河北高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-18认识有机物
一、单选题
1．（2023·河北衡水·河北武邑中学校考模拟预测）化学与现代科技发展、人类生活密不可分，下列说法正确的是
A．纳米四氧化三铁可用于制备隐身材料，它属于胶体
B．用乙醚能从青蒿中提取抗疟药青蒿素，青蒿素能溶解在乙醚中
C．可用于制备医用器具、人工器官的聚丙烯腈属于缩聚产物
D．镍钛合金广泛用于宇宙飞船中，通常合金的硬度比其成分金属的小
2．（2023·河北张家口·统考三模）具有抗病毒作用的化合物M可由Heck反应合成。下列说法错误的是
A．P、Q、M中所有原子均可能共平面
B．M的同分异构体中，均不含有手性碳
C．P、Q、M中碳原子的杂化方式相同
D．P、Q、M苯环上一氯代物的数目之比为(不含立体异构)
3．（2023·河北沧州·统考二模）两种有机物A和B均为烃的含氧衍生物，且均只含一个氧原子，有关性质如下：
有机物 相对分子质量 熔点 沸点 溶解性
A 46 -117.3℃ 78.5℃ 与水任意比互溶
B 74 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
A．A和B可能属于同系物
B．若要除去A中的少量B，可以采用蒸馏的操作方法
C．A中沸点比B的沸点高是因为A中含有分子间氢键
D．B的同系物C，相对分子质量比B大14，其同分异构体中与B同类别的有6种(不考虑立体异构)
4．（2023·河北沧州·统考二模）酿酒过程中若操作不当，会产生丙烯醛使酒的口味变辣，丙烯醛的沸点52.5℃，下图为丙烯醛发生转化的流程，有关说法错误的是
A．可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B．丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C．上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D．M可以选用酸性溶液或银氨溶液
5．（2023·河北·校联考模拟预测）烯烃化合物与CO2和H2的三组分氢羧化反应得到脂肪族羧酸化合物被称为“梦幻反应”。光催化CO2和H2的苯乙烯类氢发生羧化反应的历程如图所示(—Me为甲基，—Ar代表芳香烃类基团)。下列叙述错误的是
A．该转化中，物质1与CO2、H2发生加成反应生成物质2
B．物质D为催化剂，物质E和F为中间产物
C．该转化中，断裂和形成了3个π键、3个σ键
D．Rh与氧原子间形成了配位键
6．（2023·河北唐山·统考三模）布洛芬(N)是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是
A．N与苯甲酸互为同系物
B．M分子中存在2个手性碳原子
C．Y分子中最多有11个碳原子共平面
D．X的苯环上一元取代的同分异构体有3种
7．（2023·河北衡水·校联考二模）Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：
下列说法中正确的是
A．有机物、、属于同系物
B．有机物、、均含有手性碳原子
C．有机物中所有原子可能在同一平面内
D．有机物完全氢化后的名称为2-丁醇
8．（2023·河北邯郸·统考二模）邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应
B．叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体
C．叶黄素中所有的碳原子可能共平面
D．叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂
9．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的是
A．反应I过程中有水生成
B．反应IV涉及加成反应和消去反应
C．该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇
D．用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成
10．（2022·河北·校联考模拟预测）咖啡酸片常用于手术时止血，其活性成分咖啡酸的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3：1
B．1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L(标准状况)
C．1mol该物质与足量浓溴水反应，消耗3mol
D．含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基的咖啡酸的同分异构体有11种
11．（2022·河北张家口·统考三模）富马酸二烯丙酯(结构简式如图所示)多用来作为生产涂料、塑料溶胶、胶黏剂等的原料。下列说法错误的是
A．该物质的分子式为
B．该物质可发生加聚反应生成高分子化合物
C．该物质在酸性条件下水解可产生
D．1 mol该物质与足量发生加成反应时能消耗5 mol
12．（2022·河北秦皇岛·统考三模）科技改变生活，新材料带来新科技。下列说法正确的是
A．“冰立方”的ETFE膜(乙烯-四氟乙烯共聚物)的单体为乙烯、四氟乙烯
B．北京冬奥会火炬“飞扬”的喷口外壳采用的聚硅氮烷树脂属于无机小分子化合物
C．北京冬奥会礼仪服采用石墨烯片聚热保暖，石墨烯和聚乙炔互为同分异构体
D．“天机芯”是全球首款异构融合类脑计算芯片，其主要成分和光导纤维的主要成分相同
13．（2022·河北石家庄·统考二模）维生素C(如图)广泛存在于新鲜的水果和蔬菜中，能提高人体免疫力。下列关于维生素C的说法错误的是
A．最多能与等物质的量的H2发生加成反应
