第3章3.3羧酸及其衍生物同步练习
2022——2023学年下学期高二化学沪科版（2020）选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是
A．有机物A结构可能有四种
B．反应①属于氧化反应
C．有机物B、D的最简式相同
D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证
2．下列关于乙酸的说法中，不正确的是
A．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液漏斗分离
B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体
D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸
3．油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是
A．油脂是产生能量最高的营养物质
B．植物油通过氢化可以变为脂肪
C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂
4．化合物X()是一种医药中间体。下列有关化合物X的说法正确的是
A．该物质分子式为C10H9O4
B．在酸性条件下能发生水解反应
C．分子中所有原子处于同一平面
D．1 mol化合物X不能与NaOH反应
5．下列有机物中，含有两种官能团的是
A．CH3Cl B． C．CH2=CHBr D．CH3CH2OH
6．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
7．已知柳胺酚的结构简式如下图所示，下列说法错误的是
A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH
B．它可以发生硝化反应
C．它可以发生水解反应
D．它可以与溴发生取代反应
8．下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种类型反应的是
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH(OH)CH2CHO
A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤
9．具有解热镇痛及抗生素作用的某药物主要成分的结构简式为它属于
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
10．在同温同压下，一定量的某有机物和过量反应得到氢气，另一份等量的有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，若，则该有机物可能是
A． B．
C． D．
11．下列物质中不属于羧酸类有机物的是
A． B． C． D．
12．下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是
A．X分子式为
B．X最多可与7mol发生加成反应
C．X在酸性条件下水解的产物均可与溶液反应
D．X可发生消去反应
13．下列反应中有C-H键断裂的是
A．光照下三氯甲烷与氯气反应 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．加热条件下乙醇与溴化氢反应 D．乙酸与乙醇反应
14．塑料制品废弃物随意丢弃会造成“白色污染”。防治这种污染的一条重要途径是将合成高分子重新变成小分子化合物。如已成功实现了这种处理。试分析若用甲醇在一定条件下来处理它，能得到的有机物可能是
A． B．
C． D．CH3CH2OH
15．我国科学家利用PCBO与醛或酮通过环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物M()。下列关于Ｍ的说法错误的是
A．分子中所有的碳原子有可能处于同一平面上
B．分子中苯环上的一氯代物共有7种(不考虑立体异构)
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子中含有三种官能团
二、填空题
16．在下列叙述的方法中，能实现下列有机化合物转变的步骤有___________。
→
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
17．生物柴油是指由动植物油脂(脂肪酸甘油三酯)与醇(甲醇或乙醇)经酯交换反应得到的脂肪酸单烷基酯，是可以替代普通柴油使用的清洁的可再生能源。利用地沟油与甲醇制备生物柴油，其原理和装置图(加热和夹持装置略)及实验步骤如下：
①称取和依次放入锥形瓶中，充分振荡得甲醇溶液；
②将地沟油、正己烷(作为溶剂)、步骤①配得的甲醇溶液一次加入三颈烧瓶中；
③安装装置(如图)，恒温水浴加热，使温度保持在左右，搅拌速度，加热；
④冷却、分液、水洗、回收溶剂并得到生物柴油。
回答下列问题：
(1)实验巾的用量不宜过多，其原因是_______。
(2)步骤④的液体分为两层，上层为生物柴油、正己烷和甲醇，上层液体需用温水洗涤，检验已洗涤干净的方法是_______。
(3)碘值是指每油脂所能吸收的质量。测定产品碘值的步骤如下：
I.准确称取mg油脂，注入碘量瓶中，向碘量瓶中加入氯仿溶解后，加入韦氏碘液(溶液及催化剂，发生反应：)，立即加塞，摇匀后，将碘量瓶放于黑暗处。
Ⅱ.后立即加入的碘化钾溶液和水，发生反应的化学方程式为_______，不断振荡，用的溶液滴定至溶液呈浅黄色时，加入淀粉指示剂，继续滴定()，至终点时消耗溶液。滴定终点的现象是_______。
三、实验题
18．乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如图：
已知：①醋酸酐遇水生成醋酸；
②水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水。
③主要试剂和产品的物理常数见表：
名称 相对分子质量 熔点或沸点(℃) 密度/(g cm-3)
水杨酸 138 158(熔点) 1.44
醋酸酐 102 139.4(沸点) 1.10
乙酰水杨酸 180 135(熔点) 1.35
