第一章 有机化合物的结构特点与研究方法测试题
一、选择题
1．下列各有机物核磁共振氢谱图显示有两个吸收峰，且峰的面积比不是3：1的是
A．1，1-二溴乙烷 B．2-甲基丙烯
C． D．1，2，4-三甲基苯
2．有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
A．由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键
B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
D．由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
3．某有机物的核磁共振氢谱图如下，该物质不可能是
A． B．
C． D．
4．某有机物的结构简式如图，在下列各反应的类型中：
①取代，②加成，③酯化，④水解，⑤加聚，⑥中和，⑦氧化，它能发生的反应有
A．①②③⑤⑥ B．①②③⑥⑦ C．①②④⑤⑥ D．③④⑤⑥⑦
5．下列有关有机化合物X的说法正确的是
A．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应 B．该有机物分子含氧官能团的个数为3
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．分子中两个苯环一定处于同一平面
6．如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是
A．W B．X C．Y D．Z
7．下列物质酸性最强的是
A．蚁酸 B．苯磺酸 C．石炭酸 D．安息香酸
8．下列分子结构中的官能团相同的是
① ② ③ ④
A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④
9．正戊烷与新戊烷的关系是
A．同系物 B．同分异构体 C．同位素 D．同素异形体
10．乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．环氧乙烷中所有原子一定不在同一平面内
B．环氧乙烷与乙醛()互为同分异构体
C．苯在溴化铁催化下，能与溴水发生取代反应
D．一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应
11．某有机样品完全燃烧，将燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水的质量共增加，经过滤得到沉淀。该有机样品的组成可能是
A．葡萄糖与蔗糖 B．醋酸与甲酸甲酯 C．乙醇与甲醛 D．二甲醚与乳酸
12．下列物质属于醇的是
A．CH3CHO B． C．CH3COOCH3 D．CH3OCH3
13．氢核磁共振谱是根据不同化学环境的氢原子给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子下列有机物分子在氢核磁共振谱中只给出一种信号的是。
A． B． C． D．
14．下列关于组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法不正确的是
A．当 x≤4时，常温常压下均为气体
B．y一定是偶数
C．分别完全燃烧1mol，耗 O2为 (x+y/4)mol
D．在密闭容器中完全燃烧，120℃时测得的压强一定比燃烧前大
15．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
C．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
D．核磁共振氢常用于分析有机物的相对分子质量
二、填空题
16．相对分子质量不超过100的有机物A，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。A完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。
(1)其A相对分子质量为____。
(2)经核磁共振检测发现A的图谱如图：
试写出A可能的结构简式：___。
(3)试写出A与甲醇反应生成有机物B的化学反应方程式：___。
(4)试写出B在一定条件下生成高分子化合物C的化学反应方程式：___。
17．某同学用仪器分析法来确定某有机物的结构，经质谱分析可得其最大质荷比为，由此可以确定_______；红外光谱显示的特征峰为键及键振动吸收峰，若两种键的个数比为，由此可以确定所含官能团的名称为_______，可能的结构简式有_______；核磁共振氢谱如图，且面积比为，由此可以确定该物质的结构简式为_______。
18．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的分子式是_______________。
（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_______________。
a．H2 b．Na c．酸性KMnO4溶液 d．Br2
（3）A的结构简式是____________。
（4）有机物B是A的同分异构体，能发生银镜反应，1 mol B最多能与2 mol H2加成。B中所有碳原子一定处于同一个平面，请写出所有符合条件的B的结构简式(不考虑立体异构)___________、___________。
19．观察下列几种物质的化学式或者结构简式。
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
其中：(1)互为同分异构体的是_____________(填序号，下同)；
