河北高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-22有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·河北衡水·河北武邑中学校考模拟预测）香豆素及其衍生物在自然界中广泛存在并具有许多应用，如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制剂、抗生素等，其中香豆素-3-羧酸的一种合成方法如图所示。下列说法正确的是
A．香豆素-3-羧酸的分子式为
B．米氏酸中所有碳原子不可能共平面
C．可用酸性溶液鉴别水杨醛和香豆素-3-羧酸
D．等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2
2．（2023·河北邯郸·统考二模）邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应
B．叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体
C．叶黄素中所有的碳原子可能共平面
D．叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂
3．（2023·河北·模拟预测）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是
A．甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
B．产物中含有副产品，蒸馏纯化时应先将其蒸馏、收集
C．若反应①、②顺序互换，最终得到的是
D．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
4．（2023·河北保定·统考一模）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
5．（2023·河北·统考模拟预测）尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．反应①的条件为光照
B．1molM最多能与1molNaOH溶液反应
C．反应④的反应类型为取代反应
D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化
6．（2023·河北石家庄·统考一模）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下：
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A．最多有18个原子共平面
B．不能发生消去反应
C．与 互为顺反异构体
D．最多可消耗
7．（2021·河北沧州·统考三模）布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种由M制备布洛芬的反应如图，下列有关说法正确的是
A．布洛芬中所有碳原子一定处于同一平面
B．有机物M和布洛芬均能发生水解、取代、消去和加成反应
C．有机物M和布洛芬都能与金属钠反应产生
D．有机物M和布洛芬均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
二、多选题
8．（2021·河北·模拟预测）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
三、有机推断题
9．（2023·河北·校联考模拟预测）某有机物G是药物的中间体，其合成路线如下：
已知：；
请回答下列问题：
(1)反应①的条件是 。
(2)反应②的反应类型为 。
(3)E的名称为 ，G中官能团的名称为醚键和 。
(4)D的结构简式为 。
(5)反应④的产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为 。
(6)芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，符合条件的H有 种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为 。(写出一种即可)
(7)以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，设计合成的路线。(无机试剂、有机溶剂任选) 。
已知：；+
10．（2023·河北邢台·统考一模）丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题：
(1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为 (写结构简式)。
(2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为 。
(3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 。
(4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为 ；E→F的反应类型为 。
(5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为 。
(6)满足下列条件的F的同分异构体M有 种(不包含立体异构)。
i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii．除苯环外无其他环状结构
iii．1molM最多能消耗4molNaOH
(7)结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选) 。
11．（2023·河北·模拟预测）有机物Q是合成用于治疗心血管疾病的某药物的中间体，以芳香烃A、淀粉为原料合成Q的路线图如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是 ，A转化为B的过程中还有一种与B互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为 ，Q的分子式为 。
(2)F中官能团的名称为 ，N→Q的反应类型为 ，写出一种能区别G、M的试剂 。
(3)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式 。
(4)N有多种同分异构体，苯环上有两个相同且处于对位的取代基的同分异构体共有 种，写出其中核磁共振氢谱峰最少的物质的结构简式 。
(5)结合题干信息，设计以1，2-二氯乙烷为原料合成草酸氯()的合成路线(无机试剂任选) 。
12．（2023·河北邯郸·统考二模）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)A→B的反应方程式为 。
(3)X的结构简式为 。
(4)D→E的反应类型为 。
(5)C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有 种。
(6)为 (填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为 。
