曹县2022-2023学年高二下学期5月月考
化学试题
2023.05
考试范围：有机化学基础；考试时间：90分钟
一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是
A．乙醛和乙醇无法通过核磁共振氢谱鉴别
B．酒精不能萃取水中的溶质，但是能萃取苯中的溶质
C．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出后再将上层液体继续放出
D．质谱法是测定相对分子质量的精确方法、也可用于确定简单的分子结构
2．以下名称、化学用语均正确的是
A．乙醇的分子式：
B．顺 1,2 二溴乙烯的结构式：
C．苯甲酸甲酯的键线式：
D．乙烯的空间填充模型：
3．下列说法正确的是
A．碳化硅的分子式：SiC
B．的一溴代物有3种
C．乙醇的核磁共振氢谱图：
D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
4．某高聚物的结构简式如图：其单体的结构简式为
A． B．
C． D． 和
5．确定有机化合物组成和结构的方法很多，下列说法错误的是
A．质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定
B．异丁烷的核磁共振氢谱中有2组峰
C．红外光谱可检测未知物中是否含单键、双键、氢键等化学键
D．X-射线衍射法鉴别某是否属于晶体
6．对甲基苯乙烯和苯乙烯主要用作聚合物单体及涂料。下列有关说法错误的是
A．对甲基苯乙烯是苯乙烯的同系物
B．对甲基苯乙烯和苯乙烯均存在顺反异构
C．对甲基苯乙烯最多共平面的原子数大于苯乙烯
D．对甲基苯乙烯和苯乙烯均能发生加聚、加成、氧化
7．由下列实验操作和现象，得出结论正确的是
选项 实验操作和现象 结论
A 向硝基苯中加水，振荡后静置，油状液体在下层 硝基苯的密度大于水
B 将乙醇与浓硫酸共热产生的气体通入酸溶液中，紫色变浅 气体中一定含有乙烯
C 向盛有与的集气瓶中加水，一段时间后滴加溶液产生少量白色沉淀 与发生了取代反应
D 将有机物燃烧产生的气体依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水的洗气装置，无水硫酸铜变蓝，石灰水变浑浊 该有机物为烃
A．A B．B C．C D．D
8．下列实验能证明苯酚显弱酸性的是
A．苯酚的浑浊液加热后变澄清
B．向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
C．苯酚不能使无色酚酞溶液变红色
D．向澄清的苯酚钠溶液中通入气体，溶液变浑浊
9．茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法错误的是
A．咖啡因的组成元素均位于元素周期表p区
B．咖啡因的分子式为
C．咖啡因分子有4个键
D．咖啡因分子间不存在氢键
10．利用如图装置和试剂进行实验，能达到实验目的的是
A B C D
分离苯和溴苯 检验乙炔的还原性 灼烧碎海带 实验室制取乙烯
A．A B．B C．C D．D
二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。
11．能正确表示下列反应的化学方程式是
A．苯与溴水、Fe粉混合：
B．溴乙烷与的醇溶液共热：
C．向苯酚钠溶液中通入足量：
D．乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯：
12．对乙酰氨基酚(Ⅰ)可合成缓释长效高分子药物(Ⅱ)，两者结构如图所示，下列说法正确的是
A．Ⅰ分子中最少有5个原子共直线
B．Ⅰ分子可以发生取代、加成、氧化、还原、水解反应
C．Ⅱ最多消耗
D．Ⅱ水溶性比I强
13．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，结构如图。下列说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．分子中可能共平面的碳原子最多有17个
C．1mol该分子最多能与8molH2发生加成反应
D．与足量溴水反应后，产物分子中含3个手性碳原子
14．有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：
下列说法正确的是
A．能用FeCl3溶液鉴别X与Y
B．X分子中所有原子一定在同一平面上
C．1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为2mol
D．1molX与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为3mol
15．某化工厂的废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如图：
下列说法错误的是
A．操作Ⅱ所需玻璃仪器为烧杯、漏斗、玻璃棒
B．试剂b为，试剂c为稀硫酸
C．回收物1、2的沸点差异与分子间氢键有关
D．试剂a可以为溶液或NaOH溶液
