专题1有机化学的发展及研究思路综合练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是
A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2
2．塑料PET的一种合成路线如图所示，其中①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是
A．PET在一定条件下可降解成单体
B．依据①推测PET的结构简式为
C．①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的转化率
D．该合成路线中乙二醇可循环使用
3．某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是
A．该有机物只含碳、氢两种元素
B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2
C．该有机物的分子式一定为CH4O
D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式
4．下列说法错误的是
A．作为重结晶实验的溶剂，被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大
B．液-液萃取是分离、提纯有机物常用的方法
C．验证某有机物属于烃，只测定该试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
D．质谱法通常用于测定有机物的相对分子质量
5．下列各组有机化合物中，不论三者以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气的质量不变的是
A．，， B．，，
C．，， D．，，
6．下列有关有机物的应用说法不正确的是
A．糖类，油脂、蛋白质均为有机物，除用于生活中为人类提供能量和营养成分外，还可用作化工原料
B．用于国家游泳中心水立方的膜材料是由四氟乙烯与乙烯聚合而成的，它是一种有机物，难溶于水，不易燃
C．乙醇汽油的推广使用可减少对环境的污染，是因为乙醇汽油燃烧不产生、，等有害物质
D．合成纤维，合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持
7．有机物X是一种重要的有机合成中间体。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如下所示。
(2)将在足量中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水和浓溶液，发现无水增重，浓溶液增重。
(3)经红外光谱测定，有机物X分子中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，且峰面积之比为。
下列有关说法中，正确的是
A．该有机物X的分子式为
B．该有机物X的相对分子质量为55
C．该有机物X的结构简式为
D．与X官能团种类、数量完全相同的X的同分异构体有3种
8．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是
A．元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1：2：2：3
C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D．质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
9．研究有机混合物一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式
B．分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式
D．确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯
10．某有机物A的分子式为，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为
红外光谱图 核磁共振氢谱图
A． B．
C． D．
11．下列除杂方法正确的是
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量溶液后分液
C．乙炔中混有H2S，将其通入盛有酸性溶液的洗气瓶
D．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
12．用氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾()和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液
C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
13．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是
A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸
D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl
14．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出
A．A是C3H6，B是C6H6 B．A是C2H6，B是C3H6
C．A是C2H6，B是C6H6 D．A是C3H6，B是C2H6
15．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是
A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏
二、实验题
16．某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计实验装置及实验步骤如图：
回答下列问题：
(1)“加热反应管C”和“打开分液漏斗活塞”这两步操作应先进行___。
(2)装置B中浓H2SO4的作用是___。
(3)装置F中碱石灰的作用是___。
(4)若准确称取8.8g样品G(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O)，洗气瓶D质量增加7.2g。U型管E质量增加17.6g，又知有机物G的质谱图(如图所示)为：
该有机物的分子式为___。
(5)另取有机物G8.8g，跟足量NaHCO3溶液反应，生成2.24LCO2(标准状况)，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1，综上所述，G的结构简式为___。
17．在梨、香蕉等水果中存在着乙酸正丁酯。实验室制备乙酸正丁酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
水中溶解性 密度(g·cm-3) 沸点 相对分子质量
乙酸 溶于水 1.049 2 118 60