(7)邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线 (无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
13．（2023·河北沧州·统考一模）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
(1)A与足量氢气加成后产物的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 ，A→B、C→D的反应类型分别为 、 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)G中的官能团名称为 。
(5)满足下列条件的G的同分异构体有 种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
(6)仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任选)。
14．（2023·河北·统考模拟预测）盐酸小檗碱(盐酸黄连素)临床广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，一种由分子式为的卤代烃制备盐酸小檗碱的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)的名称为 。
(2)的化学方程式为 。
(3)的反应类型是 。
(4)分子中官能团的名称为 。
(5)的结构简式为 ；F有多种同分异构体，其中属于芳香族氨基酸，且苯环上只有1个侧链的化合物有 种(不考虑立体异构)，写出其中任意一种的结构简式 。
(6)以苯乙烯( )和苯胺( )为原料(无机物任选)，设计合成有机物 的合成路线 。
15．（2023·河北邯郸·统考一模）F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如图所示。
已知：①B的结构中只有一种官能团；
②RCHORCH=CHCOOH(Py：吡啶)。
回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为 ；B的结构简式为 。
(2)若A′为A与足量H2完全加成得到的产物，则A′结构中含有 个手性碳原子。
(3)C→D的反应机理可用如图表示：
则C→D的两步反应中，“第一步”的有机反应类型为 ，“第二步”得到的产物的结构简式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有3个取代基
(6)设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
16．（2023·河北衡水·河北衡水中学校考一模）化合物I是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成I的路线如下图所示：
已知：
①工业上用羧酸和SOCl2制取酯，反应更加完全，且产率高。
(酰氯) (酯)
②++R＇OH
③
回答下列问题：
(1)A分子的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3：1：1，A的化学名称为 ；B的结构简式为 。
(2)鉴别D与F可选用的试剂为 ；D→E的反应类型为 。
(3)G→H的化学方程式为 。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应②能发生水解反应生成CH3OH③分子中有一个手性碳原子
(5)3－氨基巴豆酸甲酯()是化合物I后续合成苯磺酸氨氯地平的原料之一，写出以G和甲醇为原料制备3－氨基巴豆酸甲酯的合成路线 (无机试剂任选)。
17．（2022·河北石家庄·统考二模）白藜芦醇(K)具有优异的抗氧化性，可降低血小板聚集，预防和治疗动脉粥样硬化。一种合成白藜芦醇的路线如图所示：
已知：I.酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH
II.+R"—CHO→R—CH=CHR"
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，K中所有官能团的名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D转化为E时，加入NaHCO3可使E的产率大幅提升，原因为 。
(4)G→H的反应类型为 。
(5)I存在顺反异构，其反式结构的结构简式为 。
(6)M为F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
I.苯环上连有4个取代基
II.1molM最多能与3molNaOH发生反应
(7)设计以苯甲醇为原料，制备的合成路线 (其他试剂任选)。
18．（2022·河北沧州·统考二模）盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用，其合成路线如下：
已知信息：
i.
ii.羰基与烯醇存在互变异构：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 。
(2)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为 、 。(不考虑立体异构)
①不存在环状结构；
②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3。
(3)D的结构简式为 ，D→E的反应条件为 。
(4)F→G的反应方程式为 。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线 (无机试剂任选)。
19．（2022·河北秦皇岛·统考三模）我国科学家最近利用PVP开发"自愈”的钙钛矿太阳能电池。乙炔法(RePPe 法)制备聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的工艺流程如图(部分产物和条件省略)：
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是 ；C的名称是 。
(2)实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备A，常将气体通入足量胆矾溶液中除去H2S，提纯A的离子方程式为 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)写出F制备PVP的化学方程式： 。
(5)C的同分异构体中，1 mol有机物与足量钠反应生成1 mol H2的稳定结构有 种，(不包括立体异构和 C本身，同一碳原子上连接2个羟基不稳定)。其中，核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。
(6)以苯乙炔、 甲醛和乙酸为原料用不超过三步的反应设计合成某香料成分()。
20．（2022·河北唐山·统考三模）苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下：
已知：
R-CHO
回答下列问题