三、非选择题：本题共5小题，共60分。
16．乙酰水杨酸称阿司匹林是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是：
(1)乙酰水杨酸的分子式为___________。
(2)上面反应的反应类型是___________。
(3)水杨酸与小苏打作用可得到的有机产物的结构简式___________。
(4)有关水杨酸的说法，错误的是___________。
A．能与溴水发生取代反应和加成反应 B．可发生酯化反应和水解反应
C．1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应 D．遇溶液显紫色(5)乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(6)乙酰氯()也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，请写出化学方程式(不写条件)_______。
17．有机物种类繁多，请以你对有机物的认识填空：
(1)下列几组物质中，互为同系物的是_______，互为同分异构体的是______。
①氯气和液氯 ②1H和2H ③CH3CH3和(CH3)2CH2CH3 ④和CH2=CHCH2CH3 ⑤和 ⑥和
(2)根据官能团的不同对下列有机物进行分类(填序号)：
①CH3CH2OH ② ③CH3CH2Br ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
属于芳香烃的是______；属于卤代烃的是_______；属于醇的是______；属于醛的是______；属于羧酸的是______；属于酯的是______。
(3)请按照系统命名法为下列物质命名：
：______。
(4)请写出该键线式所对应物质的结构简式：______。
(5)分子式为C5H10O的醛共有______种；在这些醛中，醛A的核磁共振氢谱中的信号数量最少(即峰数最少)，A的结构简式是______。
(6)不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种；若考虑顺反异构，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种。
18．完成下列问题。
(1)有机物A完全燃烧只生成和，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是___________，写出峰面积之比满足1∶1∶6的结构简式___________。
(2)已知有机物甲的相对分子质量为74。现确定有机物甲的结构简式：
①若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为___________。
②若通过实验可知甲中含有羟基，写出羟基的电子式_______；甲可能的结构有____种；经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为___________。
19．学习小组设计的实验室制取乙酸乙酯的改进装置如图所示。已知：A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、乙酸。
有机物的相关数据如下表：
试剂 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78.5 118 77.1
密度() 0.7893 1.05 0.900
相对分子质量 46 60 88
(1)浓硫酸的作用：___________。
(2)采取小火均匀加热的一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________。
(3)仪器C的名称是___________，其作用是___________。
(4)若用同位素标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式：___________。
(5)反应结束后在试管中看到分层现象，上层为___________。取下试管进行振荡，下层溶液红色变浅，可能的原因是___________。
(6)某学习小组用乙醇、乙酸、浓硫酸进行实验，实验结束得到乙酸乙酯，则该实验的产率为_______%。(产率等于实际产量除以理论产量；结果保留3位有效数字)
20．2022年诺贝尔化学奖授予卡罗琳 贝尔托齐、卡尔 巴里 沙著利斯和莫滕 梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：
已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生。
(1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为___________(命名时不考虑顺反异构)。
(2)A→B的反应类型为___________。D→E的反应条件是___________。
