第3章第1节有机化合物的合成同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是
A．该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应
D．该烃苯环上的一氯代物共有5种
2．有机物A的结构简式如下图，有关其说法正确的是
A．可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B．不会使溴水褪色
C．只含两种官能团
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH
3．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键
C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应
4．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
5．2020年我国在新型冠状病毒肺炎疫情防控工作中取得了重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用。1，1-二苯乙烯的键线式如图，下列说法正确的是
A．1，1-二苯乙烯的分子式为
B．1，1-二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1，1-二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗1molH2
6．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
7．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO4
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA在一定条件下能发生取代反应
8．分子筛催化环己烯()芳构化制苯()的反应历程和过程中能垒图分别见图1和图2。
下列说法中错误的是
A．Int1能使酸性溶液褪色
B．决定化学反应速率的步骤为Int3→TS4
C．环己烯芳构化制苯的化学方程式为
D．经芳构化反应可能得到、等产物
9．已知： 。下列说法不正确的是
A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl3作催化剂
C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应
10．已知：①+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；②+CH3Cl+HCl(烷基化反应)；③-CH3为邻、对位定位取代基，-NO2、-COOH为间位定位取代基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸()理的步骤是
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
11．120℃以上的温度烹制富含淀粉类的食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构如图，它可看作丙烯酸中的被，取代后的产物，下列有关叙述不正确的是
A．其分子式为 B．它能使酸性溶液褪色
C．分子中含有酰胺基，故属于酰胺类高分子化合物 D．它能发生加聚反应生成高分子化合物
12．烃基卤化镁试剂(也称为格氏试剂)在有机合成中有重要应用。其反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是
A． B．R-R′
C． D．RMgBrRCH2CH2OH
13．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．.甲苯XY对氨基苯甲酸
二、多选题
14．以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是
A．反应①的反应条件是：浓硫酸、加热
B．反应②的反应类型是取代反应
C．环己醇属于芳香醇
D．反应②中需加入溴水
15．下列反应中，可在有机合成中用于增长碳链的是
A．乙醛与氢氰酸的加成反应 B．乙醇与浓硫酸共热到140℃
C．乙酸丙酯的水解反应 D．乙烯的加聚反应
三、实验题
16．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：
(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。
(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。
(3)写出下列转化的化学方程式：
I→G_______________________________________________________；
G+F→H_____________________________________________________。
17．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据见下表：
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g.cm 3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1 溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是______________________________________________________________。
（3）将1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________________，但在制备1 溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________________________。
四、有机推断题
18．航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为
。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件)：
AB→CDEFM
(1)写出下列反应的反应类型A→B：_______；G+H→M：_______。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为_______。
(3)写出E→F的化学方程式：_______。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物，其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成，请你设计并写出其合成路线_______。
提示：①；
②合成过程中无机试剂任选。
19．对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下：
CD
已知：D的分子式为C8H8Br2，且分子中含甲基。回答下列问题：
(1)B的名称为___________；E中官能团的名称为___________。
(2)催化剂a的化学式是___________；C的结构简式为___________。
(3)写出反应C→D的化学方程式：___________；其反应类型为___________。
(4)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
参考答案：
1．D
【详解】A．与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；
B．该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，B正确；
C．该烃甲基上的氢在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；
D．该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误；
故答案选D。
2．D
【详解】A．分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，A错误；
B．碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；
C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；
D．1 mol该物质酯基水解后生成的酚羟基能与NaOH反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D正确；
故选D。
3．D
【详解】A．由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A项正确；
B．分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B项正确；
C．羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C项正确；
D．羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误；
故选D。
4．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
5．C
【详解】A．由1，1-二苯乙烯的键线式可知其分子式为，A错误；
B．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C正确；
D．1mol1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗7molH2，D错误；
故选C。
6．B
