《有机化学》大题专练(六)
1．甲氧基肉桂酸乙基己酯(下图中J)是一种防晒剂，能有效吸收紫外线，安全性良好，其合成线路图如下：
回答下列问题：
(1)D的名称为 ，由D生成E的反应类型为 ，有机物G的分子式为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)A→B的化学反应方程式为 。
(4)G与氢气反应可得X()。X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的有_______种。
①与FeCl3溶液能发生显色反应 ②能与NaHCO3反应 ③苯环上只有两个取代基
2．有机物J在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成了J，其合成路线如图：
(1)A的名称是_______；F中官能团的名称是 。
(2)H的结构简式是 。
(3)下列反应属于取代反应的是_______(填序号)。
a．A→B b．B→C c．C→D d．H+F→J
(4)化合物E在一定条件下可脱水生成一种含有六元环的二元酯，该酯的结构简式是_______。
(5)请写出D→E过程的反应①的化学方程式： 。
(6)化合物X是D的同系物，且分子量比D大14，则X的同分异构体中满足下列条件的有_______种(不含X)。
a．能发生银镜反应 b．不含醚基(C—O—C)
请写出上述同分异构体中能发生水解反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式： 。
3．有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为 ；B的结构简式 。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，
①能发生银镜反应又能发生水解反应； ②苯环上一元取代产物有两种：
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式 。
(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成的路线为
(无机试剂任选)。
4．有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。
已知：ⅰ．＋H2O(R1、R2、R3代表烃基或H)
ⅱ．
(1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是 。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)X的分子式为C3H6O，G的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.可用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团
b.反应①除了生成L外，还生成CH3COOH
c.反应③的原子利用率为100%
(6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构) 。
ⅰ．含有苯环，且苯环上只有1个取代基
ⅱ．1molN与足量NaHCO3溶液反应产生2mol气体
(7)反应②的过程如图：L→中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式 。
5．某喹啉类化合物P的合成路线如下：
已知：R1－C≡CH＋R2CHO
(1)A为链状，按官能团分类，其类别是___________。
(2)B→C的反应方程式是 。
(3)C→D所需的试剂a是___________。
(4)下列关于E的说法正确的是___________。
A. 能发生银镜反应 B. 能发生氧化、消去、加聚反应
C. 核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶3 D. 1 mol E可以与6 mol H2发生反应
(5)G的结构简式为 。
(6)H→I的反应类型为 。
(7)由I和E合成P的流程如下，M与N互为同分异构体，写出J、M、N的结构简式：___________、___________、___________。
6．阿司匹林()是一种重要的合成药物，具有解热镇痛的作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径。
(1)A生成B的反应方程式为 。
(2)C的官能团名称为 ；D的结构简式为 。
(3)反应⑥的反应类型为 。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有2种等效氢； ②含有酯基。
7．化合物IX是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如图：
回答下列问题：
(1)化合物I→II的反应类型 。
(2)化合物III由C、H、O三种原子组成，结构简式为 。
(3)化合物IV分子结构中的含氧官能团有 (填名称)。
(4)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X同时满足如下条件的同分异构体有 种。
①苯环上有两种取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式 。
(5)根据上述信息，写出以苯乙烯()与化合物Ⅶ为主要原料合成有机物的路线流程(无机试剂任选) 。
8．化合物G为一种促进睡眠药物，其部分合成路线如下：
(1)A能与以任意比水混溶，原因是 。
(2)化合物G中碳原子的杂化方式有 种。
(3)由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为____ 。
