第3章《有机合成及其应用 合成高分子化合物》单元测试卷
一、单选题
1．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为1：1的化合物是
A．CH3CH2CH3 B．
C．CH3—O—CH3 D．
2．某有机化合物的质谱图如图所示，则该有机物可能是
A． B． C． D．
3．下列不属于现代化学测定有机物结构的分析方法的是
A．核磁共振 B．红外光谱 C．质谱法 D．钠融法
4．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是
A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应
5．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质分子式为C20H30O5
B．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
6．下列说法不正确的是
A．元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快
B．可用蒸馏法分离提纯沸点相差较大的液态有机混合物
C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．可用质谱法测定有机物分子中的官能团
7．下列化学用语或模型不正确的是
A．分子的空间充填模型： B．羟基的电子式：
C．乙炔的实验式：CH D．聚丙烯的结构简式：
8．有机化合物的结构简式可简化，如左图示例：狗烯分子结构简式见图。下列有关狗烯的说法正确的是
A．狗烯的化学式为 B．狗烯中碳、氢两种元素质量比是12：1
C．图中可知每个碳原子都连接了四个原子 D．该物质燃烧一定生成二氧化碳和水
9．下列表示不正确的是
A．乙烯的实验式： B．甲酸的结构简式：HCOOH
C．3-甲基戊烷的键线式： D．丙烷的球棍模型：
10．下列有机化合物分子中，不饱和度为2的是
A． B．
C． D．
11．有机物M的结构简式如图，下列叙述正确的是
A．1mol M与氢氧化钠溶液反应完全，消耗3molNaOH
B．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
C．M不能与碳酸钠溶液反应
D．1mol M分别与Na和NaHCO3完全反应时，产生气体的物质的量之比为3∶1
12．某有机物的核磁共振氢谱图中有两组信号峰，其面积之比为，则该有机物的结构简式可能是
A． B．
C． D．
13．如图所示有机物能促进机体蛋白的合成，下列有关该有机物的说法错误的是
A．苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
B．1mol该有机物最多与5 mol H2发生反应
C．分子中含有3种含氧官能团
D．该有机物可以与NaOH、溴的四氯化碳溶液反应
14．酸性条件下，环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如下：
下列说法不正确的是
A．制备乙二醇的总反应为+H2O
B．进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧
C．X的结构简式为
D．二甘醇的分子式是
15．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，它由有机物X经多步反应合成的过程如下：
下列说法正确的是
A．普罗帕酮的分子式为C19H24NO3
B．X，Y的核磁共振氢谱图中都有4组特征峰
C．含少量X与Y的普罗帕酮可用烧碱溶液进行提纯
D．一定条件下，X、Y和普罗帕酮都能发生加成、取代、水解反应
二、填空题
16．高压法聚乙烯属于支链型结构，可制作薄膜。(_______)
17．现有以下转化：
已知：①
②
依据整个反应流程判断反应②的目的是___________。
18．胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素，β-胡萝卜素的键线式结构为：
(1)写出β-胡萝卜素的分子式：___________。 1 mol β-胡萝卜素最多能与___________mol Br2反应。
(2)α-胡萝卜素与β-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内结构不同，但碳的骨架相同，写出α-胡萝卜素虚线框内可能的结构简式___________。
(3)相对分子质量为70的烯烃的分子式为___________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为___________。
(4)有机物A的结构简式如下：CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3。若A是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有___________种结构。
三、实验题
19．利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是
实验目的 实验药品
A 证明乙炔能和反应 电石、饱和食盐水、溶液和溴水
B 提纯苯的溴代反应中溴苯 苯、液溴、Fe粉、水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、溶液和溶液
D 验证乙醇消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
A．A B．B C．C D．D
20．某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如下实验装置：
回答下列问题：
(1)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是_______和_______。
(2)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是_______和_______。
(3)若准确称取4.4g样品G(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和)，装置D质量增加3.6g，U形管E质量增加8.8g。又知有机物G的质谱图如图所示：
该有机物的分子式为_______。
