】由A的分子式和C的结构简式，可知A为 ，结合 B的分子式，可知苯与HCHO发生加成反应生成B，故B为 ，苯甲醇与HBr发生取代反应生
成C ，由D的分子式和E的结构简式，可知C与HC≡CNa发生取代反应生成D，D为 ，对比E、H的结构简式，结合F与G的分子式、反应条件，可知E中碳碳三键与氢气加成转化为碳碳双键生成F， F中碳碳双键断裂后碳原子连接CH2形成三元环生成G，G中-CH2OH被氧化为-COOH生成H，F为 ，G为 。
【详解】（1）由前面分析可知，A为 ，A的名称为苯，H的分子式为C12H14O2，答案：苯；C12H14O2；
（2）结合 B的分子式，可知苯与HCHO发生加成反应生成B，故B为 ，A→B的反应类型为加成反应，答案：加成反应；
（3）苯甲醇与HBr发生取代反应生成C ，B→C反应的化学方程式为 ，答案： ；
（4）E中官能团的名称为碳碳三键和羟基，答案：碳碳三键和羟基；
（5）F分子式C11H14O，不饱和度为5，F的同分异构体中，能发生银镜反应，含有-CHO，且苯环上有五个取代基，则5个取代基为1个-CHO和4个-CH3，其结构有3种，分别为 ，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 ，答案：3； ；
（6）采用逆合成分析法， 由CH2I2,和 合成， 由 消去得到， 由 和氢气加成得到， 由
和Cl2光照条件下取代得到，所以工艺流程为 ，答案： 。
11．(1)苯乙胺
(2)
(3)硝基、醚键
(4)+CH3I+HI
(5)6
(6)取代反应
(7) 13
【分析】A发生硝化反应得到B：，B发生取代反应得到C，C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D：，D中硝基被还原为氨基得到E，E发生取代反应得到F。
【详解】（1）A的名称为苯乙胺；
（2）根据分析，B的结构简式为：；
（3）C中的含氧官能团名称为：硝基、醚键；
（4）C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D，化学方程式为：+CH3I+HI；
（5）对比D和E的结构简式，D中硝基与氢气发生反应转化为氨基和水，生成1molE消耗6molH2；
（6）根据分析，E发生取代反应得到F，故反应类型为取代反应；
（7）发生消去反应得到G：，G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构可能为：(邻、间、对共3种)；、、（数字代表-CHO），共10种，综上满足条件的G的同分异构体种数为13种；其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为：。
12．(1) 氟苯 硝基
(2)还原反应
(3) ++HBr
(4)
(5)14
(6)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和制备， 和发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的含氧官能团的名称是硝基；
故答案为：氟苯；硝基；
（2）由分析可知，由B生成C的反应类型是还原反应；
（3）G为 ，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为 ：+ +HBr；
（4）由分析可知，I的结构简式为 ；
（5）由分析可知，X为 ，Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，则Y中苯环的支链可以是1个—Br、2个—CH3，这样的结构有6种，也可能是1个—Br、1个—CH2CH3，这样的结构有3种，也可能是1个—CH3、1个—CH2Br，这样的结构有3种，也可能是只有1个—CH2CH2Br，也可能是1个—CH Br CH3，一共14种；
（6）由甲苯和制备 , 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 ，合成路线为。
13．(1)
(2)羧基、硝基
(3)
(4)ac
(5)3
(6) 路线I中分子间的氨基和羧基可能发生脱水缩合反应，导致有副产物产生
【分析】A可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成，且A的相对分子质量是106，可以推知A为；E发生信息①反应生成F，F脱水生成G，G发生信息①反应生成，可以推知G为，F为。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为；
（2）由C的结构简式可知，其含氧官能团的名称是羧基、硝基；
（3）根据上述分析可知，G的结构简式为：；
