3.4 羧酸 羧酸衍生物（精讲）
考点一 羧酸
【例1-1】（2023·高一课时练习）下列涉及乙酸的物理性质的叙述中，不正确的是
A．食醋的颜色就是乙酸的颜色
B．乙酸的熔点比水高，很容易变成固体
C．醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液法分离
【答案】A
【解析】A．食醋中含有乙酸，但除乙酸外还含有其他物质，因此两者的颜色不完全相同，A符合题意；
B．乙酸的熔点为16.6 ℃，易凝结成晶体，B不符合题意；
C．醋酸有强烈刺激性气味，C不符合题意；
D．两者不分层，因此不能用分液法分离，D不符合题意。
故选A。
【例1-2】（2023·河北）下列有关下图中有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C8H10O4Br
B．1mol该有机物最多可以与2molH2反应
C．能发生酯化反应、水解反应、银镜反应和缩聚反应
D．1mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH
【答案】A
【解析】A．根据有机物的结构可知，该有机物的分子式为C8H9O4Br，A错误；
B．该物质中碳碳双键和醛基能与H2发生加成反应，故1mol该有机物最多可以与2molH2反应，B正确；
C．该物质中羟基和羧基能发生酯化反应，碳卤键能发生水解反应，醛基能发生银镜反应，碳碳双键能发生缩聚反应，C正确；
D．该物质中羧基能与NaOH发生中和反应，碳卤键能与NaOH发生水解反应，故1mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH，D正确；
故选A。
【一隅三反】
1．（2023·湖南）既能使溴水褪色，又能与碳酸钠反应放出二氧化碳的是
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A．氢氧化钠不能和碳酸钠反应，故A不符合题意；
B．乙烯不能和碳酸钠反应，故B不符合题意；
C．乙酸不能和溴水反应，故C不符合题意；
D．分子中含有碳碳双键能使溴水褪色、含有羧基能和碳酸钠生成二氧化碳气体，故D符合题意；
故选D。
2．（2022秋·北京·高二统考学业考试）下列关于乙酸的说法中，不正确的是
A．官能团为-COOH B．无色无味
C．能与NaOH反应 D．能与CH3CH2OH反应
【答案】B
【解析】A．乙酸结构简式为CH3COOH，官能团为-COOH，故A正确；
B．乙酸无色有刺激性气味，故B错误；
C．乙酸含有羧基，能与NaOH发生中和反应，故C正确；
D．在浓硫酸做催化剂作用下，乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，故D正确；
故选B。
3．（2023·河北）已二酸是合成尼龙66的主要原料之一，在塑料和化工行业中有广泛的用途。通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸的反应原理为(未配平)。装置示意图及相关信息如下：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g mL) 溶解性
环己醇 100 25.2 161 0.96 可溶于水，易溶于乙醇
己二酸 146 151 337.5 1.36 室温下可溶于水，热水中溶解度更大， 易溶于乙醇
实验步骤：
步骤一 在三颈烧瓶中加入25 mL水、10 mL浓硝酸(过量)，慢慢开启磁力搅拌装置，并用水浴加热至80℃回流。
步骤二 从仪器a中小心逐滴滴加环己醇4.2 mL，水浴温度维持在85~90℃，必要时可向水浴中添加冷水。
步骤三 环己醇滴加完毕后，继续反应30分钟。将三颈烧瓶脱离水浴稍冷，观察到反应液浑浊并出现白色沉淀，再将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟，抽滤，用母液洗涤三颈烧瓶和滤饼，后将粗品置于85C烘箱鼓风干燥，称重得产品4.2 g，
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是___________，仪器b的名称是___________。
(2)反应开始后，三颈烧瓶中的现象是___________。写出烧杯中发生反应的化学方程式：___________。
(3)“步骤三”中，再将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟的目的是___________。
(4)本实验中已二酸的产率约为___________(保留2位有效数字)。
(5)若要得到纯度更高的己二酸，可通过___________的方法提纯。
【答案】(1) 恒压滴液漏斗 球形冷凝管
(2) 充满红棕色气体
(3)降温冷却，析出更多的己二酸固体
(4)71%
(5)重结晶
【解析】（1）根据仪器的构造可知，仪器a的名称是恒压滴液漏斗，仪器b的名称是球形冷凝管；
（2）反应开始后，三颈烧瓶中产生二氧化氮，故现象是充满红棕色气体；烧杯中利用氢氧化钠溶液吸收二氧化氮生成亚硝酸钠和硝酸钠，发生反应的化学方程式为；
（3）已二酸在水中的溶解度随温度升高而增大，“步骤三”中，再将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟的目的是降温冷却，析出更多的已二酸固体；
（4）根据关系式 ，可由环己醇的质量计算出理论上生成已二酸的质量，则已二酸的产率；
