近三年高考化学真题分类汇编：有机化合物的组成与结构1
一、选择题
1．（2023·辽宁）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度
【答案】C
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．a与b发生取代反应生成c和HCl，为取代反应，A正确；
B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，B正确；
C.冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示，含有4中氢原子，C错误；
D．c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；
故答案为：C。
【分析】A.取代反应特征为有上有下，有小分子生成；
B.与氢氧化钠溶液反应的有：酚羟基、氯代烃、酯基、酰胺基。
C.根据结构对称性，判断氢原子种类。
D.形成螯合物可以增加物质的溶解度。
2．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
3．（2023·湖北）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A项正确；
B.3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C.水解生成，可以发生互变异构转化为，C项正确；
D.可以发生互变异构转化为，可以形成分子内氢键，D项正确；
故答案为：B。
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此解答即可。
4．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
5．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据结构可知，该有机物还有酯基，可以发生水解反应，故A正确；
B.根据结构可知，苯环以及与苯环相连的碳原子位于同一平面，不可能所以碳原子共平面，故B错误；
C.含氧官能团为酯基、醚键，故C正确；
D.含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故D正确；
故答案为：B。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有碳碳双键、酯基和苯环结构，可以发生加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面内。
6．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
7．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
8．（2022·辽宁）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A不符合题意；
B．苯环为平面结构，乙炔为直线结构，则苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图：，B不符合题意；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C符合题意；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D不符合题意；
故答案为：C；
【分析】A.苯乙炔含有碳碳三键；
B.苯环为平面结构，乙炔为直线结构；
D.烃难溶于水。
9．（2022·天津市）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（ ）
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A符合题意；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B不符合题意；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C不符合题意；
D．该物质中苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.苯丙氨酸甲酯中含有氨基，具有碱性；
B.酯基能发生水解反应；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.苯环和双键碳原子采用sp2杂化。
10．（2022·河北）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B不符合题意；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C不符合题意；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
B.该分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯化反应），含有碳碳双键，能发生加成反应；
C.羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气；
D.该分子中含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基和酯基。
11．（2022·重庆市）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A不符合题意；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B不符合题意；
C．X的苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C符合题意；
D．Y中苯环和氢气按照1：3加成，羰基和氢气按照1：1加成，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.高聚物均为混合物；
B.X与Y经缩聚反应制得PEEK；
C.X的苯环上只有一种环境的氢原子；
D.Y中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应。
12．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
13．（2022·福建）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（ ）
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A不符合题意；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B符合题意；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，则络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.连接醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应；
B.该物质含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.该物质中碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应。
14．（2022·湖北）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应，A符合题意；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B不符合题意；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C不符合题意；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应；
B.酚羟基容易被氧化；
C.该多酚的结构中苯环、羟基、酯基都有特征红外吸收峰；
D.酚羟基能与铁离子发生显色反应。
15．（2022·北京市）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（ ）
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A不符合题意，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B符合题意；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由F的结构简式可知，其分子中含有2个酰胺基；
B.Y水解生成 和；
C.X中含有的酰胺基能形成氢键；
D.E分子和高分子Y中都含有氨基。
16．（2022·北京市）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中左边的N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；右边的N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A不符合题意；
B．手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B符合题意；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C不符合题意；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中双键N原子采用sp2杂化，右边的N原子采用sp3杂化；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.该物质中含有羧基和，既有酸性又有碱性；
D.该物质含有苯环，能发生加成反应和取代反应。
17．（2022·山东）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A不符合题意；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B符合题意；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C不符合题意；
D．γ-崖柏素与足量H2加成的产物为，该物质中含有手性碳原子（如图用“*”标记），D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. γ-崖柏素具有酚的通性，则羟基的邻位和对位的H原子能与溴水发生取代反应；
B.γ-崖柏素不含能与碳酸氢钠反应的官能团；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
二、多选题
18．（2022·河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不符合题意；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不符合题意；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法符合题意；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用p、q表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H的位置有7个，即；然后先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，即，因此萘的二溴代物有10种，D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环为平面结构，单键可旋转；
C.N分子中含有5种不同环境的氢原子；
D.萘分子中有两种不同环境的氢原子。
19．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A．能使的溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B符合题意；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C不符合题意；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。
三、非选择题
20．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
21．（2023·辽宁）2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至，加入噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水的作用为 。
（7）产品的产率为 (用计算，精确至0.1%)。
【答案】（1）c
（2） 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）2 +2Na 2 +H2
（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5）将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率
（6）球形冷凝管和分液漏斗；除去水
（7）70.0%
【知识点】化学平衡移动原理；有机物的合成；常用仪器及其使用；蒸馏与分馏
【解析】【解答】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c；