(4)已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1.综上所述，G的结构简式为_______。
21．设计实验，对有机物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素
①简述操作1：_______。
②C中所加入试剂1为_______(填化学式)。
(2)资料显示：可被氧化，使溴水褪色
①中加入反应的化学方程式：_______。
②用化学试剂检验中含有的官能团，只取一次待检验溶液，首先检验的官能团是_______(填名称，下同)，最后检验的官能团是_______。
(3)按如图装置对官能团的性质进行进一步探究
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知与金属钠反应时_______断裂，判断的依据是_______。
四、计算题
22．根据某有机物的结构：
（1）测定实验式：某含碳、氢、氧三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
（2）确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______，分子式为________。
参考答案：
1．D
【详解】A．CH3CH2CH3有2种等效氢，其氢原子数之比为3：1，核磁共振氢谱中出现两组峰，故不选A；
B．有3种等效氢，其氢原子数之比为3：3：2，核磁共振氢谱中出现三组峰，故不选B；
C．CH3—O—CH3有1种等效氢，核磁共振氢谱中出现一组峰，故不选C；
D． 有2种等效氢，其氢原子数之比为1：1，核磁共振氢谱中出现两组峰，故选D；
故答案选D。
2．D
【详解】A．不是有机物，A项不符合题意；
B．的质荷比为30，B项不符合题意；
C．不存在的有机物，C项不符合题意；
D．相对分子质量为46，质荷比为46，D项符合题意；
故选：D。
3．D
【详解】
4．D
【详解】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误；
B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误；
C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误；
D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确；
故选D。
5．C
【详解】A．该物质分子式为，A项正确；
B．该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1mol该物质最多可与2mol发生加成反应，B项正确；
C．1mol该物质中羟基可与3molNa反应，酯基可与1molNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；
D．该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确；
答案选C。
6．D
【详解】A．元素分析仪可对有机物质中C、H、N、S元素的含量进行定量分析测定, 无论是分析的精确度，还是分析速率都已达到很高的水平，其特点是样品量小，速度快，A正确；
B．蒸馏法是指利用液体混合物中各组分挥发性的差异而将组分分离的方法，适用于分离沸点相差较大的液态混合物，B正确；
C．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，C正确；
D．质谱法只能测定有机物分子的相对分子质量，不能确定分子中含有的官能团，D错误；
故选D。
7．D
【详解】A．甲烷为正四面体结构， C的原子半径大于H，其空间填充模型为，A正确；
B．羟基中H、O原子共用1对电子，O原子外围电子数为7，电子式为：，B正确；
C．乙炔的分子式为C2H2，最简式、实验式为CH，C正确；
D．聚丙烯是CH3CH=CH2加聚反应的产物，则聚丙烯的结构简式为：，
D不正确；
故选D。
8．B
【详解】A．由结构简式可知狗烯的分子式为：，故A错误；
B．由分子式可知狗烯中碳、氢两种元素质量比是12：1，故B正确；
C．图中饱和碳原子连接4个原子，但不饱和的双键碳原子只连接3个原子，故C错误；
D．该物质只含C、H两种元素，充分燃烧产物为二氧化碳和水，若氧气不足，燃烧不充分一定生成二氧化碳，故D错误；
故选：B。
9．C
【详解】A．实验式即最简式，故乙烯的实验式为，A正确；
B．甲酸分子中有一个碳原子，官能团为羧基，故结构简式为HCOOH，B正确；
C．的名称为2-甲基丁烷，故C错误；
D．丙烷分子中含有3个碳原子，球棍模型为 ，故D正确；
故选C。
10．C
【详解】A．苯酚分子内含1个苯环，不饱和度为4，A不符合；
B．羟基取代环己烷中1个氢原子，不饱和度为1，B不符合；
C．分子内含1个碳碳三键，不饱和度为2，C符合；
D． 分子内含1个酯基，不饱和度为1，D不符合；
答案选C。
11．B
【详解】A．该分子中含有1个酚羟基和1个羧基，所以1molM与氢氧化钠溶液反应完全，消耗2molNaOH，故A错误；
B．M含有羟基能与乙酸发生酯化反应，含有羧基能与乙醇发生酯化反应，故B正确；
C．M中含有酚羟基和羧基，能与碳酸钠反应，故C错误；
D．羟基和羧基能与钠反应，则1molM与Na反应生成1.5mol氢气，羧基与NaHCO3反应生成二氧化碳，则1molM与NaHCO3完全反应生成1mol二氧化碳，则产生气体的物质的量之比为3:2，故D错误；
答案选B。
12．D
【详解】A．有机物中含有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为，故A错误；
B．有机物中含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为，故B错误；
C．有机物中含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为，故C错误；
D．有机物中含有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为，故D正确；
故选D。
13．C
【详解】A．只含有一个苯环，一氯代物有邻间对三种，故A正确；
B．羰基和碳碳双键、苯环都可以和氢气发生加成反应，故B正确；
C．分子中含有碳碳双键、酯基、羰基，其中只有2种是含氧官能团，故C错误；
D．分子中含有酯基可以与NaOH反应，碳碳双键可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D正确；
