近三年高考化学真题分类汇编：烃的衍生物
一、选择题
1．（2023·湖南）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
【答案】D
【知识点】氢键的存在对物质性质的影响；酰胺；超分子
【解析】【解答】A、含有手性碳原子的分子，叫做手性分子，A不符合题意；
B、邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，使得沸点降低；而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，使得沸点增大，因此邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点，B不符合题意；
C、酰胺在酸性、碱性溶液中都能发生水解反应，C不符合题意；
D、冠醚（18-冠-6）空穴的大小为260~320pm，K+的大小为276pm，因此冠醚（18-冠-6）可适配K+，此时冠醚与K+之间以配位键的形式结合，属于强相互作用，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A、含有手性碳原子的分子叫做手性分子；
B、邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，使得沸点降低；
C、酰胺在酸性、碱性溶液中都能发生水解反应；
D、根据空穴和离子的大小判断。
2．（2023·湖南）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【知识点】乙醇的化学性质；消去反应；电解池工作原理及应用；氧化还原反应的电子转移数目计算
【解析】【解答】A、阳极上Br－转化为Br2，Br2转化为HBrO，HBrO转化为Br－，因此NaBr起到催化剂作用；同时NaBr溶液提供了自由移动的离子，起导电作用，A不符合题意；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需要消耗2mol葡萄糖分子，因此转移电子数为4mol，B符合题意；
C、羟基发生脱水成醚的反应，可生成个环状醚，C不符合题意；
D、葡萄糖中的醛基可发生氧化反应、还原反应、加成反应，羟基可发生取代反应和消去反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A、根据阳极上溴元素的转化分析；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需消耗2mol葡萄糖分子，据此计算转移电子数；
C、羟基发生脱水反应，可形成环状醚结构；
D、根据葡萄糖结构中含有的羟基、醛基进行分析。
3．（2023·新课标卷）根据实验操作及现象，下列结论中正确的是
选项 实验操作及现象 结论
常温下将铁片分别插入稀硝酸和浓硝酸中，前者产生无色气体，后者无明显现象 稀硝酸的氧化性比浓硝酸强
取一定量样品，溶解后加入溶液，产生白色沉淀。加入浓，仍有沉淀 此样品中含有
将银和溶液与铜和溶液组成原电池。连通后银表面有银白色金属沉积，铜电极附近溶液逐渐变蓝 的金属性比强
向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅 溴与苯发生了加成反应
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【知识点】硝酸的化学性质；苯酚的性质及用途；原电池工作原理及应用
【解析】【解答】A．常温下，铁片与浓硝酸会发生钝化，导致现象不明显，稀硝酸与铁会产生气泡，所以不能通过该实验现象比较浓硝酸和稀硝酸的氧化性强弱，A错误；
B.浓硝酸会氧化亚硫酸根生成硫酸根，也会产生白色沉淀，所以不能通过该实验现象判断样品中含有硫酸根，B错误；
C.在形成原电池过程中，活泼金属做负极，发生氧化反应，生成了铜离子，溶液变为蓝色，所以该实验可以比较铜和银的金属性强弱，C正确；
D.溴水和苯发生萃取，从而使溴水褪色，不是发生加成反应，D项错误；
故答案为：C。
【分析】易错分析：B.进行硫酸根或者亚硫酸根检验时，不能用硝酸酸化，一般用盐酸酸化。
C.一般原电池负极活泼型大于正极，可以进行金属活泼性判断。
4．（2022·浙江选考）下列说法不正确的是（ ）
A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化
B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清
D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
【答案】D
【知识点】钠的化学性质；苯酚的性质及用途；海带成分中碘的检验；层析法
【解析】【解答】A．灼烧使海带灰化，除去其中的有机物，便于用水溶解时碘离子的浸出，故A不符合题意；
B．纸层析法中要求流动相溶剂对分离物质应有适当的溶解度，由于样品中各物质分配系数不同，因而扩散速度不同，所以纸层析法是利用试样中各种离子随展开剂在滤纸上展开的速率不同而形成不同位置的色斑，如果试样接触展开剂，样点里要分离的离子或者色素就会进入展开剂，导致实验失败，故B不符合题意；
C．苯酚常温为微溶，高于60℃时易溶于水，故C不符合题意；
D．钠是活泼的金属，易与水反应，易被氧气氧化，因此实验时用剩的钠块应该放回原试剂瓶，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.海带中碘元素以碘离子形式存在；
B.纸层析法根据相似相溶原理，是以滤纸纤维的结合水为固定相，而以有机溶剂为流动相，因为样品中各物质分配系数不同，因而扩散不同，从而达到分离的目的；
C.温度高于65℃时，苯酚易溶于水；
D.金属钠性质活泼，可以与水、氧气反应，存在一定的危险性。
5．（2022·浙江选考）下列说法不正确的是（ ）
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【知识点】甲醛；物质的简单分类
【解析】【解答】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A符合题意；
B．工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B不符合题意；
C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C不符合题意；
D．水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.液化石油气是以丙烷和丁烷为主要成分的混合物；
B.甲醇是工业酒精的原料；
C.甲醛的水溶液俗称福尔马林；
D.酯类具有特殊香味。
6．（2021·辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A不符合题意；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B符合题意；