B．含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团
C．同分异构体中可能含有苯环结构
D．能发生酯化反应
14．（2021·河北沧州·统考三模）布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种由M制备布洛芬的反应如图，下列有关说法正确的是
A．布洛芬中所有碳原子一定处于同一平面
B．有机物M和布洛芬均能发生水解、取代、消去和加成反应
C．有机物M和布洛芬都能与金属钠反应产生
D．有机物M和布洛芬均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
15．（2021·河北张家口·统考三模）化合物M、N均可用作降低胆固醇的药物，二者转化关系如下。
下列说法中正确的是
A．M与N均能发生酯化反应和加成反应
B．环上的一氯代物数目：
C．M、N中所有碳原子可能处于同一平面
D．等物质的量的M、N与钠反应可消耗钠的质量：
16．（2021·河北邯郸·统考三模）已知有机物对二甲苯、对苯二甲酸和聚对苯二甲酸乙二醇酯的英文缩写分别为。下列说法错误的是
A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化为
B．的一溴代物只有1种
C．聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构简式为
D．苯、甲苯、互为同系物
二、多选题
17．（2022·河北石家庄·统考二模）蒿甲醚是一种抗疟疾药物，由青蒿素制备蒿甲醚的一种路线如图所示。下列说法错误的是
A．蒿甲醚分子中所有碳原子可能共平面
B．能用NaHCO3溶液鉴别青蒿素和蒿甲醚
C．反应I和反应II分别为还原反应和取代反应
D．青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均具有较强氧化性
18．（2021·河北石家庄·统考一模）科研工作者通过计算机模拟和数学计算，设计出三条在含结构的化合物中插入的反应路径，其相对能量变化如图所示：
下列说法错误的是
A．该反应为放热反应 B．通过图象的分析得出，该反应按照路径Ⅲ进行
C．反应过程中的成键数目不变 D．图中M与N互为同分异构体
三、有机推断题
19．（2023·河北·校联考模拟预测）某有机物G是药物的中间体，其合成路线如下：
已知：；
请回答下列问题：
(1)反应①的条件是 。
(2)反应②的反应类型为 。
(3)E的名称为 ，G中官能团的名称为醚键和 。
(4)D的结构简式为 。
(5)反应④的产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为 。
(6)芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，符合条件的H有 种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为 。(写出一种即可)
(7)以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，设计合成的路线。(无机试剂、有机溶剂任选) 。
已知：；+
20．（2023·河北邢台·统考一模）丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题：
(1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为 (写结构简式)。
(2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为 。
(3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 。
(4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为 ；E→F的反应类型为 。
(5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为 。
(6)满足下列条件的F的同分异构体M有 种(不包含立体异构)。
i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii．除苯环外无其他环状结构
iii．1molM最多能消耗4molNaOH
(7)结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选) 。
21．（2022·河北石家庄·统考二模）白藜芦醇(K)具有优异的抗氧化性，可降低血小板聚集，预防和治疗动脉粥样硬化。一种合成白藜芦醇的路线如图所示：
已知：I.酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH
II.+R"—CHO→R—CH=CHR"
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，K中所有官能团的名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D转化为E时，加入NaHCO3可使E的产率大幅提升，原因为 。
(4)G→H的反应类型为 。
(5)I存在顺反异构，其反式结构的结构简式为 。
(6)M为F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
I.苯环上连有4个取代基
II.1molM最多能与3molNaOH发生反应
(7)设计以苯甲醇为原料，制备的合成路线 (其他试剂任选)。
22．（2022·河北沧州·统考二模）盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用，其合成路线如下：
已知信息：
i.
