2024届高三新高考化学一轮专题练习——有机化合物的组成与结构
一、单选题
1．（2023·兰州模拟）阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A．分子式为C13H15NO3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种
2．（2023·莆田模拟）从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如下图所示。下列说法错误的是
A．含有平面环状结构
B．含有1个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应
D．该有机物最多能与反应
3．（2023·朝阳模拟）我国科研人员首次以为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
CO葡萄糖、脂肪酸
下列说法错误的是
A．过程①、②中电能转化为化学能
B．葡萄糖分子中含有醛基、羟基
C．和互为同系物
D．葡萄糖不能发生水解反应
4．（2022高二上·宁德期末）下列说法正确的是
A．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B．丙烯分子中所有的原子一定处于同一平面内
C．分子式为的烃一定能使酸性溶液褪色
D．丁炔在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
5．（2023·成都模拟）化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是（ ）
A．用生石灰脱燃煤中的硫，最终硫可转变为CaSO4
B．用作信息高速公路的石英光导纤维是一种新型有机高分子材料
C．净水池中加入活性炭有吸附色素和除异味的作用
D．作反应容器涂层的聚四氟乙烯能抗酸、碱，耐腐蚀
6．（2023高二下·泸县期中）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如图(图中虚线表示氢键)。下列说法错误的是
A．聚维酮中C、N原子均采取sp3杂化
B．聚维酮的单体是
C．聚维酮分子由2m个单体聚合而成
D．聚维酮能发生水解反应
7．（2022高二上·广东月考）有机物E是临床广泛应用的抗抑郁药物，其结构简式如图所示，下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A．属于分子中所有碳原子共面的芳香烃
B．与乙醇互为同系物
C．能发生取代反应和氧化反应
D．分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团
8．（2022高二上·西安期末）异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图，下列说法正确的是
A．异辛烷系统命名为：2，4，4-三甲基戊烷
B．异辛烷沸点低于正辛烷
C．异辛烷一氯代物种类为5种
D．异辛烷可溶于水和酒精
9．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构 简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基
B．去甲肾上腺素分子中的碳原子只有一种杂化方式
C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素能与NaOH溶液反应，不能与盐酸反应
10．（2023·石家庄模拟）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下：
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A．最多有18个原子共平面
B．不能发生消去反应
C．与 互为顺反异构体
D．最多可消耗
11．是一种重要的化工产品，实验室可利用制取该配合物：。已知的空间结构如图，其中1～6处的小圆圈表示分子，各相邻的分子间的距离相等，中心离子位于八面体的中心，分子到中心离子的距离相等(图中虚线长度相等)，下列说法正确的是
A．为非极性分子
B．、与形成配离子的稳定性：
C．1 mol 含有键的数目为18
D．若中两个被替代，得到的有2种结构
12．（2023·黄山模拟）奥司他韦是目前治疗流感的最常用药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中既含有σ键，又含有π键
B．该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1mol该物质可以与3molH2发生加成反应
D．分子中有2种官能团可以发生水解反应
13．（2023·烟台模拟）小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c.下列说法正确的是
A．a难溶于水
B．a分子中所有碳原子一定共平面
C．a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D．反应①和②均属于加聚反应
14．（2022高二上·西安期末）以乙烯为原料制备草酸的流程如下：
，下列有关说法中正确的是
A．转化①原子利用率可以达到100%
B．转化②、③、④均属于取代反应
C．可用酸性溶液鉴别与
D．中含有的官能团名称为羟基
15．（2023·保定模拟）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
16．（2023·沧州模拟）苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是
A．苯酚和双酚A互为同系物
B．双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应
C．双酚A具有酸性，能与反应