(2)互为同位素的是_____________；
(3)互为同素异形体的是_____________；
(4)是同种物质的是_____________。
20．现有以下几种物质：
① ② ③ ④ ⑤⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
其中：
(1)属于环状化合物的有___________(填序号，下同)；
(2)属于脂环化合物的有___________；
(3)属于芳香族化合物的有___________；
(4)属于芳香烃的有___________；
(5)属于脂肪烃的有___________；
(6)属于脂环烃衍生物的有___________。
三、计算题
21．某饱和有机物A由碳、氢、氧三种元素组成，现取3g A与4.48L氧气（标准状况)在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g。回答下列问题：
(1)3gA中所含氢元素和碳元素的物质的量各是多少________？
(2)通过计算确定该有机物的分子式________。
(3)若核磁共振氢谱中出现三个信号峰，且强度之比为3:3:2，请写出该有机物的结构简式________。
四、元素或物质推断题
22．5.8 g有机物完全燃烧，只生成CO2和H2O气且体积比为1∶1（同压同温），若把它们通过碱石灰，碱石灰在增加18.6 g，同量的有机物与0.1 mol乙酸完全发生酯化反应。又知该有机物对氢气的相对密度为29。则：
(1)有机物的相对分子质量为________；
(2)有机物的分子式是_____________；
(3)有机物的结构简式为___________。
五、实验题
23．由苯酚和叔丁基氯((CH3)3CCl)制取对叔丁基苯酚[]的流程如下
(1)若反应I过于剧烈，可采取的一种措施为_______。
(2)AlCl3是反应Ⅰ的催化剂，则反应Ⅰ的化学方程式为_______。
(3)对原料分析得到以下谱图，其中属于红外光谱的谱图是_______。
(4)产品中对叔丁基苯酚纯度的测定方法如下：
步骤1：取16.00g样品用NaOH溶液溶解，定容成250.0mL溶液；
步骤2：移取25.00mL溶液加入足量HCl酸化，再加入10.00mL 2.5molL-1的溴水。充分反应后，加入足量KI溶液。
步骤3：向步骤2的溶液中加入指示剂，用0.5mol·L-1 Na2S2O3溶液进行滴定，发生反应：I2＋2Na2S2O3=Na2S4O6＋2NaI。滴定至终点时共消耗Na2S2O3溶液20.00mL。
①加入的指示剂为____；
②计算对叔丁基苯酚[摩尔质量为150g·mol-1]的纯度_____。(写出计算过程)
【参考答案】
一、选择题
1．C
【分析】有机物核磁共振氢谱图显示有两个吸收峰，说明有2种类型的氢原子，峰的面积比为3：1，说明2种氢原子的个数比为3:1。
解析：A．1，1-二溴乙烷，含有2种类型的氢原子，且峰的面积比为3：1，故A不选；
B．2-甲基丙烯，含有2种类型的氢原子，且峰的面积比为3：1，故B不选；
C．含有2种类型的氢原子，且峰的面积比为3：2，故C选；
D．1，2，4-三甲基苯，含有6种类型的氢原子，且峰的面积比为3：3：3：1：1：1，故D不选；
故选：C。
2．C
解析：A．由红外光谱图可知，有机物A一定含有、和三种共价键，A项正确；
B．核磁共振氢谱图中有三个信号峰证明含有3中不同化学环境的氢原子，B项正确；
C．若A的化学式为C2H6O，由核磁共振氢谱图知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1：2：3，推知A的结构简式为，C项错误；
D．由核磁共振氢谱图中有三个信号峰峰面积之比可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D项正确；
故答案为C。
3．A
【分析】由图可知，核磁共振氢谱有3组吸收峰，故有机物分子中有3种H原子，结合等效氢判断。
解析：A．中有2种等效氢，核磁共振氢谱上有2组峰，A不可能；
B．中有3种等效氢，核磁共振氢谱上有3组峰，B可能；
C．中有3种等效氢，核磁共振氢谱上有3组峰，C可能；
D．中有3种等效氢，核磁共振氢谱上有3组峰，D可能；
答案选A。
4．B
解析：由有机物结构简式可知，该有机物含有苯环、-OH、-COOH，含-OH可发生取代、酯化、氧化反应；含-COOH可发生取代、酯化、中和反应；含苯环可发生取代、加成反应，不能发生加聚、水解反应；故答案选B。
5．C
解析：A．X分子中羧基和酚酯基都能与NaOH反应，故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，A错误；
B．X分子中含有羚基和酯基，有2个含氧官能团，B错误；
C．由于X是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确;
D．根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，D错误。
故选C。
6．D
解析：通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A，选择最佳溶剂，通常，重结晶的操作条件是利用高温和低温时的溶解度差值大且为正值，所以，选溶剂Z，故选D。
7．B
解析：蚁酸的化学式HCOOH，属于羧酸类物质，在水中部分电离，酸性比碳酸强，但也属于弱酸；苯磺酸的酸性基本等于硫酸，属于强酸；石炭酸是苯酚，酸性比碳酸弱；安息香酸又叫苯甲酸，属于弱酸；故酸性最强的是苯磺酸， 故答案选B。
8．C