C．由题干信息可知， 该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与 反应，C不符合题意；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断；
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键；
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠；
D.无醇羟基和卤素原子，无法消去。
7．（2021·海南）生活中处处有化学。下列说法错误的是（ ）
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯
B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂
D．苯酚可用作消毒剂
【答案】A
【知识点】乙烯的用途；化石燃料与基本化工原料；苯酚的性质及用途；塑料的老化和降解
【解析】【解答】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A符合题意；
B．天然气的主要成分是甲烷，故B不符合题意；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C不符合题意；
D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】
A.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯；
B.天然气主要成分是甲烷；
C.乙烯是植物生长调节剂；
D.苯酚可消毒杀菌。
8．（2021·北京）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A符合题意；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B不符合题意；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C不符合题意；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 由结构可知，分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
9．（2021·山东）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？（ ）
A．1 B．2 C．3 D．4
【答案】B
【知识点】蔗糖与淀粉的性质实验；化学实验方案的评价；醛的化学性质
【解析】【解答】①向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。此处未进行加入氢氧化钠溶液进行碱化，第一处错误。
②打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；此处的氢氧化钠溶液用玻璃塞是错误的，玻璃中有二氧化硅与氢氧化钠作用，第二处错误，故B符合题意
故正确答是：B
【分析】氢氧化钠储存用的橡胶塞，醛基检验时需要进行碱性处理
10．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（ ）
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】A.根据图示，苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯，故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程，为氧化过程，故B不符合题意
C.化合物3和4分子式相同，结构不同互为同分异构体，故C不符合题意
D.化合物1在氢化钠的作用下得到2，2作为催化剂进行一系列的反应最终得到苯甲酸甲酯，故D符合题意
故答案为：D
【分析】A.根据图示即可判断苯甲醛和甲醇可以反应得到苯甲酸甲酯
B.失去氢原子的反应叫氧化反应，4到5的过程中失去氢原子
C.同分异构体是分子式相同，结构式不同的有机物
D.整个反应体系中均是2作为催化剂进行反应
11．（2021·广东）劳动成就梦想。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是（ ）
选项 劳动项目 化学知识
A 社区服务：用84消毒液对图书馆桌椅消毒 含氯消毒剂具有氧化性
B 学农活动：用厨余垃圾制肥料 厨余垃圾含 、 、 等元素
C 家务劳动：用白醋清洗水壶中的水垢 乙酸可由乙醇氧化制备
D 自主探究：以油脂为原料制肥皂 油脂可发生皂化反应
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【知识点】氯气的化学性质；乙酸的化学性质；油脂的性质、组成与结构
【解析】【解答】A.84消毒液的主要成分为NaClO，NaClO具有氧化性，可用于杀菌消毒，A不符合题意；
B.厨余垃圾中含有丰富的N、P、K等营养元素，可用于制肥料，B不符合题意；
C.白醋的成分为CH3COOH，水垢的成分为CaCO3、Mg(OH)2，CH3COOH能与CaCO3、Mg(OH)2反应，因此可用白醋除去水壶中的水垢，白醋除水垢与乙酸由乙醇氧化制备无关，C符合题意；
D.油脂是高级脂肪酸的甘油酯，可与碱性溶液发生水解，称为皂化反应，可用于制取肥皂，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.84消毒液的主要成分为NaClO；
B.厨余垃圾中含有丰富的N、P、K营养元素；
C.白醋的主要成分为醋酸，水垢的主要成分为CaCO3和Mg(OH)2；
D.油脂的皂化反应可制得肥皂；
12．（2021·全国甲）下列叙述正确的是（ ）
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质；烷烃
【解析】【解答】A.甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；
B.乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者，B正确；
C.含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；
D.戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误；
故答案为：B
【分析】A．甲醇为饱和醇，不能加成；
B．乙酸的酸性强于碳酸；
C．相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低；
