第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
一、单选题
1．金刚烷()的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为
A．5，6：4：3：2：1 B．3，12：3：1
C．4，6：6：3：1 D．2，3：1
2．下列说法正确的是
A．和是两种不同的元素 B．单晶硅和石英互为同素异形体
C．和互为同系物 D．聚乙炔可制成导电塑料
3．某无色气体X可能含有氢气、一氧化碳、二氧化碳和甲烷四种气体中的一种或两种。为确认其组成，某同学取一定量该气体按如图所示装置进行实验(假设每步都充分反应或吸收)，结果装置①中无明显变化，装置③增重1.8g，装置④增重2.2g。
下列关于气体X成分的分析中，正确的是
A．不能确定是否含有二氧化碳
B．可能含有甲烷和氢气
C．一定只含有甲烷
D．可能含有氢气和一氧化碳
4．有机物A的结构简式如下，下列有关A的说法正确的是
A．该有机物分子式为 B．该物质在分类上属于醇类
C．与溴水反应最多能消耗 D．与反应最多能消耗
5．继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所又在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如下所示，下列说法正确的是
A．香茅醛存在顺反异构现象
B．甲和乙互为同系物
C．“甲→乙” 、“乙→丙”分别发生了加成反应、氧化反应
D．甲发生催化氧化后的产物含有两种官能团，乙的消去产物有两种
6．可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是
A．核磁共振氢谱 B．质谱 C．红外光谱 D．色谱
7．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是
A．能形成氢键
B．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有6种含氧官能团
D．能与Na2CO3水溶液发生反应
8．下列说法正确的是
A．标准状况下，11.2 LCH2Cl2含有的共价键数目为2 mol
B．合成高聚物的单体一共有三种
C．碳原子数小于10的烷烃中，有4种烷烃的一卤代物只有一种
D．分子式为C9H12的芳香烃的结构共有8种，它们分子中的氢所处化学环境均超过2种
9．下列说法不正确的是
A．红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度
B．逆合成分析法设计思想的诞生及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，使新的有机化合物的合成速度大大提高
C．无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，还是从分子水平上揭示生命的奥秘，有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础
D．人类只能合成自然界中存在的有机化合物
10．枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式如下图。下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是
，
A．乙酸 B．乙醇 C．碳酸钠溶液 D．溴水
11．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．分子中最多有19个原子处于同一平面
B．不会使溴水褪色
C．分子式为
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH
12．化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法中不正确的是
A．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的丝和蜡炬的主要成分分别是纤维素和油脂
B．体积分数75%的酒精可用于抗新冠病毒的防疫消毒
C．高铁“复兴号”车厢连接关键部位所使用的增强聚四氟乙烯属于合成材料
D．水华、赤潮等水体污染与大量排放含氮、磷的污水有关
13．1972年初，屠呦呦研究小组采用乙醚(CH3CH2OCH2CH3)低温浸取成功分离并结晶出“青蒿素II(后称青蒿素)，经测定其化学式为C15H22O5。下列说法正确的是
A．青蒿素是屠呦呦研究小组合成创造的新物质
B．青蒿素从物质分类看属于氧化物
C．乙醚与乙醇具有相同的分子式
D．乙醚低温浸取青蒿素的过程主要涉及物理变化
