《有机化学》大题专练(十)
1．化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。
已知：①R－CH=CH2
②
(1)D的结构简式为 ，C→D的反应类型为 ，F中含氧官能的名称为 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②1mol该物质能与足量Na反应生成1molH2
其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
(4)设计由1，2一二氯乙烷与制备的合成路线(其他试剂任选) 。
答案：(1)；氧化；羰基
(2) ＋NaOH＋NaBr＋H2O
(3)9；或
(4)ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH OHCCHO
解析：由有机物的转化关系可知，发生信息①反应生成 ，则A为、B为 ； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则C为；在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生氧化反应生成 ，则D为 ；与发生信息②反应生成 ， 酸化得到。
(1)根据合成路线的转化关系及反应条件确定的结构简式为，D的结构简式为；由此可知C→D的反应类型为氧化反应；F为，含氧官能的名称为羰基；
(2)B→C的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，反应的化学方程式为：＋NaOH＋NaBr＋H2O；
(3)D的结构简式为，由D的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有苯环和酚羟基，1mol该物质能与足量钠反应生成1mol氢气说明分子中含有2个羟基，若分子中含有1个酚羟基，可以视作苯酚苯环上的氢原子被－CH2OH取代，有邻、间、对共3种结构；若若分子中含有2个酚羟基，可以视作苯二酚苯环上的氢原子被—CH3取代，其中邻苯二酚被取代有2种结构、间苯二酚被取代有3种结构、对苯二酚被取代有1种结构，共有6种，则符合条件的D的同分异构体共有9种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、，故答案为：9；或；
(4)由题给信息可知，以1，2－二氯乙烷与 制备的合成步骤为ClCH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2OH与氧气共热发生氧化反应生成OHCCHO，OHCCHO与发生信息②反应生成 ， 酸化得到 ，合成路线如下：
ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OHOHCCHO
，故答案为：ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OHOHCCHO。
2．三唑基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)B的结构简式为 ；可用来区分A和C的实验方法为_______(填字母)。
A．氯化铁溶液 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．新制氢氧化铜
(3)F→G的反应类型为_______；C→D发生反应的化学方程式为 。
(4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁显紫色 ②含有－CONH2 ③含有碳碳三键
写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式： 。
(5)以和为主要有机原料，写出合成的路线 (无机试剂任选)。
答案：(1)2－甲基苯酚(或邻甲基苯酚) (2) BCD
(3)加成反应 ＋ ＋2H2O
(4)13
(5)
解析：根据A的结构简式可知，A的名称为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；由图可知A→B为取代反应，结合C的结构简式可知B为，以此解题。
(1)由分析可知A的名称为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；
(2)由分析可知B为；
A．A和C均含酚羟基，故不能用区分，故A错误；
B．A和C均有6种不同氢原子，但峰面积不同，故B正确；
C．A和C含有的官能团不同，故C正确；
D．C含有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，A不含醛基，故D正确；
故选BCD；
(3)根据F和G的结构简式可知，F→G的反应类型为加成反应；对比C和D的结构简式的不同，可以知道C→D发生反应的化学方程式为：＋ ＋2H2O；
(4)E的分子式为，由①可知有酚羟基，结合②③可知有两种情况：苯环上含有—OH和，有邻、间、对3种；苯环上含有－OH、、，根据定二移一的方法可知有10种，故共有13种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体为；
(5)由和制，由流程图可知应先制备，逆推可得→→→，据此可写出合成路线：
。
3．化合物J是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A的化学名称为 ，J的分子式为 。
(2)B中官能团的名称为 ；B→C、E→G的反应类型为 、 。
(3)C→D的化学反应方程式为 。
(4)H的结构简式 ；H有多种同分异构体，含有-COO-和碳碳双键的同分异构体有 种(不考虑顺反异构，下同)，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式 。
(5)设计以F和CH2=CHCHO为起始原料，合成的路线
(其它试剂任选)。
答案：(1)1，7－庚二酸；C14H16ON3Cl (2)羰基；加成反应；取代反应
(3)＋H2O
(4)CH3－CH=CH－COOH；7；
(5)
解析：A组成上脱去1分子水、1分子二氧化碳生成B，B与氨气发生加成反应生成C，由D的分子式可知C发生醇的消去反应生成D为，由E的分子式、G的结构简式可知D中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E为，E与F发生取代反应生成G和HCl，对比G、I的结构简式可知，G与H发生取代反应生成I和HBr，推知H为CH3CH=CHCOOH，I分子内脱去1分子水形成酰胺基得到J；
(1)A的结构简式为HOOC－(CH2)5－COOH，其化学名称为1，7－庚二酸；由结构简式可知，J的分子式为C14H16N3OCl，故答案为：1，7－庚二酸；C14H16N3OCl；
(2)B中官能团的名称为羰基；B→C是碳碳双键与氨气发生加成反应；E与F反应生成G和HCl，E→G的反应类型为取代反应，故答案为：羰基；加成反应；取代反应；
(3)C→D的化学反应方程式为：＋H2O；
(4)对比G、I的结构简式可知，G与H发生取代反应生成I和HBr，推知H的结构简式为CH3CH=CHCOOH；H有多种同分异构体，含有-COO-和碳碳双键的同分异构体可以是将－COO－插入CH3CH=CH2中的碳碳单键、碳氢键之间，每种位置的插入有2种连接顺序，去掉H本身共有2×4－1=7种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：CH3CH=CHCOOH；7； ；
(5)模仿生成J的过程可知，在乙酸酐条件反应生成，与NH3发生取代反应生成，与CH2=CHCOOH发生取代反应生成，而CH2=CHCHO发生催化氧化生成CH2=CHCOOH，合成路线为
