章末综合检测（五）
（满分：100分）
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．高分子材料以独特的结构和性能在科学技术、国防建设、医药科学和国民经济等领域发挥重要作用。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是（ ）
A．塑料制品 B．汽车轮胎
C．人工血管 D．石墨烯
答案：D
2．现有两种高聚物A、B，A能溶于氯仿等有机溶剂，加热到一定温度下熔融成黏稠状的液体，B不溶于一般溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中正确的是（ ）
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A可能是线型结构高分子材料
C．高聚物A一定是网状结构高分子材料
D．高聚物B一定不是网状结构高分子材料
解析：选B。由题干信息可知，A可能是线型结构或支链型结构，B是网状结构，不论哪种结构都可能具有一定的弹性。
3．有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子的说法错误的是（ ）
A．由两种单体通过加聚反应生成
B．CH3CH（OH）COOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料
C．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
D．的单体为HOCH2CH2OH和
解析：选C。A. 是由H2C===CHCN和两种单体通过加聚反应生成的，A项正确；B.CH3CH（OH）COOH中含有羧基、羟基，可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料，B项正确；C.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯的结构简式为，含有碳碳双键，能使溴水褪色，C项错误；D. 的单体为 HOCH2CH2OH和，D项正确。
4．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．纤维素、合成纤维、光导纤维均是有机高分子
C．棉、丝、羽毛、塑料及合成橡胶完全燃烧都只生成 CO2 和H2O
D．纤维素是造纸，生成硝酸纤维、黏胶纤维、醋酸纤维的原料
解析：选D。A.聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不能使其褪色，故A错误；B.光导纤维的主要成分为SiO2，不属于有机高分子，故B错误；C.丝、羽毛的主要成分为蛋白质，含N元素等，完全燃烧还会生成N2等，故C错误；D.纤维素是造纸，生成硝酸纤维、黏胶纤维、醋酸纤维的原料，故D正确。
5．新冠肺炎疫情出现以来，一系列举措体现了中国力量。在各种防护、防控措施中，化学知识起了重要作用，下列有关说法不正确的是（ ）
A．HDPE（高密度聚乙烯）膜是一种无毒无味的高分子材料
B．N95型口罩的核心材料是聚丙烯，聚丙烯可以使溴水褪色
C．使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
解析：选B。高密度聚乙烯是一种无毒无味的有机合成高分子材料，故A正确；一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯结构中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，故B错误；使用医用酒精杀菌消毒的过程为蛋白质变性的过程，属于化学变化，故C正确；四氟乙烯的结构简式为CF2===CF2，属于卤代烃，故D正确。
6．酚醛树脂是用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。如图是实验室用苯酚与甲醛溶液制取酚醛树脂的装置图（该实验所用催化剂为浓盐酸）。下列说法错误的是（ ）
A．装置中长玻璃导管的作用是冷凝回流和导气
B．试管中发生的反应是
C．该反应制得的酚醛树脂为网状结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后再洗涤
解析：选C。反应在加热的条件下进行，苯酚、甲醛易挥发，所以反应装置中的长玻璃导管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用，故A正确；苯酚邻位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成酚醛树脂，反应的化学方程式可表示为
，故B正确；苯酚与甲醛在酸催化作用下反应生成的酚醛树脂是线型结构，在碱催化作用下反应生成的酚醛树脂是网状结构，故C错误；该实验所制得的产物是线型酚醛树脂，线型酚醛树脂可溶于乙醇，故D正确。
7．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是（ ）
A．用于合成维通橡胶的单体是 CH2===CFCF2CF2CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．维通橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
解析：选B。维通橡胶是经加聚反应合成的，其单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3，A错误；有机硅橡胶是的缩聚产物，B正确，C错误；维通橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均是加聚产物，D错误。
8．制作宇航员舱外航天服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙1010的结构简式为H?NH—（CH2）10—NH—CO—（CH2）8—CO?OH。下列有关尼龙1010的说法正确的是（ ）
A．它是通过加聚反应制成的
B.它的单体是H2N10NHCO8COOH
C．它是通过缩聚反应制成的
D．制作舱外航天服要选轻质材料，方便航天员在太空行走