14．是一种螺环烃，下列关于该化合物的说法正确的是(不考虑立体异构)
A．分子式为C10H12
B．一氯代物有4种
C．所有碳原子可能处于同一平面
D．与等物质的量的HBr发生加成反应，产物只有1种
二、填空题
15．按要求回答问题。
（1）某烷烃分子中含共价键的数目为16，则该烷烃的分子式为__，其同分异构体中沸点最低的烷烃的结构简式为___。
（2）中非含氧官能团的名称是___；含氧官能团的电子为__。
（3）请写出下列高分子化合物的单体或由单体生成高聚物的结构简式。
①___；
②CH3COOCH=CHCl___；
16．按要求填空(填序号)
(1)下面列出了几组物质，①金刚石与“足球烯”C60；② D2O与H2O；③ 16O、18O；④氧气（O2）与臭氧（O3）；⑤ ⑥ CH3CH2CH2CH3 和
⑦ CH4 和CH3CH2CH3；⑧ CH3CH3 和 ；
①________组两种微粒互为同位素；
②________组两种物质互为同素异形体；
③________组两种物质属于同系物；
④________组两种物质互为同分异构体；
⑤________组两种物质是同一物质。
(2)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成标准状况下11.2LCO2和10.8 g水，则该烃的分子式为_____________。请写出其结构简式：①_____________②_____________③___________
三、实验题
17．有机物M(分子式：C6H4S4)是隐形飞机上吸波材料的主要成分。某化学兴趣小组为验证其组成元素，并探究其分子结构进行了下列实验：
(1)验证组成元素
将少量样品放入燃烧管A中，通入足量O2，用电炉加热使其充分燃烧，并将燃烧产物依次通入余下装置。(夹持仪器的装置已略去)
①写出A中样品燃烧的化学方程式：_____________________________________。
②装置B的目的是验证有机物中含氢元素，则B中盛装的试剂为________________。
③D中盛放的试剂是_________________(填序号)。
a．NaOH溶液 b．品红溶液 c．酸性KMnO4溶液 d.饱和石灰水
④能证明有机物含碳元素的现象是_________________。
⑤装置Ⅰ、Ⅱ不能互换的理由是___________________。
⑥燃烧管中放入CuO的作用是_______________________。
⑦指出装置F的错误____________________________。
(2)探究有机物M的分子结构高度对称，氢原子的环境都相同。将2.04 g该有机物加入溴的CCl4溶液，充分振荡后溶液褪色，并消耗了0.03 mol Br2。
⑧该有机物分子结构中含有的官能团为___________________(填结构式)。
⑨有机物M的结构简式为_________________(填序号)。
四、计算题
18．0.1 mol有机物A和0.2 mol O2在密闭容器中燃烧。气体产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加5.4 g；通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻了1.6 g；最后气体通过碱石灰被完全吸收，碱石灰的质量增加8.8 g。
(1)该有机物A的化学式_______；
(2)0.1 mol该有机物能与4.6 g金属钠恰好完全反应，该有机物的结构简式_______(说明：同一个碳上连多个羟基不稳定)。
19．已知羟基直接连在不饱和碳原子上的结构是不稳定的。A、B二种有机物互为同分异构体。已知A相对分子质量是58。1.16gA完全燃烧，将生成物通过浓硫酸，浓硫酸增重1.08g，再通过碱石灰，碱石灰增重2.64g。若A能发生银镜反应，B能使溴水褪色并且还能与钠反应生成氢气。
求：
(1)A的分子式
(2)写出A、B两种物质的结构简式。
参考答案：
1．D
【详解】金刚烷的分子式为，分子中有6个处于相同化学环境的“”和4个处于相同化学环境的“”，其核磁共振氢谱图中有两组峰，峰面积之比为12：4=3：1，D正确。
2．D
【详解】A．35Cl 和 37Cl是同种元素不同核素，A错误；
B．石英主要成分SiO2，同种元素不同单质互为同素异形体，B错误；
C．同系物为结构相似、分子组成相差若干个-CH2-原子团的有机化合物，HOCHO和HOCH2CHO官能团不同，结构不相似，不互为同系物，C错误；
D．聚乙炔是导电高分子，可制成导电塑料，D正确；
故答案为：D。
3．D