D．双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗
二、综合题
17．（2022高二上·西安期末）回答下列问题：
（1）分子式为C3H6的化合物X具有如下性质：X+溴的四氯化碳溶液→使溴的四氯化碳溶液褪色。 X所含官能团的名称 ，X与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 ，X发生加聚反应的化学方程式为 。
（2）标准状况下1mol某烃完全燃烧时，生成89.6LCO2，又知0.1mol此烃能与标准状况下4.48LH2加成，则此烃的结构简式可能是(两个碳碳双键连一起不稳定) 。
（3）一种能使溴水褪色的烃，标准状况下5.6 L 完全燃烧时生成28L二氧化碳和22.5g水。则该烃的结构简式有 种(不考虑顺反异构)。
（4）分子式为C6H14的化合物的同分异构体中，写出其中含有四个甲基的物质的结构简式为 。
18．许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空：
（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为： 。苯胺（）具有 （填“酸性”、“碱性”或“中性”）。
（2）常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如下图：
已知：①盐酸的酸性比苯甲酸的酸性强；②苯甲醇 、苯甲酸、苯胺微溶于水；③乙醇钠很容易与水反应（水解）生成乙醇和NaOH。
A、B、C分别是：A ，B ，C 。上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入 。
（3）欲将转化为，则应加入 。
19．（2023高二下·武安月考）根据要求，回答下列问题：
（1）下列六种有机物中，属于酚的是 （填序号），属于酮的是 （填序号），属于醛的是 （填序号），④的官能团的名称为 ，⑥的官能团的名称为 。
①②③④
⑤⑥
（2）分子式为且属于烯烃的有种 。
（3） 聚合生成高分子化合物的化学方程式为 。
（4）化合物表示的分子式为 ，与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式为 。
20．某课题小组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物F的结构简式为 ，其化学名称为 。
（2）由E和F生成柳胺酚的反应类型是 。
（3）写出由A生成B反应所需的试剂： 。
（4）写出由B生成C的化学方程式： 。
（5）写出所有同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有2种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
三、推断题
21．（2023·成都模拟）某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图：
已知：ROH+CH3COOH
试回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ；反应①的试剂和条件为 。
（2）反应③可以看作发生了两步反应，首先C与丙酮发生 反应(填反应类型)，再发生消去反应得到D。
（3）F的结构简式为 ；G的含氧官能团的名称是 。
（4）反应⑦的化学方程式为 。
（5）G的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有 种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 。
22．（2023·成都模拟）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。
回答下列问题：
（1）A中的 (填名称)官能团会被还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是 。
（2）B与反应得到 种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，合适的试剂X是 。
（3）已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有 个手性碳；一定条件下与足量水溶液反应，最多消耗 。
（4）中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式 。
（5）参考上述合成路线，F经 (填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam．
（6）写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。
①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。
答案解析部分
1．【答案】B
【解析】【解答】A．根据A的结构式，分子式为 ，A不符合题意；
B．该分子中N原子是sp3杂化，其与连接的三个碳原子构成三角锥型，又苯环平面和碳碳双键平面的影响，N原子与环上连接的碳原子共面，则另一个碳原子与环上的碳原子不共面，所以所有碳原子不可能共平面，B符合题意；
C．该分子中含有苯环，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．根据有4种碳链异构，该物质苯环上羟基邻位有2个位置，所以连接的同分异构体共有8种，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、分子式的判断要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，苯环和碳碳双键可以发生加成反应，苯环、酚羟基、酯基可以发生水解反应；