解析：选C。尼龙1010的分子结构中含有酰胺基，生成物有小分子水，因此它是通过缩聚反应制成的，A错误，C正确；合成尼龙1010的单体是H2N10NH2和HOOC8COOH，B错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑是否选轻质材料，D错误。
9．防弹玻璃的组成和PVB（聚乙烯醇缩丁醛）的键线式如图所示。下列叙述错误的是（ ）
A．玻璃、陶瓷和水泥等硅酸盐产品是使用量最大的无机非金属材料
B．普通玻璃是纯碱、石灰石和石英砂在玻璃窑中熔融发生反应制得
C．PVB是通过加聚反应生成的高分子材料
D．分子式为（C8H14O2）n的PVB不能使溴水褪色
解析：选C。A.玻璃、陶瓷和水泥等硅酸盐产品是使用量最大的无机非金属材料，A正确；B.制备普通玻璃的主要原料是纯碱、石灰石和石英砂，经混合、粉碎，在玻璃窑中熔融，发生复杂的物理和化学变化而制得，B正确；C.由PVB的键线式和名称判断，是通过缩聚反应生成的高分子材料，C错误；D.由PVB的键线式知，其分子式为（C8H14O2）n，结构中只有碳碳单键、碳氢单键和醚键，不能使溴水褪色，D正确。
10．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料，其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是（ ）
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上具有不同的化学环境的氢原子
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能无影响
D．结构简式为 eq \a\vs4\al\co1()
解析：选B。由结构片段可知，该高分子完全水解的产物是和，由于二者的结构都具有对称性，故两个分子中苯环上的氢原子具有相同的化学环境，A错误；中含有的官能团是—COOH，中含有的官能团是—NH2，B正确；由题图可知，该高分子可形成分子间氢键，使得其熔、沸点变高，故氢键对高分子的性能有影响，C错误；由题给高分子的结构片段可知，其结构简式为，D错误。
11．光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶（高分子e），可以由芳香族化合物a、有机化合物b（丙酮）为原料制备，其合成路线如下：
其中a、c均含有—COOH。下列说法错误的是（ ）
A．反应①为加成反应
B．有机化合物c脱水成烯的产物可能有2种
C．反应②为酯化反应
D．反应③为缩聚反应
解析：选D。根据合成路线采用逆合成法分析，e为d的加聚产物，由e的结构简式可得d为，a、c均含有—COOH，d由c反应得到，且c、d组成上相差一分子水，由d的结构简式分析可知，c应为，c由a、b反应得到，结合a的分子式以及b的结构简式可推出a为。A.根据以上分析可知，反应①为酮羰基的加成反应，故A正确；B.c中含有醇羟基，且羟基所连碳原子有两种邻位碳原子、氢原子，可得到2种消去产物，故B正确；C.根据以上分析可知，反应②为分子内的酯化反应形成酯基，故C正确；D.反应③是d中碳碳双键发生加聚反应产生e，故D错误。
12．某吸水性高分子（Z）的一种合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X、Y、Z均为纯净物
B．Y中至少有7个碳原子共面
C．X、Y、Z均能发生酯化反应
D．一定条件下，X、Y、Z都能与H2发生加成反应
解析：选A。A.X、Y为纯净物，Z是聚合物，聚合度不固定，属于混合物，故A错误；B.Y中苯环上的6个碳原子及与之直接相连的碳原子一定共面，即至少有7个碳原子共面，故B正确；C.X、Y、Z均含有羟基或羧基，均能发生酯化反应，故C正确；D.X、Y、Z均含有苯环，一定条件下都能与H2发生加成反应，故D正确。
13．某高分子R的结构简式如下：
下列有关R的说法不正确的是（ ）
A．R的一种单体的分子式为C9H10O3
B．R完全水解后的生成物均为小分子有机化合物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1) mol
解析：选B。由该高分子的结构简式可知，其单体为CH2===C（CH3）COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH（OH）CH2C6H5，各单体的分子式分别为C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3，A项正确；R完全水解有高分子生成，B项错误；单体中存在、—OH、—COOH，可通过加聚反应和缩聚反应生成R，C项正确；1 mol R中含n（m＋1） mol 酯基，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m＋1） mol，D项正确。
14．聚席夫碱材料能表现出优异的电化学性能，因此在储能方面有较好的应用前景。一种聚席夫碱材料的结构片段如图所示，下列有关说法不正确的是（ ）
已知：R1—NH2＋R2—CHOR1N===CHR2
＋H2O
A．制备该聚合物的反应类型为缩聚反应
B．制备该聚合物的单体中，苯环上氢原子具有相同的化学环境
C．聚席夫碱中“C===N”中的氮原子是sp2杂化
D．该聚合物的结构简式为
解析：选D。A.由已知信息可知，合成该聚合物时还生成水分子，属于缩聚反应，A正确；B.该聚合物有两种单体，且每一种单体的苯环对位都有两个相同的取代基，所以苯环上的氢原子具有相同的化学环境，B正确；C.该聚合物中“C===N”中，氮原子的五个价电子中有两个形成σ键，一个形成π键，还有一对孤电子对，价电子对数为3，该氮原子是sp2杂化，C正确；D.由该片段可知，该聚合物的结构简式为，D不正确。
15．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示为（图中虚线表示氢键）。下列说法正确的是（ ）
A．聚维酮的单体分子式是C6H9NO
B．聚维酮碘是一种有机高分子物质，难溶于水
C．聚维酮在一定条件下能发生水解反应，生成小分子
D．聚维酮分子由（m＋n）个单体聚合而成