(3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时满足苯环上有3个甲基，且能与溶液发生显色反应的E的同分异构体共有___________种。
(6)以和2-丙醇()为原料，设计制备的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任选)。
参考答案：
1．D
【详解】A．乙醛（CH3CHO）的核磁共振氢谱有2组峰、且面积之比为3∶1，乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3组峰、且面积之比为3∶2∶1，可通过核磁共振氢谱鉴别乙醛和乙醇，A项错误；
B．酒精与水互溶，酒精与苯互溶，既不能用酒精萃取水中的溶质、也不能用酒精萃取苯中的溶质，B项错误；
C．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出，然后关闭分液漏斗的活塞，再将上层液体从上口倒出，C项错误；
D．质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，测定时只需要很少量的样品，质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等，这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同，计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比，以质荷比为横坐标、以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到相应的质谱图，质荷比的最大值为相对分子质量，质谱图中的碎片峰对于确定分子结构有一定帮助，可用于确定简单的分子结构，D项正确；
答案选D。
2．D
【详解】A．是乙醇结构简式，其分子式C2H6O，故A错误；
B．不存在顺反异构，顺 1,2 二溴乙烯的结构式：，故B错误；
C．苯甲酸甲酯的键线式：，故C错误；
D．乙烯是平面形分子，分子内有两个碳四个氢原子， 空间填充模型：，故D正确。
综上所述，答案为D。
3．B
【详解】A．碳化硅为共价晶体，不存在分子，其化学式为：SiC，故A错误；
B．该结构对称，苯环上有3种氢原子，则一溴代物有3种，故B正确；
C．乙醇中有3种氢，核磁共振氢谱中有3种信号，故C错误；
D．两者官能团个数不同，分子组成不相差若干个CH2，不互为同系物，故D错误；
故选：B。
4．D
【详解】由高聚物的结构可知，主链可含有6个C原子，没有其他杂原子，其中含有1个C=C双键，为二烯烃和烯烃的加聚反应产物，按如图所示断键 ,其中双键中1个C-C断裂，再恢复原来的双键，故单体为 ,，答案选D。
5．C
【详解】A．质谱图中质荷比最大的峰为该物质的相对分子质量，故质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定，A正确；
B．异丁烷即CH(CH3)3，根据等效氢原子可知，异丁烷的核磁共振氢谱中有2组峰，B正确；
C．红外光谱可测定化学键及官能团，则通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键等化学键，而氢键不属于化学键，C错误；
D．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，故用X-射线衍射法鉴别某SiO2是否属于晶体，D正确；
故答案为：C。
6．B
【详解】A．对甲基苯乙烯、苯乙烯相差一个CH2原子团，且结构相似，互为同系物，A正确；
B．对甲基苯乙烯、苯乙烯均不存在顺反异构，B错误；
C．对甲基苯乙烯中甲基上的氢原子可以通过旋转和苯环共面，则最多共平面的原子数大于苯乙烯，C正确；
D．对甲基苯乙烯和苯乙烯均含碳碳双键，均能发生加聚、加成、氧化反应，D正确；
故选B。
7．A
【详解】A．硝基苯的密度大于水，向硝基苯中加水，两者互不相溶，振荡后静置，油状液体在下层，A正确；
B．乙醇易挥发，乙醇也可与酸性高锰酸钾反应使其褪色，不能判断一定含有乙烯，B错误；
C．和水反应会生成HCl，滴加溶液产生白色沉淀氯化银，不能判断与发生了取代反应，C错误；
D．将有机物燃烧产生的气体依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水的洗气装置，无水硫酸铜变蓝，石灰水变浑浊，可以判断反应生成水、CO2，但是该有机物不一定是烃，可能是烃的衍生物，D错误；
故选A。
8．D
【详解】A．苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚显弱酸性，选项A错误；
B．苯酚的浑浊液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，只能说明苯酚显酸性，无法说明苯酚显弱酸性，选项B错误；
