专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》单元检测题
一、单选题（共13题）
1．有机物W()是一种从中国传统中药川赤芍中提取的化合物，具有免疫调节、抗炎、降血糖、抗抑郁等作用。下列关于W的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与溶液作用显色
2．鲜花保鲜剂S-诱抗素制剂，可保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下图，下列关于该物质的说法正确的是
A．该有机物的分子式为
B．该有机物能发生取代、加成、酯化、加聚、还原和水解反应
C．的该有机物与足量的钠反应产生
D．该有机物可与发生加成
3．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法错误的是
A．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B．上述反应类型为加成反应
C．化合物Y存在顺反异构
D．Z与足量加成后，分子中含有5个手性碳原子
4．合成导电高分子化合物PPV的反应为n+n+(2n-1)HI
下列说法正确的是
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应
5．美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明，一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式，有效减少肺损伤。其结构式如图，
下列有关EIDD2801的说法正确的是
A．EIDD2801属于芳香族化合物 B．EIDD2801的分子式为C13H18O7N3
C．EIDD2801能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．EIDD2801不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．下列说法不正确的是
A．、和是三种不同的核素
B．和一定互为同系物
C．和互为同素异形体
D．发生消去反应得到的有机产物有3种
7．DL-安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于DL-安息香的说法中不正确的是
A．其分子式为C14H12O2
B．1molDL-安息香最多消耗7molH2
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构)
D．所有原子不可能共面
8．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质中所有原子一定共面
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
9．根据有机物的命名原则，下列用系统命名法命名正确的是
A． 间二甲苯 B．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2—乙基戊烷
C．CHCl3氯仿 D． 3，3—二甲基—2—丁醇
10．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述正确的是
A．分子式为
B．该有机物能与水溶液反应，但不能与醇溶液反应
C．在一定条件下，该有机物最多能和发生加成反应
D．能使酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色
11．中药黄芩中的黄芩苷的结构如图所示，下列说法错误的是
A．黄芩苷是芳香族化合物，其分子式为
B．黄芩苷可发生取代、加成、氧化反应
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物(不考虑立体异构)有3种
D．1黄芩苷与足量钠反应，所得的体积在标准状况下为67.2L
12．解热镇痛药对乙酰氨基酚(d)的一-种合成路线如下。下列叙述正 确的是
A．a能发生加成、消去、取代反应
B．与b含有相同官能团的b的同分异构体有3种。
C．c的名称为对氨基苯酚
D．d中所有原子有可能共平面
13．下列反应中，不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是
A．醇发生消去反应 B．卤代烃发生消去反应
C．醇发生催化氧化反应 D．乙酸乙酯发生水解反应
二、非选择题（共10题）
14．维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，缺乏维生素A时会引起儿童发育不良，导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。右图是维生素A的结构。
请回答：
(1)维生素A的分子式为____________
(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是__________（填标号）
A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液 C．乙酸 D．新制CuO E.NaOH溶液
(3)如果有机物分子中所含氢原子个数比其同碳原子数少的“烷”少，称为“缺氢指数”或“不饱和度”，如和环丙烷的不饱和度为1，和的不饱和度为4。由此推断，维生素A的不饱和度为__________
15．请按照题目要求完成下列填空：
（1）某烃的结构简式为，分子中可能在同一直线上的碳原子数为_________，一定在同一平面上的碳原子数为_________。该烃与足量H2加成后所得产物的化学名称为___________。
（2）人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，如：。存在手性碳原子的物质往往具有旋光性。分子式为C4H9C1的同分异构体中具有旋光性的异构体的化学名称为___________。写出以该物质为原料制取1-丁烯的化学方程式____________。
（3）某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH、NaHC03反应的物质的量之比依次为：1:3、1:2、1:1，且苯环上的一溴代物有4种。该有机物可能的结构简式为____________、______________。
16．（1） (CH3CH2)2CHCH3的正确命名是______________，该烃是某炔烃经催化加氢后得到，那么炔烃的结构简式是__________ ，正确命名是____________。
（2）苯酚和浓溴水反应：_________，反应类型____________。
（3）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：_________。
（4）两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛的物质的量之比为______。
三、实验题
17．卤代烃A（C2H5X）是一种无色液体，为探究A的性质，设计如下实验方案。
方案一：往A中加入硝酸银溶液，充分振荡，静置。
方案二：往A中加过量NaOH水溶液，充分振荡，静置，待液体分层后，取“水层”溶液少许，滴加硝酸银溶液。
方案三：往A中加入过量NaOH乙醇溶液，共热，充分反应后，取溶液少许，依次加入试剂B、硝酸银溶液，得浅黄色沉淀。
根据以上信息回答问题。
（1）C2H5X中的X是________________。 （写化学式）
（2）方案一中可观察到溶液分层，设计简便方法，判断何为“水层”________________。
（3）有人认为方案二达不到检验X-的实验目的，理由是_______________________。