正丁醇 微溶于水 0.809 8 117.7 74
乙酸正丁酯 微溶于水 0.882 4 126.5 116
实验步骤:
Ⅰ.乙酸正丁酯的制备
在A中加入7.4 g正丁醇、6.0 g乙酸，再加入数滴浓硫酸，摇匀，放入1~2颗沸石。按图安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热A。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出水的体积。
Ⅱ.产品的精制
把分水器中的酯层和A中反应液倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置后过滤，将产物常压蒸馏，收集124-126 ℃的馏分，得到5.8 g产品。请回答下列问题：
(1)冷水应从冷凝管的________(填“a”或“b”)口通入。
(2)产品的精制过程中，第一次水洗的目的是________________，第二次水洗的目的是________________，洗涤完成后将有机层从分液漏斗的________(填“上口”或“下口”)转移到锥形瓶中。
(3)本实验提高产品产率的方法是_________________________________________。
(4)判断反应终点的依据是_______________________________________________。
(5)该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是_______________________________。
三、有机推断题
18．某学习小组研究含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：
(1)称取在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重和，则A的实验式为___________。
(2)对A进行波谱分析，结果如下：
由质谱图可知A的分子式为___________，结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为___________，该分子中有___________个手性碳原子。
(3)B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为___________。
(4)A经两步反应可以得到加聚产物C，则C的结构简式为___________。
19．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是__。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为__，该物质的分子式是__。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：__。
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为__。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．B
【详解】浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重14.4 g，即有机物A完全燃烧产生水的质量为14.4 g，即n(H2O)=，n(H)=2n(H2O)=1.6 mol，m(H)=1.6 mol×1 g/mol=1.6 g，碱石灰吸收CO2气体，碱石灰增重26.4 g，即有机物A完全燃烧产生CO2的质量为26.4 g，n(CO2)=，则n(C)=0.6 mol，m(C)=0.6 mol×12 g/mol=7.2 g。根据反应过程中各种元素守恒，可知有机物中m(C)+m(H)=7.2 g+1.6 g=8.8 g＜12 g，说明该有机物中一定含有氧元素，12 g有机物中含有的氧元素的质量为m(O)=12 g-8.8 g=3.2 g，n(O)==0.2 mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6 mol：1.6 mol：0.2 mol=3：8：1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O，故合理选项是B。
2．B
【详解】A．根据题意可知，反应②为可逆反应，所以PET在一定条件下可降解成单体，A正确；
B．参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的-OH脱去氢原子后剩余原子团取代另一个单体上的取代基上的-OCH2CH2OH得到PET和乙二醇，所以PET的结构简式为，B错误；
C．根据B选项分析的反应原理可知反应①中还有另一产物CH3OH，该反应为可逆反应，及时分离产物可以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，C正确；
D．根据B选项分析可知反应②中有产物乙二醇，可以在反应①中重复利用，D正确；
综上所述答案为B。
3．C
【分析】有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，故,，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g，故二氧化碳的物质的量为。有机化合物中O元素的质量为：，，n(C):n(H):n(O)=0.1:0.4:0.1=1:4:1，该有机物的实验式为CH4O；
【详解】A．根据分析可知该有机物含有C、H、O三种元素，故A错误；
B．根据分析可知该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：4，故B错误；
C．该物质氢元素已经达到饱和，可以确定该有机物的分子式一定为CH4O，故C正确；
D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，该有机物氢原子已经饱和可以确定有机物的分子式，故D错误；
故答案为C
4．C
【详解】A．重结晶时，为了便于被提纯的物质从热饱和溶液中降温结晶析出，被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大，故A正确；
B．根据物质溶解度的不同，可以利用液-液萃取的方法，提纯有机物，故B正确；
C．除了测定燃烧后生成CO2和H2O的质量，还需要测定该有机物的质量，故C错误；
D．质谱仪其实是把有机物打成很多碎片，会有很多不同的分子量出现，其中最大的那个就是该有机物的分子量，所以能够快速，微量，精确测定有机物相对分子质量，故D正确；
故选C。
5．B
【分析】有机物分子式为时，1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为；有机物分子式为时，1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为，有机物总物质的量一定，完全燃烧时消耗氧气的质量不变，说明有机物()分子的与有机物()分子的相同，据此分析判断。
【详解】A．的，的，的，A不符合题意；
