人教版2024届高二下学期一轮复习有机化学基础（四）
化学
姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
C．芥子醇能发生氧化、取代、加成、聚合反应
D．1mol芥子醇能与含2mol NaOH的水溶液完全反应
2．实验室提供的玻璃仪器有试管、导管、烧杯、酒精灯、玻璃棒(非玻璃仪器任选)，选用上述仪器能完成的实验是
A．乙酸乙酯的制备 B．硝基苯的制备
C．配制10%NaCl溶液 D．除去CuSO4溶液中的Al3+
3．新冠病毒是一种具有包膜的RNA病毒，包膜的主要成分是蛋白质和脂质。核酸检测就是检测新冠病毒的RNA。下列说法不正确的是
A．核酸和蛋白质都是生物大分子
B．核酸和蛋白质都不能发生水解反应
C．核酸中核苷酸之间通过磷酯键连接
D．一定浓度的含氯消毒液可使新冠病毒中的蛋白质变性
4．化学与生活密切相关，下列说法正确的是
A．食醋除水垢、明矾净水、油脂的皂化都是化学变化
B．医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为95%
C．用淀粉溶液可以直接检验海水中是否含有碘元素
D．氧化钙、硅胶、还原性铁粉都可用作食品干燥剂
5．我国科学工作者合成了许多结构复杂的天然有机化合物，如：叶绿素、血红素、维生素B等，叶绿素的结构如图所示，下列有关说法正确的是
A．叶绿素属于高分子化合物
B．叶绿素分子中含有两种类型的双键
C．叶绿素不属于芳香烃
D．在一定条件下，叶绿素能加成、水解、酯化等反应
6．下列实验操作、现象及得出的结论均正确的是
选项 实验操作 现象 结论
A 向盛有FeSO4溶液的试管中滴入氯水，然后滴入KSCN溶液 滴入KSCN后溶液变为红色 原FeSO4溶液已被空气中O2氧化变质
B 将饱和食盐水与电石反应产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 溶液紫色褪去 使溶液褪色的气体不一定是乙炔
C Cu与浓硫酸反应，将反应混合物冷却后，再向反应器中加入冷水 溶液变蓝 验证生成Cu2+
D 用两支试管各取5ml 0.1mo/L的KMnO4溶液，分别加入2mL 0.1mol/L和0.2mol/L的H2C2O4(草酸)溶液 加入0.2mol/L H2C2O4的溶液褪色快 其他条件不变，反应物浓度越大，化学反应速率越快
A．A B．B C．C D．D
7．化学在生产、生活中有着广泛的应用，下列对应关系错误的是
选项 化学性质 实际应用
A 乙烯能与溶液反应 用浸泡过溶液的硅藻土保存水果
B 具有还原性 用漂白纸浆和草帽
C 具有氧化性 用溶液腐蚀铜箔印刷电路板
D 长链烷烃裂解可得短链不饱和烃 用重油裂解制备有机化工原料
A．A B．B C．C D．D
8．下列“类比”结果不正确的是
A．与反应生成与，则与反应生成与
B．盐酸与反应生成，则氢碘酸(HI的水溶液)与反应生成
C．溶液蒸干得到，则溶液蒸干得到
D．催化氧化生成，则催化氧化生成
二、实验题
9．苯甲酸是一种重要的化工原料。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下:
草酸(H2C2O4)为易溶于水的固体
某学习小组在实验室制备、分离、提纯苯甲酸，并测定所得样品的纯度，步骤如下：
一、制备苯甲酸
在三颈瓶中加入2.7mL甲苯、100mL水和2~3片碎瓷片，开动电动搅拌器，a中通入流动水，在石棉网上加热至沸腾，然后分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约4~5h，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠，停止加热和搅拌，静置。
二、分离提纯
在反应混合物中加入一定量草酸充分反应，过滤、洗涤，将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，苯甲酸全部析出后减压过滤，将沉淀物用少量冷水洗涤，挤压去水分后放在沸水浴上干燥，得到粗产品。