D．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物；
13．（2021·湖南）下列实验设计不能达到实验目的的是（ ）
实验目的 实验设计
A 检验溶液中 是否被氧化 取少量待测液，滴加 溶液，观察溶液颜色变化
B 净化实验室制备的 气体依次通过盛有饱和 溶液、浓 的洗气瓶
C 测定 溶液的pH 将待测液滴在湿润的pH试纸上，与标准比色卡对照
D 工业酒精制备无水乙醇 工业酒精中加生石灰，蒸馏
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【知识点】测定溶液pH的方法；氯气的实验室制法；二价铁离子和三价铁离子的检验；乙醇的工业制法
【解析】【解答】A.若Fe2+被氧化为Fe3+，Fe3+能与SCN-生成Fe(SCN)3，溶液变成血红色，通过颜色的改变说明含有铁离子说明亚铁离子被氧化，故A不符合题意；
B．实验室用浓盐酸和二氧化锰加热制氯气，先用饱和食盐水除去混有的氯化氢同时降低氯气的溶解，再通过浓硫酸的洗气瓶干燥，能达到实验目的，故B不符合题意；
C．用pH试纸测定NaOH溶液的pH不能润湿pH试纸，否则会因浓度减小，而影响测定结果，测量溶液pH时需要用的是干燥的试纸，将其放在玻璃板上，用玻璃棒蘸取待测液滴入到试纸上，半分后与标准比色卡进行对比，故C符合题意；
D．制取无水酒精时，通常把工业酒精跟新制的生石灰混合将水消耗，提高沸点的差异，利用加热蒸馏，将乙醇蒸出，能达到实验目的，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A.利用硫氰化钾溶液遇到铁离子形成血红色的物质
B。浓盐酸具有挥发性，利用饱和食盐水的可以吸收氯化氢同时降低了氯气的溶解，再 用浓硫酸将水蒸气除去
C.不能用湿润的试纸进行测量pH，相当于稀释氢氧化钠溶液，导致测量结果偏低
D.利用水和生石灰反应，同时利用了熔沸点的差异进行蒸馏得到纯净乙醇
14．（2021·全国乙卷）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1mol该物质与碳酸钠反应得44 g
【答案】C
【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；羧酸简介
【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A不符合题意；
B.同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，B不符合题意；
C.该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C符合题意；
D.该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A．根据官能团的性质分析；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
C．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物；
D．该化合物中只有羧基能与Na2CO3反应；
二、非选择题
15．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
16．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
17．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
18．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
19．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
20．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 、 。
（2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
21．（2021·天津）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
（2）化合物A的命名为 。
（3）B→C的有机反应类型为 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图。
【答案】（1）羧基、氨基
（2）乙酸
（3）取代反应
（4）
（5）G
（6）；6； 、
（7）
【知识点】有机物的推断；羧酸简介；银镜反应
【解析】【解答】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为： ；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为 ，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为： 、 、 ，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
（7）根据以上信息， 可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化（取代）反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据（6）的信息，可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式，据此分析解答。
22．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为 。
（4）由B生成C的反应类型为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
23．（2021·海南）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是 ，A与金属钠反应的产物为 和 。
（2）B的核磁共振氢谱有 组峰。
（3） 、 的反应类型分别为 、 。
（4）D中所含官能团名称为 、 。
（5）D→E的反应方程式为 。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选) 。
已知：①②
【答案】（1）异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠或2-丙醇钠或 ；氢气
（2）1
（3）氧化反应；加成反应
（4）羟基；羧基
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