(4)F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)
9．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子中原子轨道采用sp2杂化的碳原子数目是_______。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有2个苯环； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物H的合成路线图(无机试剂任选) 。
10．长效缓释阿司匹林(G)是日常生活中的常用药。一种合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是 ，B的化学名称是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有________种(不考虑立体异构体)。
①含有羟基和酯基 ②水解产物之一为HCOOH
(4)A、B、C、D、E中，属于手性分子的有________种。提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。
(5)阿司匹林的结构简式为 ，F→G的化学方程式为 。
(6)以环己醇为原料合成 ，设计合成路线 (无机试剂任选)。《有机化学》大题专练(六)
1．甲氧基肉桂酸乙基己酯(下图中J)是一种防晒剂，能有效吸收紫外线，安全性良好，其合成线路图如下：
回答下列问题：
(1)D的名称为 ，由D生成E的反应类型为 ，有机物G的分子式为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)A→B的化学反应方程式为 。
(4)G与氢气反应可得X()。X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的有_______种。
①与FeCl3溶液能发生显色反应 ②能与NaHCO3反应 ③苯环上只有两个取代基
答案：(1)对甲基苯酚或4－甲基苯酚 取代反应 C10H10O3 (2)
(3)＋H2O－SO3HH2O (4)15
解析：甲基苯在浓硫酸加热条件下生成对磺基甲苯，氢氧化钠溶液加热后生成对甲基苯酚钠，盐酸酸化为生成对甲苯苯酚；经过CH3I取代和SeO2氧化后，得到对甲氧基苯甲醛，与丙二酸反应继续生成，最后在浓硫酸环境下与CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3发生酯化反应生成甲氧基肉桂酸乙基己酯。
(1)根据推断，D的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚，由D生成E的反应类型为取代反应，根据有机物结构，有机物G的分子式为C10H10O3。
(2)C为对甲基苯酚钠，C的结构简式为。
(3)A→B发生取代反应，化学反应方程式为：＋H2O－SO3HH2O。
(4)G与氢气反应可得X( )。X有多种同分异构体，其中①与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与 NaHCO3反应，说明含有羧基；③苯环上只有两个取代基，根据定位法，确定酚羟基位置后，对烃基和羧基进行组合排列，能同时满足条件的有15种。
2．有机物J在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成了J，其合成路线如图：
(1)A的名称是_______；F中官能团的名称是 。
(2)H的结构简式是 。
(3)下列反应属于取代反应的是_______(填序号)。
a．A→B b．B→C c．C→D d．H+F→J
(4)化合物E在一定条件下可脱水生成一种含有六元环的二元酯，该酯的结构简式是_______。
(5)请写出D→E过程的反应①的化学方程式： 。
(6)化合物X是D的同系物，且分子量比D大14，则X的同分异构体中满足下列条件的有_______种(不含X)。
a．能发生银镜反应 b．不含醚基(C—O—C)
请写出上述同分异构体中能发生水解反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式： 。
答案：(1)2 甲基丙烯 碳溴键、羧基 (2) (3)bd
(4) (5)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
(6)15
解析：根据B反应生成推出B的结构简式为：，则A的结构简式为：，根据D能新制的氢氧化铜发生反应， 故判断D中含有醛基，利用E中氧原子数为3判断，D中一个醛基被氧化，故D的结构简式为：；则E的结构简式为：；E和HBr的反应生成F；根据J的结构简式判断H的结构简式为：；
(1)根据以上分析，A的结构简式为：，故名称为2 甲基丙烯；根据F的结构简式判断含有的官能团为碳溴键、羧基；
(2)利用F和J的结构简式判断H的结构简式为：；
(3)a．A→B根据结构简式的变化发现多了两个溴原子，利用分析判断A中又含有碳碳双键，故发生加成反应；
b．B→C中发生变化的是两个羟基被溴原子取代，故发生了取代反应；故b符合题意；
c．C→D是羟基转化为醛基的过程，属于氧化反应，故c不符合题意；
d．H+F→J根据结构简式上的少氢和溴原子判断发生了取代反应；故d符合题意；
故选答案bd；
(4)化合物E的结构简式为：，在一定条件下可脱水生成一种含有六元环的二元酯，该酯的结构简式；
(5)D为，E为；D→E过程的反应①的化学方程式＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；
(6)化合物X是D的同系物，且分子量比D大14，说明多了CH2的结构，D的结构简式为：；故X也含有羟基和醛基或是甲酸某酯：、、、、、、、、、、、、、、、；共16种，除去X本身还有15种，故答案为15；上述同分异构体中能发生水解反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式：。