ii.羰基与烯醇存在互变异构：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 。
(2)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为 、 。(不考虑立体异构)
①不存在环状结构；
②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3。
(3)D的结构简式为 ，D→E的反应条件为 。
(4)F→G的反应方程式为 。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线 (无机试剂任选)。
23．（2022·河北秦皇岛·统考三模）我国科学家最近利用PVP开发"自愈”的钙钛矿太阳能电池。乙炔法(RePPe 法)制备聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的工艺流程如图(部分产物和条件省略)：
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是 ；C的名称是 。
(2)实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备A，常将气体通入足量胆矾溶液中除去H2S，提纯A的离子方程式为 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)写出F制备PVP的化学方程式： 。
(5)C的同分异构体中，1 mol有机物与足量钠反应生成1 mol H2的稳定结构有 种，(不包括立体异构和 C本身，同一碳原子上连接2个羟基不稳定)。其中，核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。
(6)以苯乙炔、 甲醛和乙酸为原料用不超过三步的反应设计合成某香料成分()。
24．（2022·河北唐山·统考三模）苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下：
已知：
R-CHO
回答下列问题
(1)有机物C名称为 ，反应①的条件是 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)物质D的结构简式为 。
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a．苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b．在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c．苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基 ②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。
25．（2021·河北石家庄·统考一模）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：
已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ，E的结构简式为 。
(2)F的化学名称为 。
(3)的反应类型为 。
(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有 种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成 ②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是___________。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
(6)尼龙的化学方程式为 。
(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-己二酸的合成路线： 。
26．（2021·河北·模拟预测）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线 。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
27．（2021·河北·模拟预测）2 氨 3 氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：
回答下列相关问题
(1)的名称是 。反应②的反应类型为 。
(2)为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是 。
(3)生成2 氨 3 氯苯甲酸的方程式为 。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有 种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为 。
①相对分子质量比大42的苯的同系物；②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸；
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是 。若想要进一步提高产率，2 氨 3 氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有 。
28．（2021·河北秦皇岛·青龙满族自治县第一中学校考模拟预测）中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：
已知：①RCNRCOOH；
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题：
(1)A的名称为 。
(2)C中含有官能名称为 。
(3)F的结构简式为 ；E+H→I的反应类型为 。
(4)C→D的反应方程式为 。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。
(6)聚乳酸HOH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
参考答案：
1．B
【详解】A．纳米是纯净物，不属于胶体，只有分散在适当的溶剂中才能形成胶体，A项错误；
B．青蒿素是有机物，易溶解于乙醚，B项正确；
C．聚丙烯腈是丙烯腈的发生加聚反应的产物，是加聚产物，C项错误；
D．通常合金的硬度比其成分金属的硬度大，D项错误；
故选B。
2．B
【详解】A．苯环、碳碳双键均为平面结构，结合单键可旋转推知，、、中所有原子均可能共平面，A正确；
B．的同分异构体有很多种，存在含有手性碳的结构，B错误；
C．、、中碳原子的杂化方式均为，C正确；