【分析】该气体通入澄清石灰水没有现象，说明不含CO2，该气体燃烧后，装置③增重1.8g，装置④增重2.2g，说明生成1.8g水和2.2g CO2，1.8g水中氢元素的质量为：1.8g×=0.2g；碳元素的质量为2.2g×=0.6g，气体X中C：H=：=1：4，因此X的组成可能是：①只有甲烷，②可能含有氢气和一氧化碳，③可能同时含有甲烷、氢气和一氧化碳。
【详解】A．根据分析，X中不含CO2，A错误；
B．根据分析，X不可能是CH4和H2的混合物，B错误；
C．根据分析，X可以是CH4，C错误；
D．根据分析，X可能含有氢气和一氧化碳，D正确；
故选D。
4．D
【详解】A．由该有机物的结构简式可知，该有机物分子式为，A错误；
B．该物质中的羟基直接连在苯环上，属于酚类，B错误；
C．1mol碳碳双键消耗1molBr2，酚羟基邻对位上的氢能被溴取代，因此1molA与溴水反应最多能消耗6molBr2，C错误；
D．1mol碳碳双键消耗1molH2，1mol苯环消耗3molH2，因此1molA与H2反应最多能消耗7molH2，D正确；
答案选D。
5．D
【详解】A．香茅醛碳碳双键的1个不饱和碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构，选项A错误；
B．甲中含有2个羟基，乙中含有1个羟基、1个醚键，甲乙结构不相似，不属于同系物，选项B错误；
C．“甲→乙”是羟基中H原子被甲基取代，属于取代反应，“乙→丙”为羟基的催化氧化，属于氧化反应，选项C错误；
D．甲中-CH2OH催化氧化后能得到-COOH，环上的羟基催化氧化得到羰基，则甲催化氧化后得到两种官能团；乙中连羟基的碳，其邻碳上都有氢原子，故乙的消去产物有两种，选项D正确。
答案选D。
6．C
【详解】A．核磁共振氢谱能分析等效氢的种类 ，A项错误；
B．质谱分析相对分子质量，B项错误；
C．红外光谱判断有机物分子中官能团的种类，C项正确；
D．色谱分析是指按物质在固定相和流动相间分配系数的差别而进行分离、分析的方法，D项错误；
答案选C。
7．C
【详解】A．由结构式可知，该物质含有多个羟基，羟基之间可以形成氢键，所以该物质可形成分子内氢键，故A正确；
B．由结构式可知，该物质含有碳碳双键、羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．由结构式可知，该物质含有羟基、酯基、醚键、羧基4种含氧官能团，故C错误；
D．由结构式可知，该物质含有酚羟基和羧基，可与Na2CO3水溶液发生反应，故D正确；
故选C。
8．C
【详解】A．标准状况下CH2Cl2为液体，则不能根据气体摩尔体积计算标况下11.2 LCH2Cl2的物质的量，故A错误；
B．合成高聚物的单体是苯乙烯和1，3-丁二烯，故B错误；
C．含碳原子数小于10的烷烃的一氯代物只有一种，说明物质分子中只有一种位置的H原子，可能为CH4、CH3CH3、、的物质共有4种，故C正确；
D．分子式为C9H12的芳香烃，分子组成符合CnH2n-6，是苯的同系物，可以有一个侧链为：正丙基或异丙基，可以有2个侧链为：乙基、甲基，有邻、间、对3种，可以有3个甲基，有连、偏、均3种，共有8种，其中间三甲苯的氢原子化学环境只有2种，故D错误；
故答案为C。
9．D
【详解】A．有机分析中，使用红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等方法，可以减少目标物质的使用量，而且能够快速、准确地达到目的，A项正确。
B．利用逆合成分析法设计思想可以较快地确定合成路线，而计算机在有机合成路线设计中可以快速地排除不合理的合成路线，从而确定合适的合成路线，B项正确。
C．无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，还是从分子水平上揭示生命的奥秘，有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础，C项正确。
D．人类不仅能够合成自然界中存在的有机化合物，还能合成自然界中不存在的有机化合物，D项错误。
答案选D。
10．D
【分析】分子中含有羧基、羟基，结合乙酸和乙醇的性质判断。
【详解】A. 含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，A错误；
B. 含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，B错误；
C. 含有羧基，能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳，C错误；
D. 该有机物不能与溴水反应，D正确。
答案选D。
11．A
【详解】A．苯、乙烯、甲醛都是平面型分子，甲烷是四面体结构，苯环的碳原子及与之直接相连的原子、双键及与之直接相连的原子一定共平面，饱和碳原子及与之相连的原子最多3个共平面，故分子内最多有19个原子处于同一平面，A正确；