4．靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的，1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A→B所用的试剂和反应条件为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称是 ，由D生成E的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称 。
(6)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为。其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上 ②不含有环状结构 ③含有硝基和溴原子
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
答案：(1)浓HNO3、浓硫酸、加热 (2) (3)邻硝基苯甲醇；氧化反应
(4)＋＋NaOH——→＋CH3COONa＋H2O
(5)羰基(或酮羰基) (6)d；CH3C≡CCHBr(NO2)
解析：根据E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，根据C到D的转化条件可知，C的结构简式为：，由B的分子式并结合B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式并结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：。
(1)由分析可知，A→B即在浓硫酸、浓硝酸中加热发生硝化反应，故所用的试剂和反应条件为浓硫酸、浓硝酸，加热，故答案为：浓硫酸、浓硝酸，加热；
(2)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
(3)由分析可知，D的结构简式为：，故D的化学名称是邻硝基苯甲醇或者2－硝基苯甲醇，由D生成E即经过催化氧化生成，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：邻硝基苯甲醇或者2－硝基苯甲醇；氧化反应；
(4)根据题干流程可知，由E生成F即和在碱性环境中生成和CH3COONa、H2O，该反应的化学方程式为＋＋NaOH——→＋CH3COONa＋H2O，故答案为：＋＋NaOH——→＋CH3COONa＋H2O；
(5)由题干流程图中靛蓝G的结构简式可知，靛蓝G中含氧官能团的名称酮羰基或者羰基，故答案为：酮羰基或者羰基；
(6)已知的分子式为：C4H4NO2Br，其同分异构体中能同时满足以下三个条件①最少有三个碳原子在一条直线上即含有碳碳三键或者碳氮三键；②不含有环状结构即为链状，③含有硝基和溴原子故只能含有碳碳三键，先考虑碳链异构有：CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3，在考虑Br的位置异构分别有：BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3，在考虑硝基的位置异构分别有：2种、3种、3种和2种，一共有2+3+3+2=10种，其中，在同一直线上的碳原子最多即为2-丁炔且含有手性碳化合物的结构简式为CH3C≡CCHBr(NO2)，故答案为：d；CH3C≡CCHBr(NO2)。
5．苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下：
已知：R－Br R－MgBr R－CHO
R－CN R－COOH
回答下列问题
(1)有机物C名称为 ，反应①的条件是 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)物质D的结构简式为 。
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a．苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b．在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c．苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基 ②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1－丁醇的路线(无机试剂任选)。
答案：(1)苯乙醛；液溴/Fe粉 (2)＋CuO＋Cu＋H2O
(3) (4)bc (5)16
(6)CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
解析：由有机物的转化关系可知，在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成，则A为；在无水THF中与镁反应生成，先后与环氧乙烷和水反应得到，则B为；与氧化铜共热发生氧化反应生成，则C为；与氰化钠、氯化铵反应生成，则D为；酸性条件下发生水解反应生成。
(1)由分析可知，C的结构简式为，名称为苯甲醛；反应①为在铁粉做催化剂的作用下，与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：苯甲醛；液溴/Fe粉；
(2)由分析可知，反应②为与氧化铜共热发生氧化反应生成、铜和水，反应的化学方程式为＋CuO＋Cu＋H2O，故答案为：＋CuO＋Cu＋H2O；
(3)由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
(4)a．由结构简式可知，苯丙氨酸中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故不符合题意；
b．由结构简式可知，苯丙氨酸分子中含有的氨基在强酸性条件下与氢离子反应生成，故符合题意；
c．苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为，故符合题意；
故答案为：bc；
(5)苯丙氨酸的芳香族同分异构体含有氨基和羧基，苯环连有4个取代基说明分子中含有氨基、羧基和2个甲基，同分异构体可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构，其中邻二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有6种、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有7种、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有3种，共有16种，故答案为：16；
(6)由题给信息和有机物的转化关系可知，由乙烷和环氧乙烷为原料合成1-丁醇的合成步骤为光照条件下，乙烷与溴发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷在无水乙醚中与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr先后与环氧乙烷和水反应得到1－丁醇，合成路线为CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH，故答案为：CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
6．苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化：
已知： (R、R′代表烃基)
回答下列问题：
(1)B所含官能团的名称为 。
(2)苯甲醛→A的反应类型是 。
(3)D、G的结构简式分别为 、 。
(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(5)F→M的化学方程式为 。
