《有机化学》大题专练(二)
1．K是某药物的活性成分，K的结构简式为，K的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)C→E的反应类型是 ，1个K分子含______个手性碳原子。
(3)设计E→G、J→K的目的是 。
(4)已知：I和J互为同分异构体。写出J→K的化学方程式： 。
(5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有______种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为 。
(6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和CH3OCH2Cl为原料经三步制备水杨酸，设计合成路线(其他试剂自选) 。
2．E是合成抗炎镇痛药洛索洛芬钠的一种中间体，其合成路线如图：
(1)写出E分子中所有官能团的名称 。
(2)A→B反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为C10H12O3。A→X的反应类型为_ 。
(3)B→C反应的条件Y是 。
(4)写出C与NaOH水溶液共热的化学方程式： 。
(5)C的同分异构体同时满足下列条件，写出所有满足条件的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子；
②能在NaOH溶液中发生水解反应，且水解产物之一为HOCH2CH2OH。
(6)写出以和H2C＝CH－CH＝CH2为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示例见题干)。 。
3．环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，如图是用烯烃A和羧酸D合成环丁基甲酸的路线。
请回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)D的分子式为 ___________。E的名称为___________。
(4)C+E→F的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的H的所有同分异构体(不考虑立体异构)共有_____种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与NaOH溶液反应
③能与银氨溶液发生银镜反应 ④不含环状结构
(6)以 和为原料，选用必要的无机试剂，写出合成 的路线 (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)
4．环戊烷通过一系列反应得到化合物E()，合成路线如下图：
已知：i．+
ii．CH3CH2=CH2CH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
iii．反应⑤由2分子的C反应得到1分子的D
(1)反应①的条件是___________，该反应属于___________反应(填反应类型)，
(2)A的名称___________，A在酸性KMnO4作用下生成的有机物结构简式为___________
(3)B→C的化学反应方程式为
(4)D的结构简式___________。
(5)写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式
①1mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4molCO2
②核磁共振氢谱显示有3组峰
(6)以为原料，设计路线合成，无机试剂任选 。
5．化合物E是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如下：
回答下列问题：
(1)化合物A能发生的反应类型有_______(填标号)。
a.消去反应 b.加成反应 c.取代反应 d.缩聚反应
(2)化合物A和B在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振氢谱仪
(3)化合B与试剂X发生取代反应生成C与HBr，X的结构简式为 。
(4)化合物D分子结构中的官能团的名称为 。
(5)化合物E与足量氢氧化钠溶液的化学反应方程式为 。
(6)化合物C同时满足如下条件的同分异构体有____种，写出其中一种的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体；
③结构中含有碳碳三键； ④核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。
6．W是合成某心血管药物的重要中间体，以芳香化合物A为原料制备W的一种合成路线如下：
已知：C6H5OH＋R－X→C6H5OR＋HX
(1)A的结构简式为 ，G中官能团的名称是 ，下列试剂中能代替B→C步骤中NaOH的是 (填标号)。