三、测定纯度
称取mg产品，配成100mL乙醇溶液，移取25.00mL溶液于锥形瓶，滴加2~3滴酚酞，然后用标准浓度KOH溶液滴定。
请回答下列问题:
(1)装置a的名称是____________，其作用为______________________。
(2)甲苯被高锰酸钾氧化的原理为:
，
请完成并配平该化学方程式________________。
(3)分离提纯过程中加入的草酸是一种二元弱酸，反应过程中有酸式盐和无色气体生成。加入草酸的作用是_______，请用离子方程式表示反应原理_________________________。
(4)产品减压过滤时用冷水洗涤的原因是________________________。
(5)选用下列__________操作，可以将粗产品进一步提纯。(选填字母)
A．溶于水后过滤 B．溶于乙醇后蒸馏 C．用甲苯萃取后分液 D．升华
(6)测定纯度步骤中，滴定终点溶液的颜色变化是______________。若m=1.200g，滴定时用去0.1200mol· L－1标准KOH溶液20.00mL，则所得产品中苯甲酸的质量分数为_______________。
三、有机推断题
10．某杀菌药物M的合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是_______________。B→C的反应类型是__________________。
(2)B的分子式为________________________。
(3)C→D的化学方程式为__________________________。
(4)F的结构简式为___________________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体共有____________种(不考虑立体异构)；
①能发生水解反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为_______________(任写一种)。
(6)请以和CH3CH2OH为原料，设计制备有机化合物的合成路线(无机试剂任选)_______________。
四、工业流程题
11．钌()为稀有元素，广泛应用于电子、航空航天、化工等领域。某含钌的废渣主要成分为、、、，一种从中回收制的工艺流程如下：
(1)“氧化碱浸”时，两种氧化剂在不同温度对钌浸出率和渣率分别如图1、图2所示，则适宜选择的氧化剂为_______；最佳反应温度为_______。
图1 图2
(2)滤液1中溶质主要成分为、、和_______；中的化合价为_______；转化为的化学方程式为_______。
(3)“还原”过程生成和乙醛，且明显增大，则该过程的离子反应方程式为_______。
(4)“吸收”过程产生的气体X经Y溶液吸收后，经进一步处理可以循环利用，则X和Y的化学式分别为_______、_______。
(5)在有机合成中有重要应用，其参与某有机物合成的路线如下图3所示(代表乙酸，代表苯基)，则下列说法正确的是_______。
A．为催化剂 B．作还原剂 C．为中间产物 D．主要生成物为
五、原理综合题
12．阿比朵尔主要用于甲、乙型流感和其它呼吸道病毒感染症的防治，有专家认为其在新冠肺炎的治疗上也有一定的疗效。阿比朵尔的合成路线如图所示：
(1)图中I为阿比朵尔，其分子式为__________，
(2) A的名称是__________，G→H的反应类型为___________。
(3) C中所含的含氧官能团的名称为_____________。
(4) F→G的化学方程式为____________。
(5)C有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的芳香化合物的结构简式(不考虑立体异构)_________。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1。