3．有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为 ；B的结构简式 。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，
①能发生银镜反应又能发生水解反应； ②苯环上一元取代产物有两种：
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式 。
(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成的路线为
(无机试剂任选)。
答案：(1)甲苯 (2)羟基、硝基 (3)还原反应
(4)＋—→＋2HCl
(5)4 或
(6)
解析：由合成路线，A()与H2O2在催化剂的条件下生成B，B的分子式为C7H8O，B再与反应生成C，C发生硝化反应得到D，D的结构简式为，则C为，可知B→C为取代反应，则B为，D发生已知反应得到E，则E的结构简式为，E与发生取代反应成环得到F，据此分析解答。
(1)A的结构简式为，名称为甲苯，由分析可知，B的结构简式为；
(2)D的结构简式为，含有的官能团为羰基、羟基和硝基；
(3)D发生已知反应得到E，E的结构简式为，－NO2被还原为－NH2，该反应属于还原反应；
(4)E与发生取代反应成环得到F，F的结构简式为，反应的化学方程式为＋—→＋2HCl；
(5)C为，其同分异构体能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有—OOCH，苯环上一元取代产物有两种，则满足条件的结构有、、、共4种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或；
(6)结合题干合成路线，苯()和过氧化氢反应生成苯酚()，苯酚()发生硝化反应生成对硝基苯酚()，对硝基苯酚()被还原为，和冰醋酸反应生成，合成路线为。
4．有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。
已知：ⅰ．＋H2O(R1、R2、R3代表烃基或H)
ⅱ．
(1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是 。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)X的分子式为C3H6O，G的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.可用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团
b.反应①除了生成L外，还生成CH3COOH
c.反应③的原子利用率为100%
(6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构) 。
ⅰ．含有苯环，且苯环上只有1个取代基
ⅱ．1molN与足量NaHCO3溶液反应产生2mol气体
(7)反应②的过程如图：L→中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式 。
答案：(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)＋NaOH＋NaCl
(4) (5)bc
(6)，， (7)
解析：物质A也属于芳香族化合物，结合A的分子式可知，A的结构简式为，A和浓硝酸发生取代反应生成B，根据G的结构简式可知，发生甲基的对位取代反应，所以B为，由反应条件、分子式可知，B中甲基.上的氢原子被氯原子取代生成D为，F与X发生信息i中反应生成G，结合有机物分子式可知，D发生卤代烃水解反应生成E，E发生醇的催化氧化生成F，故E为，F为，则X为，L发生信息ii中取代反应生成M为，结合Q的结构简式推知G为，J为芳香族化合物，由L的结构简式，可知J与.乙醇发生酯化反应生成K，K中酚羟基与乙酸酐发生取代反应生成J，推知J为，K为，以此解题。
(1)由分析可知J为，其中含有的官能团是羟基、羧基；
(2)A→B是甲苯的硝化反应，反应类型是取代反应；
(3)D→E为卤代烃的水解反应，方程式为：＋NaOH＋NaCl；
(4)由分析可知G为；
(5)a．X中不含有醛基，不能用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团，a错误；
b．根据元素守恒可知，反应①除了生成L外，还生成CH3COOH，b正确；
c．反应③属于加成反应，原子利用率为100%，c正确；
故选bc；
(6)N是L的同分异构体，且符号条件，ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基；ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体，说明含有2个羧基，符合条件的同分异构体为，，；
(7)反应②的过程可知，形成的中间体为，形成中间体的过程理解先加成、再脱去1分子CH3OH，L→中间体的过程会产生高分子副产物为。
5．某喹啉类化合物P的合成路线如下：
已知：R1－C≡CH＋R2CHO
(1)A为链状，按官能团分类，其类别是___________。
(2)B→C的反应方程式是 。
(3)C→D所需的试剂a是___________。
(4)下列关于E的说法正确的是___________。
A. 能发生银镜反应 B. 能发生氧化、消去、加聚反应
C. 核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶3 D. 1 mol E可以与6 mol H2发生反应
(5)G的结构简式为 。
(6)H→I的反应类型为 。
