第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》测试题
一、单选题
1．下列说法不正确的是
A．元素分析仪不仅可以测试试样常见的组成元素及含量，还可测定其分子的空间结构
B．用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物
C．沼气属于绿色、可再生能源，沼气的生成属于生物质能的生物化学转化
D．通过用红外光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
2．下列物质中，核磁共振氢谱中出现三组峰的是
① ② ③ ④
A．①② B．③④ C．②③ D．①④
3．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A．CH3CH(OH)CH3 B．
C．CH3CH2COOH D．
4．下列说法正确的是
A．D2O与H2O互为同位素
B．N2与N4互为同素异形体
C．与互为同分异构体
D．油酸(C17H33COOH)与乙酸(CH3COOH)是同系物
5．当用卤化铁做催化剂时，卤素与苯及苯的同系物作用，只有苯环上的氢原子被卤素原子取代。分子式为C9H12的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反应所得到的一溴代物种类最多的是
A．丙苯 B．邻―甲乙苯
C．对―甲乙苯 D．1， 2， 4―三甲苯
6．下列有机反应的化学方程式和反应类型均正确的是
A．+2NaOH+NaBr+H2O(水解反应)
B．HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O(氧化反应)
C．HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O(取代反应)
D．nCH3CH=CH—CH=CH2(加聚反应)
7．下列分子属于手性分子的是
A．CHFBr2 B．CH3CH2OH
C． D．
8．一种光刻胶树脂单体的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物分子式为 B．分子中存在3个手性碳原子
C．与足量氢气加成产物的一溴代物有6种 D．该单体水解生成的醇可以发生消去反应
9．分子式为C9H11Cl的有机物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有（不考虑立体异构）（ ）
A．9种 B．12种 C．15种 D．18种
10．实验室常用燃烧法分析有机物的组成与结构。某化合物样品在足量O2中充分燃烧，生成物只有CO2和H2O。燃烧产物依次经过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸和碱石灰依次增重7.2g和17.6g。有关该物质的组成和结构推测不合理的是（ ）
A．该物质可能是烃类化合物
B．该物质结构中可能含C=C
C．该物质结构中可能含苯环
D．该物质结构中可能含羧基
11．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图1所示，该有机分子的核磁共振氢谱图如图2。
下列关于该有机物的叙述正确的是
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
12．碳达峰和碳中和的“双碳目标”展现了我国应对气候变化的坚定决心，预示着中国经济结构和经济社会运转方式将产生深刻变革，在未来40年会极大促进我国产业链的清洁化和绿色化。如图所示的是科研人员在催化加氢制备汽油循环利用方面取得的成果。下列说法中错误的是
A．反应①和②均发生氧化还原反应，且都有水生成
B．反应②既有极性键与非极性键断裂又有极性键与非极性键生成
C．各种汽油主要是的脂肪烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物
D．图中a物质核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：6
13．下列物质分离(括号内的物质为杂质)方法正确的是
A．溴苯(Br2)—— 分液 B．乙酸丁酯(正丁醇 )—— 过滤
C．乙酸乙酯(乙酸)—— 蒸馏 D．氯化铵(I2)—— 加热
14．有机化合物K的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．K的分子式为C8H12NO3C1，属于芳香族化合物
B．K可以发生酯化、氧化、加成、消去等反应
C．K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同
D．K分子中含有σ键、π键和大π键，分子间可以形成氢键
二、填空题
15．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，其中氢元素的质量分数为9.8%，分子中氢原子数为氧原子数的5倍。
(1)A的分子式为_______。
(2)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。则A的结构简式为________。
