第三章第三节醛酮同步练习
2022-2023学年高三化学人教版（2019）选择性必修3
单选题
1. 下列说法中正确的是( )
A. 凡能起银镜反应的物质一定是醛
B. 乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C. 福尔马林是的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
D. 在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的所氧化，生成对应的醛
2. 有机物是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于的说法不正确的是( )
A. 能被银氨溶液氧化
B. 能使酸性溶液褪色
C. 只能与发生加成反应
D. 检验中官能团的一种方法：先加入足量的新制，微热，酸化后再加溴水
3. 把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是。( )
A. B. 酸性溶液 C. 银氨溶液 D. 溴水
4. 已知醛或酮可与格氏试剂发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
A. 与 B. 与
C. 与 D. 与
5. 有机物可以还原成醇，也可以氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可生成分子式为的有机物，则下列结论中不正确的是( )
A. 中所有原子共面 B. 分子中含有甲基
C. 的相对分子质量为 D. 中的含碳量为
6. C、、三种元素组成的、在一定条件下可以发生如下转化：
不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( )
A. 新制的 B. 溶液 C. 溶液 D. 溶液
7. 某有机化合物的结构简式为，下列对其化学性质的判断不正确的是( )
A. 能被银氨溶液氧化 B. 能使酸性溶液褪色
C. 该物质能与发生加成反应 D. 该物质只能与发生加成反应
8. 有机物的结构简式如下所示，下列叙述正确的是( )
A. 的所有原子一定在同一平面上
B. 在催化和加热条件下，能与发生加成反应
C. 既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应
D. 与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为
9. 在稀碱催化下，醛与醛分子间能发生反应，苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A. B.
C. D.
10. 下列关于醛的说法中正确的是。( )
A. 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B. 属于芳香烃
C. 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D. 在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的所氧化，生成对应的醛
11. 下列关于醛、酮加成反应的化学方程式中，书写错误的是( )
A.
B.
C.
D.
12. 下列有关醛的判断正确的是( )
A. 对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B. 已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上
C. 向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现砖红色沉淀的原因是加热未采用水浴式
D. 实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
13. 当豆油被加热到油炸温度时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森综合症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是( )
A. 该物质最多可以和发生加成反应 B. 该物质的分子式为
C. 该物质分子中含有三种官能团 D. 该物质属于烃的衍生物
14. 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛，糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( )
A. 有种等效氢
B. 糠醛可与发生加成反应
C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为的产物
15. 探究甲醛与新制悬浊液的反应：向溶液中滴加滴溶液，振荡，加入甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；相同条件下，甲酸钠溶液与新制悬浊液共热，未观察到明显现象。已知：，甲醛是具有强还原性的气体。下列说法正确的是( )
A. 红色沉淀的主要成分不是，可能是
B. 将产生的无色气体通过的热的后得到红色固体，气休中一定含有
C. 从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸，因此实验中得到的无色气体中大量含有
D. 含有的有机物都可以被新制悬浊液氧化
二、实验题
16. 三氯乙醛是易挥发的油状液体，溶于水和乙醇，沸点为。三氯乙醛用于制作杀虫剂、除草剂，医药上用于生产氯霉素、合霉素等。实验室制备三氯乙醛的原理：在下，无水乙醇与氯气反应生成三氯乙醛，得到含三氯乙醛的混合物，再与浓硫酸反应，经蒸馏分离出三氯乙醛。某小组拟制备三氯乙醛并探究其性质，装置如图。
回答下列问题：
仪器甲的名称为___________，装置的作用是___________。
实验中观察到装置中产生白色沉淀。写出装置中发生反应的化学方程式：___________。
实验完毕后，得到乙醇与三氯乙醛的混合物，采用图装置提纯产品。已知浓硫酸能与乙醇发生反应：
；
。
蒸馏时，在粗产品中加入浓硫酸的目的是___________。
玻璃管的作用是___________。
探究的性质：向溴水中滴加三氯乙醛，振荡，溶液褪色。经检验，溴水反应后溶液的明显减小。写出三氯乙醛与溴水反应的化学方程式：___________。
17. 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛的反应如下：
已知：间溴苯甲醛温度过高时易被氧化。
溴、苯甲醛、，二氯乙烷、间溴苯甲醛的沸点见下表：
物质 溴 苯甲醛 ，二氯乙烷 间溴苯甲醛
沸点
步骤：将一定配比的无水、，二氯乙烷和苯甲醛充分混合后装入三颈烧瓶如图所示，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的足量液溴，控温反应一段时间，冷却。
步骤：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机层用溶液洗涤。
步骤：经洗涤的有机层加入适量无水固体，放置一段时间后过滤出晶体。
步骤：减压蒸馏有机层，收集相应馏分。
实验装置中冷凝管的主要作用是________，锥形瓶中应为________填化学式溶液。
步骤反应过程中，为提高原料利用率，适宜的温度范围为________填字母。
A.