(6)如图为合成阿比朵尔的另一种方法，请参照上述流程将下列流程图补充完整(试剂可从上题试剂中任选)：______
六、结构与性质
13．以、和为主要成分的镀液可在某些材料上镀铜，原理如下：
(1)基态原子的价层电子排布式为_______。
(2)根据反应原理分析
①镀铜反应中，利用了的_______性。
②选择进行化学镀铜的原因之一是它易溶于水。下列分析正确的是_______
a．、均属于极性分子
b．与之间能形成氢键
c．在醛基的碳氧双键中，电子偏向碳原子
(3)镀液中的、、三种微粒，空间结构为三角形的是_______。
(4)为防止与形成沉淀，可加入使形成配合物。能电离出和。
(EDTA4-)
中除部分O外，还能与配位的原子是_______。
(5)铜—镍镀层能增强材料的耐蚀性。按照核外电子排布，把元素周期表划分为5个区。位于_______区。
(6)聚酰亚胺具有高强度、耐紫外线、优良的热氧化稳定性等性质。某聚酰亚胺具有如下结构特征：
上述方法不适合在该聚酰亚胺基材上直接镀铜。原因是：
①_______。
②聚合物有可能与配位。
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参考答案：
1．C
【详解】A．芥子醇的分子式是C11H14O4，除C和H外还含有O，不属于烃，A错误；
B．酚羟基的邻对位无H，不可以和浓溴水反应，B错误；
C．酚羟基、碳碳双键、醇羟基均能发生氧化反应，羟基可以和酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，碳碳双键和苯环均能发生加成反应，碳碳双键能发生加聚反应，C正确；
D．分子中能和NaOH溶液反应的官能团为酚羟基，分子中含一个酚羟基，所以1mol芥子醇能与含1mol NaOH的水溶液完全反应，D错误。
答案选C。
2．A
【详解】A．乙醇和乙酸、浓硫酸混合加热反应生成乙酸乙酯，所以由试管、导管和酒精灯三种玻璃仪器即可完成乙酸乙酯的制备实验，故A正确；
B．硝基苯制备需要控制加热的温度，还需要温度计，故B错误；
C．配制10%NaCl溶液，需要烧杯、量筒和胶体滴管，故C错误；
D．除去CuSO4溶液中的Al3+时需要过滤操作，则还需要烧杯和漏斗，故D错误。
故选A。
3．B
【详解】A．蛋白质、核酸都是由单体聚合形成的生物大分子，选项A正确；
B．蛋白质最终水解为氨基酸、核酸最终水解为核苷酸，均能发生水解反应，选项B不正确；
C．所有的核酸都是核苷酸的多聚体，通过磷酸二酯键相连，选项C正确；
D．次氯酸钠等含氯消毒剂可用于杀死新冠病毒是因为它们都能使蛋白质变性，选项D正确；
答案选B。
4．A
【详解】食醋除水垢利用的是醋酸与碳酸钙、氢氧化镁反应，明矾净水利用的是Al3+水解生成Al(OH)3胶体的吸附性，油脂的皂化利用的是油脂在碱性条件下的水解，三者均为化学变化，A正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为75%，B错误；碘元素只在以单质形式存在时才会与淀粉溶液反应，而海水中的碘元素是以离子形式存在，不能与淀粉溶液发生反应，不能用淀粉溶液检测，C错误；干燥剂硅胶主要成分是二氧化硅，二氧化硅、氧化钙均能吸收吸水，用作食品干燥剂，还原性铁粉具有还原性，做抗氧化剂，不能做干燥剂，D错误；正确选项A。
5．C
【详解】根据结构简式可知，叶绿素不是高分子化合物，A不正确；B不正确，含有碳碳双键、碳氧双键和碳氮双键；含有苯环的碳氢化合物是芳香烃，C正确；D不正确，分子中没有羧基和羟基，不能发生酯化反应，答案选C。
6．B
【详解】A．向盛有FeSO4溶液的试管中滴入氯水，原溶液中亚铁离子被氧化为铁离子，也可能为原溶液中含有铁离子，因此不能判断原FeSO4溶液已被空气中O2氧化变质，故A错误；