(7)由I和E合成P的流程如下，M与N互为同分异构体，写出J、M、N的结构简式：___________、___________、___________。
答案：(1)烯烃 (2)CH2Br－CHBr—CH3＋2NaOH CH≡C—CH3＋2NaBr＋2H2O
(3) (4)CD (5) (6)还原
(7)、、
解析：从H生成I，结合I的分子式可知，I的结构简式为；结合已知信息和C、D的分子式，D可由和HC≡C—CH3在NaNH2作用下发生反应得到，则C为HC≡C—CH3，试剂a是，D的结构简式为，故B的结构简式为CH2Br－CHBr—CH3，B在强碱醇溶液中消去HBr得到C，故A是CH2＝CH－CH3，A与Br2发生加成得到B；D的分子式比E多两个H原子，则O2催化氧化使D的羟基生成酮基，得到E的结构简式为。
(1)据分析，A为链状，结构简式为CH2=CH-CH3，按官能团分类，其类别烯烃；
(2)据分析，B是CH2Br－CHBr—CH3，在强碱的醇溶液中发消去反应，得到丙炔C，B→C的反应方程式是：CH2Br－CHBr—CH3＋2NaOH CH≡C—CH3＋2NaBr＋2H2O；
(3)据分析，C→D是丙炔生成D，结合已知信息，所需的试剂a是；
(4)A．据分析，E的结构简式为，不含醛基，不能发生银镜反应，A错误；
B．含有碳碳叁键能发生氧化、加聚反应，从结构简式分析，不能发生消去反应，B错误；
C．该分子以苯环两支链为对称轴，具有不同化学环境的H原子有4中，核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶3，C正确；
D．E分子中含有碳碳叁键可加成2分子H2，苯环可加成3分子H2，酮基可加成1分子H2，故1 mol E可以与6 mol H2发生反应，D正确；
故选CD；
(5)从H的结构简式逆推可知，H由G取代-NO2得到，G的结构简式为；
(6)据分析，H中的－NO2转化为－NH2得到I，H→I的反应类型为还原反应；
(7)由已知信息和I、E结构简式分析，I、E加成得到J，J为，J中醛基与H2加成得到M为，M异构化得到N为，N中羟基与相邻碳上的H脱水得到P。
6．阿司匹林()是一种重要的合成药物，具有解热镇痛的作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径。
(1)A生成B的反应方程式为 。
(2)C的官能团名称为 ；D的结构简式为 。
(3)反应⑥的反应类型为 。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有2种等效氢； ②含有酯基。
答案：(1)2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O (2)羧基
(3)取代反应 (4)
解析：乙烯和水催化加成生成A乙醇；乙醇和氧气发生氧化反应生产B乙醛；乙醛氧化为C乙酸；苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯；溴苯通过一系列反应转化为E，E转化为阿司匹林；
(1)A生成B的反应为乙醇在铜催化作用下和氧气生成乙醛，2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O；
(2)C为乙酸，官能团名称为羧基；D为溴苯，结构简式为；
(3)反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应；
(4)E的同分异构体符合以下条件：①苯环上只有2种等效氢，则应该含有2个取代基且处于对位；②含有酯基：－COO－；结构简式可以为。
7．化合物IX是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如图：
回答下列问题：
(1)化合物I→II的反应类型 。
(2)化合物III由C、H、O三种原子组成，结构简式为 。
(3)化合物IV分子结构中的含氧官能团有 (填名称)。
(4)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X同时满足如下条件的同分异构体有 种。
①苯环上有两种取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式 。
(5)根据上述信息，写出以苯乙烯()与化合物Ⅶ为主要原料合成有机物的路线流程(无机试剂任选) 。
答案：(1)酯化反应 (2)CH≡CCH2CH2OH (3)羟基，酯基
(4)15
(5)
解析：I到II在羧基上发生了酯化反应；II与III生成了IV，对比结构简式，III为CH≡CCH2CH2OH；IV与氢气反应，碳碳三键发生了加成反应得到V；V在在NaClO和KBr，NaHCO3作用下生成VI，醛基被氧化，并且发生了溴原子的取代反应；VI与VII在醋酸钠存在下发生反应得到VIII，VIII中酯基水解得到了IX；(5)苯乙烯与水生成，参照题中制备路线， 在NaClO和KBr，NaHCO3作用下生成，与VII在醋酸钠作用下即可得到产物。
(1)化合物I与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应；故答案为：酯化反应；
(2)对比II和IV的结构简式，III仅含C、H、O三种元素，所以III的结构简式为：CH≡CCH2CH2OH；
故答案为：CH≡CCH2CH2OH；
(3)据化合物IV的结构可知，IV中的含氧官能团为：羟基、酯基；故答案为：羟基，酯基；
(4)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X比V少两个CH2，X苯环上有两种取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，说明含有羧基，满足条件的同分异构体的结构简式：两个取代基为对位时，共有、、、、 5种；同理，两个取代基为邻位和间位各有5种，共15种；核共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1，即有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为6：2：2：1：1，满足条件的结构简式为；故答案为15，；
