2024届高三化学一轮专题复习-有机推断题
1．（2023·山东济南·山东省实验中学校考一模）化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体，利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示：
已知：①曼尼希(Mannich)反应(R=烃基，H)；
②或(R=烃基)；
③Et代表乙基，属于芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)化学名称是___________，F中所含官能团的名称是亚氨基、___________。
(2)B的结构简式为___________，B只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数目有___________种。
(3)D→E需要在足量条件下进行，该化学方程式为___________，I→J的反应类型是___________。
(4)综合上述信息，写出由和制备的合成路线(其它试剂任选)。______
2．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考模拟预测）沙美特罗是抗炎药物。某团队运用化学酶法制备-受体激动剂(R)-沙美特罗(G)的流程如下：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称是_______。
(2)B→C的反应类型是_______。鉴别B、C的试剂和条件是_______。
(3)已知：。F→G的副产物为_______(填名称)。
(4)在镍、加热条件下B与足量反应的化学方程式为_______。
(5)同时具备下列条件的A的芳香族同分异构体的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有2个取代基
②在稀硫酸作用下能发生水解反应且产物之一遇溶液能发生显色反应
③能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之比为1：2：2：9的结构简式为_______。
(6)已知：RCN在催化剂作用下水解生成RCOOH。参照上述合成路线设计以苯甲醇为原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。
3．（2023·辽宁沈阳·校联考模拟预测）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
(1)C中官能团的名称是_______，D的名称是_______。
(2)B→C的反应类型_______。
(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是_______。
a.能发生取代反应，不能发生加成反应
b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g
c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
(4)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有_______种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式_______。(写一种即可)
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
(5)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
_______。
4．（2023·全国·模拟预测）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
(1)A的名称是___________，E中含有的官能团为___________，反应I的条件为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)G的结构简式为___________。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。
(4)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为___________。
①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。
(5)参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____(合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。
5．（2023·河北·统考模拟预测）化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：
已知：R1－NH2+R2－CHOR1－NH－CHOH－R2
回答下面问题：
(1)有机物F中的含氧官能团的名称是______。
(2)有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式_____。
(3)有机物C生成有机物D的反应类型为______。有机物E生成有机物F的反应条件是_____。
(4)写出有机物H的结构简式_____。
(5)写出有机物D生成有机物E的反应方程式_____。
(6)写出有机物H生成有机物M的反应方程式_____。
(7)满足下列条件的有机物C的同分异构体有_____种，苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
(8)写出和2－丙醇()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。
6．（2023·安徽蚌埠·统考二模）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：
回答下列问题：
(1)A→ B的目的是_______________________________。
(2)B→C 的反应类型是_____________________，C的分子式为_____________。
(3) 可以与水以任意比例互溶，原因是_________________________。
(4) A、B 、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_____________。
a．紫外一可见光谱 b． 红外光谱 c．核磁共振氢谱 d．质谱
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。
a． 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
(6)根据题中信息，写出以为原料合成的路线_______。
7．（2023·辽宁葫芦岛·统考模拟预测）有机物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)化合物E与F的沸点比较_______高，原因为_______。
(3)反应⑤的化学方程式为_______。
(4)化合物F中官能团名称为_______；F分子中最多有_______个原子共面。
(5)化合物G的结构简式为_______。
(6)反应⑦的反应类型为_______。
(7)化合物M是化合物D的同分异构体，满足下列条件的M有_______种(不考虑立体异构)
①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L
②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
8．（2023·河南濮阳·统考一模）有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体，其某种合成路线如图所示：
已知：①
②R-COOR' + R"OH R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基，R'、R"为烃基)
回答下列问题：
(1)X的化学名称为___________；B 中含氧官能团的名称为___________。
(2)H →I的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)C →D的化学方程式为___________，其中浓硫酸的作用是___________。
(5)J有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________种。
①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ；
②苯环有两个侧链，且均含有氧原子。
其中，核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为___________。
9．（2023·贵州贵阳·统考一模）布洛芬(C13H18O2)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A和B为原料合成布洛芬的一种合成路线如下：
已知：i．(R1、R2代表烃基)
ii．
iii．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)试剂a是甲醛，则有机物B的结构简式为___________。
(3)C→D的反应类型为___________。E中所含官能团的名称为___________。
(4)布洛芬分子中含有___________个手性碳原子。
(5)根据布洛芬的结构特点，预测其性质可能有___________(填字母序号)；分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，用对布洛芬进行成酯修饰的化学方程式为___________。
a．易溶于有机溶剂
b．能与碱或碱性物质反应
c．能与溴发生加成反应
(6)有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X的结构有___________种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为___________。
10．（2023·全国·模拟预测）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：
已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。
请回答下列问题：
(1)化合物A中非含氧官能团的名称是___________。
(2)化合物B的结构简式为___________。
(3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________，试剂R的分子式为___________。