(3)写出两个与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体的结构简式：_______。
16．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：
（1）A的分子式为________；
（2）A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为________；
（3）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B（其中碳、氧原子个数不变），B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：________，A→B的反应类型为________。
17．I.在①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④氯乙烷 ⑤乙烯 ⑥乙醇中，（填编号）
<1>能和金属钠反应放出H2的有______ <2>能与NaOH溶液反应的有______
<3>常温下能与溴水反应的有_________ <4>能使酸性KMnO4溶液褪色的烃有_______
II.已知某有机物的结构简式为：
①该有机物中所含官能团的名称是________________________。
②该有机物发生加聚反应后，所得产物的结构简式为__________。
③写出该有机物发生消去反应的化学方程式（注明反应条件）：_________________
18．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_______________，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的_______________不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱______；______
③有机化合物分子中不饱和度的确定
19．按要求填空
(1)化合物A(结构简式为)的含氧官能团为_______和_______(填官能团名称)。
(2)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可通过如图所示反应路线合成(部分反应条件略去)：
A的类别是_______，能与Cl2反应生成A的烷烃是_______(填名称)，B中的官能团名称是_______。
(3)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式如图所示：
非诺洛芬中的含氧官能团为_______和_______(填官能团名称)。
20．按要求回答下列问题：
(1)有机物 X 的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示：
则该有机物可能的结构为________(填字母 )
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(2)有机物Y 的结构可能有 和 两种，要对其结构进行物理方法鉴定用_______。有机物Y 若为 ，则红外光谱中应该有_______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_______个峰。
(3)有机物 z 的结构简式为 ，
①1mol Z 最多能消耗_______mol NaOH。
②Z 的同分异构体中属于芳香酸的有_______种，写出上述同分异构体结构中只含一个支链的结构简式_______。
(4)有机物 E 的结构简式为 ，可用系统命名法将它命名为_______。
21．称取某有机物(含C、H、O元素)2.3g样品，经充分燃烧后，产生CO24.4g、H2O2.7g。计算：
(1)该有机物中C、H、O原子个数比_______。
(2)若该有机物的相对分子质量为46，且能与金属钠反应放出氢气，请写出该有机物的结构简式_______。
22．某烃A含碳85.7％，则该烃的最简式为____________；经测定其相对分子质量为42，则该烃的分子式为__________________；
有机物在一定条件下可以相互转化：
AB CH3CH2CHO
写出下列转化过程的化学方程式：
AB：_______________________________________；
BCH3CH2CHO_________________________________；
BA：_________________________________________；
A发生加聚反应____________________________________。
23．用如下合成线路可合成阿莫西林：
已知：①
②6-APA的结构简式为
请回答：
(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式______。
①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物
②分子中含有硝基且不与苯环直接相连
③分子不与金属钠反应放出氢气