（5）已二酸在水中的溶解度受温度影响较大，可采用重结晶的方法提纯，答案为重结晶。
考点二 乙酸乙酯
【例2-1】（2022春·福建漳州·高二校联考期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图所示，
则下列说法正确的是
A．反应①②均是取代反应
B．反应③④的原子利用率均为100%
C．乙烯能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，其反应原理相同
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别
【答案】D
【解析】A．反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，故A错误；
B．反应③的产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100%，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2+H2O，原子利用率不等于100%，故B错误；
C．乙烯能与酸性高锰酸钾发生氧化反应使溶液褪色，乙烯与溴水中溴单质发生加成反应使溶液褪色，故C错误；
D．乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别，故D正确；
综上所述，说法正确的是D项，故答案为D。
【例2-2】（2023·广东）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为
A．C16H25O5 B．C14H16O4
C．C14H18O5 D．C16H20O5
【答案】C
【解析】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C18H26O5＋2H2O―→M＋2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，所以A B D错误 ， C正确，故选C。
【一隅三反】
1．（2023河北）现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为_______，试剂(b)为_______。
(2)图中的分离方法分别是①为_______；②为_______；③为_______。
(3)写出下列有机物的化学式：A_______、B_______、C_______、D_______、E_______。
【答案】(1) 饱和Na2CO3溶液 硫酸
(2) 分液 蒸馏 蒸馏
(3) CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
【解析】（1）由分析可知试剂(a)为饱和Na2CO3溶液，试剂(b)为硫酸；
（2）加入饱和Na2CO3溶液分液后，分离出乙酸乙酯，①的分离方法是分液；B中的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，故②的分离方法是蒸馏；最后向D中加入硫酸，将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH，故②的分离方法是蒸馏；
（3）由分析可知：A为CH3COOCH2CH3，B为CH3CH2OH、CH3COONa，C为CH3COONa，D为CH3COOH，E为CH3CH2OH。
2．（2023江苏苏州）乙酸在一定条件下和过氧化氢反应可制得过氧乙酸()，过氧乙酸具有强氧化性，其水溶液具有弱酸性。过氧乙酸对环境中的新型冠状病毒有很好的杀灭效果。
(1)乙酸中含有的官能团的结构简式为_______。乙酸与乙醇发生酯化反应时，生成物中乙酸乙酯的结构简式为_______。下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图，图中导管不插到碳酸钠溶液中，目的是_______。
(2)过氧乙酸的稀溶液可用于环境和皮肤消毒。其杀菌消毒的用途主要与其_______(填“易溶于水”“强氧化性”或“弱酸性”)有关。
(3)将0.3%的过氧乙酸溶液滴入1mol/L的KI溶液中，溶液变黄色，再滴加淀粉溶液，可以观察到_______。
【答案】(1) -COOH 防止倒吸
(2)强氧化性
(3)溶液变蓝色
【解析】（1）乙酸含有羧基，羧基的结构简式为-COOH，故答案为： -COOH；
乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，结构简式为；
实验室制取乙酸乙酯，收集乙酸乙酯的导管不插到碳酸钠溶液中，目的是防止倒吸；
（2）过氧乙酸具有强氧化性，故过氧乙酸的稀溶液可用于环境和皮肤消毒；答案为强氧化性；
（3）将0.3%的过氧乙酸溶液滴入1mol/L的KI溶液中，过氧乙酸将KI氧化生成I2,溶液变黄色，再滴加淀粉溶液，产生的碘遇淀粉变蓝，故可以观察到溶液变蓝色。
3．（2022·山西）丙炔酸甲酯(CH≡C-COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为:CH≡C-COOH+CH3OHCH≡C-COOCH3+H2O
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见下图)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是___________；分离出有机相的操作名称为___________。
