第一章 有机化合物的结构特点与研究方法测试题
一、选择题
1．下列各组混合物能用分液漏斗分离的是
A．苯和甲苯 B．己烯和己烷
C．乙酸乙酯和水 D．丙酮和乙醇
2．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，时在乙醇中的溶解度为，在水中的溶解度如下表：
温度/ 25 50 80 100
溶解度g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体)
A．乙酰苯胺中碳原子共有3种杂化方式 B．用乙醇溶解后过滤
C．用乙醇作溶剂进行重结晶 D．用水作溶剂进行重结晶
3．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
下列说法错误的是
A．利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B．可用X射线衍射测定上述分子的空间结构
C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息
4．下列化学用语使用正确的是
A．乙醚的结构简式： B．乙二酸的实验式：
C．异丁烷的空间填充模型： D．羟基的电子式：
5．分子式为属于羧酸的同分异构体数目和分子式为的同分异构体数目分别为
A．4种，11种 B．3种，10种 C．4种，9种 D．3种，11种
6．下列说法不正确的是
A．用质谱图可确定有机物的相对分子质量
B．红外光谱图能确定有机物分子中的官能团
C．核磁共振氢谱图可获得分子中不同化学环境的氢
D．用燃烧分析法可确定有机物的分子结构
7．已知X、Y、Z三种物质的分子中均含有元素Q，它们的相对分子量分别为60、90、96，各物质中元素Q的质量分数依次为40%、40%、50%，则元素Q的相对原子质量为
A．8 B．12 C．24 D．36
8．下列分子式只表示一种物质的是
A． B． C． D．
9．下列同一组反应的反应类型，不相同的是
A．由乙醇制取乙酸乙酯；由苯制取溴苯
B．乙烷与氯气光照；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．苯乙烯制取聚苯乙烯；四氟乙烯制取聚四氟乙烯
D．1-己烯使酸性KMnO4溶液褪色；甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
10．下列各组物质不属于同分异构体的是
A．和
B．和
C．和CH3CH2CH2CH2CH3
D．和HCOOCH2CH2CH3
11．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A．通过两个共价键 B．通过非极性键
C．形成四对共用电子对 D．通过离子键和共价键
12．关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键
D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架
13．下列说法不正确的是
A．金刚石和C60互为同素异形体 B．CH3—CH2OH和CH3—O—CH3互为同分异构体
C．He和He互为同位素 D．分子式为C4H10的物质为纯净物
14．下列表示不正确的是
A．乙烯的最简式 B．乙炔的结构简式
C．甲烷的电子式 D．乙烷的球棍模型
15．下列对有关事实的解释不正确的是
选项 事实 解释
A 的熔点比干冰高 晶体是共价晶体，晶体是分子晶体
B 在中的溶解度： 为非极性分子，而为极性分子
C 用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰 两个乙酸分子通过范德华力形成了二聚体
D 离子液体有难挥发性 离子液体的粒子全都是带电荷的离子
A．A B．B C．C D．D
二、填空题
16．2022年北京冬奥会准备了678道营养丰富的餐点，其中维生素C重要的营养素，其结构如图所示：
(1)维生素C的分子式是___________，其中含有___________种官能团。
(2)维生素C易溶于水，可能的原因是___________。
(3)提取维生素C常用萃取的方法，有机物A是常用的有机萃取剂，也可以在手术时作麻醉剂，使用现代分析仪器对其分子结构进行测定，相关结果如图：
①利用有机物A萃取时用到的主要玻璃仪器是___________。
②有机物A的相对分子质量是___________。
③图3中两个峰的面积之比为，有机物A的结构简式是___________。
④有机物B是A的同分异构体，分子中含有一个羟基，核磁共振氢谱中含有两组峰，峰面积之比为，写出有机物B的结构简式___________。
(4)分子式为的有机物中，含有乙基支链的同分异构体分别有：___________(写出结构简式)