B.
C.
步骤中用溶液洗涤，是为了除去溶于有机层的________填化学式。
步骤中加入无水固体的作用是________________。
步骤中采用减压蒸馏，是为了防止________________________。
若实验中加入了苯甲醛，得到间溴苯甲醛。则间溴苯甲醛产率为________。
是一种重要的医药中间体。请设计合理方案用合成这种中间体。其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件。
例如：
________________________________________________________________。
18. Ⅰ下列实验中，需要用水浴加热的是___________；
新制与乙醛反应 银镜反应 用电石制乙炔 由乙醇制乙烯 乙醇催化氧化 淀粉的水解 苯与溴的反应
将淀粉水解，并用新制悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是：加热；滴入稀硫酸；加入新制的悬浊液；加入足量的溶液。
以上各步操作的先后顺序是___________________。操作可重复
Ⅱ某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，中放有浓硫酸，中放有乙醇、无水醋酸钠，中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：
无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的
有关有机物的沸点：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点
请回答：
浓硫酸的作用是____________________________________；若用同位素示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示位置的化学方程式：__________________________________________________________。
球形干燥管的作用是__________________。若反应前向中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是用离子方程式表示_______________________________；反应结束后中的现象是____________________________________________________________。
从中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出__________；再加入此空从下列选项中选择_______，然后进行蒸馏，收集左右的馏分，以得较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷 碱石灰 无水硫酸钠 生石灰
三、简答题
19. 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素。已知柠檬醛的结构简式为。
下列有关柠檬醛的说法正确的是________填字母。
能使溴的四氯化碳溶液褪色
能与乙醇发生酯化反应
能发生银镜反应
能与新制的反应
能使酸性溶液褪色
它与完全加成后产物的分子式为
A.
检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是__________________________，发生反应的化学方程式为__________________________。
检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是__________________________。
实验操作中，应先检验的官能团是__________________________。
20. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行____________________填“可行”或“不可行”。
由甲转化为乙的过程为已略去无关产物：
步骤Ⅰ的反应类型为______________，的结构简式_______________________，设计步骤Ⅰ的目的是____________________________________。
乙最多可与 _________发生加成反应。
写出乙与新制悬浊液反应的化学方程式_________________________________________。
答案和解析
1.【答案】
【解析】
【分析】
本题主要考查了醛的性质，难度不大，注意结构与性质的关系。
【解答】
A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；