(1)有机物C名称为 ，反应①的条件是 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)物质D的结构简式为 。
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a．苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b．在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c．苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基 ②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。
21．（2022·河北张家口·统考三模）蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡。如图是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线：
已知：①；
②++H2O；
③不稳定，易脱水转化为。
(1)B中含氧官能团的名称是 。
(2)下列有关A的说法正确的是 (填标号)。
a.能发生取代反应和氧化反应 b.能与乙醇发生缩聚反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液区分A和乙苯 d.1 mol A最多能中和2 mol NaOH
(3)A→B的反应类型是 。B→C反应的化学方程式是 。
(4)写出D的结构简式 。D可以发生水解反应，所需试剂和条件为 。
(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；
②能与溶液发生显色反应；
③能发生水解反应，水解产物之一的分子式为。
(6)写出以甲苯()和乙醛为主要原料制备化合物 的合成路线 (无机试剂任选)。
22．（2022·河北邢台·校联考模拟预测）紫花苜蓿素有“牧草之王”的称号，能够有效治疗咳疾、消化不良等症状。其中的香豆雌酚类中间产物合成路线如图所示。
已知：-Ac代表，-Me代表-CH3。请回答以下问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)由A到B的过程，除发生加成反应，还发生 反应。
(3)写出由B生成C的化学方程式 。
(4)D的结构简式为 。
(5)B中肯定共平面的原子数为 。
(6)F中的官能团名称为 。
(7)写出用乙烯制备丙炔酸的合成路线 ，无机试剂任选。
提示：；
23．（2021·河北石家庄·统考一模）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：
已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ，E的结构简式为 。
(2)F的化学名称为 。
(3)的反应类型为 。
(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有 种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成 ②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是___________。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
(6)尼龙的化学方程式为 。
(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-己二酸的合成路线： 。
24．（2021·河北·模拟预测）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线 。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
25．（2021·河北唐山·统考三模）以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：
已知：①
②OHCR’
③H结构中含有一个甲基。
(1)A的结构简式为 ，反应③的反应类型是 ；F中含氧官能团的名称是 。
(2)E与新制浊液反应的化学方程式是 。
(3)下列关于D的说法正确的是 (填字母序号)。
a.不溶于水b.能与发生还原反应
c.能被酸性重铬酸钾溶液氧化d.与金属发生置换反应
(4)H的结构简式为 ；同时符合下列条件的H的同分异构体有 种。(不考虑顺反异构)
①苯环上有两个取代基；②含有碳碳双键；③能发生银镜反应。
(5)反应②的化学方程式为 。
(6)模仿上述反应，写出由环己烯和其它无机试剂(任选)三步制取1，6-己二醛的流程图： 。
26．（2021·河北邯郸·统考三模）一种由有机物A制备有机物F的合成路线如图所示：
已知：①+R2CHO；
②；
③(其中为氢或烃基)。
回答下列问题：
(1)的反应类型是 。
(2)写出的化学方程式： 。
(3)A的结构简式为 ；其分子中所含官能团的名称为 。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ.能与发生显色反应 Ⅱ.核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为
(5)已知。参照上述合成路线，设计以1，3-丁二烯、2-丁烯和醋酸为原料制备二乙酸3，4-二甲基-1，6-已二醇酯()的合成路线： (其他无机试剂任选)。
27．（2021·河北秦皇岛·青龙满族自治县第一中学校考模拟预测）中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：
已知：①RCNRCOOH；
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题：
(1)A的名称为 。
(2)C中含有官能名称为 。
(3)F的结构简式为 ；E+H→I的反应类型为 。
(4)C→D的反应方程式为 。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。
(6)聚乳酸HOH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
28．（2021·河北·模拟预测）盐酸阿比朵尔(Arbidl Hydmchloride)是广谱抗病毒药。李兰娟院士团队发现它能有效抑制新型冠状病毒(COVID-19)，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是
(2)反应①分为两步进行，完成反应ii
反应i. +NH3
反应ii ，其反应类型是 。
(3)反应②生成1mol的D消耗 mol Br2；反应③加入KHCO3的作用是 。(填序号)。
(4)G为盐酸盐，其中H+与-N(CH3)2间形成的作用力是 。
A．共价键B．离子键C．范德华力D．氢键
(5)H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3，写出H的一种可能的结构简式 。
(6)根据相关信息并结合已有知识，写出以、制备扑炎痛的合成路线(其它试剂任选)。 。已知：++NaCl
