2024届高三化学二轮专题复习-有机推断题
1．（2023·广东·统考一模）化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为_____。
(2)⑥的反应类型为_____。
(3)下列有关说法正确的是_____(填标号)。
a.A的名称为丙烯 b.反应③的原子利用率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_____。
(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：_____。
(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_____(任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)：_____。
2．（2023·北京朝阳·统考一模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：i．
(1)A能与溶液反应产生。A的官能团有___________。
(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为___________。
(3)B→D的化学方程式是___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)推测J→K的过程中，反应物的作用是___________。
(6)可通过如下路线合成：
已知：ii．R-O-R'+H2OROH+R'OH
iii．
①反应I的化学方程式为___________。
②M的结构简式为___________。
③设计步骤I和IV的目的是___________。
3．（2023·陕西西安·统考二模）科学研究表明，有机物M对治疗新冠病毒具有一定的作用，其一种合成路线如图所示。
已知：RCOOH
(1)A的化学名称为_____，B中的官能团名称为_____。
(2)反应②的反应条件为_____，E的结构简式为_____。
(3)H可以和碳酸氢钠反应，请补充反应⑥的化学方程式：G+_____→M+_____。
(4)在有机物A～H中能发生消去反应的物质有_____(填序号)。
(5)N是有机物C的一种同分异构体，则满足下列条件的N的结构有_____种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为_____。
①分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且水解产物可以发生银镜反应
(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：_____。
4．（2023·辽宁葫芦岛·统考一模）某抗癌药物的一种合成路线如下图所示：
注：1.(部分反应条件省略，Ph表示)
2.已知：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，B分子中采用杂化的碳原子数目为_______个。
(2)由A生成C的化学方程式为_______。
(3)F的结构简式为_______，在F分子中的手性碳原子上标注“*”。
(4)B满足下列条件的同分异构体有_______种。
条件：i.有苯环，且苯环上侧链数目为3个
ii.与溶液显色
iii.能发生银镜反应
根据题中相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图_____(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．（2023·湖南郴州·统考三模）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)
已知：①(即)
②TBSCl为
(1)G中官能团名称_______；物质B的化学名称_______；
(2)J的结构简式为_______；K与J生成L的反应类型为_______；
(3)A→I的反应方程式为_______；
(4)M与E互为同分异构体，请写出满足下列条件的M的结构简式_______(写出一种即可)
①有1个六元环和1个醚键
②有两个羟基且不在同一个碳上
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为
(5)根据上述合成路线，写出由 和为原料制备 的合成路线_______。
6．（2023·江苏·统考一模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应。
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为_______。
(5)请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．（2023·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______(-OH为取代基)。
(2)B中官能团的名称为_______ ；可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为_______(填化学式)。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)下列关于C的相关说法正确的是_______(填字母)。
A．分子中含有手性碳原子
B．苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)
C．能发生消去反应
D．最多能与6 mol H2发生加成反应
(5)已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为_______。
(6)能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有___种(不含立体异构) ，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3： 2： 2： 1的结构简式：____。
(7)照上述合成路线，设计以 和 为原料制备 的合成路线：_______(其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。