(5)苯乙烯与水生成，参照题中制备路线， 在NaClO和KBr，NaHCO3作用下生成，与VII在醋酸钠作用下即可得到产物，所以合成路线为；故答案为。
8．化合物G为一种促进睡眠药物，其部分合成路线如下：
(1)A能与以任意比水混溶，原因是 。
(2)化合物G中碳原子的杂化方式有 种。
(3)由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为____ 。
(4)F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)
答案：(1)该分子为极性分子且能与水分子间形成氢键 (2)3种
(3) (4)或
(5)
解析：此流程中各物质基本都已给出，A到B根据物质结构的特点变化判断发生了取代反应；B到C根据官能团的变化，发生了加成反应，根据E的结构简式及(3)已知信息可以判断出条件D的结构简式为：；E到F根据结构简式的变化判断发生了取代反应，利用取代反应的特点：有上有下进行判断；
(1)根据物质的溶解性影响因素进行判断：A分子属于极性分子易溶于极性溶剂，其次A中含有氧原子和氮原子可以与水分子中的氢原子形成氢键；故答案为A分子属于极性分子且能与水分子间形成氢键；
(2)化合物G中碳原子的成键方式有单键、双键、三键，所以杂化方式有sp3、sp2、sp共3种；
(3)根据E的结构简式判断D中含有苯环，且含两个取代基在间位，根据C的结构简式和生成2分子的甲醇判断C和D反应时，C中脱去2个－CH3O，D分子中脱去2个氢原子，故D的结构简式为：；
(4)F分子经水解，根据F中含有肽键判断水解成氨基和羧基，根据能发生银镜判断一般含有醛基，根据存在4中不同化学环境的氢原子判断分子非常对称，判断H的同分异构体的结构简式为： 或 ；
(5)以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线，根据目标产物判断是苯环发生了加成生成了烷烃环，在根据已知碳基最终合成肽键，故苯酚先和氢气发生加成，生成环己醇，环己醇变为酮后即可利用已知反应过程，故环己醇又被氧气氧化生成环己酮，根基已知反应利用其反应条件进行后推，硫酸试剂后得到肽键，再根据题目中流程在碘乙烷作用下发生取代反应上烷基，根据所得产物判断用碘甲烷进行制取；故流程为： ；
9．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子中原子轨道采用sp2杂化的碳原子数目是_______。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有2个苯环； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物H的合成路线图(无机试剂任选) 。
答案：(1)13 (2)取代反应 (3)
(4)、
(5)
解析：对比A、C的结构简式，结合B的分子式，可知B为 ，其他有机物的结构简式已知，结合反应条件及转化可以分析解答。
(1)A中含有一个醛基和两个苯环，醛基上含有碳碳双键，碳原子为sp2杂化，苯环上的碳均为sp2杂化，故A分子中原子轨道采用sp2杂化的碳原子数目是13个；
(2)对比C、D结构可知，C中－Cl被－CN取代生成D，属于取代反应，答案为取代反应；
(3)B的结构简式为 ；
(4)E为，同分异构体符合条件：①分子中含有2个苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、；
(5)甲苯Br2在光照的条件下发生取代反应生成，与氰化钠反应生成，在氢氧化钠中水解后酸化得到，和乙醇发生酯化反应生成H，故H的合成路线如： 。
10．长效缓释阿司匹林(G)是日常生活中的常用药。一种合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是 ，B的化学名称是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有________种(不考虑立体异构体)。
①含有羟基和酯基 ②水解产物之一为HCOOH
(4)A、B、C、D、E中，属于手性分子的有________种。提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。
(5)阿司匹林的结构简式为 ，F→G的化学方程式为 。
(6)以环己醇为原料合成 ，设计合成路线 (无机试剂任选)。
答案：(1)羧基、羟基 2－丙醇(或异丙醇) (2)氧化反应 (3)5 (4)0
(5) ＋nHOCH2CH2OH＋ ＋2nH2O
(6)
解析：丙烯与水发生加成反应生成B为 ，B发生催化氧化生成C即丙酮，丙酮与HCN先发生加成反应、然后－CN水解为－COOH得到 ， 发生消去反应生成E为 ，发生加聚反应生成 ，与乙二醇、阿司匹林发生酯化反应生成长效缓释阿司匹林G，可知阿司匹林结构简式为；
(1)D中官能团为－OH、－COOH，名称是羟基、羧基；B为，B的化学名称是2－丙醇，故答案为：羟基、羧基；2-丙醇；
(2)B为 ，B发生催化氧化生成C即丙酮，反应类型是氧化反应；
(3)①含有羟基和酯基；②水解产物之一为HCOOH则为某醇甲酯，同分异构体有、共5种；
(4)根据提示与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，A、B、C、D、E中属于手性分子的有0种；
(5)阿司匹林结构简式为；F→G的化学方程式为＋nHOCH2CH2OH＋ ＋2nH2O；
(6)发生催化氧化生成，先与HCN发生加成反应、然后酸性条件下水解生成，发生消去反应生成，合成路线为。