17．某烃在足量氧气中完全燃烧，生成和。该有机化合物的实验式是___________。要获得该物质的分子式，还需要进行___________测试。
18．从下列5种有机物中选择对应物质填空(填序号)
①乙烯 ②乙醇 ③溴乙烷 ④乙酸 ⑤乙酸乙酯
(1)能发生消去反应的是___________。
(2)能发生水解反应的是___________。
(3)具有酸性且能发生酯化反应的是___________。
(4)既能发生加成反应，又能发生加聚反应的是___________。
19．按要求回答下列问题：
(1)维生素C，又称抗坏血酸，其分子结构为：，其中含氧官能团的名称为___。推测维生素C___溶于水(填“难”或“易”)，从结构上分析原因是__。
(2)2004年英国两位科学家用特殊的胶带将石墨片(如图)不断撕开，最后得到单层碳原子构成的薄片，这就是石墨烯，他们获得2010年诺贝尔物理学奖。用胶带撕开石墨层过程中破坏的作用力为___，从结构上分析石墨烯可以作为高强度材料的理由是___。
20．将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_______mol。
(2)该有机物的分子式为_______(写出计算过程)。
21．计算题
某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重30.8g，推测它的分子式和结构简式。
22．已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示：
已知：R-CH=CH-R RCOOH+R COOH，R-CH=CH-R RCHO+ R CHO
(1)2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，经测定Q的相对分子质量是128。1 mol Q可与l mol Br2加成，并能与l molNaHCO3恰好完全反应，且分子中无支链。Q的分子式是_______。
(2)A所含官能团的名称是_______、_______；A→B的反应类型是_______；
(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_______；
(4)G的结构简式是_______；Q的反式结构简式是_______。
(5)下列说法正确的是_______。
a.D催化加氢的产物与F互为同分异构体
b.F能发生氧化反应、取代反应、加成反应
c.高分子N的每条分子链中含有(n-1)个酯基
(6)写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式
①能与NaHCO3反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收蜂
(7)写出HN的化学方程式：_______。
23．二茂铁可用作燃料的节能消烟剂、抗爆剂等。实验室制备二茂铁装置示意图如右下图（二茂铁熔点是173℃，在100℃时开始开华；沸点是249℃）。实验步骤为：
①在三颈烧瓶中加入25g粉末状的KOH，并从仪器a中加入60mL无水乙醚到烧瓶中，充分搅拌，同时通氮气约10min；
②再从仪器a滴入5.5mL新蒸馏的环戊二烯（密度0.95g/cm3），搅拌；
③将6.5g无水FeCl2与(CH3)2SO（二甲亚砜，作溶剂）配成的溶液25mL装入仪器a中，慢慢滴入仪器c中，45min滴完，继续搅拌45min；
④再从仪器a加入25mL无水乙醚搅拌；
⑤将c中的液体转入仪器d，依次用盐酸、水各洗涤两次，分液得橙黄色溶液；
⑥蒸发橙黄色溶液，得二茂铁粗产品。
回答下列问题：
(1)仪器b的名称是______________，作用是________________________。
(2)步骤①中通入氮气的目的是__________________________________。
(3)仪器c的适宜容积应为_________：①100mL、②250mL、③500mL；仪器a使用前应进行的操作是_______________________________________。
(4)KOH、FeCl2、C5H6反应生成二茂铁[Fe(C5H5)2]和KCl的化学方程式为_________________________；步骤⑦是二茂铁粗产品的提纯，该过程在右图中进行，其操作名称为 ____________________________。
(5)为了确证得到的是二茂铁，还需要进行的一项简单实验是_________________________。
(6)最终得到纯净的二茂铁3.7g，则该实验的产率为 __________________（保留两位有效数字）。
【参考答案】
一、选择题
1．C
解析：A． 苯和甲苯相溶不能用分液漏斗分离，A项错误；
B． 己烯和己烷相溶不能用分液漏斗分离，B项错误；