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．A
【详解】A．元素分析仪不仅可以测试试样常见的组成元素及含量，无法帮助人们测定其分子的空间结构，故A错误；
B．用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物，比如用水煤气合成辛烷(8CO+17H2C8H18+8H2O)或甲醇(CO+2H2CH3OH)，故B正确；
C．沼气主要成份为CH4，沼气的生成属于生物质能的生物化学转化，它属于绿色、可再生能源，故C正确；
D．红外光谱图可以确定化学键和官能团，乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同，因此可以用红外光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故D正确。
综上所述，答案为A。
2．C
【详解】分子中有几种等效氢原子，则核磁共振氢谱中会出现几组峰，等效氢原子个数分别为：① 有2个；②有3个；③ 有3个；④有2个，则根据题意知，核磁共振氢谱中出现三组峰的是②③，C项符合题意。
故选C。
3．C
【分析】根据核磁共振氢谱，可知该有机物含有3种等效氢，且氢原子个数比为3:2:1。
【详解】A．CH3CH(OH)CH3有3种等效氢，且氢原子个数比为3:1:1，故不选A；
B．有2种等效氢，且氢原子个数比为9:1，故不选B；
C．CH3CH2COOH有3种等效氢，且氢原子个数比为3:2:1，故选C；
D．有2种等效氢，且氢原子个数比为3:2，故不选D；
选C。
4．B
【详解】A．质子数相同、中子数不同的核素互为同位素，D2O与H2O不互为同位素，A错误；
B．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，N2与N4互为同素异形体，B正确；
C．甲烷为正四面体结构，则与为同种物质，C错误；
D．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，油酸(C17H33COOH)与乙酸(CH3COOH)相差C16H30，不是CH2的整数倍，两者不互为同系物，D错误；
答案选B。
5．B
【分析】根据名称写出有机物的结构简式，有机物的结构简式的苯环上含有几种H原子，则其一溴代物就有几种，据此对各选项进行分析判断。
【详解】A．丙苯的苯环上含有3种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有3种；
B．邻—甲乙苯的结构简式为，其苯环上含有4种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有4种；
C．对—甲乙苯的结构简式为，苯环上含有2种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有2种；
D．1，2，4-三甲苯的结构简式为，苯环上含有3种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有3种；
根据分析可知，所得到的一溴代物种类最多的是B，答案选B。
6．D
【详解】A．卤代烃的水解反应条件为NaOH的水溶液、加热，应为+2NaOH+NaBr+H2O，故A错误；
B．醇氧化为醛的条件为Cu/Ag、加热，故应为HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O，故B错误；
C．HCHO与CH3CHO在氢氧化钠水溶液中加热生成的CH2=CHCHO和水，属于先加成后消去的反应，故C错误；
D．nCH3CH=CH—CH=CH2属于加聚反应，故D正确；
故选D。
7．D
【详解】A．CHFBr2中碳原子上连着的四个原子中有两个是一样的，该碳原子不是手性碳原子，故A错误；
B．乙醇中的两个碳原子上连着的四个原子中，都有一样的，都不是手性碳原子，故B错误；
C．中碳原子上连有2个相同的甲基，故C错误；
D．第二个碳原子周围连着的四个原子或原子团分别是：甲基、氨基、氢原子、羧基，该碳原子是手性碳原子，故D正确；
故选D。
8．C
【详解】A．分子中C、H、O原子个数依次是12、18、2，则该有机物分子式为，故A正确；
B．连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，则该化合物中含有的3个手性碳原子分别是连接2个环的桥头碳和其相邻的连接酯基的碳原子，故B正确；
C．与足量氢气加成产物，含有8种氢原子，所以其一溴代物有8种，故C错误;
D．水解生成的醇为(CH3)3COH，连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以醇羟基能发生消去反应，故D正确；
故选C选项。
9．C
【详解】去掉苯环C9H11Cl的有机物还有-C3H6Cl。将-C3H6Cl分解成两个取代基为5组：
—Cl —Cl —CH2Cl —CH2CH2Cl —CHClCH3
CH3CH2CH2— (CH3)2CH2— CH3CH2— CH3— CH3—
两个取代基的苯环有邻间对三种方式，故总数为3×5=15。答案选C。
10．C