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是：中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为2+2Na+H2
(4)为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热；
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率；
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水硫酸镁的作用是：除去水；
（7）步骤Ⅱ中Na完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为=70.0%。
【分析】根据制备流程图，弄清楚每一步是呀操作的目的和意义，步骤I为融化金属钠，加入甲苯目的为溶剂，步骤II为金属钠与噻吩反应，得到噻吩钠，步骤III为噻吩钠与环氧乙烷反应制备噻吩乙醇钠，步骤IV加水目的是水解制备噻吩乙醇，最后步骤V为干燥、蒸馏得到噻吩乙醇。
22．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
24．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
26．（2023·新课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。
③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． b． c． d．
【答案】（1）油
（2）球形冷凝管；a
（3）防暴沸
（4）FeCl2；可行；空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
（5）抑制氯化铁水解
（6）a
（7）b
【知识点】有机物的合成；蒸馏与分馏；物质的分离与提纯
【解析】【解答】（1）冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热；
（2）B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应下进上出；
（3）向热的溶液加入冷的物质，会发生爆沸，所以 必须待沸腾平息后方可加入 ；
（4）FeCl3为氧化剂，化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6））根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香；
（7）2.0g安息香（C14H12O2）的物质的量约为0.0094mol，理论上可产生二苯乙二酮（C14H10O2）的物质的量约为0.0094mol，质量约为1.98g，产率为：
【分析】在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL水，煮沸后冷却，析出黄色固体，即为二苯乙二酮，但是里面含有杂质有：安息香，氯化铁，安息香不溶于水，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品1.6g，据此解答。
27．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
28．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
29．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
30．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
31．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
32．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
33．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
34．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
35．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
36．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
37．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
近三年高考化学真题分类汇编：有机化合物的组成与结构1
一、选择题
1．（2023·辽宁）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度
2．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
3．（2023·湖北）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
4．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
5．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
6．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
7．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
8．（2022·辽宁）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
9．（2022·天津市）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（ ）
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
10．（2022·河北）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
11．（2022·重庆市）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
12．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
13．（2022·福建）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（ ）
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应
14．（2022·湖北）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应
15．（2022·北京市）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（ ）
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
16．（2022·北京市）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
17．（2022·山东）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
二、多选题
18．（2022·河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
19．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A．能使的溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
三、非选择题
20．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
21．（2023·辽宁）2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至，加入噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水的作用为 。
（7）产品的产率为 (用计算，精确至0.1%)。
22．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
23．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
24．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
25．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
26．（2023·新课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。
③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． b． c． d．
27．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
28．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
29．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
30．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
31．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
32．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
33．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
34．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
35．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
36．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
37．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．a与b发生取代反应生成c和HCl，为取代反应，A正确；
B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，B正确；
C.冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示，含有4中氢原子，C错误；
D．c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；
故答案为：C。
【分析】A.取代反应特征为有上有下，有小分子生成；
B.与氢氧化钠溶液反应的有：酚羟基、氯代烃、酯基、酰胺基。
C.根据结构对称性，判断氢原子种类。
D.形成螯合物可以增加物质的溶解度。
2．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
3．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A项正确；
B.3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C.水解生成，可以发生互变异构转化为，C项正确；
D.可以发生互变异构转化为，可以形成分子内氢键，D项正确；
故答案为：B。
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此解答即可。
4．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
5．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据结构可知，该有机物还有酯基，可以发生水解反应，故A正确；
B.根据结构可知，苯环以及与苯环相连的碳原子位于同一平面，不可能所以碳原子共平面，故B错误；
C.含氧官能团为酯基、醚键，故C正确；
D.含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故D正确；
故答案为：B。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有碳碳双键、酯基和苯环结构，可以发生加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面内。
6．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
7．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
8．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A不符合题意；
B．苯环为平面结构，乙炔为直线结构，则苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图：，B不符合题意；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C符合题意；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D不符合题意；