参考答案：
1．B
【详解】A．香豆素-3-羧酸的分子式为，A项错误；
B．米氏酸分子中含有多个类似甲烷结构的碳原子，因此所有碳原子不在同一平面上，B项正确；
C．水杨醛中的醛基、羟基以及香豆素-3-羧酸中的碳碳双键均能与酸性溶液反应使其褪色，C项错误；
D．水杨醛中含1个酚羟基、米氏酸中含2个(醇)酯基、香豆素-3-羧酸中含1个(酚)酯基和1个羧基，这些官能团均能与NaOH溶液反应，故等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1:2:3，D项错误；
故选B。
2．C
【详解】A．由该分子结构可知，分子中含有碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应、取代反应，A正确；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子，由该分子结构可知，有3个手性碳原子，因为分子中含有碳碳双键，存在立体异构体，B正确；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子，所以所有的碳原子不可能共平面，C错误；
D．由题目信息可知，叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂，D正确；
故选C。
3．D
【详解】A．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，A正确；
B．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，由于可形成分子内氢键，所以其沸点低于的[提示：可形成分子间氢键，分子内氢键使物质沸点降低；分子间氢键使物质沸点升高]，蒸馏时先汽化，B正确；
C．若反应①、②顺序互换，由于为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，C正确；
D．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，D错误；
故答案选D。
4．B
【详解】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A错误；
B．根据化合物甲的结构简式，分子中含有的手性碳原子如图： 共4种，B正确；
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基和羧基，局不含酰胺基，C错误；
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物为：而不是乙，D错误；
故选B。
5．D
【详解】A．反应①苯环上的氢被氯原子取代，反应条件为催化剂，A错误；
B．M中的酚羟基和酯基都能与溶液反应，最多能与溶液反应，B错误；
C．反应④中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，C错误；
D．设计③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，D正确；
故答案选D。
6．B
【详解】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有20个原子共平面，故A错误；
B．溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故B正确；
C．两者为同种物质，故C错误；
D．溴原子与酯基消耗NaOH，1mol该物质消耗2molNaOH，故D错误；
故选：B。
7．C
【详解】A．布洛芬中含有异丁基，异丁基中的4个碳原子不在同一平面上，故A错误；
B．布洛芬不能发生水解反应和消去反应，故B错误；
C．有机物M含有羟基，布洛芬含有羧基，都能与金属钠反应产生 H2，故C正确；
D．有机物M不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故D错误；
故选C。
8．BC
【详解】A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与溶液反应生成1mol，在标准状况下其体积为，A正确；
B．1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；
C．分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与发生加成反应，C错误；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；
故选BC。
9．(1)Cl2/光照
(2)消去反应
(3) 苯乙醇(或2—苯基乙醇) (酚)羟基
(4)
(5)2+2+2Na→2＋2NaBrO＋H2↑
(6) 12 (或)
(7)
【分析】由A和B的结构简式可知推知A和Cl2在光照下发生取代反应生成B，D发生已知提示的反应原理生成E，可以推知D为，C和H2发生加成反应生成D，可以推知C的结构简式为，E和、Na发生反应生成F，F和发生已知提示的反应原理生成G，以此解答。
【详解】（1）由分析可知，反应①的条件是Cl2/光照。
（2）由分析可知，C为，结合B的结构简式可以推知反应②的反应类型为消去反应。
（3）由E的结构简式可知，E的名称为苯乙醇(或2—苯基乙醇)；G中官能团的名称为醚键和(酚)羟基。
（4）由分析可知，D的结构简式为。
（5）E和、Na发生反应生成F，产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为2+2+2Na→2＋2NaBrO＋H2↑。
（6）芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，说明其中含有-CHO，结合F的结构简式可以推知H中苯环上取代基为-C4H8CHO，由于丁基上的一元取代无有12种结构，则-C4H8CHO有12种结构，符合条件的H有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为(或)。
（7）以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，制备，和Mg、乙醚法已知信息提示的反应原理得到和环氧乙烷、乙醚发生反应得到，发生催化氧化反应得到，和发生已知提示的反应原理得到，合成路线为：。
10．(1)
(2)保护碳碳双键，防止其发生加成反应
(3)
(4) 邻苯二甲酸 取代反应
(5)2++2CH3OH
(6)16
(7)
【分析】丙烯醛与HCl发生加成反应生成，A与氢气加成生成，再NaOH醇溶液加热条件下生成D；E与甲醇能发生酯化反应，且苯环上只有两种氢，结合E的分子式可知E为 ，E与甲醇反应生成 ，D与F发生信息中反应生成甲醇和 ， 聚合生成DPA树脂，据此分析解答。
【详解】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有 生成，故答案为： ；
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应；
（3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应；