（4）a．E中含有羧基和氨基，既可以和碱反应也可以和酸反应，具有两性，故a正确；
b．中只含有1种化学环境的H原子，核磁共振氢谱中有1组峰，故b错误：
c．F为，其中含有酰胺基、—Boc中含有酯基，可以发生水解反应，含有羧基，可以和碳酸钠反应，故c正确；
故选ac；
（5）由信息②可知，把J中的硝基转化为氨基的过程中，硝基被还原为氨基、Fe被氧化为，则反应可表示为，则由1molJ生成1molK需要3 mol Fe；
（6）路线I中，分子间的氨基和羧基可能发生脱水缩合反应，导致有副产物产生，结合信息①可以先将中的氨基转化为后再和反应，最后再将转化为氨基即可，故答案为：；；路线I中分子间的氨基和羧基可能发生脱水缩合反应，导致有副产物产生。
14．(1)羰基、氯原子
(2)4
(3) 邻溴苯酚
(4) + +HCl
(5) 13 或
(6)
【分析】A为甲苯，甲苯与氯气光催化下与甲基发生取代反应，生成，发生水解反应生成苯甲酸，与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠；苯甲酸钠经酸化得到苯甲酸；D与SOCl2发生取代反应生成E，E与硫化铵和氨水环境种反应生成F，F与G发生反应生成H，I为苯酚，硫酸处理后加入溴水，在酸性他条件下发生取代反应生成J，H与J在碳酸钾和DMF作用下发生取代反应生成K，据此分析解答；
【详解】（1）由G的结构简式可知其所含官能团为氯原子和羰基，故答案为：羰基、氯原子；
（2）C为，含有3个氯原子均与氢氧化钠发生取代反应，水解后得到苯甲酸，苯甲酸继续消耗NaOH，因此1molC可消耗4molNaOH。故答案为：4；
（3）由J的结构简式可知其名称为：邻溴苯酚，结合E、G的结构特点可知F为，故答案为：邻溴苯酚：；
（4）H与J发生取代反应生成K ，反应方程式为： ++HCl，故答案为：++HCl；
（5）D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环、能发生水解反应说明含酯基，且1mol物质需要2molNaOH发生反应，则该酯基结构直接连在苯环上，若苯环上只有一个取代基则可以是；若苯环上有个取代基，则可以是，在苯环分别有邻、间、对三种结构；若为三个取代基则可以是：，其结构有10种；共计13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为或，故答案为：13；或；
（6）乙酸与SOCl发生取代反应生成，在已知条件作用下生成，与反反应生成，则合成路线，；故答案为：；
15．(1)取代反应
(2)羰基、醚键
(3)
(4)
(5)+NaOH+HCOONa
(6)、
(7)
【分析】有机合成或推断中一般根据题中所给信息，以及断键或形成化学键的部位进行分析，对比生成B的结构简式，推出A的结构简式为，B生成C，根据题中所给信息，推出C的结构简式为，根据E的结构简式，E中含有酯基，即E生成F发生酯的水解，即F的结构简式为；F中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应得到Balanitol，即Balanitol的结构简式为；据此分析；
【详解】（1）根据,B生成C时，CH3I中-CH3的取代B中羰基邻位-CH2-上的H，得出C的结构简式为，即B生成C的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（2）根据上述分析，A的结构简式为，含有官能团为羰基、醚键；故答案为羰基、醚键；
（3）根据问题(1)的分析，C的结构简式为；故答案为；
（4）根据上述分析，Balanitol的结构简式；故答案为；
（5）根据E的结构简式，E中含有酯基，即E生成F发生酯的水解，即F的结构简式为，E→F的反应方程式为+NaOH+HCOONa；故答案为+NaOH+HCOONa；
（6）根据A的结构简式，不饱和度为3，1H-NMR有四种峰，说明有四种不同环境的氢，峰面积比为1∶1∶2∶6，有2个甲基，在酸性条件下能发生水解，含有酯基，水解产物只有一种，说明酯基在环上，水解产物能发生银镜反应，根据题中所给信息，水解后-OH所连碳原子有碳碳双键，因此符合条件的是、；故答案为、；
（7）根据以及合成的产物，需要将转化成，因此与氢气在Ni作催化剂下发生加成反应，得到，然后发生催化氧化，得到，在Ph3P=CH2作用下生成目标产物，其合成路线为；故答案为。
16．(1) C22H24N2O2
(2)+CH2=CHCOOC2H5 +HBr
(3) 存在 碳碳双键、羰基
(4)稀硫酸、加热
(5) 11 （或）