a.NaHCO3 b.Na2CO3 c.Na d.Na2SO4
(2)F的结构简式为 ，W的分子式为 ，A→B的反应类型是 。
(3)写出D→E的化学方程式： 。
(4)B→C的意义是 ，A有多种芳香族同分异构体，其中能发生银镜反应的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质的结构简式： 。
7．双咪唑是合成降压药替米沙坦的中间体，下面是其一种合成路线。
已知：RCOOHRCOCl
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是 。
A. 化合物A 中最多9个碳原子共平面
B. B→C、C→D、E→F的反应类型均为取代反应
C. D→E的反应中，其中一种产物为水
D. 化合物G中，碳原子存在sp、sp2、sp3三种轨道杂化类型
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出化合物F生成双咪唑的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，与化合物A有相同的官能团；
②1H－NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(6)利用题中信息，设计以苯和乙醇为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
8．某研究小组按下列路线合成药物莫扎伐普坦。
已知：甲磺酰基；Et3N：三乙胺。
请回答：
(1)下列说法不正确的是
A．A的分子式为C11H10NO3S
B．A中引入甲磺酰基的作用是保护氨基
C．B→C为还原反应，产物C中有1个手性碳原子
D．H在足量NaOH溶液中反应生成2种钠盐，在足量盐酸中反应生成2种铵盐
(2)A→B过程涉及两步反应，其反应类型依次为 ；化合物D的结构简式 。
(3)写出F→G的化学反应方程式 。
(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中含2个6元环，一个为苯环，另一个为六元含氮杂环：
②1H－NMR谱显示分子有4种不同化学环境的氢原子，且比例为6∶1∶1∶1
(5)设计以甲醛和甲苯为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
9．苯芴醇(G)是我国创制的抗疟新药，G的一种合成路线如下：
已知：RCOOHRCOCl(R、R＇为H或烃基)
请回答：
(1)E中官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是 。
A．化合物B中所有的碳原子一定共平面 B．化合物F具有弱酸性
C．C→D属于取代反应 D．G具有顺反异构现象，且含有2个手性碳原子
(3)D→E的化学反应方程式为 。
(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应； ②只有两个苯环且无其他环；
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比是4∶2∶2∶2∶1。
(5)利用题中信息，设计以乙酸和苯为原料合成的合成路线：
(用流程图表示，无机试剂任选)。
10．某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A. A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸
B. 化合物B中含氧官能团是醛基、硝基
C. B→C的反应过程中发生了还原反应、取代反应
D. 扎来普隆的分子式是C17H16N5O
(2)化合物E的结构简式是 。
(3)C→D的化学方程式：______________。_______
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：_______。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中有6种不同化学环境的H原子，无甲基，含碳氮双键；
②包含和另一个六元环。
(5)补充完整从甲醇合成的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)。______《有机化学》大题专练(二)
1．K是某药物的活性成分，K的结构简式为，K的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)C→E的反应类型是 ，1个K分子含______个手性碳原子。
(3)设计E→G、J→K的目的是 。
(4)已知：I和J互为同分异构体。写出J→K的化学方程式： 。
(5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有______种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为 。