B． 含碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使之褪色，B错误；
C． 分子式为，C错误；
D． 分子内含1个酚酯基，酸性条件下水解生成1个酚羟基、1个羧基，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH，D错误；
答案选A。
12．A
【详解】A．蚕丝的主要成分是蛋白质，A错误；
B．75%的酒精可以使蛋白质变性，从而杀死新冠病毒，B正确；
C．聚四氟乙烯是四氟乙烯的加聚产物，是有机合成材料，C正确；
D．含氮、磷的污水排入水体中会造成水体的“富营养化”，导致藻类等生物大量生长，使溶于水的氧气减少，导致鱼类等生物死亡，在淡水中叫做水华，在海水中叫做赤潮，D正确；
故选A。
13．D
【详解】A．青蒿素不属于合成创造的新物质，A错误；
B．氧化物是指只含有两种元素，且含有氧元素，B错误；
C．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇分子式为C2H6O，C错误；
D．乙醚低温浸取青蒿素的过程属于萃取，主要涉及物理变化，D正确；
故答案为：D。
14．B
【详解】A．根据结构，该化合物的分子式为C9H12，A项错误；
B．该化合物中有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种，B项正确；
C．两个环共用的碳原子是饱和碳原子，与4个碳原子相连，故所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；
D．与等物质的量的HBr发生加成反应可生成或，D项错误；
故答案选B。
15． C5H12 C(CH3)4 碳碳双键 CH2=CH2、CHCl=CH2
【详解】（1）某烷烃分子中含共价键的数目为16，根据烷烃的通式CnH2n+2可知2n+2+n－1＝16，解得n＝5，则该烷烃的分子式为C5H12，其同分异构体中沸点最低的烷烃是新戊烷，其结构简式为C(CH3)4。
（2）中非含氧官能团的名称是碳碳双键；含氧官能团是羟基，其电子为。
（3）①属于加聚产物，根据结构简式可知由两种单体加聚形成，单体分别是CH2=CH2、CHCl=CH2；
②CH3COOCH=CHCl含有碳碳双键，可以发生加聚反应，其产物的结构简式为。
16．(1) ③ ①④ ⑦⑧ ⑥ ⑤
(2) C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4
【详解】（1）①16O与18O的质子数相同而中子数不同，互为同位素，故选③；
②金刚石与“足球烯”C60均是碳元素形成的单质，互为同素异形体；氧气和臭氧均是氧元素形成的单质，互为同素异形体，故选①④；
③CH4 和CH3CH2CH3均是烷烃，结构相似，互为同系物；CH3CH3 和 均是烷烃，结构相似，互为同系物，故选⑦⑧；
④CH3CH2CH2CH3与的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选⑥；
⑤的结构和性质完全相同，是同一种物质，故选⑤。
（2）0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成标准状况下11.2LCO2和10.8 g水，物质的量：二氧化碳是0.5mol，水是0.6mol，则根据原子守恒可知烃分子中碳、氢原子的个数分别是5个和12个，则该烃的分子式为C5H12，可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4。
【点晴】该题的难点是有机物分子式确定，答题时需要注意确定分子式的方法：①实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标准状况下气体的摩尔质量M＝dg/ml3×103ml/L×22.4L/mol）③化学方程式法：利用化学方程式求分子式。④燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。、，由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
17．(1) C6H4S4+11O26CO2+4SO2+2H2O 无水硫酸铜 c E中溶液不褪色，F中溶液变浑浊 气体通过Ⅱ时，会带出水蒸气，干扰氢元素的验证 将有机物中的碳元素全部氧化成二氧化碳 试剂瓶未与空气相通
(2) h
【分析】(1)样品在电炉中与氧气反应生成CO2、H2O和SO2，CuO可以确保C元素全部转化为CO2，装置B中可以盛放无水硫酸铜检验是否有水生成，品红溶液可以检验SO2，因SO2也会和澄清石灰水反应，所以应先利用酸性高锰酸钾溶液除去SO2，然后再利用品红溶液检验SO2是否除尽，之后再通入澄清石灰水中，检验是否有CO2生成。