【分析】由题干有机合成流程图中信息可知，由C的分子式为C8H7N，对比B、D的结构，可知C中含有苯环且甲基与-CN处于对位，可知C的结构简式为，由D、F的结构简式和D到E、E到F的转化信息可知，E的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）C的分子式为C8H7N，对比B、D的结构，可知C中含有苯环且甲基与-CN处于对位，故C的结构简式为；由结构可知，G分子含有22个碳原子、24个氢原子、2个N原子、2个氧原子，故G的分子式为C22H24N2O2，故答案为：；C22H24N2O2；
（2）对比D、F的结构，结合反应条件中物质结构，可知D中溴原子被-CH=CHCOOC2H5取代生成E和HBr，故E的结构简式为 ，D生成E的化学方程式为+CH2=CHCOOC2H5 +HBr，故答案为：+CH2=CHCOOC2H5 +HBr；
（3）由分析可知，E的结构简式为，E分子中碳碳双键中每个不饱和度碳原子均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构；E分子中与氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键、羰基，故答案为：存在；碳碳双键、羰基；
（4）由F生成G过程中发生酯基的水解反应引入羧基，所用的试剂和反应条件为：稀硫酸、加热，故答案为：稀硫酸、加热；
（5）C的分子式为C8H7N，C的结构简式为，M为C的同系物，且相对分子质量比C大28，则M比C多2个CH2原子团，苯环上只有两种不同化学环境的氢，可以是2个不同的取代基处于对位，可以是CH3CH2CH2CN、中碳碳单键之间插入苯环，分别有3种、2种插入位置，苯环上有三个取代基有和两种,苯环可以有4个取代基为3个-CH3、1个-CN且苯环不存在对称结构，苯环上2个氢原子分别有邻、间、对3种位置关系，对应的-CN分别有2种、3种、1种位置，其中苯环上2个H原子处于间位，-CN分别与2个氢原子相间或相邻时苯环上的2个氢原子化学环境相同，故符合条件的同分异构体共有3+2++2（2+3+1-2）=11种；核磁共振氢谱只有三组峰的M的结构简式，则苯环有有4个取代基为3个-CH3、1个-CN，且苯环上2个H原子处于间位，-CN分别与2个氢原子相间或相邻，符合条件的同分异构体为、，故答案为：9；（或）。
17．(1)对甲基苯酚或者4-甲基苯酚
(2)+CH3OH+H2O
(3)醚键、酯基和氨基
(4)取代反应
(5)
(6) 12 或
【分析】由题干流程图信息可知，根据B的结构简式为和A的分子式为C7H8O可知， A的结构简式为：，根据E的结构简式、D的分子式并结合信息II可知，D的结构简式为：，由D的结构简式、C的分子式并结合已知信息I可知，C的结构简式为：，根据E、G的结构简式和F的分子式并结合F到G的转化条件可知，F的结构简式为：，由G和I的结构简式以及G到H的转化条件，并结合信息II可知，H的结构简式为：，据此分析解题。
（1）由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚，故答案为：对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；
（2）由分析可知，F的结构简式为：，则E→F的化学反应即E与甲醇发生酯化反应生成F，则该反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）由题干流程图中G的结构简式可知，G具有官能团的名称有：醚键、酯基和氨基，故答案为：醚键、酯基和氨基；
（4）由分析可知，F的结构简式为：，结合G的结构简式和F到G 的转化条件可知，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；
（6）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C9H11NO3，则E的同分异构体中，同时满足下列条件①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种即只能是苯环对位上两个取代基，②含有-OH、-NH2、-COOH官能团，③遇FeCl3溶液不发生显色反应即不含酚羟基，则两个取代基可以为：-NH2和-CH2CH(OH)COOH、-NH2和-CH(OH)CH2COOH、-NH2和-CH(COOH)CH2OH、-NH2和、-CH2NH2和-CH(OH)COOH、-CH2OH和-CH(NH2)COOH、-CH(OH)NH2和-CH2COOH、-CH2CH(OH)NH2和-COOH、-CH(OH)CH2NH2和-COOH、-COOH和-CH(NH2)CH2OH、和-COOH、-CH3和共12种组合，故符合条件的化合物有12种，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式为：、，故答案为：12；或。
