认识有机化合物
一、选择题：本题共10小题，每小题只有一个选项符合题意。
1．下列有机物的化学用语正确的是( )
A．CH(CH3)3表示正丁烷的结构简式
B．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
C．表示四氯化碳的电子式
D．是丙烷的球棍模型
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
3．从青蒿中提取青蒿素的一种实验过程如图所示：
下列选项中属于本实验过程涉及的操作并且图示正确的是( )
4．某酸甲酯A的分子式为C10H10O2，已知苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱图有5个峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，红外光谱图如下，下列说法不正确的是( )
A．A既可以与溴水发生加成反应，又可以与液溴在一定条件下发生取代反应
B．1 mol A完全燃烧的耗氧量小于1 mol异丙苯完全燃烧的耗氧量
C．A可以使KMnO4(H＋)溶液褪色，又能发生银镜反应
D．1 mol A最多只可以和1 mol NaOH反应
5．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．有机物的名称是2，3，5，5－四甲基－4－乙基己烷
B．分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有2种
C．有机物分子中可能共面的原子数最多有17个
D．乙醛和丙烯醛()不互为同系物，分别与足量H2反应后的产物也不互为同系物
6．一种光催化生物质氧化重整制备一氧化碳的新方法如图。下列说法正确的是( )
A.M和N分子都存在1个手性碳原子
B.M能与水以任意比例互溶
C.N中含氧官能团的名称为羟基、酮基
D.M和N互为同分异构体，可用红外光谱区分
7.常温常压下，某金属有机多孔材料（MOFA）对CO2具有超高的吸附能力，并能催化CO2与环氧丙烷的反应，其工作原理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.物质a、b分子均只有一种官能团
B.a生成b过程中碳原子和氧原子的杂化类型均未改变
C.b的一氯代物有3种
D.该材料的吸附作用具有选择性，利用此法利于“碳达峰”目标的实现
8.对于有机物A（）的说法正确的是（ ）
A.A分子中含有8个σ键、2个π键
B.A分子中所有原子均在同一个平面上
C.与互为同系物
D.质谱法无法鉴别，核磁共振氢谱法可以
9.实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯，某兴趣小组设计了如下流程提纯制得的粗溴苯。
已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80 ℃、156 ℃。下列说法错误的是（ ）
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗
B.水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明溴化铁已完全被除尽
C.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴
D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
10. 4 叔丁基苯乙酮是一种透明近乎无色的液体，常用作医药中间体，其结构如图甲所示，它的一种同分异构体的结构如图乙所示。下列说法错误的是（ ）
A.4 叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O
B.图甲分子中最多有17个原子共平面
C.图乙分子中最多有6个原子共直线
D.图甲分子中所有碳原子不可能共平面
二、非选择题：本题共3小题。
11． (1)下列各组物质中属于同系物的是________，互为同分异构体的是________(填序号)。
(2)某有机物的键线式为，其名称是__________________。
(3)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填序号)。
A．CH3CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(4)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：
①若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________________。
②若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成反应后生成2，2 二甲基丁烷，则烃A的名称是________________，结构简式是________________。
③比烃A少两个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。
(5)某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图甲。该有机分子的核磁共振氢谱图如图乙(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述不正确的是________(填序号)。
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物，且属于酚
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应
12．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，可根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)A装置中MnO2的作用是________________________________________。
(2)B装置中浓硫酸的作用是____________________________________________。
(3)燃烧管中CuO的作用是______________________________________________。
(4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取1.38 g样品，经充分反应后，D管质量增大1.62 g，E管质量增大2.64 g，则该样品的实验式(最简式)为____________________。