(6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和CH3OCH2Cl为原料经三步制备水杨酸，设计合成路线(其他试剂自选) 。
答案：(1)C10H14O3 取代反应；1 (3)保护酚羟基
(4)
(5)13；
(6)
解析：(1)根据A()的结构式，可知A的分子式为C10H14O3；
(2)C→E中，溴和苯环上的氢结合生成溴化氢，发生取代反应。
(3)E→G将酚羟基转化成醚键，J→K将醚键转化成酚羟基，此设计是为了保护酚羟基。
(4)I和J互为同分异构体，再结合K的结构简式，可知I→J是碳碳双键和酚羟基的加成反应，形成六元环；J→K是苯环上醚键与氯化氢反应，恢复酚羟基，化学方程式如下：
。
(5)同分异构体含有酚羟基、甲酸酯基，分两种情况讨论：
第一种情况是苯环上有2个取代基：－OH、－CH2OOCH，有3种同分异构体；
第二种情况是苯环上有3个取代基：－CH3、－OH、－OOCH，有10种同分异构体，
故符合条件的同分异构体有13种。
核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为。
(6)先保护羟基，后氧化甲基，最后恢复羟基。
2．E是合成抗炎镇痛药洛索洛芬钠的一种中间体，其合成路线如图：
(1)写出E分子中所有官能团的名称 。
(2)A→B反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为C10H12O3。A→X的反应类型为_ 。
(3)B→C反应的条件Y是 。
(4)写出C与NaOH水溶液共热的化学方程式： 。
(5)C的同分异构体同时满足下列条件，写出所有满足条件的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子；
②能在NaOH溶液中发生水解反应，且水解产物之一为HOCH2CH2OH。
(6)写出以和H2C＝CH－CH＝CH2为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示例见题干)。 。
答案：(1)酮羰基、酯基； (2)加成反应； (3)浓硫酸、加热
(4)
(5)、
(6)H2C＝CH－CH＝CH2 BrCH2CH＝CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2Br
解析：(1)根据E()的结构可知E分子中所有官能团的名称为酮羰基 酯基；
(2)根据A()的结构简式可知，A中含有羧基(－COOH)，中间体X的分子式为C10H12O3，B()的分子式为C10H12O2Br，结合B的结构简式可知X中羟基被溴原子取代生成B，所以X是，与HCHO发生加成反应生成X；
(3)根据分析可知：B→C的反应是与甲醇发生酯化反应生成，所以反应的条件为：浓硫酸、加热；
(4)与NaOH发生酯的水解与卤代烃的水解，所以反应的方程式为：；
(5)①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②能在NaOH溶液中发生水解反应，且水解产物之一为HOCH2CH2OH，说明含有酯基，满足条件的的同分异构体的结构简式是、；
(6)H2C＝CH－CH＝CH2和Br2发生1,4加成反应生成BrCH2CH＝CHCH2Br，BrCH2CH＝CHCH2Br和H2发生加成反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，结合题干C→D→E，可知BrCH2CH2CH2CH2Br和反应生成，在HBr、HOAc条件下加热生成，故合成路线为：H2C＝CH－CH＝CH2 BrCH2CH＝CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2Br。
3．环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，如图是用烯烃A和羧酸D合成环丁基甲酸的路线。
请回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)D的分子式为 ___________。E的名称为___________。
(4)C+E→F的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的H的所有同分异构体(不考虑立体异构)共有_____种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与NaOH溶液反应
③能与银氨溶液发生银镜反应 ④不含环状结构
(6)以 和为原料，选用必要的无机试剂，写出合成 的路线 (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)
答案：(1)CH2=CHCH2Br (2)加成反应 (3)C3H4O4 丙二酸二乙酯