D．的苯环上一氯代物有3种：、的有2种：、的有5种： ，D正确；
故选B。
3．A
【分析】A和B均为烃的含氧衍生物，且均只含一个氧原子，A的相对分子质量为46，则……6，A的分子式为，同理，B的分子式为。A与水任意比互溶，且沸点较高，说明A中含有分子间氢键，故A为，B不溶于水，且沸点较低，说明B中不分子间氢键，即不含羟基，故B为醚。
【详解】A．A为醇，B为醚，结构不相似，一定不属于同系物，A错误；
B．两种有机物互溶，沸点差距较大，除去A中的少量B，可通过蒸馏除去，B正确；
C．A与水任意比互溶，且沸点较高，说明A中含有分子间氢键，C正确；
D．B的同系物C，相对分子质量比B大14，分子式为，属于醚的同分异构体中有6种：甲基与4种丁基形成的醚，乙基与2种丙基形成的醚，D正确。
故选A。
4．D
【详解】A．银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基，碳碳双键不干扰醛基检验；A正确；
B．丙烯醛所有碳原子都是杂化，可能处于同一平面，B正确；
C．上述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反应，C正确；
D．M若选用酸性溶液，会氧化碳碳双键，D错误；
故选D。
5．C
【详解】A．该转化中，与CO2、H2反应生成，碳碳双键两端的碳原子直接与-COOH、H原子连接，反应类型为加成反应，故A正确；
B．物质D反应前后不变，物质D为催化剂，物质E和F为中间产物，故B正确；
C．该转化中，形成了3个C-H、1个O-H、1个C-C σ键，故C错误；
D．根据图示，F中Rh与氧原子间形成了配位键，故D正确；
选C。
6．B
【详解】A．由题干N的结构简式可知，N中含有苯环和羧基，其余烃基均为饱和烃基，故其与苯甲酸结构相似，组成上相差6个CH2，故互为同系物，A正确；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干信息M的结构简式可知，M分子中存在1个手性碳原子即连有羟基的碳原子，B错误；
C．由图干图示信息，Y的结构中含有苯环和酮羰基平面结构，根据单键可以任意旋转可知，Y分子中最多有11个碳原子(除同时连有2个甲基的碳原子只能最多一个碳原子与之共面)共平面，C正确；
D．由图干图示信息，X的苯环上一元取代的同分异构体有邻、间、对3种，D正确；
故答案为：B。
7．D
【详解】A．有机物M与P、Q所含官能团种类、数目或环不相同，结构不相似，不属于同系物，A项错误；
B．有机物M、P不含有手性碳原子，B项错误；
C．有机物N分子中含有甲基，甲基中最多三个原子共平面，C项错误；
D．有机物完全氢化后的结构简式为 ，名称为2-丁醇，D项正确；
故选D。
8．C
【详解】A．由该分子结构可知，分子中含有碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应、取代反应，A正确；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子，由该分子结构可知，有3个手性碳原子，因为分子中含有碳碳双键，存在立体异构体，B正确；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子，所以所有的碳原子不可能共平面，C错误；
D．由题目信息可知，叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂，D正确；
故选C。
9．D
【详解】A． 反应I的反应物中有OH-和含羟基的Ph-CH2OH、结合图中产物的结构示意图可知，该过程中有水生成，A正确；
B． 反应IV中先发生加成反应得到Ph-NH-CH(OH)-Ph、再消去得到产物Ph-N=CH-Ph，则涉及加成反应和消去反应，B正确；
C． 由示意图可知，反应Ⅲ中消耗硝基苯，反应Ⅵ中消耗苯甲醇、且生成了目标产物 ，该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇，除了这三个物质，其余含苯环的有机物均为中间产物，C正确；
D． 用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成，D不正确；
答案选D。
10．B
【详解】A．能与Na反应的官能团有-OH和-COOH，能与NaOH反应的官能团为-COOH、酚羟基，故一定量咖啡酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1：1，A项错误；
B．能与反应的官能团为-COOH，参与反应的-COOH与生成CO2之比为1：1，故1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出1molCO2，标况下体积为22.4L，B项正确；
C．咖啡酸中存在1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，消耗1molBr2，该物质还存在酚羟基，故还可与Br2发生邻对位取代反应，结构中有2个酚羟基，根据取代位置，可以与3molBr2发生取代反应，故1mol该物质与足量浓溴水反应，共消耗4mol，C项错误；
D．含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基的物质，如果取代基为-CH=CH-COOH或，则取代基的位置有中为1、2，中为1、2、3，中为1，此时满足条件结构共为2×(2+3+1)=12，其中咖啡酸的同分异构体为12-1=11，但取代基还可以为-CH=CH2和-COOH，故满足条件的咖啡酸同分异构体大于11种，D项错误；
答案选B。
11．D
【详解】A．分析富马酸二烯丙酯的结构简式可知该物质的分子式为，故A正确；
B．富马酸二烯丙酯分子中具有碳碳双键，因此可发生加聚反应生成高分子化合物，故B正确；
C．该物质具有酯基，在酸性条件下可发生水解反应产生，故C正确；
D．1 mol该物质含有3mol碳碳双键和2mol酯基，但酯基不能与发生加成反应，故1 mol该物质与足量发生加成反应时能消耗3 mol ，故D错误；
故答案为：D。
12．A
【详解】A．乙烯-四氟乙烯共聚物是乙烯、四氟乙烯发生加聚反应得到的产物，所以乙烯-四氟乙烯共聚物的单体为乙烯和四氟乙烯，故A正确；
B．聚硅氮烷树脂属于高分子聚合物，故B错误；
C．石墨烯属于无机非金属材料，聚乙炔属于有机高分子化合物，石墨烯和聚乙炔不互为同分异构体，故C错误；
D．光导纤维的主要成分是二氧化硅，芯片的主要成分是硅，故D错误；
答案选A。
13．C
【详解】A．维生素C中含有1个碳碳双键能，所以维生素C最多能与等物质的量的H2发生加成反应，故A正确；
B．根据维生素C的结构简式，维生素C中含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故B正确；
C．苯环的不饱和度是4，维生素C的不饱和度为3，同分异构体中不可能含有苯环结构，故C错误；