(6)B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含亚甲基(－CH2－)的同分异构体的结构简式： 。
(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线： 。
答案：(1)羟基、羧基 (2)加成反应
(3)；
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
(5)n＋nHCHO＋(n－1)H2O
(6)13；、、
(7)
解析：由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A ，A中－CN水解为－COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则D的分子式为C15H14O3＋H2O－C8H8O3＝C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M()，推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为；(7)与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，据此分析解题。
(1)由题干流程图中B的结构简式可知，B所含官能团为－OH、－COOH，名称分别为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
(2)苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
(3)由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；
(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，故答案为：＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；
(5)由分析可知，F→M的化学方程式为：n＋nHCHO＋(n－1)H2O，故答案为：n＋nHCHO＋(n－1)H2O；
(6)B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为－OH、－CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为－OH、－OOCH、－CH3，而－OH、－OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种，其中含亚甲基(－CH2－)的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；(或或)
(7)与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，据此分析确定合成路线为： ，故答案为： 。
7．阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H的分子式为 ，物质B中的官能团的名称为 。
(2)由F生成G的过程中，F与Br2反应的化学计量数比例为 ，若 E与H2在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为 。
(3)写出D→E的反应方程式： 。
(4)已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为 。
(5)在合成化合物H的流程中，反应I的目的是 。
(6)①C的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环 b．含有－NO2 c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是 (填标号)。
a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪 c．红外光谱仪 d．元素分析仪
答案：(1)C19H18O3NSBr；硝基、羟基 (2)1∶2；1个
(3)
(4)取代反应 (5)保护酚羟基，防止其在反应过程中被氧化 (6)17；d
解析：由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式(C6H6O)及B的分子式(C6H5NO3) 结合E的结构可知B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式(C8H7NO4 )知，C为，C在Fe/HCl条件下生成D，D分子式为(C8H9NO2)，C得氢失氧变为D，则D为，D与通过脱水生成E，F通过取代得到G，G通过脱HBr，酯基水解得到最终产物H。
(1)根据键线式的特点结合价键原理，可得H的结构简式的分子式为C19H18O3NSBr；物质B为。 ，其官能团的名称为硝基和羟基；故答案为：C19H18O3NSBr；硝基、羟基；
(2)由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为＋2Br2 ——→＋2HBr，比例为1∶2；E中有一个苯环和一个双键，所以与H2反应的比例为1 ： 4.且加成后只有与N相连的那个C为手性碳。如图标有*的碳为手性碳，而标有1位置的两个碳原子关于轴对称，所以手性碳只有一个；故答案为：1：2；1个；
(3)D→E是D和反应，通过前后碳骨架结构对比发现，D脱掉氨基上的两个氢原子，E脱掉酮基上的氧原子，生成E和水，反应的化学方程式为：；
故答案为：
；
(4)中间体→F，对比前后有机物结构发现是中间体中氮原子上的氢原子被甲基取代，所以反应类型为取代反应；故答案为：取代反应；
(5)酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，在合成化合物H的流程中，反应I将酚羟基转化为酯基的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
(6)C为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO－)，因此苯环中含有－NO2 和HCOO－结构，若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NO2)－，只有1种，如 ，若苯环上含有两个基团：第一种取代基组合，－CH2NO2和HCOO－，如 苯环上二元取代有3种，第二种取代基组合，－NO2和HCOOCH2－，如苯环上二元取代有3种，若苯环上含有三个基团：－NO2、－CH3和HCOO－，同分异构体有以下几种情况如，甲基的位置异构有4种，甲基的位置异构也有4种，甲基的位置异构有2种，共17种；C的所有同分异构体的分子式相同、组成元素相同，在元素分析仪中显示的信号或数据完全相同，所以应该选元素分析仪，故合理选项是d；故答案为：17；d。
8．普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。
(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为_________(填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为 。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成 。
答案：(1)液态 (2)氯原子 羧基
(3)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH C2H5OOCH2COOC2H5＋2H2O
(4)G (5)6 (CH3)3CCHO
(6)