解析：选A。由聚维酮碘的结构可知，聚维酮的单体为，分子式为C6H9NO，故A正确；由聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂可知，其易溶于水，故B错误；聚维酮分子内存在酰胺基，在氢氧化钠溶液中能发生水解反应，但生成物仍为高分子，故C错误；聚维酮由（2m＋n）个单体加聚生成，故D错误。
二、非选择题：本题包括5小题，共55分。
16．（10分）有机化合物之间的转化关系如图所示：
已知：
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰。
请回答下列问题：
（1）X的含氧官能团的名称是 ，X与HCN反应生成A的反应类型是 。
（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是 。
（3）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
_________________________________________________________________。
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________________。
解析：X可以发生银镜反应，则X含有醛基，X与HCN发生加成反应生成A，A在酸性条件下水解生成扁桃酸，结合扁桃酸的结构简式可知，X为，A为；X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，Y与扁桃酸发生酯化反应生成酯类化合物B的分子式是C15H14O3，可知Y为，则B为；X与[Ag（NH3）2]OH发生氧化反应，然后酸化得到C为，C与SOCl2发生已知信息②中取代反应生成D为；化合物F的核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰，结合E与F缩聚反应产物的结构简式可知，F为HCHO，E为，则G为
（1）X为，含氧官能团的名称是醛基；X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。
（2）由上述分析可知，酯类化合物B的结构简式是
（3）G含有酯基，在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有—CHO结构；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则含有—CHO的基团应为甲酸形成的酯基；④含氧官能团处在对位。综上可知，同分异构体可能含有2个取代基为—OH、—CH2OOCH；也可能含有3个取代基为—OH、—OOCH、—CH3，而—CH3有2种位置，故符合条件的共有3种，其中核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的结构简式为
答案：（1）醛基 加成反应
（2）
（3）
（4）3
17．（10分）基于聚碳酸酯的3D打印材料PC-PBT为一种新型复合材料。该共混聚合物既具有PBT（聚对苯二甲酸丁二酯）良好的化学耐受性，也具有PC（聚碳酸酯）的强度和韧性，在低温下能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，通常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X
（）的一种绿色路线如下：
已知：Ⅰ.烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；Ⅱ.D的核磁共振氢谱为单峰。
回答下列问题：
（1）烃A的结构简式为 ，E中官能团的名称为 。
（2）反应①的条件为 ，反应②的类型为 。
（3）C→D的化学方程式为
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（4）F的结构简式为
_________________________________________________________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol该物质最多可与2 mol NaOH或1 mol NaHCO3反应。
（6）写出以1，3-丁二烯和对苯二甲酸为原料（其他试剂任选）合成PBT，即聚对苯二甲酸丁二酯（）的路线：
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
解析：烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍，则A的相对分子质量为42，分子式为C3H6，再由A和HBr发生加成反应生成B可知，A为CH2===CHCH3，C发生催化氧化生成D，D的核磁共振氢谱为单峰，则D为CH3COCH3，C为CH3CH（OH）CH3，B为CH3CHBrCH3，D和E发生取代反应生成双酚A，则E为，根据聚碳酸酯X的结构简式及F的分子式可知，F为
（1）烃A的结构简式为CH2===CHCH3；E（）中官能团为（酚）羟基。
（2）反应①为CH3CHBrCH3发生的水解反应，反应的条件为NaOH水溶液，加热；反应②为双酚A与发生的缩聚反应。
（3）C→D是醇[CH3CH（OH）CH3]的催化氧化，化学方程式为2CH3CH（OH）CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O。
（4）根据上述分析可知，F的结构简式为
（5）F的结构简式为，其同分异构体满足下列条件：①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1 mol该物质最多可与2 mol NaOH或1 mol NaHCO3反应，说明还含有1个羧基，符合条件的F的同分异构体中含有两个苯环，并且含有1个羟基和1个羧基，根据其中一个苯环上只有一个取代基，则羟基、羧基和一个苯环连在同一个苯环上，即苯环上有三个不同的取代基，再根据“定二移一”法可知共有10种同分异构体。
（6）以1，3-丁二烯和对苯二甲酸为原料合成聚对苯二甲酸丁二酯，需要首先合成1，4-丁二醇，可以利用1，3-丁二烯的1，4-加成引入两个溴原子，然后将溴原子水解，再将碳碳双键加成即可。
答案：（1）CH2===CHCH3 （酚）羟基