【答案】 丙炔酸 分液
【解析】丙炔酸具有酸性，加入5%Na2CO3溶液，丙炔酸能与碳酸钠发生反应生成易溶于水的盐，因此加入5%Na2CO3溶液的作用主要除去的是丙炔酸，且可以降低丙炔酸甲酯在水中的溶解度；因加入的是水溶液，而丙炔酸甲酯不溶于水，因此可以通过分液的方法得到丙炔酸甲酯，即分离出有机相的操作名称为分液。
考点三 油脂
【例3】（云南省2022-2023学年高二下学期普通高中学业水平考试化学试题）记录片《舌尖上的中国》展示了中华饮食文化的博大精深。下列烹饪用品的主要成分属于油脂的是
A．蔗糖 B．料酒 C．陈醋 D．菜籽油
【答案】D
【解析】A．蔗糖是二糖，属于糖类，不属于油脂，故A不符合题意；
B．料酒的主要成分是乙醇，乙醇属于醇类，不属于油脂，故B不符合题意；
C．陈醋的主要成分是乙酸，乙酸属于羧酸，不属于油脂，故C不符合题意；
D．菜籽油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于油脂，故D符合题意；
故选D。
【一隅三反】
1．（2023·山东）油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是
A．油脂是产生能量最高的营养物质
B．植物油通过氢化可以变为脂肪
C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂
【答案】B
【解析】A．油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，选项A错误；
B．植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，选项B正确；
C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，选项C错误；
D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，选项D错误；
答案选B。
2．（2022秋·陕西宝鸡·高二统考期中）油脂的以下性质和用途与其含有的双键()有关的是
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机组织里储存能量的重要物质
【答案】C
【解析】A．脂溶性维生素和胡萝卜素不易溶于水，但容易溶于油脂，因此适量摄入油脂，有助于溶解吸收多种脂溶性维生素，维持人体健康，与碳碳双键无关，A错误；
B．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，B错误；
C．植物油中含不饱和高级脂肪酸甘油酯，不饱和高级脂肪酸的烃基中含有不饱和碳碳双键，经过催化加氢反应，烃基由不饱和变为饱和烃基，物质由液态植物油变成固态脂肪，即由植物油变为植物奶油，与分子内的碳碳双键有关，C正确；
D．油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，是产生能量最高的营养物质，因此油脂是人体中储存能量的重要物质，但与分子内的碳碳双键无关，D错误；
故选C。
3．（2022秋·上海静安·高二上海市新中高级中学校考期中）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图：
下列叙述错误的是
A．动植物油脂是高分子化合物 B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．“地沟油”可用于制备生物柴油 D．植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
【答案】A
【解析】A．高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子化合物，A错误；
B．由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；
C．地沟油主要成分为油脂，通过这种方式转化为生物柴油，变废为宝，可行，C正确；
D．植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，其不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质，D正确。
故选A。
考点四 酰胺
【例4】（2022甘肃）化合物中的-OH被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是
A．HCOONH4 B．CH(NH2)3
C．H2N-CH2-COOH D．CO(NH2)2
【答案】D
【解析】A．HCOONH4不含氨基，不属于酰胺，A项不选；
B．CH(NH2)3中没有羰基，不属于酰胺，B项不选；
C．H2N-CH2-COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，C项不选；
D．尿素中含有-CONH2结构，属于酰胺，D项选；
答案选D。
【一隅三反】
1．（2021·江苏常熟·高二期中）化合物c的制备原理如下：
下列说法正确的是
A．该反应还有生成
B．化合物a分子中所有原子一定共平面
C．化合物b分子中含有手性碳原子
D．化合物c在酸性条件下发生水解，有一种产物能与乙二醇发生缩聚反应
【答案】D
【解析】A．a中-NH2的一个H原子断裂、b中C-Cl断裂，发生取代反应生成c和HCl，故A错误；