D、同分异构体的判断要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断。
2．【答案】D
【解析】【分析】A．分子中含有苯环，苯环为平面结构，A不符合题意；
B．含有1个手性碳原子，B不符合题意；
C．分子中含有碳碳双键，能发生加成反应；分子中含有酚羟基、羧基能发生取代反应，C不符合题意；
D．羧基、酯基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应，故该有机物最多能与反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、苯环为平面环状结构；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、羧基、苯环、酯基、羟基可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应；
D、羧基、酯基、酚羟基可以和氢氧化钠反应。
3．【答案】C
【解析】【解答】A．过程①、②均为电解过程，电解实现电能转化为化学能，故A不符合题意；
B．葡萄糖分子中含醛基和多个羟基，故B不符合题意；
C．中烃基比相同碳原子数的烷基少2个H，可知其烃基不饱和，而乙酸为饱和一元羧酸，两者不是同系物，故C符合题意；
D．葡萄糖为单糖不能发生水解，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、电解为电能转化为化学能；
B、葡萄糖中含有醛基和羟基；
C、同系物的特点是结构相似，官能团的数目和种类相同；
D、葡萄糖为单糖，不能进一步水解。
4．【答案】A
【解析】【解答】A．烷烃的特征反应是在光照条件下能与氯气发生取代反应生成氯代烃，选项A符合题意；
B．丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，分子中与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面内，而其他的原子则不一定处于该平面内，分子中-CH3上的氢原子最多只有1个氢原子处于其他6个原子所在的平面内，选项B不符合题意；
C．分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，环烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，选项C不符合题意；
D．丁烯分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的饱和碳原子一定条件下也可发生取代反应，则丁烯既可发生加成反应也可发生取代反应，选项D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A、烷烃可以光照条件下和氯气发生取代反应；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、CnH2n的可能是烯烃，也可能是环烷烃；
D、丁炔含有单键碳原子，可以发生取代反应。
5．【答案】B
【解析】【解答】A．煤燃烧过程中硫元素转化为二氧化硫，二氧化硫与生石灰反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙与氧气反应生成硫酸钙，故A不符合题意；
B．石英光导纤维成分为SiO2，属于传统无机非金属材料，故B符合题意；
C．活性炭具有吸附性，能吸附色素和除异味，故C不符合题意；
D．聚四氟乙烯性质稳定，具有很好的抗酸、碱，耐腐蚀，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、氧化钙和二氧化硫反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙和氧气反应生成硫酸钙；
B、二氧化硅不是含碳化合物，为无机非金属材料；
C、活性炭具有吸附性，可以除去色素和异味；
D、聚四氟乙烯性质温度，不和酸、碱反应。
6．【答案】A
【解析】【解答】A．聚维酮中N原子采取sp3杂化，但羰基上的碳原子采用sp2杂化，A错误；
B.从聚维酮的结构看，它的链节是由二分子 加聚而成，所以其单体是 ，B正确；
C.聚维酮分子的链节是由二分子 加聚而成，则它由2m个单体聚合而成，C正确
D．聚维酮分子中含有酰氨键，能发生水解反应，D正确；
故答案为：D。
【分析】根据聚合物的结构，判断单体结构简式，把链节中的单体中的碳碳单键变成碳碳双键即可。
7．【答案】C
【解析】【解答】A. E分子中所有碳原子有可能共面，但E中化学含有氧，不属于烃类，属于芳香族化合物，但不是芳香烃，A项不符合题意；
B. 乙醇的分子式为，中有苯环，分子式为，结构不相似，分子组成也不是相差的整数倍，不互为同系物，B项不符合题意；
C. E分子中有羟基，可发生取代反应，也可以被氧化，C项符合题意；
D. 苯环中没有C=C，所以E分子中无碳碳双键，D项不符合题意。
故答案为：C。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有羟基、苯环结构，可以发生消去、加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面。
8．【答案】B
【解析】【解答】A．该物质名称为2，2，4-三甲基戊烷，A不符合题意；
B．同分异构体之间比较熔沸点，支链越多熔沸点越低，故异辛烷沸点低于正辛烷，B符合题意；
C．异辛烷有4种氢原子，故其一氯代物种类为4种，C不符合题意；
D．异辛烷属于烃，难溶于水，易溶于酒精，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．名称时位置序数之和应该最小；
B．同分异构体之间比较熔沸点，支链越多熔沸点越低；
C．异辛烷有4种等效氢原子；
D．烃难溶于水，易溶于酒精。
9．【答案】A
【解析】【解答】A、与苯环直接相连的羟基有2个，因此含有2个酚羟基，A符合题意；