(1)
①A样品燃烧，H、C、S元素的燃烧产物分别是水、二氧化碳以及二氧化硫，根据原子守恒可知反应的化学方程式为C6H4S4+11O26CO2+4SO2+2H2O；
②验证有机物中含氢元素，可以根据氢元素燃烧产物是水来检验水的存在，则B中盛装的试剂可为无水硫酸铜；
③二氧化硫和二氧化碳都能使石灰水变浑浊，检验二氧化碳之前先检验二氧化硫，用品红溶液检验即可，然后将二氧化硫用高锰酸钾来除去，再用品红溶液检验是否除尽二氧化硫，然后除净后再用石灰水检验二氧化碳，所以D中盛放的试剂是酸性高锰酸钾溶液，答案选c；
④碳元素燃烧产物是二氧化碳，二氧化碳可以用澄清石灰水来检验，检验二氧化碳之前先检验二氧化硫，用品红检验即可，然后将二氧化硫用高锰酸钾来除去，待除净后再用石灰水检验二氧化碳，所以能证明有机物含碳元素的现象是E中溶液不褪色，F中溶液变浑浊；
⑤氢元素的检验可以借助燃烧产物是水来检验，且一定要排除空气中水的干扰，所以装置Ⅰ、Ⅱ不能互换的理由是气体通过Ⅱ时，会带出水蒸气，干扰氢元素的验证；
⑥氧化铜可以将碳元素不完全燃烧生成的CO转化成CO2，即氧化铜的作用是将有机物中的碳元素全部氧化成二氧化碳；
⑦装置F只有进气管没有排气管，会使容器内气压变大造成危险，所以装置F的错误是试剂瓶未与空气相通；
(2)
⑧2.04g该有机物的物质的量为：2.04g÷204g/mol=0.01mol，0.01mol该有机物加入溴的CCl4溶液，充分振荡后溶液褪色，并消耗了0.03molBr2，所以该有机物中含有3mol的碳碳双键，结构式为；
⑨1molM中应含有3mol碳碳双键，且有机物M的分子结构高度对称，因此f、g、h的结构简式中只有h符合，答案选h。
18．(1)C2H6O2
(2)HOCH2CH2OH
【分析】浓硫酸增重5.4 g为反应生成的水的质量，通过灼热氧化铜，由于发生反应：CuO+COCu+CO2，固体质量减轻了1.6 g，结合固体质量变化利用差量法可计算CO的物质的量；通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了8.8 g可计算总CO2的物质的量，减去CO与CuO反应生成的CO2的质量为有机物燃烧生成CO2的质量，根据元素守恒计算1 mol有机物中含有C、H、O的物质的量，进而求得化学式；结合分子式、有机物与钠反应消耗钠的量，判断分子中官能团，据此书写结构简式。
(1)
0.1 mol有机物燃烧生成水5.4 g，其物质的量n(H2O)=， 则0.1 mol有机物中含有H的物质的量为0.6 mol；根据方程式CuO+COCu+CO2可知有机物燃烧产生CO的物质的量为n(CO)=n(CuO)=n(O)=；该反应产生的CO2的物质的量是0.1 mol，其质量为4.4 g。最后反应产生的所有CO2气体通过碱石灰被完全吸收，碱石灰的质量增加8.8 g，则有机物燃烧产生了4.4 g CO2，其物质的量是 0.1 mol，故有机物中含有C的物质的量为n(C)=，0.1 mol有机物中含有O元素的物质的量为n(O)=n(H2O)+n(CO)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+0.1 mol+0.1 mol×2-0.2 mol×2=0.2 mol，0.1 mol有机物中含有C：0.2 mol，含有H：0.6 mol，含有O：0.2 mol，因此1 mol有机物中含有2 mol C原子、6 mol H原子和2 mol O原子，故该物质分子式是C2H6O2；
(2)
4.6 g金属钠的物质的量为n(Na)=，1 mol该有机物能够与2 mol Na反应，由于其分子达到结合H原子的最大数目，说明物质分子中含有2个羟基，由于同一个碳上连多个羟基不稳定，故该物质结构简式为：HOCH2CH2OH。
19．(1)C3H6O
(2)CH3CH2CHO、CH2=CH-CH2OH
【详解】（1）1.16gA完全燃烧，将生成物通过浓硫酸，浓硫酸增重1.08g，再通过碱石灰，碱石灰增重2.64g。说明生成的水为0.06mol，生成的二氧化碳为0.06mol，A相对分子质量是58，说明1.16gA为0.02mol，所以1mol A分子中含有3mol碳原子，6mol氢原子。碳原子和氢原子的质量加起来小于58g，说明还含有1mol氧原子。所以分子式为C3H6O；
（2）若A能发生银镜反应，说明A中含有醛基结构，结构简式为CH3CH2CHO，B能使溴水褪色并且还能与钠反应生成氢气；说明B中有碳碳双键和羟基结构，所以结构简式为CH2=CH-CH2OH。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