B．水与碳化钙反应生成氢氧化钙和乙炔，同时产生杂质气体硫化氢等，硫化氢具有较强的还原性，也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能证明一定生成了乙炔气体，故B正确；
C．Cu与浓硫酸加热反应后生成硫酸铜，会有浓硫酸剩余，因此再加水稀释时，一定要遵循浓硫酸加入水中的顺序，不能相反操作，易发生危险，故C错误；
D．KMnO4与H2C2O4反应关系式为2KMnO45H2C2O4，KMnO4过量，溶液不能褪色，故D错误；
故答案为B。
7．B
【详解】A．乙烯具有催熟效果，浸泡过 KMnO4 溶液的硅藻土可以吸收乙烯延缓成熟时间，故可保存水果，A正确；
B．SO2 具有漂白性，可漂白纸浆和草帽，B错误；
C．FeCl3 具有氧化性，铁离子与铜反应生成亚铁离子和铜离子，可腐蚀铜箔印刷电路板，C正确；
D．重油为长链烷烃，裂解可得短链不饱和烃，短链不饱和烃可作为有机化工原料，D正确；
故选B。
8．B
【详解】A．与反应生成与，其规律为过氧化钠与最高价氧化物反应生成相应的盐和氧气，所以与反应生成与，故A正确；
B．氢碘酸与氧化铁反应生成铁离子，其中铁离子能将碘离子氧化成碘单质，故B错误；
C．在溶液中氯化铜因为水解，在加热时，水解平衡正向移动，生成大量氢氧化铜沉淀，生成的HCl因为挥发最终得到氢氧化铜固体，即：加热挥发性酸的强酸弱碱盐，得不到相应的盐，所以溶液蒸干得到，故C正确；
D．伯醇催化氧化生成醛，仲醇催化氧化生成酮，故D正确；
故选B。
9．(1) 球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率
(2)5+6KMnO4+9H2SO4→+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
(3) 将过量的高锰酸钾转化为二氧化锰，以便过滤除去 2MnO+3H2C2O4＝2MnO2↓ + 2HCO+4CO2↑+ 2H2O
(4)苯甲酸在冷水中的溶解度较小，用冷水洗涤可以减少产品的损失
(5)D
(6) 溶液由无色变浅红色 97.6%
【分析】实验室合成苯甲酸，在三颈瓶中加入2.7mL甲苯、100mL水和2~3片碎瓷片，开动电动搅拌器，a中通入流动水，在石棉网上加热至沸腾，然后分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约4~5h，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠，停止加热和搅拌，静置，装置a为球形冷凝管，能冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率，最后用酸浸中和滴定测定产品的纯度。
【详解】（1）装置a为球形冷凝管；有机物容易挥发，装置a能冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率。
（2）甲苯中甲基中C原子化合价有-3价升高到苯甲酸钾中的+3价，升高了6价，而锰元素化合价从高锰酸钾中的+7降低到二氧化锰中的+4价，降低3价，所以甲苯和高锰酸钾的系数分别为1和2，再根据钾离子守恒可知缺项为氢氧化钾，由原子守恒配平方程式5+6KMnO4+9H2SO4→+3K2SO4+6MnSO4+14H2O。
（3）加入草酸将过来的高锰酸钾转化为二氧化锰，以便过滤除去，反应过程中有酸式盐和无色气体生成，反应生成二氧化锰和碳酸氢钾和二氧化碳和水，离子方程式为2MnO+3H2C2O4＝2MnO2↓ + 2HCO+4CO2↑+ 2H2O。
（4）从表中数据可知，苯甲酸在冷水中的溶解度较小，用冷水洗涤可以减少产品的损失。
（5）苯甲酸中的杂质为氯化钾，由表中的数据可知苯甲酸容易升华，氯化钾的熔沸点很高，不升华，所以提纯含有氯化钾的苯甲酸可以采用升华的方法，选D。