解析：①的分子结构中含有羧基，②的分子结构中含有酯基，③的分子结构中含有羧基，④的分子结构中含有羟基，故选C。
9．B
解析：A．同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，正戊烷和新戊烷分子式相同，不是互为同系物的关系，故A不选；
B．同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，正戊烷和新戊烷符合要求，故B选；
C．同位素是质子数相同、中子数不同的同种元素的不同原子，正戊烷和新戊烷是化合物，不互为同位素，故C不选；
D．同素异形体的同种元素组成的不同单质，而正戊烷和新戊烷是化合物，故D不选；
故选B。
10．C
解析：A．环氧乙烷中所有原子一定不在同一平面内，A项正确；
B．环氧乙烷与乙醛分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体，B项正确；
C．苯和溴水不反应，苯在铁屑催化下能与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C项错误；
D．一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应，D项正确；
答案选C。
11．B
【分析】3.0g有机物燃烧生成CO2和H2O的总质量为6.2 g，10 g碳酸钙的物质的量为0.1 mol，则CO2的物质的量为0.1 mol，故生成水的质量为 ，其物质的量为0.1 mol，0.2 mol H，因此，3.0g有机物中氧原子的质量为，其物质的量为0. 1 mol，故有机物分子中N(C)：N(H)：N(O)=1：2：1，则有机物的实验式为CH2O。
解析：葡萄糖与蔗糖的分子式分别为C6H12O、C12H22O，最简式分别为为C6H12O、C12H22O，与分析不一致，A项错误；
醋酸与甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，最简式均为CH2O，与分析一致，B项正确；
乙醇与甲醛的分子式分别为C2H6O2、CH2O，最简式分别为CH3O、CH2O，与分析不完全一致，C项错误；
二甲醚与乳酸的分子式分别为C2H6O、C3H6O3，最简式分别为C2H6O、CH2O，与分析不完全一致，D项错误；
答案选B。
12．B
解析：A．CH3CHO所含的官能团为，则该物质属于醛，故A错误；
B．所含的官能团为且不与苯环直接相连，则该物质属于醇类，故B正确；
C．CH3COOCH3所含有的官能团为酯基，则该物质属于酯类，故C错误；
D．CH3OCH3所含有的官能团为醚键，则该物质属于醚类，故D错误；
答案选B。
13．A
解析：A．中的H原子所处环境相同，则在氢核磁共振谱中只给出一种信号，A符合题意；
B．中含有两种环境的H原子，在氢核磁共振谱中给出两种信号，B不合题意；
C．中含有两种环境的H原子，在氢核磁共振谱中给出两种信号，C不合题意；
D．中含有两种环境的H原子，在氢核磁共振谱中给出两种信号，D不合题意；
故答案为：A。
14．D
解析：A．常温下，碳原子数≤4的烃呈气态，A项正确；
B．烷烃的通式是、烯烃的通式是、炔烃的通式是，所以CxHy的烷烃、烯烃、炔烃，y一定为偶数，B项正确；
C．烃燃烧的通式是，燃烧1mol CxHy时，消耗氧气(x+)mol，C项正确；
D．在密团容器中完全燃烧，120℃时测定压强，若y＞4，燃烧后压强增大；若y=4，燃烧前后压强不变，若y＜4，燃烧后压强减小，D项错误；
答案选D。
15．D
解析：A．蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体，故常用于提纯液态有机混合物，A正确；
B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图.上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，B正确；
C．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式，C正确；
D．核磁主要是分析官能团的，通过不同化学条件下的氢的核磁共振吸收的能量不同来分析结构式，分析相对分子质量的是质谱，D错误；
故选D。
二、填空题
16．CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O nCH2=C(CH3)COOCH3
解析：(1) 有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N(O)<2.3，有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明分子中含有-COOH，所以A中含有2个氧原子，Mr(A)==86，故答案为：86；
(2) 有机物A含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物A由C、H、O三种元素组成，设烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，若n=1，则m=29(不符合)；若n=2，则m=17(不符合)；若n=3，则m=5(不符合)；所以烃基的组成为C3H5，A的结构简式为C3H5-COOH，根据核磁共振图谱，共有3个峰，说明结构中含有3中氢原子，且数目比为1:2:3，结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，故答案为：CH2=C(CH3)COOH；