（5）与 发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH；
（6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii．1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此符合题意的共16种，故答案为：16；
（7）由题中信息可知 可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。
11．(1) 苯乙烯
(2) 醛基、羟基 取代反应 Na、溶液、紫色石蕊试液
(3)
(4) 7
(5)
【分析】合成分析
【详解】（1）由合成过程可知A为苯乙烯，副产物结构简式为 ，Q的分子式为C10H9O3Cl
（2）乙酸可与溶液反应，可使紫色石蕊试液变红，而乙醇不能，故可用溶液、紫色石蕊试液将两种物质区别开；Na的密度比乙醇的大，但比乙酸的小，故钠在乙醇液面以下反应而在乙酸液面上反应，Na也可用于区别两种物质。
（3）C中与NaOH发生取代反应，与NaOH发生中和反应。
（4）苯环上有两个相同的取代基，则取代基有4种，分别为、、-COCH2OH、-CH(OH)CHO、、、-O-CH2CHO，符合条件的N的同分异构体共有7种。其中核磁共振氢谱峰最少的物质的结构简式为。
（5）原料先水解得到乙二醇，氧化得到乙二酸，然后与反应即可得到目标产物。
12．(1)1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
(2)
(3)
(4)还原反应
(5)15
(6) 非极性 四面体形
(7)
【分析】A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，根据C的分子式和D的结构简式，可以推出C的结构简式为：，X的建构简式为：，D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，再与，在和的作用下生成F，最后在与，在一定条件下得到产品。
【详解】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
13．(1)3-甲基-1-丁醇
(2) 加成反应 氧化反应
(3)2+O22+2H2O
(4)醛基、羧基
(5)5
(6)
【分析】对比A和C的结构可知A与乙酸乙酯发生加成反应生成B，B发生醇消去反应生成C，C被过氧乙酸氧化生成D，D发生分子内开环加成生成E，E发生醇催化氧化生成F，F发生酯水解反应生成G，G与先加成再脱水生成最终产物，据此解答。
【详解】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
14．(1)邻二氯苯或1，2一二氯苯
(2)
(3)加成反应
(4)醚键、酰胺基
(5) 4
(6)
【分析】据A的分子式和C的结构简式可以确定A为 ，发生水解反应生成B为 ，C发生加成反应生成D，据已知信息可知E的结构简式为，F为 ，F中-NH2与-CHO发生加成反应生成G；
【详解】（1）据A的分子式和C的结构简式可以确定A为 ，名称为邻二氯苯或1，2一二氯苯；
（2）B为 ，则的化学方程式为；+CH2Cl2+2HCl；
（3）据D的结构简式可知，的反应为与 发生加成反应；
（4）据已知信息可知E的结构简式为，其分子中官能团的名称为醚键和酰胺基；
（5）据已知信息推断F的结构简式为 。F的同分异构体中，属于芳香族氨基酸，即结构中有和，苯环只有1个侧链的同分异构体有 、 、 、 共4种；
（6）据盐酸小檗碱的合成路线可知，，所以首先由苯乙烯与水加成得到 ，再催化氧化得到 ，再与苯胺反应即可得到 ，合成路线为： 。
15．(1) 羟基、酯基
(2)3
(3) 加成反应
(4)
(5)20
(6)
【分析】A发生醇的催化氧化生成B为，B反应生成C，根据E的结构简式结合D到E的反应条件可知，D到E为酯化反应，则D为，D与甲醇发生酯化反应生成E，E反应生成F。
【详解】（1）根据E的结构简式可知，其中含氧官能团名称为酯基、羟基。根据分析可知，B的结构简式为。
（2）A与足量H2完全加成得到A′，则A′为，其中有3个手性碳原子。
（3）从反应机理可知，C→D第一步的反应类型为加成反应，生成产物为，发生醇的消去反应生成产物为，即第二步产物的结构简式为。
（4）E→F发生取代反应，化学方程式为。
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为-OH、-CHO和-CH2CH3时，若酚羟基和醛基处于邻位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于间位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于对位，此时乙基有2个位置；若3个取代基分别为-OH、-CH2CHO、-CH3，若酚羟基和-CH2CHO处于邻位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于间位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于对位，此时甲基有2个位置，因此共有20种满足条件的同分异构体。
（6）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成 ， 发生醇的催化氧化生成，与CH2(COOH)2发生信息中的反应生成，合成路线为。
16．(1) 邻二甲苯
(2) 碳酸氢钠溶液或石蕊试液 取代反应
(3)+Cl2+HCl
(4)3
(5)
【分析】A分子的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3：1：1，A中共含有10个氢原子，则有6个H原子的所处环境相同，推断有两个甲基，再根据后续产物的结构可以推断出A中应含有苯环，所以A的结构简式为；根据B的分子式、A和C的结构简式可知B的结构简式为；对比D→E→F和信息①的反应条件可知，D中含有羧基，结合其分子式可知D为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，再根据信息②可知G应为，对比G和H的分子式可知，G与氯气发生取代反应生成H，所以H为 ，H再与C反应生成I。
【详解】（1）根据分析可知A的结构简式为 ，名称为邻二甲苯；B的结构简式为；
（2）D为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，羧酸溶液显酸性，可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，所以可以用碳酸氢钠溶液或石蕊试液鉴别二者；D中-OH被-Cl代替生成E，为取代反应；
（3）G为，与氯气发生取代反应生成H，化学方程式为+Cl2+HCl；
（4）G中含有6个C原子、3个O原子，不饱和度为2，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；②能发生水解反应生成CH3OH，则含有甲醇形成的酯基，根据O原子个数可知，该物质应同时含有酯基和醛基；③分子中有一个手性碳原子，符合题意的有、、，共3种；