B．的，的，的，B符合题意；
C．的，的，的，C不符合题意；
D．的，的，的，D不符合题意；
答案选B。
6．C
【详解】A．糖类、油脂、蛋白质能为人类提供能量和营养成分，同时它们也是非常重要的化工原料，A选项正确；
B．ETFE由四氟乙烯与乙烯聚合而成，故它为有机物，它用作建筑膜材料，应防水防火，即难溶于水并且不易燃烧，B选项正确；
C．乙醇汽油不完全燃烧可产生，在发动机中，与可生成，C选项错误；
D．有机化学产品尤其是高分子复合材料在航空航天工业中应用广泛，因此航空航天工业离不开有机化学的支持，D选项正确；
答案选C。
7．D
【详解】A．无水CaCl2增重7.2 g，说明燃烧生成的水是7.2g，n(H)=×2=0.8mol，m(H)＝0.8g,KOH浓溶液增重22.0 g,说明生成的CO2是22g，n(CO2)==0.5mol,m(C)=6g，剩余的是氧元素的质量，m(O)=10.0g-0.8g-6g=3.2g，n(O)=0.2mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数比是0.5mol:0.8mol:0.2mol=5:8:2，则有机物X的实验式是C5H8O2，由质谱图可知X的相对分子质量是100，则X的分子式是C5H8O2，A错误；
B．质谱图中质荷比最大值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，B错误；
C．有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有两种氢原子，又因为分子式是C5H8O2，且两种氢原子之比是3:1，所以X的结构简式为(CH3)2C(CHO)2，C错误；
D．有机物X含有两个醛基，还有三个碳原子，符合条件的同分异构体为CH3CH2CH(CHO)2、CH3CH(CHO)CH2CHO、CH(CH2CHO)2共3种，D正确；
答案选D。
8．C
【详解】A．元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；
B．的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2：4：4：1：3，故B错误；
C．红外光谱可确定物质中的基团，乙醇和乙酸乙酯中的基团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故C正确；
D．质谱法可以测定有机物的相对分子质量，红外光谱法可以测定分子中的基团，属于测定有机物组成和结构的现代分析法，故D错误；
故答案选C。
9．B
【详解】有机混合物首先需经过分离提纯才能得到纯净物；然后对未知有机物的结构与性质进行鉴定和研究：一般先利用元素定量分析确定实验式(最简式)；再测定相对分子质量从而确定分子式；因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式。故对其研究的步骤是分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式，B正确。
10．B
【分析】红外光谱显示含有醚键、甲基和亚甲基，核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，以此作答。
【详解】A．此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，A错误；
B．此结构简式中有两种不同化学环境的氢原子，且存在醚键、甲基和亚甲基，B正确；
C．此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，C错误；
D．此结构简式中有三种不同化学环境的氢原子，D错误；
故答案选B。
11．B
【详解】A．苯与溴苯互溶，不能用苯来萃取，A错误；
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量 NaOH 溶液后酸被反应掉，硝基苯与水层分层，可通过分液分离，B正确；
C．乙炔和硫化氢均与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误；
D．乙烯和乙炔均能与氢气发生加成反应，D错误；
故选B。
12．D
【分析】该实验的实验目的是从含有苯甲酸钾和甲苯的滤液中分离出苯甲酸并回收甲苯，由题给流程可知，滤液经分液分离得到有机溶液和水溶液；有机溶液经硫酸钠干燥除水，过滤后蒸馏得到无色液体A甲苯；水溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、过滤得到白色固体B苯甲酸。
【详解】A．由分析可知，无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；
B．由分析可知，操作Ⅰ的为分液，操作II为蒸馏，故B错误；
C．冷却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，若温度过低会使溶液中的杂质也析出，导致苯甲酸不纯，故C错误；
D．由分析可知，水溶液中加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸，故D正确；
故选D。
13．C
【详解】A．采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A不符合题意；
B．乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B不符合题意；
C．苯甲酸的溶解度不大，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C符合题意；
D．CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意；
故合理选项是C。
14．B
【详解】A的核磁共振氢谱只有一组峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为(即C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH=CH2(即C3H6)；
故答案为B。
15．A
【分析】咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品，以此解答。
【详解】在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A。
16．(1)打开分液漏斗活塞
(2)除去O2中的水蒸气
(3)防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入E中
(4)C4H8O2
(5)(CH3)2CHCOOH
【分析】实验开始时先制氧气，把装置中空气排出来，防止二氧化碳干扰，B干燥氧气，加热C，样品燃烧生成二氧化碳和水，CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O，D用于吸收生成物中的水，E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置，根据称量的质量进行有关的计算。