（2）NaOH水溶液，加热 缩聚反应
（3）2CH3CH（OH）CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O
（4） （5）10
（6）
18．（10分）我国已成功大批量生产PBO超级纤维。PBO的一种合成路线如下：
已知：C、D、F中苯环上均只有两个取代基，F能发生水解反应。
请回答下列问题：
（1）A的分子式是 。
（2）A生成B的反应类型是 ，D和H生成PBO的反应类型是 。
（3）H中的官能团是 、 。
（4）C生成D所需加入的试剂是 。
（5）F生成G的化学方程式为
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（6）芳香族化合物W与F互为同分异构体，W能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1，则W的结构简式为 （任写一种）。
解析：结合C的分子式可知C为，根据PBO的结构逆推D为，F中苯环上只有两个取代基，F能发生水解反应，E到F发生取代反应，F为，F到G发生水解反应，且苯环上发生硝基取代反应，结合分子式知G为
（1）由A的结构简式可知，其分子式是C5H8。
（2）由反应物和生成物的结构简式可知，A生成B的反应类型是加成反应，D和H生成PBO的反应类型是缩聚反应。
（3）H中的官能团是（酚）羟基、氨基。
（4）C为，D为，故C生成D是苯环上烃基的氧化反应，所需加入的试剂是酸性KMnO4溶液。
（5）F为，G为，F→G反应的化学方程式为
（6） F为，W能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基结构，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1，则W的结构简式为
答案：（1）C5H8 （2）加成反应 缩聚反应 （3）（酚）羟基 氨基 （4）酸性KMnO4溶液
（5）
（6）
（或）
19．（12分）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线如图。G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢原子。
已知：i.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）；
（1）A的结构简式是 。
（2）试剂a是 。
（3）C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（4）反应⑤的反应类型是 。
（5）E中官能团是 。
（6）下列说法正确的是 （填字母）。
a．反应③中C发生氧化反应
b．可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全
c．反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体
d．反应⑩中试剂b的结构简式为
（7）I→J转化的一种路线如下，已知中间产物1转化为中间产物2是取代反应，中间产物2转化为J是消去反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式。
I中间产物1中间产物2J
中间产物1： ；中间产物2： 。
解析：根据反应⑤产物的结构简式及A的分子式知，A为，反应⑤为取代反应；反应①为加成反应，试剂a为H2，B为；反应②为催化氧化反应，C为，与过氧乙酸反应生成七元环酯D，D应为；由题给信息结合I的结构简式可知，E为，含有羟基、（酮）羰基；G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢原子，应为，由题给信息及F的分子式可知，F为
（1）由以上分析可知，A为
（2）A与氢气发生加成反应生成B。
（3）C为环己酮，反应②的化学方程式是
（4）反应⑤的反应类型是取代反应。
（5）由以上分析可知，E中含有羟基、（酮）羰基。
（6）a.反应③是C与过氧乙酸生成七元环酯，C发生氧化反应，故a正确；b. 遇FeCl3溶液显紫色，可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，故b正确；c.E为，则反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体，故c正确；d.对比F与H的结构简式可知，反应⑩中试剂b的结构简式为，故d正确。
（7）I含有碳碳双键，可与溴发生加成反应生成，脱去HBr生成，再脱去HBr可生成J。
答案：（1） （2）H2
（3）
（4）取代反应 （5）羟基、（酮）羰基 （6）abcd
（7）
20．（13分）石油分馏得到的烃A（C6H14）可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：
已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R—X＋R′—XR—R′（X为卤素原子，R、R′为烃基）。
请回答下列问题：
（1）I所含官能团的名称为 。
（2）反应类型：I→J ，A→B 。
（3）G 生成H 的化学方程式为
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（4）E的结构简式为 。
（5）F与1，3-丁二烯合成丁苯橡胶的化学方程式为
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（6）比I的相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶3的同分异构体的结构简式为
_________________________________________________________________。
（7）参照上述合成路线，以 2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