(3)A的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，与甲醇发生酯化反应，反应的化学反应方程式为：CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O，故答案为：CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O；
(4)2-甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成有机玻璃聚2-甲基丙烯酸甲酯，反应的化学反应方程式为：nCH2=C(CH3)COOCH3，故答案为：nCH2=C(CH3)COOCH3。
17． 有机物相对分子质量为 羟基 、
解析：经质谱分析有机物的最大质荷比为，由此可以确定该有机物相对分子质量为，红外光谱显示的特征峰为键及键振动吸收峰，若两种键的个数比为1:1，可以确定所含官能团为羟基，由相对分子质量可知，有机物分子中羟基数目不能超过个，若含有个羟基，则剩余基团的总相对分子质量为，故含有个C原子，分子式为，不存在这样的二元醇，则只能含有个羟基，剩余基团为，该有机物为，可能的结构简式为：、，核磁共振氢谱有三组峰且面积比为1:1:6，由此可以确定该物质的结构简式为：。
18． C5H8O abcd (CH3)2 C=CHCHO CH3CH=C(CH3)CHO
解析：（1）设A分子式为CxHyOz，根据题意知A的相对分子质量为84,16.8gA的物质的量为0.2mol，0.2 mol A燃烧可以得到1 mol CO2、0.8 mol H2O，故x＝5、y＝8，又因A的相对分子质量为84，求得z＝1，则A的分子式为C5H8O；
（2）分析A的分子式知其不饱和度为2，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，推测出A的结构简式为。
（3）A分子中含有碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能与KMnO4溶液发生氧化反应，含有—OH，能与Na反应，故选a、b、c、d。
（4）A的不饱和度是2，B是A的同分异构体，可能为两个环或一个环和一个双键或两个双键，又B能发生银镜反应，含有醛基；1 mol B最多能与2 mol H2加成，则该有机物中必含有一个碳碳双键；又所有碳原子在同一平面上，碳碳双键上共连有三个含碳基团，则B的结构简式为其中两个是甲基(—CH3)，另一个集团中含碳氧双键，所以B的结构简式为：(CH3)2 C=CHCHO或CH3CH=C(CH3)CHO。
19． ①和②、⑤和⑥ 和 ⑨和⑩ ⑦和⑧
【分析】根据同分异构体、同位素、同素异形体的概念进行判断。
解析：(1) ①和②，⑤和⑥分子式分别相同，但结构不同，互为同分异构体,故为：①和②、⑤和⑥。
(2) 和 的质子数相同，中子数不同，互为同位素，故为： 和 。
(3) ⑨和⑩是同种元素形成的不同单质，互为同素异形体，故为：⑨和⑩。
(4) ⑦和⑧是同一种元素组成的物质，故为：⑦和⑧。
20．(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨ (2)③④⑥⑨ (3)①②⑤⑦⑧ (4)②⑤⑦
(5)⑩ (6)⑥⑨
解析：略
三、计算题
21．(1)n(H)=0.4mol，n(C)=0.15mol
(2)n(H):n(C):n(O)=0.4mol:0.15mol:0.15mol，分子式为C3H8O
(3)CH3CH2OCH3
解析：（1）3g A燃烧产生的水质量是3.6g，则n(H)= ×2=0.4mol；产生的CO2物质的量是：n(CO2)==0.1mol，反应消耗的氧气的质量是：m(O2)= =6.4g，则反应产生的CO的质量是：m(CO)= (3g+6.4g)-(3.6g+4.4g)=1.4g。n(CO)= =0.05mol，n(C)=0.15mol; 故答案为：n(H)=0.4mol，n(C)=0.15mol；
（2）有机物中含有的O的物质的量是：n(O)==0.05mol。所以n(H):n(C):n(O)=0.4mol:0.15mol:0.15mol，分子式为C3H8O。故答案为：n(H):n(C):n(O)=0.4mol:0.15mol:0.15mol，分子式为C3H8O；
（3）若核磁共振氢谱中出现三个信号峰，且强度之比为3:3:2，则该有机物的结构简式是CH3CH2OCH3。故答案为：CH3CH2OCH3。
四、元素或物质推断题
22．C3H6O CH2＝CHCH2OH
解析：(1) 同温同压，密度比等于相对分子质量之比，该有机物对氢气的相对密度为29，则有机物相对分子质量＝29×2＝58；
(2) 5.8g有机物的物质的量为＝0.1mol，燃烧生成CO2和H2O气且体积比为1∶1，碱石灰在增加18.6 g为CO2和H2O的质量，则n(CO2)＝n(H2O)＝＝0.3mol，则有机物分子中N(C)＝ ＝3、N(H)＝＝6、N(O)＝＝1，故有机物分子式为C3H6O；
(3) 同量的有机物与0.1mol乙酸完全发生酯化反应，则有机物分子含有1个－OH，机物分子式为C3H6O，含有1个C＝C双键或1个环，故其结构简式为CH2＝CHCH2OH。
五、实验题
23． 用冰水浴冷却 A 淀粉溶液 93.75%
解析：(1)若反应I过于剧烈，可采用降低温度的方式减缓反应速率，可采取冰水浴冷却的方法，故答案为：用冰水浴冷却；
(2)和在氯化铝催化条件下发生生成和HCl，反应的方程式为：；
(3)A为红外光谱、B为氢核磁共振谱、C为质谱，故答案为：C；
(4)滴定的终点可用淀粉检验碘单质，故用淀粉作指示剂，与KI反应的
与叔丁基苯酚反应的
(叔丁基苯酚)
叔丁基苯酚的纯度，故答案为：淀粉；93.75%；