B．氨气分子为三角锥形，a可看做氨气中一个H原子被苯环替代，则a中所有原子不一定共平面，故B错误；
C．化合物b分子中没有一个碳原子连接四种不同基团，则不含有手性碳原子，故C错误；
D．化合物c含有酯基，在酸性条件下发生水解，生成羧基，能与乙二醇发生缩聚反应，故D正确；
故选：D。
2．（2023·山东）绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共面
D．1秋水仙碱最多能与7发生加成反应
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，秋水仙碱的分子式为，故A错误；
B．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有羰基、醚键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团，故B错误；
C．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共面；
D．由结构简式可知，秋水仙碱分子中的苯环、碳碳双键和羰基能与氢气发生加成反应，则1mol秋水仙碱最多能与7mol氢气发生加成反应，故D正确；
故选D。
3．（2023哈尔滨）过氧化碳酰胺[CO(NH2)2·H2O2]是一种与过氧化氢性质相似的固体氧化剂,因其具有价廉、安全、易于储存、使用方便等优点,被广泛应用于日用化工、食品、建筑、农业等领域。请回答下列问题:
I.过氧化碳酰胺的制备
实验室用尿素和双氧水制备过氧化碳酰胺的步骤如下:取5.0 mL 30% H2O2放入50 mL锥形瓶中,加入1.8 g尿素(H2O2与尿素的物质的量之比为3:2);将装有反应混合物的锥形瓶放入水浴锅中,水浴加热至60 °C,加热几分钟,得到一种澄清、透明的溶液;将溶液转移到大蒸发皿上,在60 °C恒温水浴锅上缓慢蒸发;溶液中缓慢析出针状晶体;当结晶完全后,将针状晶体用滤纸吸去水分,称重,得产品2.5 g。
已知:CO(NH2)2+H2O2=CO(NH2)2·H2O2。
(1)H2O2的电子式为________________________。
(2)水浴加热时温度控制在60 °C最好,其原因为___________________________。
(3)过氧化碳酰胺的产率为___________%(结果保留1位小数)。
II.过氧化碳酰胺的性质
称取0.50g过氧化碳酰胺于试管中,加5mL水溶解。
过氧化碳酰胺的鉴定反应步骤及现象如下:
在试管中加入5滴过氧化碳酰胺溶液、0.5 mL乙醚和2滴2 mol·L-1 H2SO4酸化,再加入2~3滴0.1 mol. L-1K2CrO4溶液.振荡试管，上层呈深蓝色,过氧化氢和重铬酸钾发生非氧化还原反应生成蓝色的CrO5,CrO5在乙醚中稳定,碳酰胺[CO(NH2)2]不和重铬酸钾反应,下层呈绿色,CrO5在水中不稳定,易分解生成Cr(OH)2+和O2。
(4)检验O3可用CrO3与O3反应,得蓝色晶体CrO5:CrO3+O3 →CrO5(未配平),则该反应中氧化剂与还原剂的个数比为_____________。
(5)CrO5在水中分解的离子方程式为_______________。
III.过氧化碳酰胺中活性氧含量的测定(以过氧化氢中氧原子的质量分数计)
准确称量7.5200 g产品,配制成100 mL溶液,用移液管移取10.00 mL溶液于250 mL锥形瓶中,加入适量水和硫酸,用0.1000mol·L-1的酸性高锰酸钾标准溶液平行滴定三次，平均消耗的体积为24.00mL。.
(6)配制100mL过氧化碳酰胺溶液所用到的玻璃仪器有____________,判断滴定至终点的现象为___________________，过氧化碳酰胺中活性氧含量为_____________(结果保留1位小数)。
【答案】（1）
若加热温度低于60℃，则反应速率慢，若加热温度高于60℃，则尿素和双氧水会分解，影响产率
88.7
2：3
4CrO5＋8H＋=4Cr(OH)2＋＋7O2↑＋2H2O
100mL容量瓶、玻璃棒、烧杯、胶头滴管 当滴入最后一滴酸性高锰酸钾标准溶液时，溶液由无色变为浅红色，且半分钟(或30s)内不褪色 25.5%
【解析】(1)H2O2为共价化合物，其结构式为H－O－O－H，电子式为；
(2)过氧化氢和尿酸发生反应时，控制温度在60℃，可保证反应速率不是太慢，又可使尿素和过氧化氢不分解，因此控制温度在60℃的原因是若加热温度低于60℃，则反应速率慢，若加热温度高于60℃，则尿素和双氧水会分解，影响产率；
(3)根据尿素与过氧化氢反应的方程式，按照过氧化氢与尿素的物质的量之比为3：2，过氧化氢过量，应按照尿素进行计算，理论上生成过氧化碳酰胺质量为=2.82g，则产率为=88.7%；
(4)过氧化氢和重铬酸钾发生非氧化还原反应生成蓝色的CrO5，CrO5中Cr的化合价为＋6价，CrO5中O显－1价和－2价，令1molCrO5中含xmol－1价O，ymol－2价O，则有x＋y=5，根据化合价代数和为0，则有x＋2y=6，解得x=4，y=1，依据氧化还原反应中的归中规律，该反应方程式为3CrO3＋2O3=3CrO5，即氧化剂与还原剂的物质的量之比为2：3，即个数之比为2：3；
(5) 根据题意，CrO5在酸性条件下分解成Cr(OH)2＋和O2，根据原子守恒和电荷守恒 ，分解的离子方程式为4CrO5＋8H＋=4Cr(OH)2＋＋7O2↑＋2H2O；