C． 乙酸乙酯和水互不相溶能用分液漏斗分离，C项正确；
D． 丙酮乙醇相溶不能用分液漏斗分离，D项错误；
答案选C。
2．D
解析：A．乙酰苯胺结构为，苯环上及羰基上C原子价层电子对个数是3、甲基上C原子价层电子对个数是4，根据价层电子对互斥理论知，甲基上C原子采用sp3杂化、苯环和羰基上C原子采用sp2杂化，只有2种，故A不选；
B．氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故B不选；
C．20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，故C不选；
D．氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，故D选；
故选：D。
3．D
解析：A．研究有机物一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，根据元素定量分析确定实验式、再测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式，故A正确；
B．分子的空间结构可用X射线衍射测定，故B正确；
C．利用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，故C正确；
D．质谱法可以确定有机物的相对分子质量，红外光谱用来确定有机物结构中存在的基团，即确定分子中化学键和官能团的信息，故D错误。
故选答案D。
4．B
解析：A．CH3OCH3是二甲醚的结构简式，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，A错误；
B．乙二酸分子式为C2H2O4，实验式为CHO2，B正确；
C．此为异丁烷的球棍模型，不是空间填充模型，C错误；
D．羟基是一种电中性的基团，电子式为，D错误；
故答案选B。
5．C
解析：分子式为属于羧酸的同分异构体，一定含-COOH，而-C4H9有四种结构，则符合条件的羧酸有4种，可以看成是中的两个氯原子被两个氢原子取代，采取定义移一法，其同分异构体的碳骨架有：、、，共9种，答案选C。
6．D
解析：A．质谱法可测定有机物的相对分子质量，为有机物实验式和分子式确定中常用的方法，A正确；
B．红外光谱图可确定有机物分子中的化学键或官能团，对有机物分子红外光谱的研究有助于确定有机物分子的结构，B正确；
C．核磁共振氢谱图可获得分子中不同化学环境的氢及其数目，C正确；
D．燃烧分析法可确定有机物的分子式，不能确定其分子结构，D错误；
答案选D。
7．B
解析：略
8．B
解析：A．可表示为和，故不选A；
B．只表示甲醛一种物质，故选B；
C．可表示为葡萄糖和果糖，故不选C；
D．可表示为和，故不选D；
选B。
9．B
解析：A．由乙醇制取乙酸乙酯、由苯制取溴苯都属于取代反应，故不选A；
B．乙烷与氯气光照生成氯代乙烷和氯化氢，属于取代反应；乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷，属于加成反应，故选B；
C．苯乙烯制取聚苯乙烯属于加聚反应；四氟乙烯制取聚四氟乙烯属于加聚反应，故不选C；
D．1-己烯使酸性KMnO4溶液褪色，属于氧化反应；甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，属于氧化反应，故不选D；
选B。
10．D
解析：A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。
故选D。
11．C
解析：因烃类分子中每个碳原子结合4个电子形成8电子稳定结构，也就是四对共用电子，有极性键也有非极性键，碳碳键是非极性的，碳氢键是极性的，每根单键都是共价键，故选：C。
12．B
解析：A．碳原子最外层有4个电子，碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构，故A正确；
B．常温下碳原子性质不活泼，故B错误；
C．碳原子之间成键方式具有多样性，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键、三键，故C正确；
D．碳原子最外层有四个电子，碳原子之间可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环，且多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合，故D正确；
答案选B。
13．D
解析：A．金刚石和C60为C元素形成的不同单质，互为同素异形体，A正确；
B．CH3—CH2OH和CH3—O—CH3分子式均为C2H6O，但结构不同，互为同分异构体，B正确；
C．He和He为He元素的不同核素，互为同位素，C正确；