故答案为：C；
【分析】A.苯乙炔含有碳碳三键；
B.苯环为平面结构，乙炔为直线结构；
D.烃难溶于水。
9．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A符合题意；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B不符合题意；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C不符合题意；
D．该物质中苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.苯丙氨酸甲酯中含有氨基，具有碱性；
B.酯基能发生水解反应；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.苯环和双键碳原子采用sp2杂化。
10．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B不符合题意；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C不符合题意；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
B.该分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯化反应），含有碳碳双键，能发生加成反应；
C.羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气；
D.该分子中含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基和酯基。
11．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A不符合题意；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B不符合题意；
C．X的苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C符合题意；
D．Y中苯环和氢气按照1：3加成，羰基和氢气按照1：1加成，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.高聚物均为混合物；
B.X与Y经缩聚反应制得PEEK；
C.X的苯环上只有一种环境的氢原子；
D.Y中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应。
12．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
13．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A不符合题意；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B符合题意；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，则络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.连接醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应；
B.该物质含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.该物质中碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应。
14．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应，A符合题意；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B不符合题意；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C不符合题意；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应；
B.酚羟基容易被氧化；
C.该多酚的结构中苯环、羟基、酯基都有特征红外吸收峰；
D.酚羟基能与铁离子发生显色反应。
15．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A不符合题意，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B符合题意；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由F的结构简式可知，其分子中含有2个酰胺基；
B.Y水解生成 和；
C.X中含有的酰胺基能形成氢键；
D.E分子和高分子Y中都含有氨基。
16．【答案】B
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中左边的N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；右边的N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A不符合题意；
B．手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B符合题意；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C不符合题意；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中双键N原子采用sp2杂化，右边的N原子采用sp3杂化；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.该物质中含有羧基和，既有酸性又有碱性；
D.该物质含有苯环，能发生加成反应和取代反应。
17．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A不符合题意；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B符合题意；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C不符合题意；
D．γ-崖柏素与足量H2加成的产物为，该物质中含有手性碳原子（如图用“*”标记），D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. γ-崖柏素具有酚的通性，则羟基的邻位和对位的H原子能与溴水发生取代反应；
B.γ-崖柏素不含能与碳酸氢钠反应的官能团；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
18．【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不符合题意；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不符合题意；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法符合题意；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用p、q表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H的位置有7个，即；然后先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，即，因此萘的二溴代物有10种，D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环为平面结构，单键可旋转；
C.N分子中含有5种不同环境的氢原子；
D.萘分子中有两种不同环境的氢原子。
19．【答案】A,B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B符合题意；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C不符合题意；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。
20．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
21．【答案】（1）c
（2） 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）2 +2Na 2 +H2
（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5）将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率
（6）球形冷凝管和分液漏斗；除去水
（7）70.0%
【知识点】化学平衡移动原理；有机物的合成；常用仪器及其使用；蒸馏与分馏
【解析】【解答】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c；
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是：中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为2+2Na+H2
(4)为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热；
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率；
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水硫酸镁的作用是：除去水；
（7）步骤Ⅱ中Na完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为=70.0%。
【分析】根据制备流程图，弄清楚每一步是呀操作的目的和意义，步骤I为融化金属钠，加入甲苯目的为溶剂，步骤II为金属钠与噻吩反应，得到噻吩钠，步骤III为噻吩钠与环氧乙烷反应制备噻吩乙醇钠，步骤IV加水目的是水解制备噻吩乙醇，最后步骤V为干燥、蒸馏得到噻吩乙醇。
22．【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
24．【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
26．【答案】（1）油
（2）球形冷凝管；a
（3）防暴沸
（4）FeCl2；可行；空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
（5）抑制氯化铁水解
（6）a
（7）b
【知识点】有机物的合成；蒸馏与分馏；物质的分离与提纯
【解析】【解答】（1）冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热；
（2）B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应下进上出；
（3）向热的溶液加入冷的物质，会发生爆沸，所以 必须待沸腾平息后方可加入 ；
（4）FeCl3为氧化剂，化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6））根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香；
（7）2.0g安息香（C14H12O2）的物质的量约为0.0094mol，理论上可产生二苯乙二酮（C14H10O2）的物质的量约为0.0094mol，质量约为1.98g，产率为：
【分析】在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL水，煮沸后冷却，析出黄色固体，即为二苯乙二酮，但是里面含有杂质有：安息香，氯化铁，安息香不溶于水，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品1.6g，据此解答。
27．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
28．【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
29．【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
30．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
31．【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
32．【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
33．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
34．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
35．【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
36．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
37．【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