（5）G为 ，甲醇为CH3OH；根据信息③可知，在NH3/CH3OH、一定条件下反应可以得到，而 在酸性环境中水解可得，再与甲醇酯化可得，所以合称路线为。
17．(1) 苯甲酸 碳碳双键、羟基
(2)
(3)NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率
(4)取代反应
(5)
(6)12
(7)
【分析】对比A、B结构可知，A中苯环上间位的两个氢原子被取代得到B，根据已知酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH，B与NaHSO3可发生反应，生成SO2和，即C的结构，再经反应后得到D，对比D、E结构可知发生取代反应，E到F将酯基转化为醇羟基，F到G将羟基取代为溴原子，G到H将溴原子取代得到H，H到I的反应参照已知II可得到I的结构简式为，最后I经取代反应得到产物K。
【详解】（1）根据A的结构简式，其名称为：苯甲酸，K中所含官能团名称为：碳碳双键、羟基。
故答案为：苯甲酸，碳碳双键、羟基。
（2）根据分析可知B→C的化学方程式为：。
故答案为：。
（3）根据D到E的反应可知，反应生成H2SO4，加入NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率。
故答案为：NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率。
（4）根据分析可知，G→H为取代反应。
故答案为：取代反应。
（5）根据分析可知I的反式结构简式为。
故答案为：。
（6）M为F的同分异构体，1molM最多能与3molNaOH发生反应，说明M含有三个酚羟基，同时苯环上连有4个取代基，则另一个取代基为-CH2CH2CH3或，苯环上有4个取代基，其中3个取代基相同的同分异构体有6种，所以M的同分异构体有种。
故答案为12。
（7）可参照题目F到K的合成路线，以苯甲醇为原料合成，具体合成路线为： 。
故答案为： 。
18．(1)酯基
(2)
(3) 浓硝酸、浓硫酸、加热
(4) +HCOOC2H5 +C2H5OH+H2O
(5)取代反应
(6)
【分析】A在氢氧化钠溶液中水解、酸化生成B，结合A的分子式，根据B的结构简式可知，A是 ；和生成D，由E逆推，可知D是。
(1)
A是，所含官能团的名称为酯基；
(2)
①不存在环状结构；②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；说明含有碳碳双键、甲酸酯基，③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有 、；
(3)
和生成D，由E逆推，可知D是，发生硝化反应生成E，则D→E的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；
(4)
F→G是和HCOOC2H5在酸性条件下含有生成和乙醇、水，反应方程式为 +HCOOC2H5 +C2H5OH+H2O；
(5)
H→I是H分子中的Cl原子被代替，反应类型为取代反应；
(6)
苯甲酸甲酯水解为苯甲酸和甲醇，苯甲酸还原为苯甲醇，甲醇氧化为甲酸，甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成甲酸苯甲酯，合成路线为 。
19．(1) 酯基 1，4-丁二醇
(2)H2S+Cu2+=CuS↓+2H+
(3)加成反应
(4)n
(5) 5
(6)
【分析】A为乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成B，B为HOCH2CCCH2OH， HOCH2CCCH2OH在Ni作催化剂的条件下与氢气加成生成C，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在铜200℃催化下生成，和NH3在一定压强下生成 ，和乙炔在碱125℃作用下，在一定条件下生成PVP，PVP为，以此来解析；
（1）
D为，官能团为酯基；根据分析可知，C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，名称是1，4-丁二醇；
（2）
实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备乙炔，乙炔气体中含硫化氢，通入硫酸铜溶液，硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸，反应的离子方程式为：Cu2++H2S=CuS+2H+；
（3）
观察知，断裂氢氮键，与乙炔发生加成反应，实现碳碳三键变为碳碳双键，E→F 的反应类型是为加成反应；
（4）
根据分析可知在一定条件下生成PVP，PVP为，反应的方程式为：n ；
（5）
依题意，同分异构体中含2个羟基，2个羟基不能连在同一碳原子上。除C本身，同分异构体有5种,分别为：、、、、；核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为；
（6）
由逆推法可知是有由乙酸和在浓硫酸的作用下酯化，是由在Ni作催化剂的条件下和氢气加成，根据合成中A变B，由苯乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成，所以合成路线为：；
20．(1) 苯乙醛 液溴/Fe粉
(2)+CuO+Cu+H2O
(3)
(4)bc
(5)16
(6)CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
【分析】由有机物的转化关系可知，在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成，则A为；在无水THF中与镁反应生成，先后与环氧乙烷和水反应得到，则B为；与氧化铜共热发生氧化反应生成，则C为；与氰化钠、氯化铵反应生成，则D为；酸性条件下发生水解反应生成。
【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为，名称为苯乙醛；反应①为在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：苯乙醛；液溴/Fe粉；
（2）由分析可知，反应②为与氧化铜共热发生氧化反应生成、铜和水，反应的化学方程式为+CuO+Cu+H2O，故答案为：+CuO+Cu+H2O；
（3）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（4）a．由结构简式可知，苯丙氨酸中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故错误；
b．由结构简式可知，苯丙氨酸分子中含有的氨基在强酸性条件下与氢离子反应生成，故正确；
c．苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为，故正确；
故选bc；