B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误；
C.福尔马林是的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；
D.在加热和有催化剂如铜的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的所氧化，生成对应的醛或酮，故D错误。
故选C。
2.【答案】
【解析】有机物中所含的官能团有，能被银氨溶液氧化，故A正确；
有机物含有碳碳双键和，都能使酸性溶液褪色，故B正确；
中含碳碳双键和各，能与发生加成反应，故C错误；
碳碳双键和均能使溴水褪色，先加新制，微热产生砖红色沉淀，能检验出，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
3.【答案】
【解析】比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
4.【答案】
【解析】“格氏试剂”与羰基发生加成反应，其中的“”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。二者反应后水解生成，不符合题意；二者反应后水解生成，不符合题意；二者反应后水解生成，不符合题意；二者反应后水解生成，符合题意。
5.【答案】
【解析】有机物可以还原为醇，也可以氧化为一元羧酸，则该有机物为醛。因为该醇与该一元羧酸反应可生成分子式为的酯，则是甲醛。甲醛分子中所有原子共面，分子中不含甲基；甲醛的分子式为，相对分子质量为，甲醛分子中的含碳量为。
6.【答案】
【解析】由题意可知，为，为，则所加物质必为氧化剂，故不符合题意。
7.【答案】
【解析】该有机物可以与发生加成反应。
8.【答案】
【解析】错，含有饱和碳原子，不可能所有的原子共平面。
错，中能与反应的有醛基和苯环，则在催化和加热条件下，能与发生加成反应。
错，能与溶液反应的只有羧基，则与足量溶液反应，消耗的物质的量为。
9.【答案】
【解析】【解答】
醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子，然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键。苯甲醛为，乙醛为，乙醛可以和苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基再发生消去反应得到。
故选D。
10.【答案】
【解析】乙醛中含有，故分子中的所有原子不可能共面，项错误；中物质含有、、三种元素，属于烃的衍生物，项错误；只有分子结构中含有结构的醇才能被氧化为醛，项错误。
11.【答案】
【解析】【解答】
A.与发生加成反应，原子加在醛基带负电荷的原子上，加在不饱和碳原子上，生成；
B.与发生加成反应，原子加在醛基带负电荷的原子上，加在不饱和碳原子上，生成；
C.与发生加成反应，原子加在醛基带负电荷的原子上，加在不饱和碳原子上，生成；
D.丙酮与氢气发生加成反应生成丙醇。
故选C。
12.【答案】
【解析】错，苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。错，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应，通常的反应条件是加热，“未出现砖红色沉淀”应该是另有原因。错，实验室配制银氨溶液的方法是向稀硝酸银溶液中逐滴滴入稀氨水至沉淀恰好溶解。
13.【答案】
【解析】键线式中每一个拐点表示一个碳原子，该物质的分子式为，对于只含有、、原子的分子来说，其原子个数一定为偶数。
14.【答案】
【解析】糠醛结构不对称，含种，有种等效氢，A错误；
糠醛中含有个碳碳双键、个均与氢气发生加成反应，则糠醛可与发生加成反应，B正确；
含碳碳双键、，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
含，可与苯酚发生酚醛缩合反应，生成，D正确。
15.【答案】
【解析】实验操作中，红色沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解，则红色沉淀的主要成分不是，可能是，A正确；甲醛具有强还原性和挥发性，生成的无色气体中混有甲醛气体，可将灼热的还原为铜单质，得到红色固体，所以不能证明气体中含有，B错误；在碱性溶液中应生成碳酸盐，不可能产生，C错误；甲酸钠不与新制悬浊液反应，可说明含有的有机物不一定能被新制悬浊液氧化，D错误。
16.【答案】 球形冷凝管 吸收未反应的氯气
将乙醇转化为沸点较高的物质，便于提纯产品 平衡气压，避免烧瓶内压强过大
【解析】
【分析】