(4)＋BrCH2CH2CH2Br2HBr＋
(5)8 HCOOCH=C(CH3)CH3
(6)
解析：根据C的结构简式以及A的分子式，推出A为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，A与Br2在光照的条件下发生取代反应，Br取代甲基上的H，即B的结构简式为CH2CHCH2Br，E属于酯，则D为丙二酸，其结构简式为HOOCCH2COOH，据此分析；
(1)根据上述分析，B的结构简式为CH2=CHCH2Br；故答案为CH2=CHCH2Br；
(2)B的结构简式为CH2=CHCH2Br，根据C的结构简式，该反应方程式为CH2=CHCH2Br＋HBrCH2BrCH2CH2Br，属于加成反应，故答案为加成反应；
(3)根据上述分析，D的结构简式为HOOCCH2COOH，分子式为C3H4O4，E为酯，名称为丙二酸二乙酯；故答案为C3H4O4；丙二酸二乙酯；
(4)对比C、E、F结构简式，E中连有两个酯基的C原子上的两个“C－H”键断裂，C中两个“C－Br”键断裂，该反应为取代反应，反应方程式为＋BrCH2CH2CH2Br2HBr ＋；故答案为＋BrCH2CH2CH2Br2HBr＋；
(5)①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键或叁键，②能与NaOH反应，含有羧基或酯基，③能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基，④不含环状，根据H的结构简式，书写的同分异构体中含有“HCOO－”和碳碳双键，综上所述，是由HCOO－和－C4H7组成，－C4H7有－C－C－C－C(双键位置有3种)、(双键位置有3种)、(双键位置有2种)，共有8种；核磁共振氢谱有3种峰，说明有3种不同化学环境的氢，即HCOOCH=C(CH3)CH3；故答案为8；HCOOCH=C(CH3)CH3；
(6)根据C＋E→F，需要转化成，与反应生成，然后在酸性条件下水解，然后利用G→H，得到目标产物，即路线为： 。
4．环戊烷通过一系列反应得到化合物E()，合成路线如下图：
已知：i．+
ii．CH3CH2=CH2CH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
iii．反应⑤由2分子的C反应得到1分子的D
(1)反应①的条件是___________，该反应属于___________反应(填反应类型)，
(2)A的名称___________，A在酸性KMnO4作用下生成的有机物结构简式为___________
(3)B→C的化学反应方程式为
(4)D的结构简式___________。
(5)写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式
①1mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4molCO2
②核磁共振氢谱显示有3组峰
(6)以为原料，设计路线合成，无机试剂任选 。
答案：(1)氯气，光照 取代 (2)环戊烯 HOOCCH2CH2CH2COOH
(3)＋2KOH＋2KBr＋2H2O
(4) (5)
(6)
解析：由分析可知，反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成，反应②是发生消去反应生成A，反应③为与溴单质发生加成反应生成B，反应④为发生消去反应生成C，反应⑤是C发生信息i中的加成反应生成D，C为，而反应⑤是2分子的C反应得到1分子的D，D为，反应⑥是D发生信息ii中氧化反应生成E。
(1)由分析可知，反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成。
(2)由分析可知，A为，名称是环戊烯，环戊烯在酸性高锰酸钾溶液的作用下发生氧化反应，生成的有机物的结构简式为：HOOCCH2CH2CH2COOH。
(3)B→C发生消去反应，化学方程式为：＋2KOH＋2KBr＋2H2O。
(4)由分析可知，D的结构简式为：。
(5)1mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4molCO2，说明含有4个羧基，核磁共振氢谱显示有3组峰，存在对称结构，符合条件的同分异构体有：。
(6)略
5．化合物E是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如下：
回答下列问题：
(1)化合物A能发生的反应类型有_______(填标号)。
a.消去反应 b.加成反应 c.取代反应 d.缩聚反应
(2)化合物A和B在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振氢谱仪
(3)化合B与试剂X发生取代反应生成C与HBr，X的结构简式为 。
(4)化合物D分子结构中的官能团的名称为 。
(5)化合物E与足量氢氧化钠溶液的化学反应方程式为 。