（5）苯丙氨酸的芳香族同分异构体含有氨基和羧基，苯环连有4个取代基说明分子中含有氨基、羧基和2个甲基，同分异构体可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构，其中邻二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有6种、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有7种、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有3种，共有16种，故答案为：16；
（6）由题给信息和有机物的转化关系可知，由乙烷和环氧乙烷为原料合成1—丁醇的合成步骤为光照条件下，乙烷与溴发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷在无水乙醚中与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr先后与环氧乙烷和水反应得到1—丁醇，合成路线为CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH，故答案为：CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
21．(1)(酚)羟基、酯基
(2)ad
(3) 取代(酯化)反应
(4) 稀硫酸(或NaOH溶液)，△
(5)
(6)
【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B；B和发生取代反应生成C，根据信息①，C中硝基为还原为氨基，D为。
【详解】（1）B是，含氧官能团的名称是羟基、酯基；
（2）a．A中含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和氧化反应，故a正确；
B．乙醇中只有1个羟基，A不能与乙醇发生缩聚反应，故b错误；
C．A含有羟基、碳碳双键，A能使高锰酸钾溶液褪色，乙苯能被高锰酸钾氧化为苯甲酸，乙苯能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液区分A和乙苯，故c错误；
D．A中含有的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，1 mol A最多能中和2 mol NaOH，故d正确；
选ad。
（3）A→B是A中的羧基和甲醇中的羟基发生酯化反应，反应类型是取代反应(酯化反应)。B→C是和发生取代反应生成和HF，反应的化学方程式是；
（4）C中硝基为还原为氨基生成D，D为；D中含有酯基，可以发生水解反应，酯水解的条件是稀硫酸(或NaOH溶液)，△。
（5）①苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；②能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③能发生水解反应，说明有酯基，水解产物之一的分子式为，符合条件的的同分异构体的结构简式为；
（6）和氯气在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，和乙醛在碱性条件下反应生成，被新制氢氧化铜氧化为，合成路线为。
22．(1)间苯三酚
(2)酯化
(3)+2 +2CH4
(4)
(5)12
(6)酯基、醚键
(7)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOHCH2BrCH2COOH CH2=CHCOONaCH2BrCHBrCOONaCH≡C-COONaCH≡C-COOH
【分析】间苯三酚与丙炔酸在ZnCl2、100℃，85%下反应产生B，B与丙酮在一定条件下发生取代反应产生C，C与Br2发生取代反应产生D：，D与，在Pb(Ph3P)4，CuI下方有产生E，E在一定条件下发生取代反应产生F。F在一定条件下发生取代反应产生G。
(1)
A分子中三个羟基在苯环间位上，名称为间苯三酚；
(2)
A与CH≡C—COOH，先发生加成反应产生，然后羧基与酚羟基发生酯化反应产生B：。故由A到B的过程，除发生加成反应，还发生了酯化反应；
(3)
B是B与丙酮在一定条件下发生取代反应产生C和CH4，反应方程式为：+2 +2CH4；
(4)
根据上述分析可知D结构简式为：；
(5)
苯分子是平面分子，羟基O原子及酯基O原子取代苯分子中H原子位置，在苯分子平面上；乙烯分子是平面分子，与苯环连接的C原子取代苯分子中H原子位置在苯分子平面上，酯基的羰基C原子取代乙烯分子中H原子位置，在乙烯平面上，乙烯平面与苯分子平面共直线，可能处于同一平面上，则B分子中肯定共平面的原子数目为12个；
(6)
根据F结构简式可知：其中含有的官能团名称为酯基、醚键；
(7)
CH2=CH2与HBr在一定条件下发生加成反应产生CH3CH2Br，CH3CH2Br与HCN发生取代反应产生CH3CH2CN，然后酸化可得CH3CH2COOH，CH3CH2COOH与Br2的CCl4溶液在一定条件下发生取代反应产生CH2BrCH2COOH，CH2BrCH2COOH与NaOH乙醇溶液共热，反应产生CH2=CHCOONa，再与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生CH2BrCHBrCOONa，CH2BrCHBrCOONa与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH≡C-COONa，然后酸化，可得CH≡C-COOH，故由乙烯制取丙炔酸的合成路线为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOHCH2BrCH2COOH CH2=CHCOONaCH2BrCHBrCOONaCH≡C-COONaCH≡C-COOH。
23．(1) 碳碳双键 CH2=CH-CH=CH2
(2)1，4-二氯-2-丁烯
(3)消去反应
(4) 四 七
(5)AC
(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
(7)H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH
【分析】根据化学C2H4的不饱和度为1，A为H2C=CH2，B为C2H4O，不饱和度为，根据提示①B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为 ，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气，以此来解析；
【详解】（1）根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
（2）根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
（3）根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
（4）可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
（5）A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A错误；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C错误；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故选AC；