（6）苯甲酸与氢氧化钾反应生成苯甲酸钾，苯甲酸水解显碱性，溶液由无色变浅红色，且半分钟褪色，说明滴定到达终点。氢氧化钾的物质的量为0.02L×0.12mol/L=0.0024mol，苯甲酸与氢氧化钾等物质的量恰好反应，则苯甲酸的物质的量为0.0024mol，则其总质量为0.0024mol×122g/mol×=1.1712g，所以产品中苯甲酸质量分数为=97.6%。
10． 羟基 取代反应 C7H6O3 +HNO3+H2O 19 或 CH3CH2OHCH2=CH2
【分析】本题主要采用逆推法，通过分析C的结构可知B（）与CH3I发生取代反应生成C；分析B（）的结构可知A（）与CH2Cl2发生取代反应生成B；C（）在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应生成D，D在Fe+HCl条件下，-NO2还原为-NH2，根据M中肽键的存在，可知E与F发生分子间脱水生成M；分析M的结构，可知E为，F为；根据E（）可知D为。
【详解】(1)根据上面分析可知A（）中官能团的名称是羟基。B→C的反应类型是取代反应；答案：羟基 取代反应
(2)B（）的分子式为C7H6O3；答案：C7H6O3。
(3)C（）在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应生成D，化学方程式为+HNO3+H2O；
答案：+HNO3+H2O
(4)根据上面分析可知F的结构简式为；答案：
(5)符合下列条件的C（）的同分异构体：①能发生水解反应，说明必有酯基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明必有酚羟基；符合条件的有苯环外面三个官能团：HCOO-、-CH3、-OH，符合条件的共有10种；苯环外面两个官能团：-OH、-COOCH3，符合条件的共有3种；苯环外面两个官能团：-OH、-OOCCH3，符合条件的共有3种；-CH2OOCH、-OH，符合条件的共有3种；因此同分异构体共19种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构肯定对称，符合条件的结构简式为或；
答案：19 或
(6)逆推法：根据题干A生成B的信息可知：的生成应该是与一定条件下发生取代反应生成；可以利用乙烯与溴水加成反应生成，乙烯可由乙醇消去反应生成，据此设计合成路线为；答案：。
11．(1) NaClO 200℃
(2) Na2SiO3 +2价 Bi2O3+2NaOH=2NaBiO2+H2O
(3)RuO+CH3CH2OH+2H2O→Ru(OH)4↓+ CH3CHO +2OH—
(4) Cl2 NaOH
(5)D
【分析】由题给流程可知，含钌的废料中加入氢氧化钠溶液和次氯酸钠溶液氧化碱浸时，Ru和Pb被氧化为RuO和NaHPbO2，SiO2和Bi2O3与氢氧化钠溶液反应生成Na2SiO3和NaBiO2，过滤得到含有RuO、NaBiO2、NaHPbO2和Na2SiO3的滤液1；向滤液1中加入乙醇，将RuO还原为Ru(OH)4沉淀，过滤得到滤液2和Ru(OH)4；Ru(OH)4在蒸馏条件下被氯酸钾氧化为RuO4，RuO4与盐酸反应生成RuCl3、Cl2和H2O，RuCl3溶液经结晶得到RuCl3。
（1）
由图可知，相同温度时，次氯酸钠作氧化剂时的钌浸出率高于氯酸钠、渣率低于氯酸钠，则适宜选择的氧化剂为次氯酸钠；220℃时，次氯酸钠作氧化剂钌浸出率最大、渣率最小，则最佳反应温度为200℃，故答案为：NaClO；200℃；
（2）
由分析可知，滤液1含有RuO、NaBiO2、NaHPbO2和Na2SiO3；由化合价代数和为0可知，NaHPbO2中铅元素的化合价为+2价；氧化铋与氢氧化钠溶液反应生成偏铋酸钠和水，反应的化学方程式为Bi2O3+2NaOH=2NaBiO2+H2O，故答案为：Na2SiO3；+2价；Bi2O3+2NaOH=2NaBiO2+H2O；
（3）