【分析】将化合物样品在足量O2中充分燃烧，生成物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重7.2g，即生成水的质量是7.2g，物质的量是=0.4mol，含有氢原子0.8mol，碱石灰增重17.6g，即生成二氧化碳物质的量是=0.4mol，含有碳原子的物质的量是0.4mol，所以碳氢原子个数之比是0.4mol：0.8mol=1：2。
【详解】A.由分析可知：碳氢原子个数之比是0.4mol：0.8mol=1：2，该物质可能是烯烃，属于烃类化合物，故A合理；
B.由A选项可知，结构中可能含有含C=C，故B合理；
C. 由分析可知：碳氢原子个数之比是0.4mol：0.8mol=1：2，不可能含有苯环，故C不合理；
D. 由分析可知：碳氢原子个数之比是0.4mol：0.8mol=1：2，可能属于饱和一元羧酸，羧酸含有羧基，故D合理；
故选：C。
11．D
【详解】A．根据有机物分子的球棍模型可看出，该分子中含有8种不同环境的氢原子，如图，结合图2核磁共振氢谱也可看出，有8种吸收峰，A错误；
B．有机物中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；
C．结合图1中的键线式和球棍模型可看出，Et代表的基团为—CH2CH3，C错误；
D．该有机物中含C、H、O，所以在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O，D正确；
故选D。
12．C
【详解】A．根据反应前后元素化合价的变化和原子守恒可以判断反应①和②均发生氧化还原反应，且都有水生成，A项正确；
B．反应②既有极性键(碳氧键)与非极性键(氢氢键)断裂又有极性键(氢氧键、碳氢键)与非极性键(碳碳键)生成，B项正确；
C．裂化汽油中含有不饱和烃，C项错误；
D．图中a物质核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：6
图中a是2-甲基丁烷，有四种化学环境不同的氢原子，根据结构式可判断a物质核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：6，D项正确；
答案选C。
13．C
【详解】A．溴苯和溴互溶，不能用分液的方法分离提纯，则除去溴苯中的溴应加入氢氧化钠溶液洗涤后分液，故A错误；
B．乙酸丁酯和正丁醇互溶，不能用过滤的方法分离提纯，则除去乙酸丁酯中的正丁醇应加入饱和碳酸钠溶液洗涤后分液，故B错误；
C．乙酸乙酯和乙酸互溶，除去乙酸乙酯中的乙酸时，可向混合物中加入碳酸钠，使乙酸与碳酸钠反应生成沸点较高的乙酸钠后，再用蒸馏的方法收集得到乙酸乙酯，故C正确；
D．氯化铵受热分解生成氯化氢和氨气，遇冷又生成氯化铵；碘受热发生升华，遇冷又凝结成固体碘，则不能用加热的方法除去氯化铵中的碘，故D错误；
故选C。
14．D
【详解】A．根据结构简式可知K的分子式为C8H8NO3C1，含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；
B．含有氨基、羟基、苯环，K可以发生酯化、氧化、加成，不论是羟基和氯原子均不能发生消去反应，B错误；
C．K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，氮原子的杂化方式是sp3，C错误；
D．K分子中含有苯环、双键和单键，因此含有σ键、π键和大π键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确；
答案选D。
15．(1)C5H10O2
(2)HOCH2C(CH3)2CHO
(3)、、等(填其中两个)。
【详解】（1）N(H)=≈10，因氢原子数是氧原子数的5倍，则1个A分子中含2个氧原子，N(C)==5，故A的分子式为C5H10O2；故答案为：C5H10O2。
（2）依题意，B的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH，是对称结构。根据B的结构简式推知A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO；故答案为：HOCH2C(CH3)2CHO。
（3）A分子减去“－CHO”和“－OH”，余下4个碳原子，A的同分异构体可以视为、CH3CH2CH2CH3上两个氢原子被取代，据此可写出A的同分异构体：、、等；故答案为：、、等 (填其中两个)。
16． C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 氧化反应
【详解】（1）A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C4H8O2，（2）A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，则应该有一个甲基、两个亚甲基和一个甲酸酯的结构，其结构简式为：HCOOCH2CH2CH3；（3）相对分子质量为88，A可转化为相对分子质量为86的化合物B（其中碳、氧原子个数不变），比较A与B的相对分子质量可知，应该是A比B多两个氢原子，B的一氯代物只有一种，则B的结构高度对称，综合条件，B的结构简式为：，A→B的反应为去氢的氧化反应。
17． ②⑥ ②④ ②⑤ ③⑤; 碳碳双键和羟基 CH2＝CHCH(CH3)CH2OHCH2＝CHC(CH3)＝CH2＋H2O