D．维生素C中含有羟基，所以维生素C能与羧酸发生酯化反应，故D正确；
选C。
14．C
【详解】A．布洛芬中含有异丁基，异丁基中的4个碳原子不在同一平面上，故A错误；
B．布洛芬不能发生水解反应和消去反应，故B错误；
C．有机物M含有羟基，布洛芬含有羧基，都能与金属钠反应产生 H2，故C正确；
D．有机物M不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故D错误；
故选C。
15．D
【详解】A．根据二者的结构可知M不能发生加成反应，A项错误；
B．虚线圈住部分碳原子上的H被取代，M环上的一氯代物取代部位如图，有15种，N环上的一氯代物部位如图，有14种，B项错误；
C．M、N中均含有季碳，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；
D．羟基和羧基均可以消耗钠，所以每1 mol M、N消耗钠的物质的量分别为3 mol、2 mol，所以等物质的量的M、N与钠反应可消耗钠的质量：，D项正确；
答案选D。
16．B
【详解】A．苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化时，取代基被氧化为羧基，故对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，故A正确；
B．对二甲苯的一溴代物有2种(溴分别取代苯环和甲基上的氢)，B项错误；
C．对苯二甲酸和乙二醇可以发生缩聚反应生成，故C正确；
D．苯、甲苯、对二甲苯都含有一个苯环，取代基为烷烃基，组成生相差-CH2-的整数倍，互为同系物，故D正确。
答案选B。
17．AB
【详解】A．如图中2碳与1、3、4碳相连，4个原子肯定不共面，则所有碳不可能共面，选项A错误；
B．能与NaHCO3溶液反应，则含有-COOH，青蒿素和蒿甲醚结构中均无 –COOH，则不能鉴别，选项B错误；
C．反应I加氢反应，即还原反应，反应II中-OH中H被甲基取代，为取代反应，选项C正确；
D．各结构中均含过氧键-O-O-，类比H2O2,有强氧化性，选项D正确；
答案选AB。
18．BC
【详解】A．由图可知，反应物M的总能量高于生成物N的总能量，故A正确；
B．由图可知，相对于路径Ⅱ、Ⅲ，路径Ⅰ的中间反应少，活化能变化小，有利于反应进行，则该反应按照路径Ⅰ进行，故B错误；
C．由图可知，反应物M中的成键数目和生成物N中的成键数目不同，说明反应过程中的成键数目会发生变化，故C错误；
D．由图可知，反应物M和生成物N的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，故D正确；
故选BC。
19．(1)Cl2/光照
(2)消去反应
(3) 苯乙醇(或2—苯基乙醇) (酚)羟基
(4)
(5)2+2+2Na→2＋2NaBrO＋H2↑
(6) 12 (或)
(7)
【分析】由A和B的结构简式可知推知A和Cl2在光照下发生取代反应生成B，D发生已知提示的反应原理生成E，可以推知D为，C和H2发生加成反应生成D，可以推知C的结构简式为，E和、Na发生反应生成F，F和发生已知提示的反应原理生成G，以此解答。
【详解】（1）由分析可知，反应①的条件是Cl2/光照。
（2）由分析可知，C为，结合B的结构简式可以推知反应②的反应类型为消去反应。
（3）由E的结构简式可知，E的名称为苯乙醇(或2—苯基乙醇)；G中官能团的名称为醚键和(酚)羟基。
（4）由分析可知，D的结构简式为。
（5）E和、Na发生反应生成F，产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为2+2+2Na→2＋2NaBrO＋H2↑。
（6）芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，说明其中含有-CHO，结合F的结构简式可以推知H中苯环上取代基为-C4H8CHO，由于丁基上的一元取代无有12种结构，则-C4H8CHO有12种结构，符合条件的H有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为(或)。
（7）以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，制备，和Mg、乙醚法已知信息提示的反应原理得到和环氧乙烷、乙醚发生反应得到，发生催化氧化反应得到，和发生已知提示的反应原理得到，合成路线为：。
20．(1)
(2)保护碳碳双键，防止其发生加成反应
(3)
(4) 邻苯二甲酸 取代反应
(5)2++2CH3OH
(6)16
(7)
【分析】丙烯醛与HCl发生加成反应生成，A与氢气加成生成，再NaOH醇溶液加热条件下生成D；E与甲醇能发生酯化反应，且苯环上只有两种氢，结合E的分子式可知E为 ，E与甲醇反应生成 ，D与F发生信息中反应生成甲醇和 ， 聚合生成DPA树脂，据此分析解答。
【详解】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有 生成，故答案为： ；
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应；
（3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应；
（5）与 发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH；
（6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii．1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此符合题意的共16种，故答案为：16；
（7）由题中信息可知 可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。
21．(1) 苯甲酸 碳碳双键、羟基
(2)
(3)NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率
(4)取代反应
(5)
(6)12
(7)
【分析】对比A、B结构可知，A中苯环上间位的两个氢原子被取代得到B，根据已知酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH，B与NaHSO3可发生反应，生成SO2和，即C的结构，再经反应后得到D，对比D、E结构可知发生取代反应，E到F将酯基转化为醇羟基，F到G将羟基取代为溴原子，G到H将溴原子取代得到H，H到I的反应参照已知II可得到I的结构简式为，最后I经取代反应得到产物K。
【详解】（1）根据A的结构简式，其名称为：苯甲酸，K中所含官能团名称为：碳碳双键、羟基。
故答案为：苯甲酸，碳碳双键、羟基。
（2）根据分析可知B→C的化学方程式为：。
故答案为：。