D．C4H10可以表示正丁烷、异丁烷，所以分子式为C4H10的物质不一定是纯净物，D错误；
综上所述答案为D。
14．A
解析：A．最简式是分子中各种元素的最简整数比，乙烯的分子式为，其最简式为CH2，A错误；
B．乙炔含有碳碳三键，其结构简式为，B正确；
C．甲烷的电子式为 ，C正确；
D．乙烷的球棍模型为，D正确；
故选A。
15．C
解析：A．二氧化硅是熔沸点很高的共价晶体，而二氧化碳是熔沸点低的分子晶体，所以二氧化硅的熔点高于干冰，故A正确；
B．CS2、CCl4为非极性分子，而H2O为极性分子，根据相似相溶原理，CCl4在CS2中的溶解度大于水在CS2中的溶解度，故B正确；
C．用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰是因为两个乙酸分子通过氢键形成了二聚体，故C错误；
D．离子液体的粒子全都是带电荷的离子，所以离子液体有难挥发性，故D正确；
故选C。
二、填空题
16．(1) 3
(2)维C分子中含有多个羟基，与水形成分子间氢键，增大其在水中的溶解度
(3)分液漏斗 74
(4)；；
解析：（1）根据维生素C的结构，分子式是，其中含有羟基、碳碳双键、酯基3种官能团；
（2）羟基易和水分子形成氢键，维生素C易溶于水，可能的原因是维C分子中含有多个羟基，与水形成分子间氢键，增大其在水中的溶解度；
（3）①萃取时用到的主要玻璃仪器是分液漏斗；
②质谱图中最大质荷比为物质的相对分子质量，则有机物A的相对分子质量是74；
③根据红外光谱图可知其化学键的类型为烷基和醚键，根据醚的通式CnH2n+2O，则有12n+2n+2+16=74，解得n=4，分子式为C4H10O；核磁共振氢谱有两个吸收峰，因此有2种不同环境的氢原子，并且个数比为2：3，因此其结构为CH3CH2OCH2CH3；则有机物A的结构简式是；
④有机物B是A的同分异构体，分子中含有一个羟基，核磁共振氢谱中含有两组峰，峰面积之比为，则该物质含有3个-CH3，则有机物B的结构简式；
（4）C8H18为辛烷，若主链碳原子为6个，则含有乙基支链的结构简式为，若主链碳原子为5个，则含有乙基支链的结构简式为、。
17． CH2 质谱
解析：烃只含有C、H两种元素，某烃在足量氧气中完全燃烧，生成和，说明该烃分子中C、H原子个数比为1：2，则该有机化合物的实验式为：CH2，若要获得该物质的分子式，还需要进行质谱测试其相对分子质量。
18．(1)②③(2)③⑤(3)⑤(4)①
解析：①乙烯含有碳碳双键，可发生加成反应，也可以发生加聚反应；
②乙醇含有-OH官能团，可发生酯化、取代、消去反应，氧化反应；
③溴乙烷含有-Br官能团，水解和消去反应；
④乙酸含有-COOH，具有酸性，可发生置换、酯化反应；
⑤乙酸乙酯含有酯基官能团，可发生水解反应；
(1)根据上面分析可知能发生消去反应的是乙醇和溴乙烷，故选②③；
(2)根据上面分析可知能发生水解反应的是溴乙烷和乙酸乙酯，故选③⑤；
(3)根据上面分析可知具有酸性且能发生酯化反应的是乙酸，故选⑤；
(4)根据上面分析可知既能发生加成反应，又能发生加聚反应的是乙烯，故选①；
19． 羟基、酯基 易 分子中有多个羟基，羟基易跟水分子形成氢键 范德华力 石墨烯通过碳碳共价键形成平面网状结构
解析：(1)根据结构简式上显示，有机物含有“—OH”与“—COOR”结构，故本问第一空应填“羟基、酯基”；第二空填“易”，原因是第三空填写内容：“分子中有多个羟基，羟基易跟水分子形成氢键”；
(2)石墨晶体属于混合型晶体，层与层之间没有化学键连接，是靠范德华力维系，每一层内碳原子之间是通过形成共价键构成网状连接，作用力强，不易被破坏；所以本问第一空应填“范德华力”，第二空应填“石墨烯通过碳碳共价键形成平面网状结构”。
20．0600 C4H6O6
解析：(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)===0.0600mol；
(2)n(H)=0.0600mol×2=0.120mol，
n(C)==0.0800mol，
n(O)==0.120mol，
则最简式为C2H3O3，由于相对分子质量为150，则可以得到有机物的分子式为C4H6O6。
21．C7H8
解析：浓硫酸增重7.2g，说明生成物水是7.2g，物质的量是7.2g/18g/mol=0.4mol，氢氧化钠吸收CO2，所以CO2的质量是30.8g，物质的量是30.8g/44g/mol=0.7mol，根据原子守恒可知有机物中碳原子和氢原子的个数分别为7和8，所以分子式为C7H8，由于是苯的同系物，则结构简式为。
22． C6H8O3 羟基 羧基 消去反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O a nHOOC-CH2-CH2COOH+nHO-CH2CH2OH(2n-1)H2O+
