2024届高三新高考化学大一轮专题训练题--有机推断题
1．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
2．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
3．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：P-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知： ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。
4．（2023春·江苏南通·高三海安高级中学校考阶段练习）有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图：
已知：ⅰ．
ⅱ．
请回答：
(1)A中和F中的含氧官能团名称分别为________。
(2)X的结构简式为________。E的结构简式为________。
(3)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：________。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种：
②光谱显示结构中含“”结构；
③谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为2∶2∶9。
(4)请以化合物、为原料，设计化合物的合成路线：________。(有机溶剂和无机试剂任选)。
5．（2023春·福建厦门·高三厦门外国语学校校考阶段练习）一种药物中间体(G)的一种合成路线如下
已知：
请回答下列问题：
(1)R的名称是_______；H中含氧官能团名称是_______。
(2)M→N的反应类型是_______。H分子式是_______。
(3)P的结构简式为_______。
(4)写出Q→H的化学方程式：_______。
(5)T是与R组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有_______种结构。
①相对分子质量比R多14；
②能与金属Na反应放出氢气，但不与反应；
③能发生银镜反应。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为_______。(写出符合题意的一种即可)
(6)以1，5-戊二醇()和苯为原料(其他无机试剂自选)合成，设计合成路线：_______。
6．（2023春·湖北·高三校联考阶段练习）维生素在人体生长、代谢、发育过程中发挥着重要的作用，维生素的中间体J的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为_______。
(2)A→B所需试剂和反应条件为_______。
(3)B→C的反应类型为_______。
(4)关于物质，下列说法正确的是_______(填标号)。
a．该物质与足量金属反应可得
b．该物质可与新制的反应得到砖红色沉淀
c．可用酸性溶液检验该物质中是否含有醛基
d．该物质存在含碳碳双键的酯类同分异构体
(5)物质F的结构简式为_______。
(6)G→I的化学方程式为_______。
(7)符合下列条件B的同分异构体有_______种。
a．属于芳香族化合物 b．能与溶液反应
7．（2023·重庆沙坪坝·重庆八中校考二模）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：
已知：的结构简式为
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是________，E的官能团的名称是________。
(2)A生成B的化学方程式为________。
(3)有机物C的结构简式为________。
(4)E与NaOH溶液共热的化学方程式为________。
(5)F→G的反应类型是________。
(6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)；
a．分子结构中含有 b．能与溶液发生反应产生气体
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1的物质的结构简式为________。
8．（2023·湖北·校联考二模）有机物G是制备对羟基肉桂酸甲酯的一种有机合成中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)的化学名称是___________。
(2)写出由A生成B的化学方程式___________。
(3)试剂X的结构简式为___________。
(4)D中的含氧官能团的名称为___________。
(5)由C生成D的反应类型为___________。
(6)由E生成F所需的试剂、条件为___________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体总数有___________种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环和酯基(Br原子不与酯基相连)；
b．不能发生银镜反应；
c．苯环上的一氯代物有2种。
在上述B的同分异构体中，___________、___________、___________(写结构简式)在酸性环境下的水解产物含酚羟基。
9．（2023·河南·统考模拟预测）布洛芬是一种常用的解热镇痛药，对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，药效持续时间更长，缓释布洛芬(L)的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1COOR2 + R3OHR1COOR3+ R2OH
(1)A的名称为________，B中所含官能团的名称为 ___________。
(2)已知B的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为6:1，B→C的化学方程式为____________。
(3)I的结构简式为 __________，K→L的反应类型为___________。
(4)a mol缓释布洛芬(L)完全水解，消耗H O的物质的量为___________。
(5)布洛芬分子中的手性碳原子是___________(填序号)。