由分析可知，溶液中RuO与乙醇反应生成Ru(OH)4沉淀、乙醛和氢氧根离子，反应的离子方程式为RuO+CH3CH2OH+2H2O→Ru(OH)4↓+ CH3CHO +2OH—，故答案为：RuO+CH3CH2OH+2H2O→Ru(OH)4↓+ CH3CHO +2OH—；
（4）
由分析可知，气体X为氯气，氯气与氢氧化钠溶液反应生成氯化钠、次氯酸钠和水，经进一步处理得到的次氯酸钠溶液可以循环利用，则Y为氢氧化钠溶液，故答案为：Cl2；NaOH；
（5）
由图可知，Ru(Ac)2为反应的催化剂，醋酸、过氧化氢、CH3CH=CHPh为反应物，和水是生成物，反应中过氧化氢中氧元素化合价降低被还原，为反应的氧化剂，故选D。
12． C22H25BrN2O3S 3-碘苯酚 取代反应 硝基 酯基 、
【分析】（1）根据阿比朵尔的结构简式，推测其分子式；
（2）芳香族化合物的命名，首先确定母体，然后定取代基的位置；以及有机化合物反应的特点，结合G、H的结构简式，确定G→H的反应类型；
（3）根据C的结构简式，找出C分子中所含的官能团；
（4）结合F、G的结构简式，确定F与Br2发生的是取代反应，以此书写方程式；
（5）根据C的同分异构体需要满足的条件，找出符合条件的C的同分异构体；
（6）根据阿比朵尔的合成路线图中所涉及的反应物、生成物、反应条件，合理利用这些信息去分析，去设计合成阿比朵尔的另一种方法。
【详解】（1）由阿比朵尔的结构简式可知，阿比朵尔的分子式为C22H25BrN2O3S；
（2）I原子与酚羟基在苯环上位于间位的关系，其名称为3-碘苯酚；G与在KOH作用下，发生取代反应生成H；
（3）C中所含的含官能团的名称为酯基、硝基、碘原子，故C中所含的含氧官能团的名称为酯基、硝基；
（4）F与Br2发生取代反应生成G和HBr，其反应方程式为 +2Br2→+2HBr；
（5）C有多种同分异构体，①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明该物质中含有-COOH；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1，故该物质苯环上含有2个-COOH，1个-NH2，1个-I，故符合条件的C的同分异构体为、；
（6）与发生取代反应生成，与Br2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线如下：。
13．(1)3d104s1
(2) 还原 ab
(3)HCHO
(4)N
(5)d
(6)该聚酰亚胺基材上存在酰胺键，在碱性条件下易发生水解而遭到破
【解析】（1）
已知Cu是29号元素，则基态原子的价层电子排布式为3d104s1，故答案为：3d104s1；
（2）
①镀铜反应中，Cu2+被还原为Cu，HCHO被氧化为HCOO-，则HCHO为还原剂体现还原性，故答案为：还原；
②a．根据相似相溶原理可知，、均属于极性分子，a正确；
b．能够形成分子间氢键的物质之间的溶解性增大，则与之间能形成氢键，b正确；
c．由于O的电负性比C的大，在醛基的碳氧双键中，电子偏向氧原子，c错误；
故答案为：ab；
（3）
镀液中的、、三种微粒中中心原子S原子周围的价层电子对数为：4+=4，中心原子C原子周围的价层电子对数为：3+=3，中心原子O原子周围的价层电子对数为：2+=4，根据价层电子对互斥理论可知，它们的空间结构分别为正四面体形、平面三角形和V形，故答案为：HCHO；
（4）
由的结构简式可知， 部分O原子和N原子上有孤电子对，能与Cu2+形成配位键，则中除部分O外，还能与配位的原子是N，故答案为：N；
（5）
已知Ni是28号元素，位于元素周期表第四周期第Ⅷ族，则位于d区，故答案为：d；
（6）
①由于该聚酰亚胺基材上存在酰胺键，在碱性条件下易发生水解而遭到破坏，②聚合物中的O和 N中存在孤电子对，可能与配位，则上述方法不适合在该聚酰亚胺基材上直接镀铜，故答案为：该聚酰亚胺基材上存在酰胺键，在碱性条件下易发生水解而遭到破坏。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