解析：根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化(取代)反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据(6)的信息 ,可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为， F和NaCN在乙醇溶液中反应生成G，G在一定条件下生成H, H还原再酸化生成I，I经过一系列反应生成普瑞巴林。(7)根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成。
(1)A为乙酸，常温下为液态。
(2)B的结构简式为，官能团为氯原子和羧基。
(3)由D生成E为酯化反应，化学方程式为：HOOCCH2COOH＋2C2H5OH C2H5OOCH2COOC2H5＋2H2O。
(4)手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳,分析E、F、 G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物为G。
(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质，可以是C4H9CHO，因为-C4H9有四种结构，故X的同分异构体中含有醛基的还有3中，碳氧双键也可以是羰基，则可以有、三种结构，故总共有6种。核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质说明有三个甲基上的氢原子是化学环境相同的，故结构简式为(CH3)3CCHO。
(6)根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成，故合成路线为：
。
9．药物H的一种合成路线如下：
已知：R－C≡CH＋H2O
请回答下列问题
(1)A的名称是___________；B→C的反应条件和试剂：______________________。
(2)E中含氧官能团名称是___________；G→H的反应类型是___________。
(3)写出E→F反应的化学方程式 。
(4)1个有机物C分子最多有___________个原子共平面。
(5)化合物F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1︰2︰2︰2︰3的物质的结构简式为 。
①能发生水解反应； ②属于芳香化合物且能发生银镜反应
(6)参照上述信息，以丙醛(CH2CH2CHO)为主要原料合成(其他试剂任选)，设计合成路线： 。
答案：(1)甲苯 氢氧化钠水溶液、加热 (2)羟基 加成反应
(3)
(4)14 (5)14 或
(6)
解析：通过观察后续物质，可知A中含有苯环结构，结合分子式推知A为甲苯；在光照条件下，溴单质可以取代苯环侧链碳原子上的氢原子，B为；C能发生催化氧化生成D，可以推知C为醇，即苯甲醇；C经氧化得到D，D为苯甲醛；结合已知推得F为。
(1)通过观察后续物质，可知A中含有苯环结构，结合分子式推知A为甲苯，B→C为卤代烃的水解，反应试剂为氢氧化钠水溶液、条件为加热，故答案为甲苯；氢氧化钠水溶液、加热。
(2)E为，含氧官能团为羟基；G→H可以看到双键消失，C、N原子分别加上H原子，所以为加成反应，故答案为羟基；加成反应。
(3)E→F的化学方程式为，答案为：。
(4)C为苯甲醇，结合苯环的结构以及单键可以旋转，1个C分子中最多可以有14个原子共平面，故答案为14。
(5)F的结构简式为，F的同分异构体既可以水解又可以发生银镜反应，可知一定含有HCOO－结构，除此外，还含有一个苯环和2个碳原子；①若只有1个侧链，侧链为－CH2CH2OOCH、－CH（CH3）OOCH，有2种；②若有2个侧链，2个侧链为：HCOO—和—CH2CH3、HCOOCH2—和－CH3，2个侧链有邻、间、对三种位置，共6种；③若有3个侧链，3个侧链为：2个－CH3和HCOO－，先固定2个甲基，移动HCOO－，共有6种，符合条件的同分异构体一共有14种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1︰2︰2︰2︰3的物质的结构简式或。
(6)对比CH3CH2CHO与的结构简式，碳链增加2个碳原子，目标产物中官能团为羟基，模仿流程中D→E→F可合成，最后与H2发生加成反应即可，流程图为：。
10．有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：
已知：①＋；
②＋R3COOH；
③＋CO2。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为 ；H的名称为 。
(2)F中含有官能团的名称为 ；C→D所需试剂及反应条件分别为 、 。
(3)A的结构简式为 。
(4)D→E的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为 。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶1∶1∶1
(6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线 (无试剂任选)。
答案：(1)氧化反应 4－甲基－2－戊醇 (2)羧基和羰基 乙醇、浓硫酸 加热
(3) (4)＋＋HCl
(5)
(6)
解析：A的分子式为C6H10，A和乙炔发生信息①中加成反应生成B ()， 可推知A为，B发生信息②中氧化反应生成C，C与乙醇发生酯化反应生成D，故C为H3C-CO-CH2-COOH，D与(CH3)2CHCl发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化生成F，根据信息③可知F脱羧生成G为 ，G与氢气发生加成反应H。
(1)B是，物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在酸性条件下被KMnO4溶液氧化为C，故B→C的反应类型是氧化反应；根据H结构简式 可知H的名称为4－甲基－2－戊醇；
(2)根据F结构简式可知F分子中含有官能团的名称为羰基、羧基；C为H3C－CO－CH2 －COOH，D为CH3COCOOCH2CH3，C与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生D，故C→D所需试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；
(3)化合物A结构简式是；
(4)化合物D是，D与发生取代反应产生E：和HCl，该反应的化学方程式为：＋→＋HCl；
(5)化合物F的同分异构体满足条件：①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明物质分子中含有－COOH；②能发生银镜反应，说明物质分子中含有－CHO；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶1∶1∶1，说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是9∶1∶1∶1，则符合条件的物质结构简式为：；
(6)与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生，该物质与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与CH2=CH2在加热时发生烯烃的加成反应产生，故由和乙烯为原料制备的流程图为： 。《有机化学》大题专练(十)
1．化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。
已知：①R－CH=CH2
②
(1)D的结构简式为 ，C→D的反应类型为 ，F中含氧官能的名称为 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②1mol该物质能与足量Na反应生成1molH2