(5)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的相对分子质量，经测定其蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)，则其分子式为________________。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为____________________。
13．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式：______________。
(2)写出A的结构简式：______________________________________。
(3)下列物质一定能与A发生反应的是____(填字母)。
a．氢溴酸
b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的四氯化碳溶液
d．Na
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________。
1．D CH(CH3)3中含有1个支链，为异丁烷，正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，A项错误；空间填充模型能反映出原子半径的相对大小，故该模型能表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，因为原子半径Cl>C，B项错误；1个四氯化碳分子中存在4个C—Cl，Cl原子最外层都满足8电子稳定结构，四氯化碳的电子式应为，C项错误；为丙烷的球棍模型，D项正确。
2．B A属于醇类；C属于酯类，官能团为；D属于醚类。
3．D 由实验流程图分析可知：青蒿提取液青蒿素的乙醚溶液青蒿素。选项A所示操作为蒸发结晶，该实验过程中没有涉及此操作，A错误；操作Z为蒸馏，装置B可用于蒸馏，但选项B中牛角管与锥形瓶连接时不能完全封闭，应与空气相通，B错误；操作X为过滤，选项C中漏斗下口尖嘴应紧贴烧杯内壁，C错误；操作Y为萃取、分液，选项D符合操作要求，D正确。
4．C 某酸甲酯A的分子式为C10H10O2，已知苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱图有5个峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，结合红外光谱图分析出的键种类可知，A的结构简式为。A中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，苯环上的邻、间位上的氢原子比较活泼，可以与液溴在一定条件下发生取代反应，A正确；1 mol A完全燃烧的耗氧量为11.5 mol，1 mol异丙苯(C9H12)完全燃烧的耗氧量为12 mol，前者耗氧量较少，B正确；A中含有碳碳双键，可以使KMnO4(H＋)溶液褪色，但分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，C不正确；A分子中含有一个酯基，1 mol A最多只可以和1 mol NaOH反应，D正确。
5．C 按系统命名法，选择含有碳原子最多的碳链作为主链，从靠近最简单支链的一端给主链碳原子编号，该有机物的名称是2，2，4，5－四甲基－3－乙基己烷，故A项错误；分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有3种，故B项错误；该有机物的结构可表示为，其中苯环、碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，所以通过旋转连接苯环和碳碳双键的碳碳单键，可以使得苯环和碳碳双键在同一个平面，通过旋转甲基与双键碳形成的碳碳单键，可以使得甲基上的一个氢原子与碳碳双键在同一个平面，故最多有17个原子共面，故C项正确；乙醛是饱和一元醛，丙烯醛是不饱和一元醛，二者不互为同系物，催化加氢后都生成饱和一元醇，产物互为同系物，故D项错误。
6．B M分子中无手性碳原子，N分子中有一个手性碳原子，位置如图：，故A错误；M含三个羟基，能与水形成氢键，与水以任意比例互溶，故B正确；N中含氧官能团的名称为羟基、醛基，故C错误；M和N分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。
7．B a含有醚键，b含有酯基，均只含有一种官能团，A正确；a分子中C、O原子价层电子对数都是4，C、O原子杂化类型为sp3杂化，b分子中成单键的C原子和两个成单键的O原子价层电子对数都是4，杂化类型为sp3杂化，成C===O键的C和O原子杂化类型为sp2杂化，B错误；b中含有3种等效氢，有几种等效氢，其一氯代物就有几种，所以b的一氯代物有3种，C正确；MOFA对CO2具有超高的吸附能力，能选择性吸附CO2，并能催化CO2与环氧丙烷反应生成b，所以利用此法可减少CO2的排放，利于“碳达峰”目标的实现，D正确。
8．D A分子中含有单键和双键，单键为σ键，1个双键中含有1个σ键和1个π键，则分子中含有16个σ键、2个π键，A错误；A分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则A分子中所有原子不可能在同一个平面上，B错误；和分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，不互为同系物，C错误；质谱法可以测定有机物的相对分子质量，核磁共振氢谱法可以测定不同化学环境的氢原子的种数及其相对数目，由结构简式可知，的分子式相同，相对分子质量相等，不能用质谱法鉴别，分子中含有4种氢原子，分子中含有5种氢原子，则用核磁共振氢谱法可以鉴别，D正确。
9．B 粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等，粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作Ⅰ为分液，加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液，水层②中主要含有NaBr、NaBrO3等，有机层②中含有苯、溴苯等；第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO3，分液后得水层③和有机层③，操作Ⅲ为分液；加入无水氯化钙吸水，过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯；最后根据二者沸点不同，利用蒸馏实现分离。综上可知，操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液，用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，A项正确；水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，B项错误；加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴，C项正确；操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏，D项正确。