解析：由题给信息“烃A（C6H14）可在Pt催化下脱氢环化”和已知条件“B的核磁共振氢谱中只有一组峰”可知，烃A在铂作为催化剂、高温条件下转化为（B），在铂作为催化剂、高温条件下转化为（C），与氯气在氯化铁催化作用下发生取代反应生成（D），与氯乙烷发生已知信息②反应生成（E），在氧化铬与氧化铝催化作用、600 ℃条件下，加热发生消去反应生成（F），一定条件下，与1，3-丁二烯发生加聚反应生成（丁苯橡胶）；（B）在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成（H），与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成己二酸（I），己二酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成
（1）I为己二酸，其分子中所含官能团的名称为羧基。
（2）己二酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成聚酯纤维J；A→B为脱氢环化过程，属于氧化反应。
（3）G生成H的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，反应的化学方程式为
（4）根据上述分析可知，E的结构简式为
（5）F为，一定条件下，与1，3-丁二烯发生加聚反应生成，化学方程式为
（6）比I的相对分子质量大14的同系物为庚二酸，主链有5个碳原子（包含2个羧基上的碳原子），则剩余两个碳原子，根据同分异构体“定一移一”的书写原则可知，其同分异构体数目按碳骨架分类排列分别为
共6种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶3的是HOOCCH2C（CH3）2CH2COOH。
（7）结合题给合成路线可知，以2 甲基己烷和一氯甲烷为原料制备乙苯的合成步骤为2 甲基己烷在铂催化作用、高温条件下转化为，在铂催化作用、高温条件下转化为与氯气在光照条件下发生取代反应生成与一氯甲烷发生已知信息②反应生成
答案：（1）羧基 （2）缩聚反应 氧化反应
（3）
（4）
（5）
（6）6 HOOCCH2C（CH3）2CH2COOH
（7）章末综合检测（五）
（满分：100分）
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．高分子材料以独特的结构和性能在科学技术、国防建设、医药科学和国民经济等领域发挥重要作用。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是（ ）
A．塑料制品 B．汽车轮胎
C．人工血管 D．石墨烯
2．现有两种高聚物A、B，A能溶于氯仿等有机溶剂，加热到一定温度下熔融成黏稠状的液体，B不溶于一般溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中正确的是（ ）
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A可能是线型结构高分子材料
C．高聚物A一定是网状结构高分子材料
D．高聚物B一定不是网状结构高分子材料
3．有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子的说法错误的是（ ）
A．由两种单体通过加聚反应生成
B．CH3CH（OH）COOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料
C．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
D．的单体为HOCH2CH2OH和
4．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．纤维素、合成纤维、光导纤维均是有机高分子
C．棉、丝、羽毛、塑料及合成橡胶完全燃烧都只生成 CO2 和H2O
D．纤维素是造纸，生成硝酸纤维、黏胶纤维、醋酸纤维的原料
5．新冠肺炎疫情出现以来，一系列举措体现了中国力量。在各种防护、防控措施中，化学知识起了重要作用，下列有关说法不正确的是（ ）
A．HDPE（高密度聚乙烯）膜是一种无毒无味的高分子材料
B．N95型口罩的核心材料是聚丙烯，聚丙烯可以使溴水褪色
C．使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
6．酚醛树脂是用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。如图是实验室用苯酚与甲醛溶液制取酚醛树脂的装置图（该实验所用催化剂为浓盐酸）。下列说法错误的是（ ）
INCLUDEPICTURE "DG121.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG121.TIF" \* MERGEFORMAT
A．装置中长玻璃导管的作用是冷凝回流和导气
B．试管中发生的反应是
C．该反应制得的酚醛树脂为网状结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后再洗涤
7．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是（ ）
A．用于合成维通橡胶的单体是 CH2===CFCF2CF2CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．维通橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
8．制作宇航员舱外航天服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙1010的结构简式为H?NH—（CH2）10—NH—CO—（CH2）8—CO?OH。下列有关尼龙1010的说法正确的是（ ）
A．它是通过加聚反应制成的
B.它的单体是H2N10NHCO8COOH
C．它是通过缩聚反应制成的
D．制作舱外航天服要选轻质材料，方便航天员在太空行走
9．防弹玻璃的组成和PVB（聚乙烯醇缩丁醛）的键线式如图所示。下列叙述错误的是（ ）
INCLUDEPICTURE "DG122.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG122.TIF" \* MERGEFORMAT