(6)化合物C同时满足如下条件的同分异构体有____种，写出其中一种的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体；
③结构中含有碳碳三键； ④核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。
答案：(1)bc (2)c (3)CH≡CCH2CH2OH (4)羟基、酯基
(5)＋2NaOHNaBr＋CH3OH＋。
(6)6 、、、、、(任选其一)
解析：(1)根据A的结构简式可知，A中含有羧基、溴原子和苯环，能发生加成反应和取代反应，故答案为：bc；
(2)化合物A和化合物B只有组成元素完全相同，因此两者在元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同，故答案为：c；
(3)B与X发生取代反应生成C和HBr，对比B和C的结构简式可知，B中Br原子被
－C≡CCH2CH2OH取代生成C，同时得到HBr，则X的结构简式为CH≡CCH2CH2OH，故答案为：CH≡CCH2CH2OH；
(4)根据化合物D的结构简式可知，其分子中含有的官能团为羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；
(5)化合物E与足量氢氧化钠反应，－Br发生水解变为－OH，酯基也发生水解，则反应的化学方程式为：＋2NaOHNaBr＋CH3OH＋，故答案为：)＋2NaOHNaBr＋CH3OH＋；
(6)化合物C满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，说明含有羧基，③结构中含有碳碳三键；④核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明含有5种不同环境的氢原子，且数目之比为6∶2∶2∶1∶1，符合条件的同分异构体有：、、、、、，共6种，故答案为：6；、、、、、 (任选其一)。
6．W是合成某心血管药物的重要中间体，以芳香化合物A为原料制备W的一种合成路线如下：
已知：C6H5OH＋R－X→C6H5OR＋HX
(1)A的结构简式为 ，G中官能团的名称是 ，下列试剂中能代替B→C步骤中NaOH的是 (填标号)。
a.NaHCO3 b.Na2CO3 c.Na d.Na2SO4
(2)F的结构简式为 ，W的分子式为 ，A→B的反应类型是 。
(3)写出D→E的化学方程式： 。
(4)B→C的意义是 ，A有多种芳香族同分异构体，其中能发生银镜反应的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质的结构简式： 。
答案：(1)； 醚键、酯基； b
(2)； C17H27O4N； 加成反应
(3)＋C2H5OH＋H+＋H2O＋Na+
(4)保护酚羟基； 14； 或
解析：(1)A的结构简式为，G中官能团的名称是醚键、酯基；
a．NaHCO3和酚羟基不反应，a错误；；
b．Na2CO3和酚羟基反应生成酚羟基钠和碳酸氢钠、不和羟基反应，b正确；；
c．Na和酚羟基反应、和羟基均反应，c错误；
d．Na2SO4和酚羟基、羟基均不反应，d错误；
(2)F的结构简式为（氯原子也可以为溴原子）；由图可知，W的分子式为C17H27O4N；A→B的反应类型是加成反应；
(3)D→E的反应为＋C2H5OH＋H+＋H2O＋Na+；
(4)酚羟基容易被氧化，B→C的意义是保护酚羟基；
A有多种芳香族同分异构体，其中能发生银镜反应则含有醛基；若为1个取代基，为
－CH2CH2CHO、－CH(CH3)CHO有2种；若为2个取代基，为－CH2CHO、－CH3，存在邻间对3种；若为2个取代基，为—CHO、－C2H5，存在邻间对3种；若为3个取代基，为—CHO、－CH3、－CH3，则有6种；故共有14种；其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质的结构简式为：或。
7．双咪唑是合成降压药替米沙坦的中间体，下面是其一种合成路线。
已知：RCOOHRCOCl
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是 。
A. 化合物A 中最多9个碳原子共平面
B. B→C、C→D、E→F的反应类型均为取代反应
C. D→E的反应中，其中一种产物为水
D. 化合物G中，碳原子存在sp、sp2、sp3三种轨道杂化类型
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出化合物F生成双咪唑的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，与化合物A有相同的官能团；
②1H－NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(6)利用题中信息，设计以苯和乙醇为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