（1）A（ ）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
（6）以 为原料合成乌头酸( )，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】
（1）A是2-丙醇，其含羟基，可遇金属钠反应生成醇钠和氢气；
（2）B是2-丙醛，等效氢有一种；
（3）根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型；
（4）根据D的结构简式，其含羟基和羧基；
（5）酸性条件下与醇反应，符合酯化反应的条件，按照酯化反应的机理，酸脱羟基醇脱氢即可；
（6）有机合成一般按照倒推法进行，并利用题目所给的合成路线未参考进行，其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
24．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
25．（2021·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 反应生成E至少需要 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
（4）由E生成F的化学方程式为 。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。
【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4） +H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；
(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为
+H2O；
(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；
(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
26．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）写出反应③的化学方程式 。
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7）写出W的结构简式 。
【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） + +NaOH +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
近三年高考化学真题分类汇编：烃的衍生物
一、选择题
1．（2023·湖南）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
2．（2023·湖南）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
3．（2023·新课标卷）根据实验操作及现象，下列结论中正确的是
选项 实验操作及现象 结论
常温下将铁片分别插入稀硝酸和浓硝酸中，前者产生无色气体，后者无明显现象 稀硝酸的氧化性比浓硝酸强
取一定量样品，溶解后加入溶液，产生白色沉淀。加入浓，仍有沉淀 此样品中含有
将银和溶液与铜和溶液组成原电池。连通后银表面有银白色金属沉积，铜电极附近溶液逐渐变蓝 的金属性比强
向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅 溴与苯发生了加成反应
A．A
B．B
C．C
D．D
4．（2022·浙江选考）下列说法不正确的是（ ）
A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化
B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清
D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
5．（2022·浙江选考）下列说法不正确的是（ ）
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
6．（2021·辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
7．（2021·海南）生活中处处有化学。下列说法错误的是（ ）
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯
B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂
D．苯酚可用作消毒剂
8．（2021·北京）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
9．（2021·山东）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？（ ）
A．1 B．2 C．3 D．4
10．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（ ）
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
11．（2021·广东）劳动成就梦想。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是（ ）
选项 劳动项目 化学知识
A 社区服务：用84消毒液对图书馆桌椅消毒 含氯消毒剂具有氧化性
B 学农活动：用厨余垃圾制肥料 厨余垃圾含 、 、 等元素
C 家务劳动：用白醋清洗水壶中的水垢 乙酸可由乙醇氧化制备
D 自主探究：以油脂为原料制肥皂 油脂可发生皂化反应
A．A B．B C．C D．D
12．（2021·全国甲）下列叙述正确的是（ ）
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
13．（2021·湖南）下列实验设计不能达到实验目的的是（ ）
实验目的 实验设计
A 检验溶液中 是否被氧化 取少量待测液，滴加 溶液，观察溶液颜色变化
B 净化实验室制备的 气体依次通过盛有饱和 溶液、浓 的洗气瓶
C 测定 溶液的pH 将待测液滴在湿润的pH试纸上，与标准比色卡对照
D 工业酒精制备无水乙醇 工业酒精中加生石灰，蒸馏
A．A B．B C．C D．D
14．（2021·全国乙卷）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1mol该物质与碳酸钠反应得44 g
二、非选择题
15．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