10．C 由题干信息可知，4叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O，A正确；图甲分子中的苯环为平面结构，故有12个原子共平面，羰基所在的平面为4个原子，然后每个甲基最多增加一个原子与之共平面，故图甲所示分子最多有17个原子共平面，如图所示除苯环所在的12个原子之外，，其中3、5为增加的H原子，B正确；图乙分子中最多有4个原子共直线，即碳碳三键所在的直线，C错误；图甲分子中存在一个碳原子连有三个甲基的情况，故所有碳原子不可能共平面，D正确。
11．答案：(1)② ①
(2)5甲基3庚烯
(3)AD
(4)① ②3，3二甲基1丁烯 (CH3)3C—CH===CH2 ③3
(5)BC
解析：(1)①两种物质的分子式相同但结构不同，互为同分异构体；②C(CH3)4和C4H10都属于烷烃，结构相似，组成相差一个CH2，互为同系物；③二者是同种物质；④同种元素的不同原子，互为同位素。
(2) ，由结构知其属于烯烃，则应选择含碳碳双键在内的最长碳链为主链，以离碳碳双键更近的右端为起点，故其名称为5甲基3庚烯。
(3)CH3CH3结构对称，分子中只含一种氢原子，核磁共振氢谱中只有一个峰，A正确；CH3COOH含有2种氢原子，核磁共振氢谱中有两个峰，B错误；CH3COOCH3中两个—CH3所处化学环境不同，故含有2种氢原子，核磁共振氢谱中有两个峰，C错误；CH3COCH3结构对称，含有1种氢原子，核磁共振氢谱中只有一个峰，D正确。
(4)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol，则分子中含有N(C)＝＝6，N(H)＝＝12，故分子式为C6H12。①C6H12与饱和烃相比少2个H原子，即有1个不饱和度，但烃A不能使溴水褪色，则其为环烷烃，能与氯气发生取代反应，且其一氯代物只有一种，则结构非常对称，为环己烷()；②若烃A能使溴水褪色，且在催化剂作用下，与H2发生加成反应后生成2，2二甲基丁烷，则A中含有碳碳双键，其与H2加成后的产物为(CH3)3CCH2CH3，相邻的两个碳原子同时去掉1个H原子，即得(CH3)3CCH===CH2，名称为3，3二甲基1丁烯；③比烃A少两个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物为丁烯，丁烯的同分异构体有CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH3C(CH3)===CH2，共3种同分异构体。
(5)由题给核磁共振氢谱图出现了8组峰可知，该有机物有8种不同化学环境的H原子，A正确；由该有机物的键线式及球棍模型知其不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；由该有机物的结构及球棍模型可知，Et代表—CH2CH3，C错误；其结构中含—OH，且与—OH相连的C的邻位C上含H，所以在一定条件下能够发生消去反应，D正确。
12．答案：(1)催化作用(或催化剂) (2)干燥O2 (3)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (4)C2H6O (5)C2H6O (6)CH3CH2OH
解析：电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。A装置是用H2O2溶液制备氧气，其中二氧化锰作催化剂；B装置用于干燥氧气；C装置中在电炉加热及氧化铜的作用下将有机物充分氧化为二氧化碳和水；D装置用于充分吸收水蒸气，通过该装置的增重测量生成物水的质量；E装置用于充分吸收产物二氧化碳，通过该装置的增重测量二氧化碳的质量。
(1)A装置中MnO2的作用是催化作用(或催化剂)。
(2)B装置中浓硫酸的作用是干燥O2。
(3)燃烧管中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O。
(4)样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，1.38 g样品，经充分反应后，D管质量增大1.62 g，求出n(H2O)＝＝0.09 mol，进一步求出n(H)＝0.18 mol，m(H)＝0.18 g；E管质量增大2.64 g，求出n(C)＝＝0.06 mol，m(C)＝0.72 g；根据质量守恒求出m(O)＝1.38 g－0.72 g－0.18 g＝0.48 g，则n(O)＝＝0.03 mol，最后求出n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，所以该样品的实验式(最简式)为C2H6O。
(5)根据蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)得：M＝2.054 g·L－1×22.4 L·mol－1＝46 g·mol－1，可求出该有机物的相对分子质量为46，与最简式的式量相同，所以其分子式为C2H6O。
(6)根据该有机物的核磁共振氢谱可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2∶3，所以该有机物的结构简式为CH3CH2OH。
13．答案：(1)C5H8O (2) (3)abcd
(4)(CH3)2C===CHCHO
解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，8.4 g有机物A的物质的量为＝0.1 mol，燃烧生成CO2物质的量为＝0.5 mol，生成H2O的物质的量为＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。
(2)不饱和度为2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。
(3)A分子中含有羟基，能与钠反应；含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应；能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案：为abcd。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。