答案：(1)酯基，氨基 (2)AC (3)
(4)＋＋2H2O
(5)、、
(6)
解析：A→B发生取代反应，引入酰胺键；B→C经HNO3/浓H2SO4发生硝化反应，引入硝基，由D的结构可知，引入硝基的位置，所以C的结构简式是；C→D发生还原反应，使硝基转化为氨基；由F结构反推可知，D→E发生的催化成环的反应是发生在苯环上的带酰胺键的基团和氨基共同反应，D的分子式是C13H18O3N2，跟E的分子式相比较，D→E发生反应脱去一分子水，E的结构是；E→F反应中，是酯基的水解反应得到F；F＋G反应中，G中的两个含氮基团与F中的羧基发生反应，得到双咪唑和两份水。
(1)化合物A中含有的官能团名称是氨基、酯基；故答案是氨基、酯基。
(2)A．化合物A中苯环直接连接的碳原子一定同一平面上，酯基上连的甲基有可能和苯环在同一个平面，所以化合物A中最多9个碳原子共平面，A项正确；
B．B→C的反应类型是取代反应，C→D反应类型是还原反应，E→F反应类型是取代反应，B项错误；
C．D→E的反应中，经过分析D的分子式是C13H18O3N2，E的分子式是C13H16O2N2，所以D→E的反应中，其中一种产物为水，C项正确；
D．化合物G中，苯环中的碳原子是sp2杂化，-NHCH3中碳原子是sp3杂化，D项错误；
(3)B→C经HNO3/浓H2SO4发生硝化反应，引入硝基，由D的结构可知，引入硝基的位置，所以C的结构简式是；
(4)F＋G反应生成双咪唑和两分子水，化学方程式是＋ ＋2H2O
(5)考查限定条件下的同分异构体。根据信息①和②，需要改变化合物A中苯环上的基团位置，并保持官能团不变，如下： 、、；
(6)对目标产物进行拆分，可知需要在苯环上引入氨基，可利用题中已知信息，乙醇需要氧化成乙酸，故合成路线如下：
；
8．某研究小组按下列路线合成药物莫扎伐普坦。
已知：甲磺酰基；Et3N：三乙胺。
请回答：
(1)下列说法不正确的是
A．A的分子式为C11H10NO3S
B．A中引入甲磺酰基的作用是保护氨基
C．B→C为还原反应，产物C中有1个手性碳原子
D．H在足量NaOH溶液中反应生成2种钠盐，在足量盐酸中反应生成2种铵盐
(2)A→B过程涉及两步反应，其反应类型依次为 ；化合物D的结构简式 。
(3)写出F→G的化学反应方程式 。
(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中含2个6元环，一个为苯环，另一个为六元含氮杂环：
②1H－NMR谱显示分子有4种不同化学环境的氢原子，且比例为6∶1∶1∶1
(5)设计以甲醛和甲苯为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
答案：(1)A (2)加成反应、消去反应
(3)＋3H2＋2H2O
(4)、
(5)
解析：有机物H圈中结构()与 相似，推断G的结构为。比较G和F的分子式发现G比H多2个氢原子，而少2个氧原子，同时结合反应条件可知G为F发生还原反应形成，据此推断F的结构为。有机物F圈中结构()与相似，推断E的结构为。
(1)A. 由A的结构简式可知其分子式为C11H13NO3S，A错误；
B. 起始物中的氨基先参与反应后重新生成（起始物到E），再参与后续反应（E到F）。这一过程说明起始物到E的过程是为了氨基能参与E到F的反应，即起始物到E的过程是保护氨基的作用。B正确。
C.B→C(—→)是碳氮双键转变为碳氮单键的过程，是加氢还原的过程。手性碳原子应为饱和碳原子，且连4个不同基团。符合要求的碳原子以星号标记，如图：。C正确。
D. H与氢氧化钠或盐酸反应可认为H先水解，再与NaOH或HCl反应。H水解的产物有、和。与NaOH反应产物有和2种。氨基有碱性可以HCl反应。与HCl反应的产物有和 2种。D正确。
(2)A→B过程涉及的反应为＋CH3NH2－→和—→＋H2O（省略反应条件）。反应类型分别为加成和消去。
E与D相比少1个硫原子、1个碳原子、2个氧原子和2个氢原子，这些原子组成与Ms相似，据此推断D的结构为。
答案为：加成反应和消去反应，
(3)由分析可知F和G的结构分别为和，F→G的反应方程式为+3H2＋2H2O。
答案为：＋3H2 ＋2H2O。
(4)由分析可知E结构为，分子式为C12H18N2。4种不同化学环境的氢原子比例为6：1：1：1，每种氢个数分别为12、2、2和2。12个相同环境氢说明有4个-CH3基团，且处在相同位置。能组成环的原子包括12个C原子和2个N原子，共14个原子。甲基用去4个C原子，则剩余的8个C原子和2个N原子组成2个六元环，且一个为苯环，另一个为六元含氮杂环。于是，其可能结构为、、和。其中能出现1：1：1结构的有和。于是，符合条件的同分异构体是和。
答案为：、
(5)C→D（）的过程是在C的氨基上引入甲基的过程，也就是说苯环上存在氨基时可以在一定条件下与甲醛作用形成甲基。于是，流程如下：
。
答案为：
。
9．苯芴醇(G)是我国创制的抗疟新药，G的一种合成路线如下：
已知：RCOOHRCOCl(R、R＇为H或烃基)
请回答：