16．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
17．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
18．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
19．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
20．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 、 。
（2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
21．（2021·天津）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
（2）化合物A的命名为 。
（3）B→C的有机反应类型为 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图。
22．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为 。
（4）由B生成C的反应类型为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
23．（2021·海南）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是 ，A与金属钠反应的产物为 和 。
（2）B的核磁共振氢谱有 组峰。
（3） 、 的反应类型分别为 、 。
（4）D中所含官能团名称为 、 。
（5）D→E的反应方程式为 。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选) 。
已知：①②
24．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
25．（2021·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 反应生成E至少需要 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
（4）由E生成F的化学方程式为 。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。
26．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）写出反应③的化学方程式 。
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7）写出W的结构简式 。
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】氢键的存在对物质性质的影响；酰胺；超分子
【解析】【解答】A、含有手性碳原子的分子，叫做手性分子，A不符合题意；
B、邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，使得沸点降低；而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，使得沸点增大，因此邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点，B不符合题意；
C、酰胺在酸性、碱性溶液中都能发生水解反应，C不符合题意；
D、冠醚（18-冠-6）空穴的大小为260~320pm，K+的大小为276pm，因此冠醚（18-冠-6）可适配K+，此时冠醚与K+之间以配位键的形式结合，属于强相互作用，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A、含有手性碳原子的分子叫做手性分子；
B、邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，使得沸点降低；
C、酰胺在酸性、碱性溶液中都能发生水解反应；
D、根据空穴和离子的大小判断。
2．【答案】B
【知识点】乙醇的化学性质；消去反应；电解池工作原理及应用；氧化还原反应的电子转移数目计算
【解析】【解答】A、阳极上Br－转化为Br2，Br2转化为HBrO，HBrO转化为Br－，因此NaBr起到催化剂作用；同时NaBr溶液提供了自由移动的离子，起导电作用，A不符合题意；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需要消耗2mol葡萄糖分子，因此转移电子数为4mol，B符合题意；
C、羟基发生脱水成醚的反应，可生成个环状醚，C不符合题意；
D、葡萄糖中的醛基可发生氧化反应、还原反应、加成反应，羟基可发生取代反应和消去反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A、根据阳极上溴元素的转化分析；
B、每生成1mol葡萄糖酸钙，需消耗2mol葡萄糖分子，据此计算转移电子数；
C、羟基发生脱水反应，可形成环状醚结构；
D、根据葡萄糖结构中含有的羟基、醛基进行分析。
3．【答案】C
【知识点】硝酸的化学性质；苯酚的性质及用途；原电池工作原理及应用
【解析】【解答】A．常温下，铁片与浓硝酸会发生钝化，导致现象不明显，稀硝酸与铁会产生气泡，所以不能通过该实验现象比较浓硝酸和稀硝酸的氧化性强弱，A错误；
B.浓硝酸会氧化亚硫酸根生成硫酸根，也会产生白色沉淀，所以不能通过该实验现象判断样品中含有硫酸根，B错误；
C.在形成原电池过程中，活泼金属做负极，发生氧化反应，生成了铜离子，溶液变为蓝色，所以该实验可以比较铜和银的金属性强弱，C正确；
D.溴水和苯发生萃取，从而使溴水褪色，不是发生加成反应，D项错误；
故答案为：C。
【分析】易错分析：B.进行硫酸根或者亚硫酸根检验时，不能用硝酸酸化，一般用盐酸酸化。
C.一般原电池负极活泼型大于正极，可以进行金属活泼性判断。
4．【答案】D
【知识点】钠的化学性质；苯酚的性质及用途；海带成分中碘的检验；层析法
【解析】【解答】A．灼烧使海带灰化，除去其中的有机物，便于用水溶解时碘离子的浸出，故A不符合题意；
B．纸层析法中要求流动相溶剂对分离物质应有适当的溶解度，由于样品中各物质分配系数不同，因而扩散速度不同，所以纸层析法是利用试样中各种离子随展开剂在滤纸上展开的速率不同而形成不同位置的色斑，如果试样接触展开剂，样点里要分离的离子或者色素就会进入展开剂，导致实验失败，故B不符合题意；
C．苯酚常温为微溶，高于60℃时易溶于水，故C不符合题意；
D．钠是活泼的金属，易与水反应，易被氧气氧化，因此实验时用剩的钠块应该放回原试剂瓶，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.海带中碘元素以碘离子形式存在；