C．苯酚不能使无色酚酞溶液变红色，不能说明苯酚显酸性，选项C错误；
D．向澄清的苯酚钠溶液中通入气体，溶液变浑浊，说明苯酚的酸性比碳酸(弱酸)的弱，选项D正确；
答案选D。
9．A
【详解】A．咖啡因的组成元素H位于元素周期表s区，其他元素位于元素周期表p区，A项错误；
B．根据咖啡因的结构简式可以知道分子式为，B项正确；
C．双键含有 键，因此咖啡因含有4个 键，C项正确；
D．咖啡因不满足(X,Y都是电负性大的原子)这个特点，不存在分子间氢键，D项正确；
答案选A。
10．A
【详解】A．苯和溴苯互溶，但沸点相差较大，可利用蒸馏的方法进行分离，A正确；
B．用电石与水反应制取的乙炔中，混有H2S、PH3等还原性气体，它们都能将KMnO4还原，所以会干扰乙炔还原性的检验，B不正确；
C．灼烧碎海带时，不能放在烧杯内，而应放在坩埚内进行，C不正确；
D．实验室制取乙烯时，温度计水银球应插入液面下，D不正确；
故选A。
11．C
【详解】A．苯与溴水不能发生取代反应，只能发生萃取作用，A不正确；
B．溴乙烷与的醇溶液共热时，主要发生消去反应，生成乙烯等，B不正确；
C．向苯酚钠溶液中通入足量，生成苯酚与碳酸氢钠，化学方程式为：，C正确；
D．乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯时，乙酸脱去羟基、乙醇脱去羟基上的氢原子：，D不正确；
故选C。
12．B
【详解】A．分子中最少有4个原子共直线(*标出)，故A错误；
B．Ⅰ分子中含有羟基、酰胺基、苯环，可以发生取代、加成、氧化、还原、水解反应，故B正确；
C．与氢氧化钠反应生成、CH3COONa，Ⅱ最多消耗2molNaOH，故C错误；
D．Ⅰ分子中含有羟基，Ⅱ中不含羟基，Ⅰ水溶性比Ⅱ强，故D错误；
选B。
13．C
【详解】A．分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；
B．迷迭香酸的分子式为C18H16O8，除了羧基中的C原子，其他的C原子均可能共平面，共17个，故B正确；
C．能与氢气发生加成反应的有2个苯环和1个C＝C，则1mol迷迭香酸跟H2反应，最多消耗7molH2，故C错误；
D．与足量溴水反应后，产物分子中原碳碳双键所在的两个C原子和羧基所在碳原子为手性碳原子，共3个，故D正确；
故答案选C。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，题目难度不大，注意把握有机物的官能团的种类、数目和性质，为解答该题的关键。
14．AD
【详解】A．X含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，Y不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，能用FeCl3溶液鉴别X与Y，故A正确；
B．苯环与烃基之间的C-C键可自由旋转，则X分子中所有原子不一定在同一个平面上，故B错误；
C．Y中有2个酯基，其中苯环左侧的酯基水解后生成的羟基为酚羟基，仍能与NaOH反应，1 mol Y最多消耗3molNaOH，故C错误；
D．X中碳碳双键能与Br2加成，酚羟基邻位上的两个氢也能被溴取代，1 mol X最多消耗3 mol Br2，故D正确；
答案选AD。
15．AD
【分析】废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入试剂a碳酸钠溶液，和苯酚、乙酸反应生成乙酸钠和苯酚钠，回收物1和2为沸点不同的混合液体，则操作Ⅰ应为蒸馏分离乙醇、二氯甲烷；溶液A中通入二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，采用分液分离出苯酚，则操作Ⅱ为分液操作；最后向乙酸钠中加入稀硫酸酸化得到乙酸，经蒸馏分离出乙酸，则操作Ⅲ为蒸馏操作。
【详解】A．由上述分析可知，操作Ⅱ为分液操作，所需玻璃仪器为烧杯、分液漏斗，不需要玻璃棒，故A错误；
B．由上述分析可知，试剂b为二氧化碳，试剂c为稀硫酸，故B正确；
C．乙醇分子间形成氢键，二氯甲烷分子间不能形成氢键，因此乙醇的沸点高于二氯甲烷，与分子间氢键有关，故C正确；
D．二氯甲烷在NaOH溶液中会发生水解，则试剂a不能选择NaOH溶液，故D错误；
故答案选AD。
16．(1)C9H8O4
(2)取代反应
(3)
(4)AB
(5)+3NaOH→ +CH3COONa+2H2O
(6)+CH3COCl→+HCl
【详解】（1）根据乙酰水杨酸的结构简式可以写出乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4。
（2）由合成反应可知，酚羟基上的H被取代，该反应为取代反应。。
（3）水杨酸与小苏打作用，化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O，则可得到的有机产物的结构简式。
（4）有关水杨酸的说法：
A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；