实验过程：在100mL锥形瓶中加入6.9g水杨酸及10mL醋酸酐，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作：
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。
②将所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液中，溶解、过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。
④)固体经纯化得4.9g白色的乙酰水杨酸晶体。
问答下列问题：
(1)该合成反应中应采用_____(填字母)加热。A．煤气灯 B．酒精灯 C．热水浴 D．电炉
(2)若实验在如图装置中进行：仪器a的名称是_____，仪器b的名称是_____。
(3)操作①中需使用冷水，目的是____。
(4)操作②中饱和碳酸氢钠溶液的作用是____，以便过滤除去难溶杂质。
(5)操作④采用的纯化方法为____。
(6)本实验的产率是____(计算结果保留3位有效数字)。
19．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为___________。
(2)反应中浓硫酸的作用是___________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)___________。
A．通过反应除去蒸发出来的乙酸和乙醇
B．吸收乙酸并溶解乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有___________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器___________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
四、有机推断题
20．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C的结构简式为________。
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。
（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。
（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。
（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）
A 加成反应 B 取代反应 C 加聚反应 D 中和反应 E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．D
【分析】由B与新制反应生成C，再结合A的分子式可推知B为、C为、D为、E为；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。
【详解】A．A为，只有一种结构，A错误；
B．反应①中，CH3CHO发生还原反应生成，B错误；
C．和的最简式不同，C错误；
D．检测酒驾就是检测的含量，D正确；
故选D。
2．D
【详解】A．乙酸与水分子间、与乙醇分子间都能形成氢键，所以乙酸易溶于水和乙醇，A正确；
B．乙酸凝固点为16.6℃，纯净的乙酸在温度稍低时会凝结成固态，所以无水乙酸又称冰醋酸，属于纯净物，B正确；
C．乙酸属于羧酸，是一种重要的有机酸，因易挥发而具有强烈刺激性气味，C正确；
D．乙酸分子中含有四个氢原子，官能团为羧基，但只有羧基中氢能够发生电离，所以乙酸是一元酸，D不正确；
故选D。
3．B
【详解】A．油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，选项A错误；
B．植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，选项B正确；
C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，选项C错误；
D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，选项D错误；
答案选B。
4．B
【详解】A．由结构简式可知有机物X的分子式为C10H8O4，故A错误；
B．化合物X具有环酯结构，在酸性条件下能发生水解反应，故B正确；
C．化合物X含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故C错误；
D．化合物X含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，故D错误。
故选B。
5．C
【详解】A．CH3Cl含有氯原子，A不符合题意；
B．含有氯原子，B不符合题意；
C．CH2=CHBr含碳碳双键和溴原子，C符合题意；
D．CH3CH2OH含有羟基，D不符合题意；
故选C。
6．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；
故选B。
7．A
【详解】A．柳胺酚分子中含有的酚羟基及酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应，1个柳胺酚分子会反应消耗3个NaOH，则1 mol mol柳胺酚与足量NaOH溶液反应，最多能消耗3 mol NaOH，A错误；
B．该物质分子中含有苯环，能够与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基化合物，B正确；
C．柳胺酚分子中含有酰胺键，能够发生水解反应产生羧基和氨基，C正确；
D．柳胺酚分子中含有的酚羟基，酚羟基是邻对位取代基，能够与单质Br2在一定条件下发生取代反应，D正确；
故合理选项是A。
8．C
【详解】①CH2=CHCOOH中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，含-COOH可发生酯化反应，故选；
②CH2=CHCOOCH3中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，不能发生酯化反应，故不选；
③CH2=CHCH2OH中含碳碳双键可发生氧化、加成反应，含-OH可发生酯化反应，故选；