B.纸层析法根据相似相溶原理，是以滤纸纤维的结合水为固定相，而以有机溶剂为流动相，因为样品中各物质分配系数不同，因而扩散不同，从而达到分离的目的；
C.温度高于65℃时，苯酚易溶于水；
D.金属钠性质活泼，可以与水、氧气反应，存在一定的危险性。
5．【答案】A
【知识点】甲醛；物质的简单分类
【解析】【解答】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A符合题意；
B．工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B不符合题意；
C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C不符合题意；
D．水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.液化石油气是以丙烷和丁烷为主要成分的混合物；
B.甲醇是工业酒精的原料；
C.甲醛的水溶液俗称福尔马林；
D.酯类具有特殊香味。
6．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A不符合题意；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B符合题意；
C．由题干信息可知， 该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与 反应，C不符合题意；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断；
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键；
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠；
D.无醇羟基和卤素原子，无法消去。
7．【答案】A
【知识点】乙烯的用途；化石燃料与基本化工原料；苯酚的性质及用途；塑料的老化和降解
【解析】【解答】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A符合题意；
B．天然气的主要成分是甲烷，故B不符合题意；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C不符合题意；
D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】
A.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯；
B.天然气主要成分是甲烷；
C.乙烯是植物生长调节剂；
D.苯酚可消毒杀菌。
8．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A符合题意；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B不符合题意；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C不符合题意；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 由结构可知，分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
9．【答案】B
【知识点】蔗糖与淀粉的性质实验；化学实验方案的评价；醛的化学性质
【解析】【解答】①向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。此处未进行加入氢氧化钠溶液进行碱化，第一处错误。
②打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；此处的氢氧化钠溶液用玻璃塞是错误的，玻璃中有二氧化硅与氢氧化钠作用，第二处错误，故B符合题意
故正确答是：B
【分析】氢氧化钠储存用的橡胶塞，醛基检验时需要进行碱性处理
10．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】A.根据图示，苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯，故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程，为氧化过程，故B不符合题意
C.化合物3和4分子式相同，结构不同互为同分异构体，故C不符合题意
D.化合物1在氢化钠的作用下得到2，2作为催化剂进行一系列的反应最终得到苯甲酸甲酯，故D符合题意
故答案为：D
【分析】A.根据图示即可判断苯甲醛和甲醇可以反应得到苯甲酸甲酯
B.失去氢原子的反应叫氧化反应，4到5的过程中失去氢原子
C.同分异构体是分子式相同，结构式不同的有机物
D.整个反应体系中均是2作为催化剂进行反应
11．【答案】C
【知识点】氯气的化学性质；乙酸的化学性质；油脂的性质、组成与结构
【解析】【解答】A.84消毒液的主要成分为NaClO，NaClO具有氧化性，可用于杀菌消毒，A不符合题意；
B.厨余垃圾中含有丰富的N、P、K等营养元素，可用于制肥料，B不符合题意；
C.白醋的成分为CH3COOH，水垢的成分为CaCO3、Mg(OH)2，CH3COOH能与CaCO3、Mg(OH)2反应，因此可用白醋除去水壶中的水垢，白醋除水垢与乙酸由乙醇氧化制备无关，C符合题意；
D.油脂是高级脂肪酸的甘油酯，可与碱性溶液发生水解，称为皂化反应，可用于制取肥皂，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.84消毒液的主要成分为NaClO；
B.厨余垃圾中含有丰富的N、P、K营养元素；
C.白醋的主要成分为醋酸，水垢的主要成分为CaCO3和Mg(OH)2；
D.油脂的皂化反应可制得肥皂；
12．【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质；烷烃
【解析】【解答】A.甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；
B.乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者，B正确；
C.含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；
D.戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误；
故答案为：B
【分析】A．甲醇为饱和醇，不能加成；
B．乙酸的酸性强于碳酸；
C．相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低；
D．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物；