（6）根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
（7）利用逆推法，1，6-己二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-己二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH；
24． 邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
【详解】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。
(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。
(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。
25． 消去反应 醚键和羧基 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O cd 18 ++(n-1)H2O
【分析】A的不饱和度为5，所以含有苯环、双键，A能和NaBH4反应生成B，① ，B中相邻的两个碳原子上各含有一个醇羟基，B的结构简式为：，B能和HIO4，②OHCR’，结合题给信息知， C和氢气发生加成反应生成D，D为乙醇，则E为醛，结构简式为：， B和F发生酯化反应生成N，则F的结构简式为，A发生消去反应生成H，H的结构式为，H发生加聚反应生成M， M的结构简式为，据此分析解题。
【详解】(1) A为CH3COCH(OH)CH3，A的结构简式为，反应③引入碳碳双键，反应类型是醇的消去；F的结构简式为，F中含氧官能团的名称是醚键和羧基。
(2)E与新制浊液反应的化学方程式是：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
(3) D为乙醇与水任意比例互溶，不能与发生还原反应生，能被酸性重铬酸钾溶液氧化为羧酸，与金属发生置换反应取代羟基上的氢，生成氢气，故选cd。
(4) A发生消去反应生成H ，H的结构简式为；同时符合①苯环上有两个取代基②含有碳碳双键③能发生银镜反应则含有醛基，的H的同分异构体有18种。、、、、、均有邻间对三种结构，6×3=18。
(5)反应②的化学方程式为：++(n-1)H2O。
(6)由环己烯和其它无机试剂(任选)三步制取1，6-己二醛的流程图： 。
26． 还原反应 +H2O 碳碳双键 (或、、等)
【分析】由C→D，可知发生了酯化反应，由D的结构简式可推测C的结构简式为，由B→C的反应条件结合已知条件②可知B的结构简式为，由A→B条件，结合反应条件①可知A的结构简式，由E→F条件，结合F的结构简式和条件③，可知E的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)E→到F结合条件③可知是羰基得氢，因此整个反应是还原反应。
(2)经分析C的结构简式为，由C→D，通过反应条件可知发生了酯化反应，其反应的化学方程式为+H2O。
(3)经分析A的结构简式为，其分子中所含官能团的名称为碳碳双键。
(4) E的同分异构体能与发生显色反应，说明其结构中含有酚羟基，核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为6:4:4:3:2:1，说明其结构中含有6种氢原子，且原子个数比为6:4:4:3:2:1，说明结构中含有-CH3、 -CH2-，结合E的分子式C13H20O2和E的结构简式，可知其不饱和度为4，结构中含有酚羟基，说明结构中含有苯环，苯环的不饱和度就是4，考虑对称性，综合以上考虑可知满足条件的E的同分异构体有或、、等。
(5)通过观察的结构，知其是乙酸和 发生酯化反应生成的，就要想法合成出，从已知条件③可知要合成出，就要合成出，要合成出，可利用已知条件①先合成出，要合成出可利用已知条件+，结合题目所给原料1，3-丁二烯、2-丁烯和醋酸，结合上述分析，故合成路线可设计为。
27． 苯乙醛 羟基、羧基 取代反应 +H2O 12 或 CH≡CHCH3CHOHOH
【分析】由有机物的转化关系可知，与HCN发生加成反应生成，则B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成；与 发生取代反应生成，则F为 ；与发生取代反应生成。
【详解】(1) A的结构简式为，名称为苯乙醛，故答案为：苯乙醛；
(2)C的结构简式为，官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
(3)由分析可知，F的结构简式为 ；E+H→I的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：；取代反应；
(4) )C→D的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基，则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和，共有3×4=12种结构，分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为、，故答案为：12；或；
(6)由题给信息和转化流程可知，以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成 ，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生水解反应生成合成路线如下CH≡CHCH3CHO HOH，故答案为：CH≡CHCH3CHO HOH 。
28． 酯基、羰基(或酮基) +H2O 消去反应 2 中和酸使平衡正向移动，提高原料转化率 A 或或或等
【详解】(1)A的结构简式为，其中含有的含氧官能团为酯基()、羰基(或酮基)( )；
(2)中羟基发生消去反应生成B()，反应方程式为+H2O；
(3)C生成D是烷烃基与Br2在一定条件下发生取代反应，C中有两个H原子被Br原子取代，因此由C生成1mol D需要消耗2mol Br2；反应③为D中1个溴原子被取代，反应除生成E外还有HBr，HBr为强酸，反应过程中加入KHCO3可将HBr反应，使平衡正向移动，提高反应物转化率，故答案为：2；中和酸使平衡正向移动，提高原料转化率；
(4)H+核外无电子，具有空轨道，而-N(CH3)2中N原子存在1对孤对电子对，N原子与H+之间通过配位键相连，配位键也是共价键中一种，故答案为A；
(5)A的分子式为C6H10O3，H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3，根据O原子数为奇数可知H一定具有对称性，且有1个O原子位于对称轴上，不同化学环境的氢原子数之比为4：6，说明一定含有两个等效的甲基，A的不饱和度为2，可能含有环、酯基、羰基等，由此可知H的结构可能为：或或或等；
(6)由已知信息可知，若要以、为原料合成，则需利用合成，可利用与NaOH发生中和反应生成，因此合成路线为。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