B．水杨酸含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应，故C正确；
D．含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，故D正确;
故答案为AB；
（5）乙酸水杨酸水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应，则乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
（6）乙酰氯()也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，化学方程式(不写条件) 为： +CH3COCl→+HCl。
17．(1) ③⑤ ④⑥
(2) ⑨ ③⑥ ① ⑦ ⑧⑩ ④
(3)2，4－二甲基己烷
(4)CH3CH=CHCH3
(5) 4
(6) 8 11
【详解】（1）结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，互为同系物的是CH3CH3和(CH3)2CH2CH3、和，答案选③⑤；分子式相同， 结构不同的化合物互为同分异构体，互为同分异构体的是和CH2=CHCH2CH3、和，答案选④⑥。
（2）含有苯环的碳氢化合物是芳香烃，属于芳香烃的是甲苯，答案选⑨；烃分子中的氢原子被卤素原子取代得到的是卤代烃，属于卤代烃的是溴乙烷和溴苯，答案选③⑥；烃分子中的氢原子或苯环支链上的氢原子被羟基取代得到的是醇，属于醇的是乙醇，答案选①；烃分子中的氢原子被醛基子取代得到的是醛类，属于醛的是乙醛，答案选⑦；烃分子中的氢原子被羧基取代得到的是羧酸，属于羧酸的是甲酸和苯甲酸，答案选⑧⑩；酯是羧酸分子中的－OH被－OR取代后的产物，属于酯类的是乙酸乙酯，答案选④；
（3）该有机物是链状烷烃，主链6个碳原子，从离支链最近的一端开始偏号，2和4号位各有1个甲基，所以名称为2，4－二甲基己烷；
（4）对应烯烃的结构简式为CH3CH=CHCH3；
（5）丁基(-C4H9)有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2共4种，则C5H10O的醛相当于丁基和醛基构成，所以共有4种；在这些醛中，醛A的核磁共振氢谱中的信号数量最少(即峰数最少)，说明结构对称性强，所以A的结构简式是；
（6）不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体相当于是丁烯中的1个氢原子被氯原子取代，1－丁烯有4种氢原子，2－丁烯有2种氢原子，甲基丙烯有2种氢原子，所以共有8种；若考虑顺反异构，其中1－氯－1－丁烯、1－氯－2－丁烯、2－氯－2－丁烯存在顺反异构体，所以链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有11种。
18．(1) C3H8O CH3CH(OH)CH3
(2) CH3CH2OCH2CH3 4 (CH3)3COH
【详解】（1）浓硫酸增重为H2O的质量，碱石灰增重为CO2的质量，则n (H2O)==0.8mol，n(CO2)＝=0.6mol，则该有机物中n(O)= ，据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为3:8:1，即有机物A的实验式为C3H8O，因氢原子数已达饱和，此实验式也就是有机物A的分子式；满足1∶1∶6的结构简式中含有2个甲基和1个羟基，为CH3CH(OH)CH3。
（2）①有机物甲的相对分子质量为74，甲的红外光谱图显示有对称的-CH3、C-O-C、对称的-CH2-，甲中没有不饱和键且只含有C、H、O三种元素，分子式为C4H10O，则该有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3；
②羟基中含有1个孤电子，羟基的电子式为 ，甲分子式为C4H10O，可能的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、 (CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH，共4种；经测定有机物甲的核磁共振氢谱有2组峰，则甲的结构简式为(CH3)3COH。
19．(1)作催化剂和吸水剂
(2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸出而损失
(3) 球形干燥管 防止倒吸
(4)
(5) 无色透明的油状液体 乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅
(6)64.3
【分析】课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、醋酸，最后试管中放有饱和碳酸钠溶液。
【详解】（1）酯化反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，故填：催化剂和吸水剂。