13．【答案】C
【知识点】测定溶液pH的方法；氯气的实验室制法；二价铁离子和三价铁离子的检验；乙醇的工业制法
【解析】【解答】A.若Fe2+被氧化为Fe3+，Fe3+能与SCN-生成Fe(SCN)3，溶液变成血红色，通过颜色的改变说明含有铁离子说明亚铁离子被氧化，故A不符合题意；
B．实验室用浓盐酸和二氧化锰加热制氯气，先用饱和食盐水除去混有的氯化氢同时降低氯气的溶解，再通过浓硫酸的洗气瓶干燥，能达到实验目的，故B不符合题意；
C．用pH试纸测定NaOH溶液的pH不能润湿pH试纸，否则会因浓度减小，而影响测定结果，测量溶液pH时需要用的是干燥的试纸，将其放在玻璃板上，用玻璃棒蘸取待测液滴入到试纸上，半分后与标准比色卡进行对比，故C符合题意；
D．制取无水酒精时，通常把工业酒精跟新制的生石灰混合将水消耗，提高沸点的差异，利用加热蒸馏，将乙醇蒸出，能达到实验目的，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A.利用硫氰化钾溶液遇到铁离子形成血红色的物质
B。浓盐酸具有挥发性，利用饱和食盐水的可以吸收氯化氢同时降低了氯气的溶解，再 用浓硫酸将水蒸气除去
C.不能用湿润的试纸进行测量pH，相当于稀释氢氧化钠溶液，导致测量结果偏低
D.利用水和生石灰反应，同时利用了熔沸点的差异进行蒸馏得到纯净乙醇
14．【答案】C
【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；羧酸简介
【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A不符合题意；
B.同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，B不符合题意；
C.该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C符合题意；
D.该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A．根据官能团的性质分析；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
C．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物；
D．该化合物中只有羧基能与Na2CO3反应；
15．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
16．【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
17．【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
18．【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
19．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
20．【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
21．【答案】（1）羧基、氨基
（2）乙酸
（3）取代反应
（4）
（5）G
（6）；6； 、
（7）
【知识点】有机物的推断；羧酸简介；银镜反应
【解析】【解答】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为： ；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为 ，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为： 、 、 ，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
（7）根据以上信息， 可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化（取代）反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据（6）的信息，可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式，据此分析解答。
22．【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
23．【答案】（1）异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠或2-丙醇钠或 ；氢气
（2）1
（3）氧化反应；加成反应
（4）羟基；羧基
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
（1）A（ ）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
（6）以 为原料合成乌头酸( )，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】
（1）A是2-丙醇，其含羟基，可遇金属钠反应生成醇钠和氢气；
（2）B是2-丙醛，等效氢有一种；
（3）根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型；
（4）根据D的结构简式，其含羟基和羧基；
（5）酸性条件下与醇反应，符合酯化反应的条件，按照酯化反应的机理，酸脱羟基醇脱氢即可；
（6）有机合成一般按照倒推法进行，并利用题目所给的合成路线未参考进行，其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
24．【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
25．【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4） +H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；
(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为
+H2O；
(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；
(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
26．【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） + +NaOH +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