A．玻璃、陶瓷和水泥等硅酸盐产品是使用量最大的无机非金属材料
B．普通玻璃是纯碱、石灰石和石英砂在玻璃窑中熔融发生反应制得
C．PVB是通过加聚反应生成的高分子材料
D．分子式为（C8H14O2）n的PVB不能使溴水褪色
10．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料，其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是（ ）
INCLUDEPICTURE "NDK43.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/NDK43.TIF" \* MERGEFORMAT
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上具有不同的化学环境的氢原子
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能无影响
D．结构简式为 eq \a\vs4\al\co1( INCLUDEPICTURE "NDK44A.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/NDK44A.TIF" \* MERGEFORMAT )
11．光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶（高分子e），可以由芳香族化合物a、有机化合物b（丙酮）为原料制备，其合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "DG123.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG123.TIF" \* MERGEFORMAT
其中a、c均含有—COOH。下列说法错误的是（ ）
A．反应①为加成反应
B．有机化合物c脱水成烯的产物可能有2种
C．反应②为酯化反应
D．反应③为缩聚反应
12．某吸水性高分子（Z）的一种合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "DG124.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG124.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法不正确的是（ ）
A．X、Y、Z均为纯净物
B．Y中至少有7个碳原子共面
C．X、Y、Z均能发生酯化反应
D．一定条件下，X、Y、Z都能与H2发生加成反应
13．某高分子R的结构简式如下：
INCLUDEPICTURE "DG124+.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG124+.TIF" \* MERGEFORMAT
下列有关R的说法不正确的是（ ）
A．R的一种单体的分子式为C9H10O3
B．R完全水解后的生成物均为小分子有机化合物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1) mol
14．聚席夫碱材料能表现出优异的电化学性能，因此在储能方面有较好的应用前景。一种聚席夫碱材料的结构片段如图所示，下列有关说法不正确的是（ ）
INCLUDEPICTURE "BXY28.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/BXY28.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：R1—NH2＋R2—CHOR1N===CHR2
＋H2O
A．制备该聚合物的反应类型为缩聚反应
B．制备该聚合物的单体中，苯环上氢原子具有相同的化学环境
C．聚席夫碱中“C===N”中的氮原子是sp2杂化
D．该聚合物的结构简式为 INCLUDEPICTURE "HXJ1.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/HXJ1.TIF" \* MERGEFORMAT
15．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示为 INCLUDEPICTURE "DG130.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG130.TIF" \* MERGEFORMAT （图中虚线表示氢键）。下列说法正确的是（ ）
A．聚维酮的单体分子式是C6H9NO
B．聚维酮碘是一种有机高分子物质，难溶于水
C．聚维酮在一定条件下能发生水解反应，生成小分子
D．聚维酮分子由（m＋n）个单体聚合而成
二、非选择题：本题包括5小题，共55分。
16．（10分）有机化合物之间的转化关系如图所示：
INCLUDEPICTURE "DG134.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG134.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰。
请回答下列问题：
（1）X的含氧官能团的名称是 ，X与HCN反应生成A的反应类型是 。
（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是 。
（3）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
_________________________________________________________________。
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________________。
17．（10分）基于聚碳酸酯的3D打印材料PC-PBT为一种新型复合材料。该共混聚合物既具有PBT（聚对苯二甲酸丁二酯）良好的化学耐受性，也具有PC（聚碳酸酯）的强度和韧性，在低温下能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，通常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X