【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
【详解】A．F为，分子式为：，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；
C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
7．B
【详解】A．路线一中的副产物为，在水溶液中可电离出，显酸性，可腐蚀设备，A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中产物不止一种，不是加成反应，B错误；
C．原子利用率100%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；
故选B。
8．B
【详解】A．Int1的结构中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；
B．决定化学反应速率的步骤应该是活化能最大的步骤，由题图可知，应该是R→TS1，B项错误；
C．根据题图可知环己烯芳构化制苯的化学方程式为+2H2，C项正确；
D．由环己烯芳构化的反应历程可知，经芳构化反应可能得到、，D项正确；
故选B。
9．C
【详解】A．反应①为加成反应，A正确；
B．氯原子取代苯环上的H，应在催化剂存在条件下进行，可用FeCl3作催化剂，B正确；
C．N的同分异构体可为二甲苯或链状烃，二甲苯有3种结构，则对应的同分异构体多于3种，C错误；
D．M、N、P三种有机物均不含碳碳双键，与溴水不反应，D正确；
故答案为C。
10．C
【详解】若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位取代基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应，得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基，若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化。最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
11．C
【详解】A．根据有机物的结构，推出该物质的分子式为，选项A正确；
B．该有机物分子中含有碳碳双键，可使酸性溶液褪色，选项B正确；
C．该有机物不属于高分子化合物，选项C错误；
D．该有机物含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，选项D正确；
答案选C。
12．A
【详解】A．A中带有负电荷的与带有负电荷的结合，不符合题述反应机理，A错误；
B．B中有负电荷的与带有正电荷的结合，符合题述反应机理，B正确；
C．C中有负电荷的与H+和CO2结合，符合题述反应机理，C正确；
D．D中有负电荷的与H+和环氧乙烷结合，符合题述反应机理，D正确；
故选A。
13．A
【详解】甲基为邻、对位定位取代基，羧基为间位定位取代基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故由甲苯合成对氨基苯甲酸：需要先硝化反应在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再还原硝基为氨基，故选A。
14．AD
【分析】。
【详解】A．反应①的反应条件是：浓硫酸、加热，A正确；
B．反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误；
C．环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误；
D．环己烯是液体，与溴水发生加成反应，故反应②中需加入溴水，D正确；
故答案为：AD。
15．ABD
【详解】A．乙醛与氢氰酸的加成反应可以引入碳原子，反应为CH3CHO+HCNCH3CHOHCN，用于增长碳链，A正确；
B．乙醇与浓硫酸共热到140℃发生取代反应生成乙醚，碳原子数目变多，可用于增长碳链，B正确；
C．乙酸丙酯的水解反应生成乙酸或乙酸盐和丙醇，碳链变短，C错误；
D．乙烯的加聚反应中生成聚合物，碳链增长，D正确；
故选ABD。
16． CH2＝CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化 消去 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl OCH2CH2OH+CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
【详解】A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。
(3)I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为
HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。
17．(1)d (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
(3)下层 (4)abc (5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)，产物1 溴丁烷的沸点与反应物正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时反应物也一块被蒸出
【详解】试题分析：(1)布氏漏斗主要用于抽滤操作(即有晶体析出时)，但溴乙烷和1 溴丁烷均不是晶体，则无需使用。
(2)醇比卤代烃更易溶于水，是由于醇中含有氧原子可以与水形成氢键，以增加其在水中的溶解性。
(3)1 溴丁烷的密度大于水，应沉于水底。
(4)根据题目所提供的信息知，浓硫酸可使醇脱水生成烯和醚；可以将Br－氧化成单质Br2；浓硫酸与水溶液接触会放热，而导致HBr的挥发，以上三点促使硫酸应稀释。
(5)除溴，则必须与溴反应，可排除d；a可以反应，但生成新杂质I2；b可以将溴反应掉，但也可使溴乙烷水解；只有c正确，HSO可以将Br2还原进入水溶液，然后再分液处理即可。(6)制溴乙烷时，利用反应②，蒸出反应物，可促使平衡正向移动；但制1 溴丁烷时，由于它与正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时也蒸出反应物，不妥。
考点：考查卤代烃制备的实验设计、仪器的选择、条件控制以及基本实验操作
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，难易适中，侧重对学生基础知识的巩固与训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导，有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力以及严谨规范的实验设计能力和知识的迁移能力。该类试题是一类综合性较强的试题，它不仅可考查学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法，提升学生的学科素养。
18．(1) 取代反应 缩聚反应
(2)
(3)+6NaOH+2NaCl+4H2O
(4)
【分析】根据路线D被氧化生成，可以推出A为，与在光照条件下发生取代反应生成B，结构简式为：，在溶液中水解生成C，结构简式为：，在发生氧化生成D，结构简式为：，被氧化生成，与发生取代反应生成E：，在氢氧化钠溶液中发生水解反应和中和反应，最后得到产品M。
【详解】（1）A为，与在光照条件下发生取代反应生成B，结构简式为：；
（2）A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的氢原子发生二取代，故生成的B的同分异构体的结构简式为；
（3）由M的结构简式可知，E为，由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式；
（4）由聚酯纤维P的结构简式可知，它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的，结合提示，可利用对二甲苯(原料A)在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化生成对苯二甲酸，利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，然后水解生成乙二醇，最后由对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P，合成路线为。
19．(1) 乙苯 碳溴键、碳碳双键
(2) FeBr3
(3) +Br2+HBr 取代反应
(4) 11
【分析】与CH3CH2Br在一定条件下发生取代反应生成；与Br2在催化剂a条件下发生反应并结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳原子上的氢原子被取代，则C为；C与Br2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是或，又已知D中含有甲基，则D为。
【详解】（1）B为乙苯，E为，所含官能团为碳溴键、碳碳双键。
（2）B到C发生苯环上的取代反应，应在FeBr3作催化剂条件下发生反应。C的结构简式为。
（3）在光照条件下与溴蒸气发生侧链上的取代反应得到D为，发生的反应为+Br2+HBr，为取代反应。
（4）芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基。
①两个取代基可能是-Br和，在苯环上还有邻位和间位两种结构；
②若为-Br和-CH2CH2Br，在苯环上有邻、间、对三种位置；
③若为-CH2Br和-CH2Br，在苯环上有邻、间、对三种位置；
④若为-CH3和-CHBr2，在苯环上有邻、间、对三种位置；
因此M的结构有11种。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