选C。
14．C
【详解】A．根据生成乙二醇的机理，总方程式为+H2O ，A正确；
B．由于碳氧键中氧的吸电子能力更强，共用电子对偏向氧，使氧带负电，氢离子进攻氧原子，B正确；
C．根据，推测X为，C错误；
D．根据图2最后一步，二甘醇为HOCH2CH2OCH2CH2OH，分子式为，D正确；
答案选C。
15．C
【详解】A．普罗帕酮的组成元素有C、H、N、O，分子中只有1个N原子，所以其分子式中H原子数目一定是奇数，分子式应该是C19H23NO3，A不正确；
B．Y的核磁共振氢谱图中都有6组特征峰，B不正确；
C．X分子中有酯基，可以与烧碱溶液反应生成两种易溶于水的产物——苯酚钠和醋酸钠，而普罗帕酮不易溶于水，所以含少量X与Y的普罗帕酮可用烧碱溶液进行提纯，C正确；D．Y和普罗帕酮都含有苯环，可发生加成反应、取代反应，都不能发生水解反应，D不正确；
故选C。
16．正确
【解析】略
17．保护醛基
【详解】根据合成路线，D→E过程是经一系列反应生成，在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；
18． C40H56 11 C5H10 CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2 5
【详解】(1)根据β-胡萝卜素的结构简式，其分子式为C40H56；1mol β-胡萝卜素中含有11mol碳碳双键，则最多能与11mol Br2发生加成反应；
(2)α-胡萝卜素与β-胡萝卜素互为同分异构体，但碳的骨架相同，则碳碳双键的位置不同，其可能结构为、、；
(3)相对分子质量为70的烯烃，分子量除以12，整数为碳原子上，余数为氢原子数，则分子式为C5H10；该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，即2-甲基丁烷，则双键可能有3个位置，则烯烃可能为CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2；
(4)根据A的结构简式，碳碳双键可能出现的位置为，则存在5种结构。
19．A
【详解】A．生成的乙炔中含硫化氢等，硫酸铜溶液可除去杂质，乙炔与溴水发生加成反应，可证明乙炔能和Br2反应，故A正确；
B．提纯苯的溴代反应中溴苯缺少氢氧化钠溶液的洗涤，故B错误；
C．水解后在酸性溶液中检验卤素离子，缺少硝酸不能完成实验，故C错误；
D．浓硫酸使乙醇脱水后，C与浓硫酸反应生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均与溴水反应，缺少NaOH溶液除杂不能完成实验，故D错误；
故答案选A。
20．(1) 干燥 吸收有机物燃烧生成的水蒸气
(2) 吸收有机物燃烧生成的 吸收空气中的和
(3)
(4)
【分析】双氧水加入到二氧化锰中产生氧气，氧气中含有水蒸气，因此用浓硫酸干燥氧气，氧气和有机物样品反应生成二氧化碳和水，用浓硫酸吸收生成的水，利用浓硫酸增加的质量即为生成水的质量，E中碱石灰吸收生成的二氧化碳，F中碱石灰防止空气中二氧化碳和水进入到E中。
（1）
根据前面分析，氧气中含有水蒸气，因此装置B作用是干燥，反应后生成二氧化碳和水，因此装置D中浓硫酸的作用是吸收有机物燃烧生成的水蒸气；故答案为：干燥；吸收有机物燃烧生成的水蒸气。
（2）
装置E中碱石灰的作用是吸收有机物燃烧生成的，装置F中碱石灰的作用是吸收空气中的和，防止空气中的二氧化碳、水蒸气干扰实验；故答案为：吸收有机物燃烧生成的；吸收空气中的和。
（3）
根据题意，装置D质量增加3.6g，则水的质量为3.6g即物质的量为0.2mol，U形管E质量增加8.8g，则二氧化碳的质量为8.8g即物质的量为0.2mol。根据有机物G的质谱图分析得到相对分子质量为88，则4.4g该有机物物质的量为0.05mol，根据碳、氢守恒得到该有机物C4H8Ox，根据相对分子质量得到该有机物的分子式为；故答案为：。
（4）
已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，则说明含有两个甲基，一个羧基，根据上述分析得到G的结构简式为 ；故答案为： 。
21．(1) 分液，取上层溶液 HNO3
(2) 羧基 碳碳双键
(3) 乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是，而是
【详解】（1）①溴乙烷和氢氧化钠的水溶液反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层即水层，溴乙烷不溶于水，且密度大于水，在下层，分离两种不互溶液体的操作是分液；检验时需取上层清液；
②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需要先用稀硝酸将溶液中的碱中和并使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的；
故答案为：分液，取上层溶液；HNO3。
（2）①因可被氧化，使溴水褪色，所以醛基具有还原性，会被氧化为羧基，溴单质被还原为溴化氢，方程式为CH3CHO+H2O+Br2→CH3COOH+2HBr；
②由于检验碳碳双键需要用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液，而溴单质、酸性高锰酸钾均能把醛基氧化，因此分子中同时有碳碳双键和醛基时要先检验醛基，本题分子中还含有羧基，检验醛基需要碱性环境，会把羧基反应掉，因此应该先检验羧基，再检验醛基，最后检验碳碳双键；
故答案为：CH3CHO+H2O+Br2→CH3COOH+2HBr；羧基；碳碳双键。
（3）乙醇分子中有和，二甲醚分子中有，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有气体氢气生成，二甲醚与钠不反应，醇与钠反应时断裂的是；
故答案为：O H；乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C H，而是O H。
22． C4H10O 74 C4H10O
【分析】根据分子中各组成元素的质量分数可以确定有机物的实验式，结合相对分子质量可以确定分子式。
【详解】（1）该物质中碳的质量分数是64.86％，氢的质量分数是13.51％，则氧的质量分数为1－64.86％－13.51％＝21.63％，所以碳、氢、氧三种原子的个数比为＝4：10：1，即实验式为C4H10O。
（2）分子式为(C4H10O)n，由质谱图可知其相对分子质量为74，则74n＝74，n＝1，所以分子式为C4H10O。