(1)E中官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是 。
A．化合物B中所有的碳原子一定共平面 B．化合物F具有弱酸性
C．C→D属于取代反应 D．G具有顺反异构现象，且含有2个手性碳原子
(3)D→E的化学反应方程式为 。
(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应； ②只有两个苯环且无其他环；
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比是4∶2∶2∶2∶1。
(5)利用题中信息，设计以乙酸和苯为原料合成的合成路线：
(用流程图表示，无机试剂任选)。
答案：(1)碳氯键、醚键 (2)BCD
(3)＋CH3ONa＋NaCl＋CH3OH
(4)、、、
(5)
解析：根据流程图可知A与Cl2发生取代反应生成B，B为，B与在一定条件下发生取代反应生成C，C为，C被NaBH4还原生成D，D为；
(1)根据E的结构式可知E中官能团的名称氯原子、醚键；
(2)A. B的结构式为，与苯环直接相连的原子与苯环一定共平面，化合物B中所有的碳原子一定共平面，故A正确；
B. 化合物F具有叔氨基，N上有孤电子对，能与酸反应，具有弱碱性，故B错误；
C.根据分析可知C被NaBH4还原生成D， C→D属于还原反应，故C错误；
D. C原子与4个不同的原子或基团相连才具有手性，含有碳碳双键，且双键碳原子连有不同的基团，G具有顺反异构现象，且含有1个手性碳原子，故D错误；
(3)D为D→E的化学反应方程式为＋CH3ONa＋NaCl＋CH3OH；
(4)D为①能发生银镜反应含有醛基或；
②只有两个苯环且无其他环，含有结构；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比是4∶2∶2∶2∶1。符合要求的同分异构体有：、、、
共4种；
(5)乙酸先与Cl2发生取代反应生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与SO2Cl2取代生成ClCH2COCl，ClCH2COCl 和苯发生取代反应生成，合成路线为
10．某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A. A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸
B. 化合物B中含氧官能团是醛基、硝基
C. B→C的反应过程中发生了还原反应、取代反应
D. 扎来普隆的分子式是C17H16N5O
(2)化合物E的结构简式是 。
(3)C→D的化学方程式：______________。_______
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：_______。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中有6种不同化学环境的H原子，无甲基，含碳氮双键；
②包含和另一个六元环。
(5)补充完整从甲醇合成的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)。______
答案：(1)BD (2)
(3)＋2CH3OH
(4)、、、 、 、 、、 、 、
(5)
解析：苯和发生取代反应生成A，结合A的分子式可以推知A为，由A、B的分子式可知，A发生硝化反应生成了B，结合D的结构式可知，B为，B发生还原反应将硝基转化为氨基，C的结构简式为，D和C2H5Br取代反应生成E，结合最终产物的结构简式，可以推知E为，以此解答。
(1)A．对比A. B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，故A正确；
B．B为，含氧官能团是羰基、硝基，故B错误；
C．B→C是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应，然后氢原子被乙基替代，属于取代反应，故C正确；
D．由扎来普隆的结构式可知，其分子式为; C17H15N5O，故D错误；
(2)由分析可知，化合物E的结构简式是。
(3)C和发生取代反应生成D，反应方程式为：＋2CH3OH。
(4)化合物C的同分异构体满足①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有6种不同化学环境的H原子，无甲基，含碳氮双键；②包含和另一个六元环；由分子式可知，该6元环可以是、、、、、、、、、，满足条件的同分异构体为： 、、 、 、 、 、 、 、 、 。
(5)甲醇和HBr发生还原反应生成CH3Br，CH3Br和氨气发生已知反应生成CH3NHCH3，另外甲醇和氧气发生催化氧化反应生成甲酸，甲酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，甲酸甲酯和CH3NHCH3发生取代反应生成，合成路线为：。