【详解】（1）先打开分液漏斗活塞，使A中产生的O2将装置中的空气排出，防止影响有机物燃烧生成CO2和H2O的质量的测定，故答案为：打开分液漏斗活塞；
（2）装置B中浓H2SO4的作用是除去O2中的水蒸气，防止影响有机物燃烧生成H2O的质量的测定，故答案为：除去O2中的水蒸气；
（3）装置F中碱石灰的作用是防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入E中，影响有机物燃烧生成CO2质量的测定，故答案为：防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入E中；
（4）由图二G的质谱图可知，G的相对分子质量为88，则8.8g样品G的物质的量为0.1mol，经充分燃烧后，洗气瓶D增加的质量为反应生成水的质量，水的物质的量为，U型管E增加的质量为反应生成CO2的质量，CO2的物质的量为，则，，，该有机物的分子式为C4H8O2，故答案为C4H8O2；
（5）8.8g(物质的量为0.1mol)有机物G跟足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下2.24LCO2(物质的量为0.1mol)，说明1个G分子中含有1个羧基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6: 1: 1，说明G分子中有3种氢原子，3种氢原子的个数比为6:1:1，则G的结构简式为(CH3)2CHCOOH，故答案为：(CH3)2CHCOOH。
17． a 除去大部分乙酸，正丁醇和硫酸 除去残留的钠盐 上口 使用分水器分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动 分水器中的水层不再增加 50%
【分析】根据逆向冷却效果最好分析冷却水的进入方向。根据可逆反应的特点分析产品中的杂质，结合各物质的性质分析分离提纯的目的；根据平衡移动原理分析提高产率的方法；根据方程式计算酯的产率。
【详解】(1)冷却水应从下口进入，故选a；
(2) 产品的精制过程中，第一次水洗利用硫酸和乙酸能溶于水、正丁醇微溶于水的性质，主要目的是洗掉浓硫酸和大部分的乙酸和正丁醇；用碳酸钠除去乙酸，第二次水洗的目的是除去过量的碳酸钠和反应生成的乙酸钠，洗涤完成后因为有机物的密度比水小，在上层，所以将有机层从分液漏斗的上口转移到锥形瓶中。
(3)因为酯化反应为可逆反应，所以可以根据平衡移动原理分析，使用分水器分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高产品的产率；
(4)反应到平衡后，各物质物质的量不会改变，所以当分水器中的水层不再增加，说明反应到终点。
(5)根据方程式分析，7.4g正丁醇和6.0g乙酸完全反应生成乙酸正丁酯的质量为11.6g，所以产率为5.8g÷11.6g×100%= 50%。
18． 1 2∶2∶1∶1(无顺序要求)
【分析】9.0 g A在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明完全燃烧生成水的质量为5.4g，二氧化碳的质量为13.2g，根据C、H、O的物质的量分析最简式，再根据相对分子质量分析分子式，再结合所给信息确定实验式。(2)通过质谱法测得A相对分子质量为90；通过红外光谱法测得A中含有—OH和—COOH；通过核磁共振氢谱测得A中含有4种氢原子，比值为1∶1∶1∶3 。(3)位置异构体：组成相同而分子中的取代基或官能团在碳架上的位置不同。(4)要能发生加聚反应，必须要有不饱和键，故而只能先发生消去反应，该物质中有羟基和羧基，羧基不能发生消去反应，故而羟基发生消去反应。
【详解】9.0 g A在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明完全燃烧生成水的质量为5.4g，二氧化碳的质量为13.2g。
(1)9.0gA完全燃烧生成水的物质的量是mol；9.0gA完全燃烧生成二氧化碳的物质的量是mol；
A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，即0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C，，所以A的实验式为CH2O；
(2)通过质谱法测得A相对分子质量为90；设分子式为(CH2O)n，则(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式为C3H6O3；
A的分子式为C3H6O3，通过红外光谱法测得A中含有—OH和—COOH，通过核磁共振氢谱测得A中含有4种氢原子，比值为1∶1∶1∶3 ，综上所述符合题意；
(3)B是A的位置异构体，则B为，在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1；
(4)经两步反应可以得到加聚产物C，要能发生加聚反应，必须要有不饱和键，故而只能先发生消去反应，该物质中有羟基和羧基，羧基不能发生消去反应，只能羟基发生消去反应，故在浓硫酸做催化剂的作用下可以得到，之后双键打开发生加聚反应得到。
19． C2H6O 46 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH
【分析】(1)通过生成的水可以确定A中氢原子个数，通过二氧化碳可以确定A中碳原子的个数，再根据耗氧量确定A中氧原子的个数；
(2)最大质荷比即相对分子质量；
(4)核磁共振氢谱中有几组峰就有几种环境的氢，峰的面积之比即不同环境的氢原子个数比。
【详解】(1)由题意可知n(H2O)==0.3mol，则A中n(H)=0.6mol；n(CO2)==0.2mol，则A中n(C)=0.2mol；耗氧量n(O2)==0.3mol，则A中n(O)=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，则有机物中N(C)：N(H)：N(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，则实验式为C2H6O；
(2)据图可知最大质荷比为46，所以该物质的相对分子质量为46，而C2H6O的相对分子质量即为46，所以有机物的分子式为C2H6O；
(3)有机物的分子式为C2H6O，不饱和度为0，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键，可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3；
(4)根据核磁共振氢谱可知有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，且三种氢原子的个数比为3:2:1，所以A为CH3CH2OH。
【点睛】一般情况下质谱图中最大质荷比即为相对分子质量；通过分子式推测有机物的结构时，可以先根据分子式计算不饱和度，通过不饱和度初步判断该有机物的结构，如不饱和度为1，则可能含有一个双键，或一个环。
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