【详解】I.(1)②苯酚、⑥乙醇能与钠反应放出H2；故答案为②⑥；
(2)②苯酚、④氯乙烷能与NaOH溶液反应；故答案为②④；
(3)②苯酚、⑤乙烯常温下能与浓溴水反应；故答案为②⑤；
(4)③甲苯、⑤乙烯、⑥乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，但乙醇不属于烃；故答案为③⑤；
II.①根据该有机物的结构简式可知，该有机物中所含官能团有碳碳双键和羟基，故答案为碳碳双键和羟基；
②该有机物含有碳碳双键，能够发生加聚反应，所得产物的结构简式为，故答案为；
③该有机物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能够发生消去反应，反应的化学方程式为CH2＝CHCH(CH3)CH2OHCH2＝CHC(CH3)＝CH2＋H2O，故答案为CH2＝CHCH(CH3)CH2OHCH2＝CHC(CH3)＝CH2＋H2O。
18．(1)官能团
(2) 吸收频率 个数 面积
【详解】（1）通过化学方法鉴定分子结构：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
（2）通过核磁共振氢谱可以确定不同化学环境的氢原子，氢原子的种类数等于吸收峰的个数，每种氢原子的个数与吸收峰的面积成正比。
19．(1) 羟基 醛基
(2) 卤代烃 甲烷 醛基
(3) 醚键 羧基
【详解】（1）的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）A为CHCl3，官能团为碳氯键，属于卤代烃，可通过CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应得到。B分子中含有的官能团为—CHO，名称为醛基。
（3）非诺洛芬分子中的含氧官能团为和—COOH，名称分别为醚键和羧基。
20． AB 红外光谱法 5 2 2 4 2-甲基-1-丙醇
【详解】(1)从图中可以看出，有机物X含有酯基，和两个化学环境不同的甲基，故填AB；
(2) 中含有羧基， 中含有酯基，官能团不同，可用红外光谱区分；若有机物Y为 ，其中有甲基、碳碳键、碳氧键、碳氧双键、氢氧键共5振动吸；其结构中含有两种不同化学环境的H，核磁共振氢谱有两组峰，故填红外光谱、5、2；
(3)①Z为乙酸苯酚酯，1mol该酯在酸性条件下水解生成1mol酚和1mol酸，故1molZ最多能消耗2molNaOH，故填2；
②属于芳香酸，则结构中含有苯环和羧基，其结构有 、 、 、 ，共4种，其中只有一个支链的是 ，故填4、 ；
(4)根据有机物的命名规则，该有机物为醇类，含羟基的主链有3个碳原子,2号位有个甲基，其名称为2—甲基—1—丙醇，故填2—甲基—1—丙醇。
21．(1)2：6：1
(2)CH3CH2OH
【分析】称取某有机物(含C、H、O元素)2.3g样品，经充分燃烧后，产生CO24.4g，含C的物质的量为=0.1mol，H2O2.7g，其中H原子的物质的量为×2=0.3mol，则O原子的物质的量为=0.05mol，则n（C）：n（H）：n（O）=0.1：0.3：0.05=2：6：1。
（1）根据分析，n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，最简式为C2H6O。
（2）若该有机物的相对分子质量为46，符合最简式C2H6O，能与金属钠反应放出氢气，则该物质含有羟基，则该有机物的结构简式CH3CH2OH。
22． CH2 C3H6 CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH
【详解】某烃A含碳85.7％，含氢是14.3%，则该烃分子中C和H的个数比为，因此A的最简式为CH2；经测定其相对分子质量为42，42÷14＝3，则该烃的分子式为C3H6；A转化为B，B转化为丙醛，这说明B应该是1－丙醇，A是丙烯，丙烯和水发生加成反应可以生成1－丙醇，方程式为CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH；1－丙醇发生催化氧化生成丙醛，方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；丙醛与氢气发生加成反应生成丙醇，方程式为CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH；丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯，方程式为。
23．、、、
【分析】在CH3I的作用下发生取代反应生成，可将酚羟基转化为甲氧基保护起来，与卤素单质（X2）可发生取代反应生成A（），A在NaOH水溶液的作用下发生水解生成B（），B发生氧化反应生成C（），C在HCN/OH-的作用下发生加成反应生成D（），D在酸性条件下转化为，在HI作用下发生取代反应生成E（），E在NH3/NH4Cl作用下发生取代反应生成F（），F与发生取代反应生成阿莫西林（）。
【详解】(5)根据分析，F为，分子中有苯环且是苯环的对位二取代物，含有硝基且不与苯环直接相连，不与金属钠反应放出氢气说明没有羟基、羧基等官能团，符合题意的同分异构体有、、、