（3）根据D到E的反应可知，反应生成H2SO4，加入NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率。
故答案为：NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率。
（4）根据分析可知，G→H为取代反应。
故答案为：取代反应。
（5）根据分析可知I的反式结构简式为。
故答案为：。
（6）M为F的同分异构体，1molM最多能与3molNaOH发生反应，说明M含有三个酚羟基，同时苯环上连有4个取代基，则另一个取代基为-CH2CH2CH3或，苯环上有4个取代基，其中3个取代基相同的同分异构体有6种，所以M的同分异构体有种。
故答案为12。
（7）可参照题目F到K的合成路线，以苯甲醇为原料合成，具体合成路线为： 。
故答案为： 。
22．(1)酯基
(2)
(3) 浓硝酸、浓硫酸、加热
(4) +HCOOC2H5 +C2H5OH+H2O
(5)取代反应
(6)
【分析】A在氢氧化钠溶液中水解、酸化生成B，结合A的分子式，根据B的结构简式可知，A是 ；和生成D，由E逆推，可知D是。
(1)
A是，所含官能团的名称为酯基；
(2)
①不存在环状结构；②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；说明含有碳碳双键、甲酸酯基，③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有 、；
(3)
和生成D，由E逆推，可知D是，发生硝化反应生成E，则D→E的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；
(4)
F→G是和HCOOC2H5在酸性条件下含有生成和乙醇、水，反应方程式为 +HCOOC2H5 +C2H5OH+H2O；
(5)
H→I是H分子中的Cl原子被代替，反应类型为取代反应；
(6)
苯甲酸甲酯水解为苯甲酸和甲醇，苯甲酸还原为苯甲醇，甲醇氧化为甲酸，甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成甲酸苯甲酯，合成路线为 。
23．(1) 酯基 1，4-丁二醇
(2)H2S+Cu2+=CuS↓+2H+
(3)加成反应
(4)n
(5) 5
(6)
【分析】A为乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成B，B为HOCH2CCCH2OH， HOCH2CCCH2OH在Ni作催化剂的条件下与氢气加成生成C，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在铜200℃催化下生成，和NH3在一定压强下生成 ，和乙炔在碱125℃作用下，在一定条件下生成PVP，PVP为，以此来解析；
（1）
D为，官能团为酯基；根据分析可知，C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，名称是1，4-丁二醇；
（2）
实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备乙炔，乙炔气体中含硫化氢，通入硫酸铜溶液，硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸，反应的离子方程式为：Cu2++H2S=CuS+2H+；
（3）
观察知，断裂氢氮键，与乙炔发生加成反应，实现碳碳三键变为碳碳双键，E→F 的反应类型是为加成反应；
（4）
根据分析可知在一定条件下生成PVP，PVP为，反应的方程式为：n ；
（5）
依题意，同分异构体中含2个羟基，2个羟基不能连在同一碳原子上。除C本身，同分异构体有5种,分别为：、、、、；核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为；
（6）
由逆推法可知是有由乙酸和在浓硫酸的作用下酯化，是由在Ni作催化剂的条件下和氢气加成，根据合成中A变B，由苯乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成，所以合成路线为：；
24．(1) 苯乙醛 液溴/Fe粉
(2)+CuO+Cu+H2O
(3)
(4)bc
(5)16
(6)CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
【分析】由有机物的转化关系可知，在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成，则A为；在无水THF中与镁反应生成，先后与环氧乙烷和水反应得到，则B为；与氧化铜共热发生氧化反应生成，则C为；与氰化钠、氯化铵反应生成，则D为；酸性条件下发生水解反应生成。
【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为，名称为苯乙醛；反应①为在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：苯乙醛；液溴/Fe粉；
（2）由分析可知，反应②为与氧化铜共热发生氧化反应生成、铜和水，反应的化学方程式为+CuO+Cu+H2O，故答案为：+CuO+Cu+H2O；
（3）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（4）a．由结构简式可知，苯丙氨酸中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故错误；
b．由结构简式可知，苯丙氨酸分子中含有的氨基在强酸性条件下与氢离子反应生成，故正确；
c．苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为，故正确；
故选bc；
（5）苯丙氨酸的芳香族同分异构体含有氨基和羧基，苯环连有4个取代基说明分子中含有氨基、羧基和2个甲基，同分异构体可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构，其中邻二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有6种、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有7种、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有3种，共有16种，故答案为：16；
（6）由题给信息和有机物的转化关系可知，由乙烷和环氧乙烷为原料合成1—丁醇的合成步骤为光照条件下，乙烷与溴发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷在无水乙醚中与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr先后与环氧乙烷和水反应得到1—丁醇，合成路线为CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH，故答案为：CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