（）的一种绿色路线如下：
INCLUDEPICTURE "DG135.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG135.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：Ⅰ.烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；Ⅱ.D的核磁共振氢谱为单峰。
回答下列问题：
（1）烃A的结构简式为 ，E中官能团的名称为 。
（2）反应①的条件为 ，反应②的类型为 。
（3）C→D的化学方程式为
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（4）F的结构简式为
_________________________________________________________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol该物质最多可与2 mol NaOH或1 mol NaHCO3反应。
（6）写出以1，3-丁二烯和对苯二甲酸为原料（其他试剂任选）合成PBT，即聚对苯二甲酸丁二酯（）的路线：
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
18．（10分）我国已成功大批量生产PBO超级纤维。PBO的一种合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "DG136.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG136.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：C、D、F中苯环上均只有两个取代基，F能发生水解反应。
请回答下列问题：
（1）A的分子式是 。
（2）A生成B的反应类型是 ，D和H生成PBO的反应类型是 。
（3）H中的官能团是 、 。
（4）C生成D所需加入的试剂是 。
（5）F生成G的化学方程式为
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（6）芳香族化合物W与F互为同分异构体，W能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1，则W的结构简式为 （任写一种）。
19．（12分）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线如图。G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢原子。
INCLUDEPICTURE "JF45.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/JF45.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：i.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）；
（1）A的结构简式是 。
（2）试剂a是 。
（3）C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
（4）反应⑤的反应类型是 。
（5）E中官能团是 。
（6）下列说法正确的是 （填字母）。
a．反应③中C发生氧化反应
b．可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全
c．反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体
d．反应⑩中试剂b的结构简式为
（7）I→J转化的一种路线如下，已知中间产物1转化为中间产物2是取代反应，中间产物2转化为J是消去反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式。
I中间产物1中间产物2J
中间产物1： ；中间产物2： 。
20．（13分）石油分馏得到的烃A（C6H14）可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：
INCLUDEPICTURE "DG137.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../../../../../../源文件/A2019/2022-09/DG137.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R—X＋R′—XR—R′（X为卤素原子，R、R′为烃基）。
请回答下列问题：
（1）I所含官能团的名称为 。
（2）反应类型：I→J ，A→B 。
（3）G 生成H 的化学方程式为
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_________________________________________________________________。
（4）E的结构简式为 。
（5）F与1，3-丁二烯合成丁苯橡胶的化学方程式为
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_________________________________________________________________。
（6）比I的相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶3的同分异构体的结构简式为
_________________________________________________________________。
（7）参照上述合成路线，以 2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：
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