(6)符合下列条件的布洛芬的同分异构体有___________种。
①苯环上有三个取代基，其中两个是相同的；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
(7)结合题中信息，从 和 为起始原料，制备 ，请写出合成的路线_______。
10．（2023·山东青岛·统考三模）洛索洛芬钠()用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，可缓解各种疼痛，也可用于退热消炎。其一种合成路线如图所示：
已知：
① ②
其中或烷基
回答下列问题：
(1)I所含官能团的名称为___________；B→C的反应类型为___________。
(2)C→D反应的化学方程式为___________；F的结构简式为___________。
(3)有机物K为A的同系物且碳原子数比A少1，满足下列条件的K的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
a．含有2个；b．具有酸性，且能发生银镜反应和水解反应
其中核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为的同分异构体的结构简式为___________。
(4)根据上述信息，写出以甲苯、为主要原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
11．（2023春·全国·高三期末）2023年3月1日新版国家医保药品目录正式实施，药品总数达到2967种，一定程度上减轻了患者看病的负担，目录中的免疫调节剂泊马度胺Ⅰ的合成路线如下：
已知：①，-Boc代表
②
③
回答下列问题：
(1)E的名称为________；A中含氧官能团的名称为________。
(2)化合物A能溶于水，其原因是__________。
(3)H→I的反应类型为___；若想测定泊马度胺Ⅰ分子的空间结构，则需下列哪种分析手段：_____。
A．X射线衍射 B．质谱法 C．元素分析仪 D．红外光谱
(4)写出等物质的量的化学方程式：____________。
(5)E的芳香族同分异构体中既能发生银镜反应又能与反应生成气体的有________种；其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为____________。
(6)参考题中信息和所学知识，写出由化合物M()为原料合成化合物N()的路线图(其他试剂任选) _________。
12．（2023春·上海·高三期末）以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________；与CH3COOCH2CH3同类的B的同分异构体为___________(写结构简式)；葡萄糖分子中含有的官能团名称是___________。
(2)写出反应⑤的化学方程式：___________，反应类型为___________反应。
(3)写出反应③的化学方程式：___________，反应类型为___________反应。
(4)乙烯可发生聚合反应，所得产物的结构可表示为___________。
(5)下列有关CH3COOCH2CH3的性质说法正确的是___________(填序号)。
a．密度比水小 b．能溶于水 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应
(6)如何检验反应①中淀粉是否已经全部水解？___________。
13．（2023春·江苏扬州·高三扬州大学附属中学校考期中）化合物是合成抗心律失常药物决泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)A中的含氧官能团名称为_______，_______。
(2)的反应类型为_______。
(3)化合物C分子中发生杂化的碳原子数目为_______。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)经还原得到，的分子是为，写出的结构简式_______。
14．（2023春·云南曲靖·高三宣威市第三中学校考阶段练习）某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子。
已知：I．
Ⅱ． (苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X的结构简式为___________；F的名称为___________。
(2)中含氧官能团的名称为___________反应②、③中，反应类型属于氧化反应是___________。
(3)反应A到B的化学方程式为___________。
(4)H的结构简式为___________。
(5)阿司匹林()有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物共有___________种；核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。
(6)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)，合成路线为___________。
15．（2023春·广东深圳·高三翠园中学校考期中）丙烯酸乙酯是一种食用香料，用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成该物质的路线如图所示。
回答下列问题：
(1)关于CH2=CH2 ，下列说法正确的是_______。
A．CH2=CH2中碳原子采用sp2杂化
B．CH2=CH2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应
C．使用酸性高锰酸钾溶液可以除去甲烷中混有的乙烯，得到纯净的甲烷
D．乙烯和聚乙烯均可发生加成反应
(2)CH2=CHCH3中，最多_______个原子共平面；化合物D中所含官能团的名称为_______、_______。
(3)反应①的化学方程式为_______。
(4)分子式为C5H12O的醇类同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______。
(5)丙烯酸乙酯一定条件下会发生加聚反应，生成的聚合物有较好的弹性，可用于生产织物。该加聚反应的化学方程式为_______。