18． 对氟苯甲醛 取代反应 加成反应 ++HCl 8 或
【分析】在POCl3发生取代反应生成，发生取代反应++HCl，得到A，A为与B发生取代反应生成C，C为，D为与C反应生成，E在一定条件下与氢气发生加成反应生成F。
【详解】(1)的化学名称为对氟苯甲醛，反应②++HCl，中氯原子被取代生成HCl⑤+H2 ，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；
(2)反应②的化学方程式为++HCl。故答案为：++HCl；
(3)比较C到E的变化，D的结构简式为。故答案为：；
(4)A为，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种情况，-NHCH2CH2NH2、-CH2NHCH2NH2、-CH2CH(NH2)2，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种，、、、、、、、、，其中不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为。故答案为：8；；
(5)按照题中所给信息，R—Cl+→，以合成或，H2C=CH2合成或两种思路合成 ，参考路线如下：或。
19． 羰基或酮基、氯原子 取代反应 NaOH溶液、加热 +HCl 18 或
【分析】由B的结构简式及A的分子式，可确定A的不饱和度为2，再依据A中含有一个六元环，可确定A的结构简式为；由信息②，并借助E的分子式，可确定E的结构简式为。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，则B中所含官能团的名称为羰基或酮基、氯原子。答案为：；羰基或酮基、氯原子；
(2)反应②中，与Ph-NH2作用，生成和H2O，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
(3)反应⑥中， 生成，酰胺键断裂，同时生成-NH-和-COONa，则应为碱性条件下的水解反应，所需的试剂和条件分别为NaOH溶液、加热。答案为：NaOH溶液、加热；
(4)反应⑤中，在AlCl3作用下，生成和HCl，化学方程式为+HCl。答案为：+HCl；
(5)已知D有多种同分异构体，符合条件“①分子中含有两个苯环且苯环直接相连；②有一个；③两个氯原子连在同一个苯环上；④每个苯环最多不能超过三个取代基”
同分异构体有18种。给苯环中的碳原子编号为，异构体分别是：将-NH2固定在左侧苯环的“1”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“2”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“3”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体。其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的异构体，-NH2应位于“3” 号位，两个-Cl只能在“1与5”或“2与4”号位，其结构简式为或。答案为：18；或；
(6)依据信息②，由ClCH2CH2OH和为原料合成，应将ClCH2CH2OH先转化为ClCH2COCl，再与反应生成，最后依据题给流程图中的信息，转化为，从而得出合成路线为。答案为：。
【点睛】书写同分异构体时，理解要求很关键，苯环上连接的另一个苯环，也应是一个取代基。
20． 乙二酸 取代反应 羰基 氟原子
【分析】草酸和SOCl2发生取代反应生成B，根据反应③和E的结构推出C()，F和G发生反应形成环状结构H，H和E发生取代反应生成I。
【详解】(1)A是草酸，其化学名称为乙二酸，反应①是SOCl2中的两个—Cl取代了羟基，其反应类型为取代反应；故答案为：乙二酸；取代反应。
(2)通过分析C和D反应生成E是发生取代反应，则得出C的结构简式为；故答案为：。
(3)根据F的结构简式得到F中所含官能团的名称为酯基、羰基、氟原子；故答案为：羰基；氟原子。
(4)反应⑤是取代反应，其化学方程式为；故答案为：。
(5)H水解产物含有多种六元环芳香同分异构体，若环上的取代基种类和数目不变，其中核磁共振氢谱有二组峰，峰面积之比为2:1的结构简式为；故答案为：。
(6)乙醛在新制氢氧化铜、加热条件下反应，再酸化生成乙酸，丙二酸二乙酯和(NH2)2C=S反应生成，乙酸和在浓硫酸作用下反应生成，因此其合成路线图为；故答案为：。
21． 取代(水解)反应 浓硫酸，加热 +HOCH2CH2OH+H2O 2
【分析】采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N为：。