其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
(4)设计由1，2一二氯乙烷与制备的合成路线(其他试剂任选) 。
2．三唑基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)B的结构简式为 ；可用来区分A和C的实验方法为_______(填字母)。
A．氯化铁溶液 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．新制氢氧化铜
(3)F→G的反应类型为_______；C→D发生反应的化学方程式为 。
(4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁显紫色 ②含有－CONH2 ③含有碳碳三键
写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式： 。
(5)以和为主要有机原料，写出合成的路线 (无机试剂任选)。
3．化合物J是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A的化学名称为 ，J的分子式为 。
(2)B中官能团的名称为 ；B→C、E→G的反应类型为 、 。
(3)C→D的化学反应方程式为 。
(4)H的结构简式 ；H有多种同分异构体，含有-COO-和碳碳双键的同分异构体有 种(不考虑顺反异构，下同)，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式 。
(5)设计以F和CH2=CHCHO为起始原料，合成的路线
(其它试剂任选)。
4．靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的，1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A→B所用的试剂和反应条件为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称是 ，由D生成E的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称 。
(6)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为。其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上 ②不含有环状结构 ③含有硝基和溴原子
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
5．苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下：
已知：R－Br R－MgBr R－CHO
R－CN R－COOH
回答下列问题
(1)有机物C名称为 ，反应①的条件是 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)物质D的结构简式为 。
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a．苯丙氨酸中含有2个手性碳原子
b．在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c．苯丙氨酸在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基 ②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1－丁醇的路线(无机试剂任选)。
6．苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化：
已知： (R、R′代表烃基)
回答下列问题：
(1)B所含官能团的名称为 。
(2)苯甲醛→A的反应类型是 。
(3)D、G的结构简式分别为 、 。
(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(5)F→M的化学方程式为 。
(6)B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含亚甲基(－CH2－)的同分异构体的结构简式： 。
(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线： 。
7．阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H的分子式为 ，物质B中的官能团的名称为 。
(2)由F生成G的过程中，F与Br2反应的化学计量数比例为 ，若 E与H2在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为 。
(3)写出D→E的反应方程式： 。
(4)已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为 。
(5)在合成化合物H的流程中，反应I的目的是 。
(6)①C的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环 b．含有－NO2 c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是 (填标号)。
a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪 c．红外光谱仪 d．元素分析仪
8．普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。
(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为_________(填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为 。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成 。
9．药物H的一种合成路线如下：
已知：R－C≡CH＋H2O
请回答下列问题
(1)A的名称是___________；B→C的反应条件和试剂：______________________。
(2)E中含氧官能团名称是___________；G→H的反应类型是___________。
(3)写出E→F反应的化学方程式 。
(4)1个有机物C分子最多有___________个原子共平面。
(5)化合物F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1︰2︰2︰2︰3的物质的结构简式为 。
①能发生水解反应； ②属于芳香化合物且能发生银镜反应
(6)参照上述信息，以丙醛(CH2CH2CHO)为主要原料合成(其他试剂任选)，设计合成路线： 。
10．有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：
已知：①＋；
②＋R3COOH；
③＋CO2。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为 ；H的名称为 。
(2)F中含有官能团的名称为 ；C→D所需试剂及反应条件分别为 、 。
(3)A的结构简式为 。
(4)D→E的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为 。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶1∶1∶1
(6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线 (无试剂任选)。