装置为二氧化锰和浓盐酸制备氯气，中为饱和食盐水，除去氯气中的，装置为浓硫酸，干燥氯气；装置为氯气和乙醇反应制备三氯乙醛，实验中观察到装置中产生白色沉淀，故同时有生成；中的作用是吸收未反应的氯气，中写硝酸银溶液可以验证有生成。
装置甲的名称为：球形冷凝管；跟怒分析，的作用是：吸收未反应的氯气；
根据分析，实验中观察到装置中产生白色沉淀，可以验证有生成，故D装置中发生反应的化学方程式为：；
三氯乙醛中混有乙醇，再与浓硫酸反应，根据题中所给浓硫酸和乙醇反应的方程式可知，浓硫酸和乙醇反应生成高沸点的物质，经蒸馏分离出三氯乙醛，故加入浓硫酸的目的是：将乙醇转化为沸点较高的物质，便于提纯产品；玻璃管可与外界大气相通，作用是：平衡气压，避免烧瓶内压强过大；
与溴水反应后溶液的明显减小，溴水具有氧化性，被氧化成酸，溴单质自身被还原成，故反应的化学方程式为：。
17.【答案】冷凝回流；
除去有机层的水
间溴苯甲醛因温度过高被氧化
【解析】溴易挥发，为使溴充分反应，应进行冷凝回流，实验装置中冷凝管的主要作用是冷凝回流；发生取代反应，生成间溴苯甲醛的同时生成，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，则锥形瓶中应为溶液。
适宜的温度范围应确保不能超过反应物的沸点，即应小于溴的沸点，故应小于。
“有机层”含有，易与溶液发生化学反应，生成易溶于水的物质。
经洗涤的有机相含有水，加入无水固体，可起到除去有机相中水的作用。
间溴苯甲醛含有醛基，易被氧化，所以采用减压蒸馏，可降低蒸馏温度，避免温度过高而使间溴苯甲醛被氧化。
依据，设苯甲醛完全反应生成间溴苯甲醛，则有，解得，所以间溴苯甲醛的产率为。
被酸性溶液氧化生成，在浓硫酸催化下与发生酯化反应生成，由此可得合成路线。
18.【答案】Ⅰ，；
Ⅱ制乙酸、催化剂、吸水剂；
防止倒吸、冷凝； ；溶液分层，上层无色油体液体有香味，下层溶液颜色变浅
乙醇；
【解析】
【分析】
本题考查有关化学实验知识，涉及有机物的制备，难度中等， 掌握实验原理是解答的关键。
【解答】
I.新制与乙醛反应是直接加热；银镜反应是水浴加热；用电石制乙炔不用加热；由乙醇制乙烯应当是直接加热；乙醇催化氧化直接加热；淀粉的水解是水浴加热；苯与溴的反应不用加热，故应当是；
先在淀粉中加入酸，加热水解，之后要加入碱过量中和酸，再加入新制悬浊液检验其水解产物，故顺序为；
酯化反应中浓硫酸作用是制乙酸、催化剂、吸水剂；因酯化反应是酸失羟基醇失羟基中氢，故化学方程式为；
球形干燥管的作用是防止倒吸、冷凝；若反应前向中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是用离子方程式表示；在中生成酯密度小应当在上层，下层是饱和碳酸钠溶液因与醋酸反应红色变浅，故反应结束后中的现象是溶液分层，上层无色油体液体有香味，下层溶液颜色变浅；
从中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，因据题上已知可知无水氯化钙会与乙醇反应生成难溶于水的固体，故可以分离出乙醇；之后加入无水硫酸钠吸水，因五氧化二磷是酸性氧化物会与水反应生成酸使酯水解，碱石灰与生成灰均会与水反应生成碱使酯水解，故应当是选C。
19.【答案】
加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基
或其他合理答案
加银氨溶液或新制氧化醛基后，调节溶液至酸性，再加入溴的四氯化碳溶液或酸性溶液，若溶液褪色，则说明柠檬醛分子中有碳碳双键
醛基或
【解析】主要根据所含官能团、进行性质分析。可与发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；分子中无，不能与发生酯化反应；分子中有，可以发生、反应：与均可以使酸性溶液褪色：与均能与加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为。
常用银镜反应或新制检验。
常用溴的溶液或酸性溶液检验。
也可使酸性溶液褪色，当与同时出现时，应先检验，然后除去，再检验。
20.【答案】不可行
加成反应 ； ；保护碳碳双键，防止被氧化
【解析】
【分析】
本题考查有机推断，注意能和氢气发生加成反应的不仅有醛基、碳碳双键，还有苯环，为易错点。
【解答】
羟基、醛基以及碳碳双键都可被高锰酸钾氧化，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，故答案为：不可行；
反应的反应类型为加成反应，的结构简式为，设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化，故填：加成反应；；保护碳碳双键，防止被氧化；
乙中苯环、碳碳双键、均与氢气发生加成反应，则乙最多可与发生加成反应，故填：；
乙与新制悬浊液反应的化学方程式为，故填： 。
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