8．（2023·辽宁·校联考一模）某化合物M为含有苯环(用“”表示)和三元环的羧酸，是一种重要的药物合成中间体，合成路线如下：
已知：①D→E，E→M两步均发生氧化反应
②二卤甲烷与反应可生成有机锌化合物，它与烯烃反应时生成环丙烷衍生物，例如：
回答下列问题：
(1)合成过程中使用的物质名称为_______。
(2)A中一定在同一平面上的碳原子最多有_______个，碳原子的杂化方式有_______种。
(3)B中不含氧的官能团名称为_______。
(4)完成C→D的反应方程式_______。
(5)写出M的分子式_______。
(6)B的同分异构体中，满足下列条件的芳香族化合物(不考虑立体异构)有_______种。
①能发生银镜反应②只有一个环状结构③核磁共振氢谱有5组峰
(7)根据题目所给信息，设计以乙烯为原料制备一种环醇()的合成路线(其它无机试剂任选)_______。
9．（2023·甘肃酒泉·统考一模）布洛芬是医疗上常用的抗炎药，其一种合成路线如下。
回答下列问题：
已知：
(1)C中所含官能团的名称为_______。
(2)D的名称为_______。
(3)B→C的反应方程式为_______。
(4)E→F的反应类型是_______。
(5)已知G中含有两个六元环，G的结构简式为_______。
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为12：2：2： 1： 1的结构简式为_______、_______。
10．（2023·广东广州·广东实验中学校考模拟预测）化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题
(1)E中含氧官能团的名称为_______和_______，因此E可分别发生水解反应和_______(写出一种即可)。
(2)A生成B的反应类型为_______。
(3)写出B生成C的反应方程式_______。
(4)W的分子式为C10H7NO4F3Cl，其结构简式为_______。
(5)写出所有满足下列条件的A的同分异构体_______。
①分子中含有苯环，不含其它环； ②核磁共振氢谱有3组峰。
(6)根据上述信息，写出以 和 为主要原料制备合成路线________。(无机试剂任选)
11．（2023·陕西安康·统考二模）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)A的名称为___________。
(2)B→C所需的反应试剂及条件为___________。
(3)D→E的反应类型为___________，E中官能团的名称为___________。
(4)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为___________。
(5)G→H的化学方程式为___________。
(6)X为F的同分异构体，则满足条件的X有___________种，
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为___________。
12．（2023·山东济宁·统考一模）驱除白蚁药物J的一种合成路线如下：
已知：①(G为OH或OR')
②
③
回答下列问题：
(1)B→C反应类型为_______，“一定条件Ⅰ”具体是_______。
(2)F中含氧官能团的名称为_______，E→F的转化在后续合成中的目的是_______。
(3)E的结构简式是_______，G→H的化学方程式_______。
(4)D的同分异构体中，存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有_______种。
(5)根据上述信息，写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其它原料任选)，制备合成的路线_______。
13．（2023·福建·统考模拟预测）有机物在生活中普遍存在。
回答以下问题：
(1)如图所示，已知：在一定条件下，“已烷”-2H后转化为“己-2-烯”。则“环庚烷”-4H后转化为_______(仿照上述方式命名)。
(2)向鸡蛋清溶液中，加入_______(填字母，下同)溶液可以使蛋白质发生盐析；加_______溶液可以使蛋白质发生变性。
A．溶液 B．溶液 C．溶液
D．溶液 E.酒精溶液 F.NaOH溶液
(3)下列关于糖类的说法正确的是_______(填字母)。
A．糖由C、H、O三种元素组成，具有的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子
(4)如图所示，在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂：
关于该反应及相关物质的判断正确的是_______(填字母)。
A．甲醛可溶于水 B．该反应属于缩聚反应
C．甲醛防腐可用于保存海鲜 D．酚醛树脂常用于制造电器材料
E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间
(5)苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯。
已知：①；
②。
_______。
14．（2023·山东菏泽·统考一模）他非诺喹主要用作于化工生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体K的一种合成路线如下(部分条件已省略)。
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)有机物A中官能团的名称为_______。
(2)G→H的反应类型为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)X是D的同分异构体，已知X既可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，又可以与银氨溶液发生反应生成银镜，则符合条件的X共有_______种；写出其中核磁共振氢谱中出现4组吸收峰，峰面积比为1：1：2：6的同分异构体的结构简式_______。
(5)已知P中有两个六元环结构，Q的结构简式为_______。
(6)已知：，综合上述信息，写出以环己烯为主要原料制备 的合成路线。____
15．（2022·浙江杭州·杭州高级中学校考模拟预测）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：I.
II.