【详解】(1)根据前面分析和综合M及E的结构简式得到A的结构简式是；故答案为：。
(2)根据G→H的结构简式得到G→H反应类型为取代(水解)反应，D为CH2=C(CH3)CH2OH，因此D→E是发生消去反应，因此该反应的条件为浓硫酸加热；故答案为：取代(水解)反应；浓硫酸加热。
(3)根据前面分析得到B→C化学反应方程式：+HOCH2CH2OH+H2O；故答案为：+HOCH2CH2OH+H2O。
(4)E的结构简式为CH2=C(CH3)2，F的结构简式为，因此E+F→N化学反应方程式：；故答案为：。
(5)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸 ，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体碳架结构为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，共有2种；故答案为：2。
(6)根据信息①，在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成，根据信息③和SOCl2反应生成，根据信息②在AlCl3作用下反应生成，在Ni催化剂作用下反应生成，因此合成路线为 ；故答案为：。
22． 溴原子、酯基 水解反应(或取代反应) C12H12N2O5 13 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
【分析】由(5)问信息知A中含有酚羟基、苯环，且苯环上含有两个取代基，结合B的结构知A中苯环上另一个取代基为-COCH3，由于苯环上只有2种氢，故两个取代基在苯环上是对位关系，故A的结构简式为：，A→B为A与HCHO先加成生成中间产物，中间产物中醇羟基再与HCl发生取代反应生成B，B中酚羟基、氯原子与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，D中酯基发生水解反应生成E，E与发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，F中酯基与CO(NH2)2中氨基发生取代反应，脱去两个CH3CH2OH分子生成G。
【详解】(1)由D的结构简式知，D中官能团为酯基、溴原子；
(2)由分析知，D→E为酯基的水解反应，也是一种取代反应；
(3)由G的结构简式知其分子式为C12H12N2O5；
(4)由分析知，E与发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，对应方程式为：；
(5)由分析知，A的结构简式为；
(6)由题意知，H中含有苯环、酚羟基、醇羟基、溴原子各1个，除苯环外含有1个碳原子，故H的可能结构如下：①2个支链：(邻间对3种结构)；②3个支链(酚羟基、-CH2OH、-Br，可采定二移一法确定可能的结构)： 、、（结构中序号代表溴原子可以连接的位置）；综合上述两种情况，共有13种同分异构体；
(7)参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，具体合成路线如下：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 。
23． 还原反应 4－甲基苯酚(或对甲基苯酚) 羰基(或酮基) 2(CH3)2C=CH2+ 、、
【分析】对比J和I的结构简式，可以推出D的结构简式为，根据题中所给信息I，羟基取代氨基的位置得到D，即C的结构简式为，B在Fe和HCl的作用下生成C，－NO2被还原成－NH2，即B的结构简式为，A为芳香烃，发生硝化反应，在甲基的对位上引入硝基，即A的结构简式为，根据E的分子式，推出E为乙炔，根据F的分子式，E→F时，钠原子取代乙炔中的一个H，即F的结构简式为，根据信息Ⅱ，推出H的结构简式为，据此分析；
【详解】(1)根据上述分析，A的结构简式为；B→C：－NH2代替了硝基的位置，有机反应中“添氢去氧”为还原反应，因此B→C的反应为还原反应；故答案为：；还原反应；
(2)根据上述分析，D的结构简式为，名称为4－甲基苯酚或对甲基苯酚；H的结构简式为，含有的官能团为(酮)羰基；故答案为4－甲基苯酚或对甲基苯酚；(酮)羰基；
(3)D+I→J，发生加成反应，其反应方程式为2(CH3)2C=CH2+；故答案为：2(CH3)2C=CH2+；
(4)含氧官能团相同，即含有－NO2，不含环状结构，苯环的不饱和度为4，推出书写的同分异构体中含有两个碳碳三键或2个碳碳双键、一个碳碳三键或者四个碳碳双键，核磁共振氢谱有3组峰，应是对称结构，峰面积比为4∶2∶1，说明不含有甲基，假设只含有两个碳碳三键，符合的结构简式为；假设两个碳碳双键和一个碳碳三键，符合的结构简式为、；假设四个碳碳双键，没有符合的；故答案为：、、；