B、苯环为平面性结构，其碳原子采用sp2杂化，烷烃基为四面体结构，其碳原子采用sp3杂化，B不符合题意；
C、酚羟基的邻位、对位上的氢原子能与Br2发生取代反应，因此1mol该物质能与3molBr2发生取代反应，C不符合题意；
D、酚羟基能与NaOH反应，氨基能与盐酸反应，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A、与苯环直接相连的羟基，为酚羟基；
B、苯环上的碳原子为sp2杂化，烷烃基上的碳原子为sp3杂化；
C、酚羟基邻位、对位上的氢原子能与Br2发生取代反应；
D、氨基能与盐酸反应；
10．【答案】B
【解析】【解答】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有20个原子共平面，故A不符合题意；
B．溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故B符合题意；
C．两者为同种物质，故C不符合题意；
D．溴原子与酯基消耗NaOH，1mol该物质消耗2molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、溴原子邻位碳没有连接氢原子，不能发生消去反应；
C、两者为同种物质，不是顺反异构；
D、溴原子、酯基都可以和氢氧化钠反应。
11．【答案】D
【解析】【解答】A.H2O2分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，不符合题意；
B.根据题干信息可知，CoCl2易转化为[Co(NH3)6]3+，即 、 与 形成配离子的稳定性：NH3>H2O，不符合题意；
C.1个[Co（NH3）6]3+中含有18个N-H键和6个配位键，则1mol 含有24mol 键，其数目为24 ，不符合题意；
D.若[Co（NH3）6]3+中两个NH3被Cl-替代，两个氯离子可以相邻或相对，则得到两种结构的[Co(NH3)4Cl2]+，符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.非极性分子中正负电荷重心重合。
B.配合物向生成更稳定的配合物转化。
C.1个[Co（NH3）6]3+中含有18个N-H键和6个配位键。
D.若[Co（NH3）6]3+中两个NH3被Cl-替代，两个氯离子可以相邻或相对。
12．【答案】C
【解析】【分析】A．分子中既有单键也有双键，所以既含有σ键，又含有π键，A不符合题意；
B．结构中存在碳碳双键，所以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，B不符合题意；
C．结构中只有碳碳双键可以和氢气发生加成反应，所以1mol该物质可以与1molH2发生加成反应，C符合题意；
D．分子中的酯基和酰胺基可以发生水解反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．依据单键是σ键，双键一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键；
BCD．根据官能团的性质判断。
13．【答案】A
【解析】【解答】A．a中含有酯基，难溶于水，故A符合题意；
B．a分子中含量直接相连的饱和碳原子，故所有碳原子不共平面，故B不符合题意；
C．a与足量H2加成后的产物为，含有1个手性碳原子(已标出)，故C不符合题意；
D．反应①属于加聚反应；②为酯基先水解后再发生缩聚反应生成的，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.a属于酯类，难溶于水；
B.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.反应②为水解反应、缩聚反应。
14．【答案】A
【解析】【解答】A．①为加成反应，产物只有一种，故其原子利用率可以达到100%，A符合题意；
B．转化③、④属于氧化反应，B项不符合题意；
C．、均可使酸性溶液褪色，C不符合题意；
D．中含有的官能团名称为羧基，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．①为加成反应，产物只有一种；
B．③、④属于氧化反应；
C．醇和醛均有还原性；
D．官能团名称为羧基。
15．【答案】B
【解析】【解答】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A不符合题意；
B．根据化合物甲的结构简式，分子中含有的手性碳原子如图： 共4种，B符合题意；
C．化合物甲含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基，化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基、肽键和氟原子，C不符合题意；
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物为：而不是乙，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中氨基上氢原子被取代生成丙和乙醇；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.化合物甲含氨基、酰胺基、羧基，化合物丙含酰胺基、羧基、氟原子；
D.丙含有酰胺基，能发生水解反应。
16．【答案】D
【解析】【解答】A．苯酚和双酚A所含官能团的数目不同，不互为同系物，选项A不符合题意；
B．双酚A中含有酚羟基，能发生缩聚反应，苯酚和甲醛也能发生缩聚反应生成酚醛树脂，选项B不符合题意；
C．双酚A具有酸性，能与、反应，但其酸性弱于碳酸，不能与反应，选项C不符合题意；
D．酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应，则双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯酚含有酚羟基，能发生缩聚反应；