（4）方案三中，试剂B是______________________。写出方案三中可能发生反应的化学方程式______________________________________________________。
（5）将A与过量NaOH乙醇溶液共热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，原因是________________________________________________。
18．四溴化乙炔(CHBr2-CHBr2)是一种无色液体，常用于合成季铵化合物。某同学在实验室模仿工业生产，以电石(主要成分 CaC2，少量 CaS、Ca3P2、 Ca3As2等)和 Br2等为原料制备少量四溴化乙炔，实验装置(夹持装置已省略)如图所示。
已知：四溴化乙炔熔点为1℃，沸点为244℃，密度为 2.967g/cm3，难溶于水。回答下列问题：
(1)装置 I中 CaC2与水反应的化学方程式_______该反应剧烈，为了得到平缓的乙炔气流，可采取的措施是_______(任写一条)。
(2)装置II的目的是除去H2S、PH3、及 AsH3杂质，其中溶液与 AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸，写出该反应的化学方程式_______。
(3)装置III在液溴液面上加入一层水的目的是_______；装置III中表明已反应完成的现象是_______；已知装置III 反应后的体系含有多种物质，简述获得纯净的四溴化乙炔的操作__________。
(4)装置 IV的目的是除去未反应的乙炔。在碱性条件下，KMnO4与C2H2反应生成碳酸盐和 MnO2，则该反应中参与反应的氧化剂和还原剂的物质的量之比为_______ 。
(5)实际工业生产中会产生大量的副产物 Ca(OH)2，任写一条其用途：_______。
四、计算题
19．完全燃烧标准状况下某气态烃2.24L，生成CO28.8g，水3.6g，求：
(1)该烃的相对分子质量_______。
(2)该烃的分子式_______。
20．150℃时，将0.1mol某气态烷烃A和气态单烯烃B的混合气体与足量氧气完全燃烧后，恢复到初始温度，气体体积不变，将燃烧后的气体缓慢通过浓硫酸后再用碱石灰完全吸收，碱石灰增重7.92g。试回答：
(1)混合气体的组分为___________(简要写出推理过程)
(2)___________
21．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定)，0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后，碱石灰增重39g。
(1)求该烃的分子式___。
(2)已知该烃的一氯代物有3种，请写出该烃的结构简式且命名___。
22．化合物M是一种消毒剂和消炎药物的中间体。以化合物A、B为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____；B的化学名称为____；由C生成D的反应类型为____；E中含氧官能团的名称为____。
(2)由D和C5H12NCl制备H时，常加入适量CH3CH2ONa，其目的为____。
(3)G的顺式结构简式为____。
(4)由G和H生成M的化学方程式为____。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰。
(6)已知：－NH2易被氧化。参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：____。
23．有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)E中含有的官能团名称为___________。A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(4)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。
(5)设计由乙酸和1，3-丁二烯为原料合成G()的路线_____。 (合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
24．芝麻酚M是芝麻油中重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂，同时具有优良的抑菌、抗氧化活性和抗炎作用。一种制备芝麻酚M的路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______。D生成E的反应类型为_______。
(3)E中所含官能团的名称为_______。可通过_______ (填字母)技术直接判断。
A．核磁共振氢谱 B．红外光谱 C．质谱
(4)F→M中“1)NaOH溶液、加热”步骤的化学方程式为_______。
(5)化合物X()是E的同系物，写出满足下列条件的X的同分异构体的结构简式：_______(写一种)。
①含苯环，且环上有3个取代基
②能发生银镜反应，且滴加溶液能显紫色
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
(6)请结合以上流程及已学知识，写出以、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
参考答案：
1．D 2．A 3．A 4．B 5．C 6．C 7．C 8．C 9．D 10．B 11．C 12．C 13．D
14．(1)
(2)ABCD
(3)6
15． 3 6 3-乙基己烷 2-氯丁烷 CH3CH2CHClCH3＋NaOHCH2＝CH-CH2-CH3＋NaCl＋H2O
16． 3-甲基戊烷 CH≡CCH(CH3)CH2CH3 3-甲基-1-戊炔 +3Br2+3HBr 取代反应 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O 1：3或3：1
17． Br 任取一层液体，加水，充分振荡，静置，若不分层，该层为“水层”，反之为“油层” 过量的NaOH溶液会与硝酸银溶液反应，最终生成沉淀（AgOH或Ag2O），从而干扰X-的检验 稀硝酸 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O、HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、 NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3 溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，乙烯能和溴水发生加成反应，而使其褪色
18． CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2； 用饱和食盐水代替水； 4CuSO4+AsH3+4H2O=4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4； 水封，减少液溴的挥发； 上下两层液体均变为无色透明且几乎不再吸收乙炔气体； 分液，有机相干燥后蒸馏，收集244℃馏分； 10:3； 改良酸性土壤。
19． 28 C2H4
20．(1)甲烷、乙烯
(2)1：4
21． C6H14 CH3CH2C(CH3)3；2，2—二甲基丁烷
22．(1) 苯乙醛 还原反应 羟基
(2)CH3CH2ONa可与反应生成的HCl反应，有利于反应正向进行，增大产品产率(或原料利用率)
(3)
(4)
(5)4
(6)
23． 碳碳双键、羟基 取代反应 2+O22+2H2O 保护基团不被氧化。 或或或或
24．(1)环己烯
(2) 取代反应
(3) 醚键、羰基(酮基) B
(4)+2NaOH+CH3COONa+H2O
(5)或
(6)