III.，为芳基；，；Z或Z′=COR，，等。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
A．A在碱性条件下水解为皂化反应
B．在一定条件下与NaOH反应，最多消耗
C．B，F都易溶于水
D．C→D的反应类型为取代反应
(2)E中含氧官能团的名称为_______。写出A→B的化学方程式_______。
(3)D的结构简式为_______，F的结构简式为_______。
(4)写出F的同时符合下列条件的同分异构体：_______
①分子中含有2个环，其中一个为苯环
②谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子。
(5)和的反应与和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______(其它试剂任选)。
16．（2022·河南鹤壁·校考模拟预测）聚苯醚(PPO)是一种性能优异的热塑性工程塑料，其一种合成路线如图：
已知：R-NO2R-NH2
回答下列问题：
(1)苯的同系物A中碳的质量分数为90.6%，A的名称为 _______。
(2)条件1为 _______，C中官能团名称为 _______。
(3)反应⑤的反应类型为 _______。
(4)写出反应⑥的化学方程式：_______。
(5)对合成产物PPO进行核磁共振氢谱分析，如图在PPO结构简式上用*标出谱图上吸收峰c所表示的氢原子：_______。
(6)F有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液发生显色反应的有 _______种(不包括F本身)。写出苯环上一氯代物只有两种结构的结构简式：_______(任写一种)
17．（2021·浙江绍兴·校考模拟预测）青霉素类药物是人类史上最重要的抗菌药物，其中两种药物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、重要中间体6-APA的结构以及阿莫西林的合成路线如下图所示。
已知：①
②RCHO + HCN → RCH(OH)CN
③RCN RCOOH + NH
回答下列问题：
(1)C中含有的不饱和官能团的名称为_______。
(2)下列说法错误的是_______。(填序号)
A．1mol对甲基苯酚能与含2mol溴的溴水反应
B．B能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．E能发生缩聚反应形成高分子
D．阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
(3)D与足量氢碘酸反应的化学方程式为_______。
(4)写出6-APA满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：__。
①含有苯环；
②含有磺酸基(-SO3H)；
③核磁共振氢谱有4组峰
(5)试设计以苯酚、乙醛和6-APA为原料，制备非奈西林(Q)的合成路线__。(无机试剂任选)
18．（2022·河南开封·统考模拟预测）化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题。
(1)A的名称为_____；C中含氧官能团的名称为_____。
(2)B→C的反应类型为_____；若C→D的反应类型为加成反应，则D的结构简式为_____。
(3)E→F反应的化学方程式为_____。
(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_____种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。
(5)以苯甲醇、丙二酸和甲醇为原料合成肉桂酸甲酯(，设计合成路线为_____(无机试剂任选)。
参考答案：
1．(1)酯基、酮羰基
(2)消去反应
(3)ac
(4)CH2=CHCH2Br++HBr
(5)
(6)、
(7)CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3
2．(1)羧基、碳氯键
(2)
(3)2+O22+2H2O
(4)
(5)还原(加成)
(6) +C2H5OH+ H2O 保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应
3．(1) 2，6－二甲基苯酚 醚键、酯基
(2) 稀硫酸，加热(或NaOH溶液，加热后，再酸化)
(3) H2O
(4)E、F、G(或EFG)
(5) 15
(6)
4．(1) 1，2，4—丁三醇 7
(2)
(3)
(4) 10
5．(1) 羟基、酯基 环己醇
(2) 缩聚反应
(3)
(4)
(5)
6．(1)sp2、sp3
(2)还原反应
(3)或
(4)
(5)
7．(1)邻羟基苯甲醛(水杨醛或2 -羟基苯甲醛)
(2) 醚键、醛基 FeCl3
(3)取代反应
(4)BD
(5)
(6) 4
(7)
8．(1)环氧乙烷
(2) 7 3
(3)碳碳三键
(4)+Zn+CH2I2+ZnI2
(5)
(6)6
(7)CH2=CH2BrCH2CH2BrCH≡CH
9．(1)羰基、碳氯键（或氯原子）
(2)2-甲基丙醛(甲基丙醛)
(3)++HCl
(4)加成反应(还原反应)
(5)
(6) 4
10．(1) 酯基 羟基 消去反应(或取代反应、酯化反应)
(2)加成反应
(3)
(4)
(5) 、
(6)
11．(1)甲苯
(2)NaOH水溶液，加热
(3) 加成反应 羟基和羰基
(4)
(5)
(6) 12
12．(1) 取代反应 浓硫酸、加热
(2) 酯基、醚键 保护酮羰基，防止其被还原
(3)
(4)4
(5)
13．(1)环庚-1,3-二烯
(2) CD ABEF
(3)CD
(4)ABD
(5)
14．(1)羧基
(2)还原反应
(3) +HNO3+H2O
(4) 12 和
(5)
(6)
15．(1)D
(2) 羰基、酰胺基
(3)
(4) 、、
(5)
16．(1)间二甲苯或1，3-二甲苯
(2) 浓硫酸、浓硝酸、加热 氨基
(3)取代反应
(4)
(5)
(6) 8 或
17．(1)醛基
(2)BD
(3)+ 2HI + 2H2O → + CH3I + NH4I
(4)、
(5)
18．(1) 对二甲苯(或1，4—二甲苯) 羟基、醛基
(2) 还原反应（或加成反应）
(3)+CH3OH + H2O
(4)10
(5)