(4)C()在一定条件下可转化为H()，两者性质如下表所示。
物质 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
3-溴-4-羟基苯甲醛 201.02 130～135 261.3
3，4-二羟基苯甲醛 138.2 153～154 295.42
H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。
(5)J是D的同分异构体，同时满足下列条件的J有___________种(不包括立体异构)。
条件：①与溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线___________ (其他试剂任选)。
11．（2023·辽宁本溪·本溪高中校考模拟预测）化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如图：
已知：
①
②
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物A中所有碳原子共平面
B．1mol化合物F在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸
C．化合物J到Ⅰ的反应为加成反应
D．化合物Ｈ的分子式为C15H21N3O3S
(2)请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子_____。
(3)化合物C的结构简式_____；化合物E的结构简式_____。
(4)写出G+I→H的化学方程式：_____。
(5)写出一种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
(6)以化合物甲苯()和氯仿(CHCl3)为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(已知2CHCl3+O2→2COCl2+2HCl)
12．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
13．（2023·辽宁·校联考一模）某化合物M为含有苯环(用“”表示)和三元环的羧酸，是一种重要的药物合成中间体，合成路线如下：
已知：①D→E，E→M两步均发生氧化反应
②二卤甲烷与反应可生成有机锌化合物，它与烯烃反应时生成环丙烷衍生物，例如：
回答下列问题：
(1)合成过程中使用的物质名称为_______。
(2)A中一定在同一平面上的碳原子最多有_______个，碳原子的杂化方式有_______种。
(3)B中不含氧的官能团名称为_______。
(4)完成C→D的反应方程式_______。
(5)写出M的分子式_______。
(6)B的同分异构体中，满足下列条件的芳香族化合物(不考虑立体异构)有_______种。
①能发生银镜反应②只有一个环状结构③核磁共振氢谱有5组峰
(7)根据题目所给信息，设计以乙烯为原料制备一种环醇()的合成路线(其它无机试剂任选)_______。
14．（2023·广西·统考二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C中官能团名称是_______。
(2)①的反应类型为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)反应④所需的条件为_______。
(5)写出由B生成C反应的化学方程式_______。
(6)与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_______。
(7)参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为_______、_______。
15．（2023·四川成都·校联考二模）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。
已知：
(i)
(ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，E中官能团的名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出对应过程的反应类型：A→B为_______，B→C为_______。
(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为_______。
(5)下列关于布洛芬的说法正确的是_______(填标号)。
A．能发生氧化、取代、加成反应
B．过量布洛芬不能与Na2CO3生成CO2
C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸
D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子
(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是_______；
②用 对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：_______；
③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：
制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为_______、_______。
16．（2023·江西赣州·统考一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如下图所示：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为___________，B→C的反应类型为___________。。
(3)写出E的结构简式：___________。
(4)写出B与NaOH水溶液加热时的化学反应方程式___________。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为___________。
(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备2一甲基丙酸的一种合成路线。___________。
17．（2023·陕西安康·统考二模）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)A的名称为___________。
(2)B→C所需的反应试剂及条件为___________。
(3)D→E的反应类型为___________，E中官能团的名称为___________。
(4)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为___________。
(5)G→H的化学方程式为___________。
(6)X为F的同分异构体，则满足条件的X有___________种，
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为___________。
18．（2023·北京平谷·统考模拟预测）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
已知：是一种还原剂，完成下列填空：
(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有_______种。
(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：
下列说法正确的是_______。
A．该做法使药物水溶性增强
B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子
C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
D．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的
(6)以丙醇为主要原料合成的合成路线如图。
写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。
参考答案：
1．(1) 丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯 碳氟键(或氟原子或碳卤键)、羟基
(2) 10
(3) 还原(反应)
(4)
2．(1)羟基、醚键
(2) 加成反应 银氨溶液、水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）
(3)丙酮
(4)
(5) 12
(6)
3．(1) (酮)羰基、碳氯键 2-甲基丙醛或异丁醛
(2)取代反应
(3)bc
(4) 14 或
(5)
4．(1) 甲苯 碳碳双键 光照
(2)
(3) 取代反应(或酯化反应)
(4)
(5)
5．(1)羰基(酮羰基)
(2)CH2=CH－CH2－CHO
(3) 消去反应 氧气、铜，加热
(4)
(5) +NaOH +NaCl
(6) +2NaOH +2NaCl+H2O
(7)12
(8)
6．(1)保护羰基
(2) 取代反应 C15H22O2
(3)可以与水形成分子间氢键
(4)a
(5)40
(6)
7．(1)，
(2) E E分子中含有羟基，可以形成分子间氢键
(3)
(4) 醛基、碳氯键 16
(5)
(6)取代反应
(7)6
8．(1) 2- 氯乙醛或氯乙醛 (酮)羰基 、酯基
(2)还原反应
(3)
(4) 作脱水剂、催化剂
(5) 21
9．(1)甲苯
(2)
(3) 取代反应 醛基、羟基
(4)1
(5) ab
(6) 14 或
10．(1)碳氯键
(2)
(3) 取代反应 C8H10O
(4)3，4-二羟基苯甲醛比3-溴-4-羟基苯甲醛分子间氢键多，所以沸点相对较高
(5) 9 (或)
(6)
11．(1)CD
(2)
(3)
(4)→+NH4Cl
(5)或
(6)
12．(1) 羰(酮)基、酯基
(2) 取代反应 NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4) 9
(5)
13．(1)环氧乙烷
(2) 7 3
(3)碳碳三键
(4)+Zn+CH2I2+ZnI2
(5)
(6)6
(7)CH2=CH2BrCH2CH2BrCH≡CH
14．(1)羰基、羟基
(2)氧化反应
(3)
(4)浓硫酸、加热
(5)
(6) 5 、
(7)
15．(1) 甲苯 醛基
(2)
(3) 加成反应 取代反应
(4)
(5)AC
(6) 布洛芬含有羧基具有酸性，对胃、肠道有刺激 HOCH2CH2OH
16．(1)3-甲基苯甲酸
(2) 羧基、碳氯键 取代反应
(3)
(4)+2NaOH+H2O+NaCl
(5) 16
(6)
17．(1)甲苯
(2)NaOH水溶液，加热
(3) 加成反应 羟基和羰基
(4)
(5)
(6) 12
18．(1) 羧基 取代反应
(2)
(3)+HBr+H2O
(4)2
(5)BD
(6)