(5)根据制备物质，采用题中所给路线E经过连续反应生成H的路线，与氯气在光照条件下发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，得到，苯乙炔在液氮中与Na发生反应，得到，与发生取代反应生成，然后在硫酸汞、硫酸中反应得到产物，合成路线为：；故答案为：。
24． 醛基、酯基 (CH3)2CHCH2CH2Br ++NaOtBu→+HOtBu+NaBr或++HBr 5 BC 取代反应
【分析】已知B和溴乙烷是同系物，结合A→C→D，并根据D的结构简式，用切割法推导B的结构，如图所示：，乙基来自溴乙烷，异戊基来自B，可以推知B的结构简式为：(CH3)2CHCH2CH2Br，D在碱性环境下水解，然后在酸化，得到有机物E，结构简式为：；根据信息可知，E与SOCl2发生取代反应生成F，结构简式为：，在氯化铝作催化剂的条件下，与氯苯发生取代反应生成G，结构简式为：，据以上分析进行解答。
【详解】(1)根据D的结构简式，D中官能团只有两种基团：醛基、酯基；
(2)结合以上分析可知，B的结构为；
(3) 结合以上分析可知，由C生成D的化学反应为取代反应；方程式为：++NaOtBu→+HOtBu+NaBr或++HBr；
(4)A的结构简式为：，分子式为C5H8O3，符合下列条件A的同分异构体：与NaHCO3反应可生成CO2，结构中含有羧基，能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构有：HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，HOOC-CH(CH3)-CH2-CHO，HOOC-CH2-CH(CH3)-CHO，HOOC-C(CH3)2-CHO，HOOC-CH(CH2CH3)-CHO，共有5种；
(5) E的结构简式为：，含有羧基和醛基；
A．结构中含有醛基，可以发生银镜反应，故A正确；
B．根据有机物的结构简式可知，该有机物核磁共振氢谱图有8组峰，故B错误；
C．只有醛基能够与氢气发生加成反应，1molE可以和1mol氢气发生加氢还原反应，故C错误；
D．羧基显酸性，醛基显中性，有两种含氧官能团且具有一定的酸性，故D正确；
故选BC；
(6)结合以上分析，F生成G，是氯苯对位上的H与酰氯基团中的氯发生取代反应；
(7)根据合成所限条件，由目标产物用切割法反推，如图所示位置切割成三段，左段结构路线已经给出，中段由甲苯产生，右段有六个碳，应由对应的酸和醇合成，；具体流程如下：。
25． 苯甲醇 2+ O2 2+ 2H2O A +CH3COCl+HCl 13 CH3CH2OHCH3CHO
【分析】甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应，根据已知①，可知C中含有醛基，则C为苯甲醛；A为C6H5-CH2Cl；B为C6H5-CH2OH，名称为苯甲醇；C→D反应已知①，则D为；D发生已知②，氰基变为羧基，则E为；G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯，则G为；E与F发生取代反应生成G，结合F的分子式，则F为CH3COCl。
【详解】(1)有机物 B的名称为苯甲醇；
(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛，反应的化学反应方程式为+ O2 2+ 2H2O；
(3)分析可知，物质D的结构简式是；
(4)A．有机物A为C6H5-CH2Cl，官能团为Cl原子能发生取代反应，不能发生消去反应，A说法错误；
B．乙酰基扁桃酰氯含有苯基，属于芳香族化合物，B说法正确；
C．化合物C为苯甲醛，含有醛基能与新制的 Cu(OH)2发生反应，C说法正确；
答案为A；
(5) E、F分别为、CH3COCl，发生取代反应生成G和HCl，方程式为+CH3COCl+HCl；
(6)化合物 D为，分子式为C8H7ON，同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环，②能与金属钠反应，则含有羟基，苯环上含有2个取代基，-CN、-CH2OH有邻间对3种；有3个取代基，-CN、-CH3、-OH，根据两固定一游动原则，固定在邻位，有4种，间位有4种，对位有2种，合计13种；其中核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2，则氰基与CHOH在苯环的对位，即；
(7)根据已知①、②，乙醛和NaCN反应生成，再转化为即可，则流程为CH3CH2OHCH3CHO。
试卷第1页，共3页
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