C.酚的酸性弱于碳酸；
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应。
17．【答案】（1）碳碳双键；CH3CH=CH2+Br2；n CH3CH=CH2
（2）HC≡CCH2CH3、CH3 C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
（3）5
（4）
【解析】【解答】（1）分子式为C3H6的烃X能使溴的四氯化碳溶液褪色说明分子中含有碳碳双键，属于烯烃，则X的结构简式为CH3CH=CH2，官能团为碳碳双键；CH3CH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Br2；催化剂作用下丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为n CH3CH=CH2，故答案为：碳碳双键；CH3CH=CH2+Br2；n CH3CH=CH2；
（2）标准状况下89.6L二氧化碳的物质的量为=4mol，则标准状况下1mol某烃完全燃烧时，生成89.6L二氧化碳说明烃分子中含有4个碳原子，标准状况下4.48L氢气的物质的量为=0.2mol，0.1mol此烃能与标准状况下4.48L氢气加成说明烃分子中含有2个碳碳双键或1个三键，由两个碳碳双键连一起不稳定可知，符合条件的炔烃、二烯烃的结构简式为HC≡CCH2CH3、CH3 C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2，故答案为：HC≡CCH2CH3、CH3 C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2；
（3）标准状况下，5.6 L烃的物质的量为=0.25mol、28 L二氧化碳的物质的量为=1.25mol，22.5g水的物质的量为=1.25mol，则烃分子和分子中碳原子、氢原子的物质的量比为0.25mol：1.25mol：1.25mol×2=1：5：10，分子式为C5H10，该烃能使溴水褪色说明烃分子中含有碳碳双键，属于烯烃，不考虑顺反异构的戊烯共有5种，分别是1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯，故答案为：5；
（4）分子式为C6H14的烃为烷烃，分子中含有四个甲基的烃为2，3-二甲基丁烷，结构简式为，故答案为：。
【分析】（1）烯烃的官能团为碳碳双键；CH3CH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；催化剂作用下丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯；
（2）通过题目信息确定不饱和度数和碳原子数分析；
（3）先计算分子式，再由性质确定结构简式 ；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
18．【答案】（1）苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；碱性
（2）NaOH溶液或Na2CO3溶液；CO2；盐酸；NaHCO3溶液
（3）H2O
【解析】【解答】（1）苯酚具有弱酸性，其酸性比H2CO3弱；苯甲醇不具有酸性；苯甲酸的酸性较强，比H2CO3强。因此四种物质的酸性强弱为：苯甲酸》碳酸》苯酚》苯甲醇。苯胺能与盐酸反应，具有碱性。
（2）加入A后再加入有机溶剂进行萃取，分液得到的有机层和水层，分别可以得到两种物质，因此所加试剂A为NaOH溶液或Na2CO3溶液。分液后所得有机层为苯胺和苯甲醇；水层为苯酚钠和苯甲酸钠。水层中通入CO2后，由于酸性H2CO3>苯酚，因此得到的有机层为苯酚，水层为苯甲酸钠。水层中加入盐酸，可得苯甲酸，因此B为CO2，C为盐酸；物质1为苯甲酸，物质2为苯酚。有机层中加入C（盐酸）后分液得到水层和有机层，水层中加入NaOH可得有机物，因此物质3为苯胺，物质4为苯甲醇。
若仅仅将苯甲酸与其他三种物质分离，则应将苯甲酸转化为水溶液，由于苯甲酸的酸性强于H2CO3，因此可加入NaHCO3溶液，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，与其他三种物质分离，因此应加入的物质为NaHCO3溶液。
（3）乙醇钠易与水反应生成乙醇和NaOH，则苯甲醇钠也能与H2O反应生成苯甲醇，因此转化为，可加入物质为H2O。
【分析】（1）根据产生氢离子能力的强弱判断酸性强弱。氨基具有碱性。
（2）加入有机溶剂后，形成的水层和有机物中各可以分离出两种物质，因此所加物质A为NaOH溶液或Na2CO3溶液，据此分析。若仅仅将苯甲酸与其他三种物质分离，则应将苯甲酸形成水溶液，结合酸性强弱确定应加入NaHCO3溶液。
（3）根据乙醇钠易水解形成乙醇和NaOH可知，苯甲醇钠也易水解形成苯甲醇。
19．【答案】（1）③；②；⑤；碳溴键；酰胺基
（2）3
（3）
（4）；
【解析】【解答】（1）羟基与苯环直接相连为苯酚，上述有机物中属于酚的有③。
含有官能团的结构为酮，上述有机物中属于酮的有②。
含有官能团-CHO的结构为醛，上述有机物中属于醛的有⑤。
有机物④中所含的官能团为碳溴键；有机物⑥中所含的官能团为酰胺基。
（2）分子式为C4H8，且属于烯烃的结构中含有一个C=C，其结构简式为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、，共有三种。
（3）CH2=CH－CH3发生加聚反应，生成聚丙烯，该反应的化学方程式为：。
（4）一分子该有机物中含有6个碳原子和14个氢原子，因此该有机物的分子式为C6H14。
其同分异构体的一氯代物只有一种，说明该结构中只有两种不同化学环境的氢原子，因此其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2。
【分析】（1）羟基与苯环直接相连的为酚；含有的结构为酮；含有-CHO的为醛。