(6)配制过氧化碳酰胺需要的玻璃仪器有100mL容量瓶、玻璃棒、烧杯、胶头滴管；用酸性高锰酸钾溶液进行滴定，因此滴定终点的现象：当滴入最后一滴酸性高锰酸钾标准溶液时，溶液由无色变为浅红色，且半分钟(或30s)内不褪色；过氧化碳酰胺与H2O2性质相似，酸性高锰酸钾溶液相当于滴定H2O2，因此建立关系式为5[CO(NH2)2·H2O2]～5H2O2～2KMnO4，由此可得到过氧化碳酰胺中活性氧含量为×100%=25.5%。3.4 羧酸 羧酸衍生物（精讲）
考点一 羧酸
【例1-1】（2023·高一课时练习）下列涉及乙酸的物理性质的叙述中，不正确的是
A．食醋的颜色就是乙酸的颜色
B．乙酸的熔点比水高，很容易变成固体
C．醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液法分离
【例1-2】（2023·河北）下列有关下图中有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C8H10O4Br
B．1mol该有机物最多可以与2molH2反应
C．能发生酯化反应、水解反应、银镜反应和缩聚反应
D．1mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH
【一隅三反】
1．（2023·湖南）既能使溴水褪色，又能与碳酸钠反应放出二氧化碳的是
A． B．
C． D．
2．（2022秋·北京·高二统考学业考试）下列关于乙酸的说法中，不正确的是
A．官能团为-COOH B．无色无味
C．能与NaOH反应 D．能与CH3CH2OH反应
3．（2023·河北）已二酸是合成尼龙66的主要原料之一，在塑料和化工行业中有广泛的用途。通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸的反应原理为(未配平)。装置示意图及相关信息如下：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g mL) 溶解性
环己醇 100 25.2 161 0.96 可溶于水，易溶于乙醇
己二酸 146 151 337.5 1.36 室温下可溶于水，热水中溶解度更大， 易溶于乙醇
实验步骤：
步骤一 在三颈烧瓶中加入25 mL水、10 mL浓硝酸(过量)，慢慢开启磁力搅拌装置，并用水浴加热至80℃回流。
步骤二 从仪器a中小心逐滴滴加环己醇4.2 mL，水浴温度维持在85~90℃，必要时可向水浴中添加冷水。
步骤三 环己醇滴加完毕后，继续反应30分钟。将三颈烧瓶脱离水浴稍冷，观察到反应液浑浊并出现白色沉淀，再将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟，抽滤，用母液洗涤三颈烧瓶和滤饼，后将粗品置于85C烘箱鼓风干燥，称重得产品4.2 g，
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是___________，仪器b的名称是___________。
(2)反应开始后，三颈烧瓶中的现象是___________。写出烧杯中发生反应的化学方程式：___________。
(3)“步骤三”中，再将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟的目的是___________。
(4)本实验中已二酸的产率约为___________(保留2位有效数字)。
(5)若要得到纯度更高的己二酸，可通过___________的方法提纯。
考点二 乙酸乙酯
【例2-1】（2022春·福建漳州·高二校联考期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图所示，
则下列说法正确的是
A．反应①②均是取代反应
B．反应③④的原子利用率均为100%
C．乙烯能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，其反应原理相同
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别
【例2-2】（2023·广东）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为
A．C16H25O5 B．C14H16O4
C．C14H18O5 D．C16H20O5
【一隅三反】
1．（2023河北）现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为_______，试剂(b)为_______。
(2)图中的分离方法分别是①为_______；②为_______；③为_______。
(3)写出下列有机物的化学式：A_______、B_______、C_______、D_______、E_______。
2．（2023江苏苏州）乙酸在一定条件下和过氧化氢反应可制得过氧乙酸()，过氧乙酸具有强氧化性，其水溶液具有弱酸性。过氧乙酸对环境中的新型冠状病毒有很好的杀灭效果。
(1)乙酸中含有的官能团的结构简式为_______。乙酸与乙醇发生酯化反应时，生成物中乙酸乙酯的结构简式为_______。下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图，图中导管不插到碳酸钠溶液中，目的是_______。
(2)过氧乙酸的稀溶液可用于环境和皮肤消毒。其杀菌消毒的用途主要与其_______(填“易溶于水”“强氧化性”或“弱酸性”)有关。