解析：Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，则三种原子的个数之比是：1：=6：8：3，即最简式为C6H8O3.而Q的相对分子质量是128，则Q的分子式是C6H8O3，1 mol Q可与l mol Br2加成，说明含有1个碳碳双键.并能与l molNaHCO3恰好完全反应，说明含有1个羧基，且分子中无支链，Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E，E能和氢气发生加成反应生成F，F中含有-COOH、-OH，2mol F生成l mol G，F发生酯化反应生成六元环化合物F，应是发生酯化反应，且羟基连接在与羧基相邻的碳原子上，因此F的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH，E的结构简式为CH3CH2COCOOH，G的结构简式为，Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH，Q与氢气加成生成A，则A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH.B能被臭氧氧化，则A生成B是羟基的消去反应，根据B的氧化产物含有C(乙醛)可知，B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH，则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH.D继续被氧化生成H，则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH.H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为，
(1)根据以上分析可知，Q的分子式为C6H8O3，故答案为C6H8O3；
(2)A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH，分子含有的官能团是羟基、羧基，A→B的反应类型是消去反应，故答案为羟基；羧基；消去反应；
(3)C分子中含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
(4)由上述分析可知，G的结构简式是；Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH，Q的反式结构简式是，故答案为；；
(5)a..D催化加氢的产物是HOCH2CH2CH2COOH，与F互为同分异构体，故a正确；
b.F中含有羟基和羧基，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生加成反应，故b错误；
c.高分子N的每条分子链中含有2n个酯基，故c错误，故答案为a；
(6)H的一种同分异构体满足条件：①能与NaHCO3反应，说明含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有4个吸收蜂，即含有4类氢原子，所以符合条件的有机物结构简式可以为等，故答案为；
(7)生成N的化学方程式为：，故答案为。
考点：考查了有机合成与推断的相关知识。
23．(1)球形冷凝管 冷凝回流有机物（或乙醚、环戊二烯和二甲亚砜）
(2)将装置中的空气排尽（或排尽。除去氧气），防止（避免、不让）实验过程中Fe2+被氧化
(3) ② 检漏或检查是否漏水
(4) 2KOH+FeCl2+2C5H6=Fe(C5H5)2+2KCl+2H2O 升华
(5)测定所得固体的熔点
(6)50%
解析：（1）根据装置图，仪器b为冷凝管，可以冷凝回流有机物(或乙醚、环戊二烯和二甲亚砜)，故答案为：冷凝管；冷凝回流有机物；
（2）二茂铁中铁是+2价，易被空气中氧气氧化，步骤①中通入氮气排尽装置中空气，防止实验过程中亚铁离子被氧化，故答案为：排尽装置中空气，防止实验过程中亚铁离子被氧化；
（3）由题意可知三颈烧瓶中共加入液体110mL，三颈烧瓶中盛放液体的体积不超过容积的，所以选择250mL，故选②，仪器a为恒压漏斗，使用前需要检查是否滤液，故答案为：②；检漏；
（4）KOH、FeCl2、C5H6反应生成二茂铁[Fe(C5H5)2]和KCl的化学方程式为2KOH+FeCl2+2C5H6=Fe(C5H5)2+2KCl+2H2O；二茂铁有固体直接变成气体，然后冷凝收集，其操作名称为升华，故答案为：2KOH+FeCl2+2C5H6=Fe(C5H5)2+2KCl+2H2O；升华；
（5）为了确证得到的是二茂铁，还需要进行的一项简单实验是测定所得固体的熔点；故答案为：测定所得固体的熔点；
（6）二茂铁的理论产量为××186g/mol=7.4g，则产率=×100%=50%；故答案为50%