25．(1) 碳碳双键 CH2=CH-CH=CH2
(2)1，4-二氯-2-丁烯
(3)消去反应
(4) 四 七
(5)AC
(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
(7)H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH
【分析】根据化学C2H4的不饱和度为1，A为H2C=CH2，B为C2H4O，不饱和度为，根据提示①B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为 ，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气，以此来解析；
【详解】（1）根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
（2）根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
（3）根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
（4）可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
（5）A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A错误；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C错误；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故选AC；
（6）根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
（7）利用逆推法，1，6-己二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-己二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH；
26． 邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
【详解】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。
(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。
(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。
27． 邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸) 取代(硝化)反应 酸性高锰酸钾溶液 +H2+CH3COOH 9 利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代 步骤②
【分析】苯发生取代反应得到甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成，发生氧化反应得到，和Fe/HCl反应将硝基变为氨基，在和CH3COCl反应生成。
【详解】(1) 的名称是邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)。根据题中分析得到反应②的反应类型为取代(硝化)反应；故答案为：邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)；取代(硝化)反应。
(2)反应③是发生氧化反应，为实现其转化，通常可采用的试剂是酸性高锰酸钾溶液；故答案为：酸性高锰酸钾溶液。
(3)生成2 氨 3 氯苯甲酸的方程式为+H2+CH3COOH；故答案为：+H2+CH3COOH。
(4)①相对分子质量比大42的苯的同系物,说明分子式为C10H14；②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸；说明含有两取代基，且苯环连的碳上至少有1个氢原子，则四个碳可以分为一个甲基和一个正丙基或一个甲基和一个异丙基或两个乙基，每个都有邻、间、对三种即9种，其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为；故答案为：9；。
(5)从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代。若想要进一步提高产率，2 氨 3 氯苯甲酸的合成流程中，步骤②甲苯硝化反应时还可能生成其他的副产物，因此可以优化的步骤还有步骤②；故答案为：利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代；步骤②。
28． 苯乙醛 羟基、羧基 取代反应 +H2O 12 或 CH≡CHCH3CHOHOH
【分析】由有机物的转化关系可知，与HCN发生加成反应生成，则B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成；与 发生取代反应生成，则F为 ；与发生取代反应生成。
【详解】(1) A的结构简式为，名称为苯乙醛，故答案为：苯乙醛；
(2)C的结构简式为，官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
(3)由分析可知，F的结构简式为 ；E+H→I的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：；取代反应；
(4) )C→D的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基，则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和，共有3×4=12种结构，分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为、，故答案为：12；或；
(6)由题给信息和转化流程可知，以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成 ，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生水解反应生成合成路线如下CH≡CHCH3CHO HOH，故答案为：CH≡CHCH3CHO HOH 。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