(3)将0.3%的过氧乙酸溶液滴入1mol/L的KI溶液中，溶液变黄色，再滴加淀粉溶液，可以观察到_______。
3．（2022·山西）丙炔酸甲酯(CH≡C-COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为:CH≡C-COOH+CH3OHCH≡C-COOCH3+H2O
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见下图)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是___________；分离出有机相的操作名称为___________。
考点三 油脂
【例3】（云南省2022-2023学年高二下学期普通高中学业水平考试化学试题）记录片《舌尖上的中国》展示了中华饮食文化的博大精深。下列烹饪用品的主要成分属于油脂的是
A．蔗糖 B．料酒 C．陈醋 D．菜籽油
【一隅三反】
1．（2023·山东）油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是
A．油脂是产生能量最高的营养物质
B．植物油通过氢化可以变为脂肪
C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂
2．（2022秋·陕西宝鸡·高二统考期中）油脂的以下性质和用途与其含有的双键()有关的是
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机组织里储存能量的重要物质
3．（2022秋·上海静安·高二上海市新中高级中学校考期中）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图：
下列叙述错误的是
A．动植物油脂是高分子化合物 B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．“地沟油”可用于制备生物柴油 D．植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
考点四 酰胺
【例4】（2022甘肃）化合物中的-OH被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是
A．HCOONH4 B．CH(NH2)3
C．H2N-CH2-COOH D．CO(NH2)2
【一隅三反】
1．（2021·江苏常熟·高二期中）化合物c的制备原理如下：
下列说法正确的是
A．该反应还有生成
B．化合物a分子中所有原子一定共平面
C．化合物b分子中含有手性碳原子
D．化合物c在酸性条件下发生水解，有一种产物能与乙二醇发生缩聚反应
2．（2023·山东）绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共面
D．1秋水仙碱最多能与7发生加成反应
3．（2023哈尔滨）过氧化碳酰胺[CO(NH2)2·H2O2]是一种与过氧化氢性质相似的固体氧化剂,因其具有价廉、安全、易于储存、使用方便等优点,被广泛应用于日用化工、食品、建筑、农业等领域。请回答下列问题:
I.过氧化碳酰胺的制备
实验室用尿素和双氧水制备过氧化碳酰胺的步骤如下:取5.0 mL 30% H2O2放入50 mL锥形瓶中,加入1.8 g尿素(H2O2与尿素的物质的量之比为3:2);将装有反应混合物的锥形瓶放入水浴锅中,水浴加热至60 °C,加热几分钟,得到一种澄清、透明的溶液;将溶液转移到大蒸发皿上,在60 °C恒温水浴锅上缓慢蒸发;溶液中缓慢析出针状晶体;当结晶完全后,将针状晶体用滤纸吸去水分,称重,得产品2.5 g。
已知:CO(NH2)2+H2O2=CO(NH2)2·H2O2。
(1)H2O2的电子式为________________________。
(2)水浴加热时温度控制在60 °C最好,其原因为___________________________。
(3)过氧化碳酰胺的产率为___________%(结果保留1位小数)。
II.过氧化碳酰胺的性质
称取0.50g过氧化碳酰胺于试管中,加5mL水溶解。
过氧化碳酰胺的鉴定反应步骤及现象如下:
在试管中加入5滴过氧化碳酰胺溶液、0.5 mL乙醚和2滴2 mol·L-1 H2SO4酸化,再加入2~3滴0.1 mol. L-1K2CrO4溶液.振荡试管，上层呈深蓝色,过氧化氢和重铬酸钾发生非氧化还原反应生成蓝色的CrO5,CrO5在乙醚中稳定,碳酰胺[CO(NH2)2]不和重铬酸钾反应,下层呈绿色,CrO5在水中不稳定,易分解生成Cr(OH)2+和O2。
(4)检验O3可用CrO3与O3反应,得蓝色晶体CrO5:CrO3+O3 →CrO5(未配平),则该反应中氧化剂与还原剂的个数比为_____________。
(5)CrO5在水中分解的离子方程式为_______________。
III.过氧化碳酰胺中活性氧含量的测定(以过氧化氢中氧原子的质量分数计)
准确称量7.5200 g产品,配制成100 mL溶液,用移液管移取10.00 mL溶液于250 mL锥形瓶中,加入适量水和硫酸,用0.1000mol·L-1的酸性高锰酸钾标准溶液平行滴定三次，平均消耗的体积为24.00mL。.
(6)配制100mL过氧化碳酰胺溶液所用到的玻璃仪器有____________,判断滴定至终点的现象为___________________，过氧化碳酰胺中活性氧含量为_____________(结果保留1位小数)。