根据④、⑥的结构简式，确定其所含的官能团。
（2）根据碳链异构、官能团位置异构，书写C4H8的同分异构体。
（3）丙烯发生加聚反应，生成聚丙烯。
（4）根据键线式结构，确定其分子式。其同分异构体中一氯代物有两种的烃，结构具有对称性。
20．【答案】（1）；邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
（2）取代反应（或成肽反应）
（3）浓硝酸、浓硫酸
（4）Cl— —NO2 + 2NaOH NaO— —NO2 +NaCl+H2O
（5） 、 、
【解析】【解答】（1）由分析可知，化合物F的结构简式为；其化学名称为邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）。
（2）E（）与F（）反应生成柳胺酚的同时，生成H2O，该反应为取代反应。
（3）由A生成B的反应为苯环的硝化反应，该反应所需的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
（4）由分析可知，B的结构简式为，C的结构简式为。B转化为C的过程中，发生卤代烃的水解，生成酚羟基，同时酚羟基进一步与NaOH反应生成C，因此该反应的化学方程式为：。
（5）F的结构简式为。其同分异构体中苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则苯环结构具有对称性；能发生银镜反应，说明含有-CHO或HCOO-；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。
若该同分异构体为苯的二取代物，则其取代基为HCOO-和-OH，处于苯环的对位上，因此其结构简式为；
若该同分异构体为苯的三取代物，则其取代基为-CHO和两个-OH，且两个-OH位于对称位置，因此其结构简式为、。
【分析】由柳胺酚的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为，E的结构简式为。D转化为E的过程是-NO2还原为-NH2的过程，因此D的结构简式为。C与HCl反应生成D，结合C由B与NaOH/H2O反应生成，因此C的结构简式为。B由A与试剂反应生成，A由苯与Cl2/FeCl3反应生成，因此B的结构简式为，A的结构简式为。A转化为B的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
21．【答案】（1）苯甲醇；NaOH溶液，加热
（2）加成
（3）；酚)羟基、羰基
（4）+
（5）6；
【解析】【解答】（1）B的结构简式为，名称为苯甲醇；A到B为卤代烃的水解反应，故反应条件为NaOH水溶液加热；
（2）比较反应物C和丙酮与生成物可知生成物中有碳碳双键，故可知C与丙酮先发生加成反应，然后醇羟基发生消去反应生成碳碳双键；
（3）根据信息ROH+CH3COOH可知反应④生成物F为 ，G（）分子中含有(酚)羟基、羰基；
（4）反应⑦的反应方程式为+；
（5）G的同分异构体中含有苯环且能发生水解，说明分子中含有酯基，若含有两个取代基为HCOO-和-CH3，有邻、间、对三种；若只含有一个取代基为CH3COO-、HCOOCH2-、-COOCH3三种，共六种；核磁共振氢谱有5组吸收峰说明分子中含有五种不同位置的H原子，其结构简式为；
【分析】（1）结合C的结构简式，可以知道B为苯甲醇；卤族原子形成羟基的条件是氢氧化钠溶液加热；
（2）苯甲醛中先断开碳氧双键形成碳氧单键，和丙酮发生加成反应，再发生消去反应；
（3）结合已知反应，可以知道羟基中的氢原子会被碳基取代形成酯基；G中含有酚羟基和碳基；
（4）反应为加成反应，碳碳双键断开形成单键，一侧连接氢原子，一侧连接苯环；
（5）同分异构体要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断。
22．【答案】（1）(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)
（2）7；
（3）1；3
（4）
（5）
（6）等
【解析】【解答】（1）对比A与B的结构可知A中羰基转化成单键，羰基被还原，还原后羰基转化为醇羟基，羟基再与羧基发生酯化得到B，故答案为：(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)；
（2）B与发生苯环上的取代反应，B中有两个苯环，其中Ph代表的苯环中存在三种氢，另一苯环中存在4种氢，共有7种溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比，合适的试剂X应为，故答案为：7；；
（3）根据手性碳的概念，D中只有羟基所连碳为手性碳原子；中1molCl可消耗1molNaOH，其中ClCO-中氯原子被取代后生成-COOH，能继续消耗NaOH，因此可消耗3molNaOH，故答案为：1；3；
（4）由以上分析已知F为，故答案为：；
（5）由A到B，C到D的转化过程可知能将羰基直接脱氧，因此F经处理才能得到Nefopam，故答案为：；
（6）①能发生银镜反应，可知存在醛基或甲酸酯基结构；②其水解产物之一能与溶液显色，可知存在酯基，结合氧原子个数，及发生银镜反应，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯基结构直接与苯环相连才能水解出酚类结构；③含有两个苯环和一个五元环，符合的结构有：等，故答案为：等；
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据等效氢数目判断；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比分析；
（3）根据手性碳的概念分析；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）参考上述合成路线分析；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体