16．（2023春·上海徐汇·高三上海市第二中学校考期中）Ⅰ.中医药是中华民族的宝库，研究发现连花清瘟胶囊中含有的黄酮类物质对病毒有明显的抑制作用。黄酮类物质“木犀草素”具有镇咳化痰的作用。其结构简式如图所示：
(1)下图结构中含有3种含氧官能团，写出其中两种的名称___________。
(2)1mol木犀草素最多和___________发生反应，1mol木犀草素最多和___________比发生反应。
Ⅱ.黄酮类化合物E的合成路线如下图所示：
已知：(其中、为烃基或氢原子，为烃基)
(3)书写C→D反应的化学方程式___________，从平衡移动角度推测“吡啶”这类物质可能呈___________性(填“酸或碱”)。
(4)利用信息设计一条由 为原料(其他无机试剂任选)合成 的合成路线。_______(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
17．（2023春·江西南昌·高三南昌十中校考阶段练习）乙烯是重要的有机化工原料，其产量是衡量国家石油化工发展水平的标志，以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化：
(1)的官能团的名称为___________。与过量的乙酸反应会生成具有香味的油状物质，请写出该反应的化学方程式___________。
(2)①的反应类型为___________
(3)写出反应⑥的化学方程式：___________
(4)上述物质中，能发生银镜反应的物质有___________(写名称)。
(5)实验室利用反应③制取C，常用如图装置。
①请写出C的名称___________，此装置中采用了球形干燥管，其作用是___________。
为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始时先用酒精灯微热，再加热使之微微沸腾，实验结束时充分振荡试管Ⅱ，静置后再测有机层的厚度，实验记录如下：
实验编号 试管Ⅰ中试剂 试管Ⅱ中试剂 有机层的厚度/cm
A 乙醇、乙酸、浓硫酸 饱和碳酸钠溶液 3.0
B 乙醇、乙酸 0.1
C 乙醇，乙酸、硫酸 0.6
D 乙醇、乙酸、盐酸 0.6
②实验D的目的是与实验C相对照，证明对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是___________mL和___________。
③分析实验___________(填实验编号)的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了产品C的产率。
④若现有乙酸，乙醇，发生酯化反应得到产品C，试计算该反应的产率为___________%(保留一位小数)。
18．（2023·全国·高三假期作业）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：
已知：
i.C4H4O3无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
ii.
iii.RCOOHRCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C4H4O3的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C3H7结构；并且与E具有相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
参考答案：
1．(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
2．(1)对
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
3．(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
4．(1)醚键 酮羰基
(2)
(3)
(4)
5．(1) 邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 醚键、酯基
(2) 取代反应 C15H18N2O3
(3)
(4)＋ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→＋2HCl
(5) 17 或
(6)或
6．(1)二甲苯或邻二甲苯
(2)浓、浓，加热
(3)还原反应
(4)ab
(5)
(6)
(7)26
7．(1) 丙烯酸 碳碳双键、酰胺基
(2)
(3)
(4)
(5)取代反应
(6) 10 、
8．(1)1，2-二溴乙烷
(2)
(3)HOOC-CH2-COOH
(4)醚键、羧基
(5)消去反应
(6)甲醇(或CH3OH)，浓硫酸，加热
(7) 8
9．(1) 2-甲基丙酸或异丁酸 氯原子、羧基
(2)
(3) 加聚反应
(4)2an mol
(5)①
(6)12
(7)
10．(1) 羰基、羧基 取代反应
(2)
(3) 16
(4)
11．(1) 邻苯二甲酸 酰胺基和羧基
(2)化合物A氨基和羧基是亲水基团，能与水形成氢键
(3) 还原反应 A
(4)
(5) 13
(6)
12．(1) CH3CHO HCOOCH3 羟基、醛基
(2) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化或取代
(3) 氧化 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4)
(5)ad
(6)取少量反应①中反应后的溶液于试管中，向试管中滴加碘水，观察，若溶液不变蓝，说明淀粉已经全部水解，若溶液变蓝，说明淀粉没有全部水解(答案合理即可)
13．(1) 硝基 醚键
(2)消去反应
(3)2
(4)：、或(任意写一种)；
(5)
14．(1) 邻硝基甲苯
(2) 羧基 ②
(3)+NaOH+NaCl
(4)
(5) 10
(6)。
15．(1)AB
(2) 7 碳碳双键 羧基
(3)CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH
(4) 8 (CH3)3CCH2OH
(5)nCH2=CH-COOC2H5
16．(1)羟基、醚键和酮羰基（写两种）
(2) 6 8
(3) ++HCl 碱
(4)
17．(1) 羟基 ＋＋
(2)加成反应
(3)＋＋
(4)葡萄糖、乙醛
(5) 乙酸乙酯 防止倒吸 3 4 A、C 66.7
18．(1) 苯 取代反应
(2)
(3)+HNO3(浓) +H2O
(4)20
(5)