（2）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物随产物蒸发而损失，温度过高还可能发生其他副反应，所以为防止乙醇、乙酸挥发，造成原料的损失，应小火加热，故填：反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失。
（3）仪器C为球形干燥管，乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气压减小，管口伸入液面以下会发生倒吸，但球形干燥管体积大，可以防止倒吸。故填：球形干燥管；防止倒吸。
（4）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供，醇中的羟基提供，反应的化学方程式为，故填：。
（5）乙酸乙酯是有香味的无色油状液体，不溶于饱和碳酸钠溶液，密度小于水，所以在试管中看到分层现象，上层为无色透明的油状液体。碳酸钠溶液显碱性，酚酞遇碱性溶液变红，取下试管进行振荡，下层溶液红色变浅，可能的原因是乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，故填：无色透明的油状液体：乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅。
（6）乙醇的物质的量为，乙酸的物质的量为，乙醇过量，乙酸乙酯的理论产量为，实际产生的乙酸乙酯的物质的量为，乙酸乙酯的产率为，故填：64.3。
20．(1)2-丁烯醛
(2) 加成反应 催化剂、加热
(3)
(4)+2Cl2+2HCl
(5)10
(6)
【分析】由题干合成流程图信息可知，由B的结构简式和A的分子式并结合物质A存在顺反异构现象，推出A的结构简式为：CH3CH=CHCHO，由B、E的结构简式以及B到C的转化条件可知，且小题(3)信息B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，C的结构简式为：，由C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由H、F的结构简式以及已知信息：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生可知，G的结构简式为：，(5)E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外还有2个不饱和度且苯环上有3个甲基，还有1个碳原子和氮原子，因此只有可能是-CN，由此可知，苯环上有5个取代基，分别是3个-CH3、1个酚羟基、1个-CN，先考虑3个甲基即有邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三种，再考虑连接酚羟基分别有2种、3种和1种，最后连接-CN又分别有2种、1种、2种、2种、2种和1种，一共有1+2+2+2+2+1=10种，(6) 根据题干路线图中E到F的信息可知，苯环可以与酮羰基碳原子通过反应连接起来，所以可先将2-丙醇催化氧化为丙酮，然后丙酮在酸性条件下与苯反应生成，根据目标物质中醛基和羟基的特点，结合题干路线图和已知信息可知，醛基可以由连在同一个C上的两个氯原子直接水解得到，羟基可以由氯原子水解得到，由此确定合成路线，由此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH=CHCHO，故A的名称为2-丁烯醛，故答案为：2-丁烯醛；
（2）由分析可知，A→B即CH3CH=CHCHO+HClCH3CH2CHClCHO，该反应的反应类型为加成反应，D→E即转化为，故该反应的反应条件是催化剂、加热，故答案为：加成反应；催化剂、加热；
（3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，F→G即转化为，该反应的化学方程式为+2Cl2+2HCl，故答案为：+2Cl2+2HCl；
（5）E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外还有2个不饱和度且苯环上有3个甲基，还有1个碳原子和氮原子，因此只有可能是-CN，由此可知，苯环上有5个取代基，分别是3个-CH3、1个酚羟基、1个-CN，先考虑3个甲基即有邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三种，再考虑连接酚羟基分别有2种、3种和1种，最后连接-CN又分别有2种、1种、2种、2种、2种和1种，一共有1+2+2+2+2+1=10种同分异构体，故答案为：10；
（6）根据题干路线图中E到F的信息可知，苯环可以与酮羰基碳原子通过反应连接起来，所以可先将2-丙醇催化氧化为丙酮，然后丙酮在酸性条件下与苯反应生成，根据目标物质中醛基和羟基的特点，结合题干路线图和已知信息可知，醛基可以由连在同一个C上的两个氯原子直接水解得到，羟基可以由氯原子水解得到，由此确定合成路线如下：，故答案为：。