④CH3CH2CH2OH不能发生加成反应，故不选；
⑤CH3CH(OH)CH2CHO中含-CHO可发生氧化、加成反应，含-OH可发生酯化反应，故选；
故选C。
9．C
【详解】由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
综上所述，①③符合题意；
答案选C。
10．A
【分析】能够与钠反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基，能够与NaHCO3反应的只有羧酸，据此分析解答。
【详解】一定量的有机物和过量反应得到氢气，说明分子中含有或，另一份等量的该有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，说明分子中含有，反应关系式为，，以及，若在同压下，，说明该有机物的分子中含有和的数目相等，A项符合题意。
故选A。
11．D
【详解】乙二酸、苯甲酸和丙烯酸中均含有羧基，属于羧酸类，苯酚属于酚类，故选D。
12．D
【详解】A．依据化合物X的结构图，可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则H原子数目为，则X分子式为，A错误；
B．化合物X有两个苯环，一个羰基，一个酯基，最多可与8mol发生加成反应，B错误；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与溶液反应，C错误；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有两个Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，D正确；
故合理选项为D。
13．A
【详解】A．三氯甲烷和氯气发生取代反应，氯原子取代氢原子的位置，所以有C-H键断裂，A项选；
B．乙烯和溴发生加成反应，断裂的是碳碳双键中的一个键，B项不选；
C．加热条件下乙醇和溴化氢发生取代反应，溴原子取代羟基的位置，断裂的是C—O键，C项不选；
D．乙酸与乙醇反应，乙酸中C-O键断裂，乙醇中O-H键断裂，D项不选；
答案选A。
14．B
【详解】防治白色污染的一条重要途径是将合成高分子重新变成小分子化合物，则，用来处理，可发生反应：，故答案选B。
15．A
【详解】A．M分子中存在连有3个碳原子的饱和碳原子，因此所有的碳原子不可能处于同一平面上，A项错误；
B．M分子中苯环上有7种不同化学环境的氢原子，如图：，故其苯环上的一氯代物共有7种，B项正确；
C．M中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．由M的结构可知，其分子中含有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团，D项正确；
答案选A。
16．①④
【详解】要实现到的转变，有两条路线，如图所示，，由此可知①④符合题意，故答案为①④。
17．(1)防止油脂和高级脂肪酸甲酯在碱性条件下发生水解反应，使得生物柴油产率降低
(2)向最后一次洗涤液中滴加酚酞试液，若溶液不变红，则说明已洗净
(3) 滴入最后一滴溶液，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内无变化
【解析】（1）
油脂和高级脂肪酸甲酯都属于酯类，若氢氧化钠的用量过多，溶液碱性过强，油脂和高级脂肪酸甲酯会发生水解反应，使得生物柴油产率降低；
（2）
由题意可知，上层液体中可能含有少量的溶液，上层液体用温水洗涤的目的是除去混有的氢氧化钠，若用水洗涤干净，则所得洗涤液应呈中性，可向最后一次洗涤液中滴加酚酞试液，若溶液不变红，则说明已洗净；
（3）
向碘量瓶中加入的碘化钾溶液和水，碘化钾与反应生成碘单质和溴化钾，反应的化学方程式为；淀粉遇碘单质变蓝色，当碘单质与溶液完全反应时，溶液会变为无色，则滴定终点的现象是滴入最后一滴溶液，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内无变化。
18．(1)C
(2) 恒压滴液漏斗 球形冷凝管
(3)充分析出乙酰水杨酸固体
(4)生成易溶于水的乙酰水杨酸钠
(5)重结晶
(6)54.4%
【分析】由题意可知，制备乙酰水杨酸的实验过程为在浓硫酸作用下，水杨酸与乙酸酐在热水浴中反应制备乙酰水杨酸，制得的乙酰水杨酸经降温结晶、过滤得到乙酰水杨酸，将制得的粗乙酰水杨酸溶于饱和碳酸氢钠溶液中，溶解、过滤除去难溶杂质得到乙酰水杨酸钠，滤液用浓盐酸酸化得到乙酰水杨酸，经冷却结晶、过滤得到乙酰水杨酸，乙酰水杨酸经重结晶制得乙酰水杨酸晶体。
（1）
由分析可知，合成反应为在浓硫酸作用下，水杨酸与乙酸酐在热水浴中反应制备乙酰水杨酸，故选C；
（2）
由实验装置图可知，仪器a为恒压滴液漏斗，仪器b为球形冷凝管，故答案为：恒压滴液漏斗；球形冷凝管；
（3）
由分析可知，操作①中使用冷水的密度是降低温度，使乙酰水杨酸固体充分析出，便于过滤得到更多乙酰水杨酸粗品，故答案为：充分析出乙酰水杨酸固体；
（4）
由分析可知，操作②中饱和碳酸氢钠溶液的作用是乙酰水杨酸粗品中的乙酰水杨酸与碳酸氢钠溶液反应生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，溶解、过滤除去难溶杂质得到乙酰水杨酸钠，故答案为：生成易溶于水的乙酰水杨酸钠；
（5）
由分析可知，操作④采用的纯化方法为重结晶，故答案为：重结晶；
（6）
由题给数据可知，水杨酸、乙酸酐的物质的量分别为=0.05mol、≈0.11mol，则反应中乙酸酐过量，乙酰水杨酸的产率为×100%≈54.5%，故答案为：54.5%。
19．(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)
(2)作催化剂，吸水剂
(3)BC
(4) 分液漏斗 上口倒出
【分析】本实验为通过乙酸和乙醇在浓硫酸做催化剂加热情况下制备乙酸乙酯，最后用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯的过程，据此分析回答问题。
(1)
浓硫酸溶于水时放热，且乙醇溶液和乙酸溶液易挥发，故配制该混合溶液的主要操作步骤为将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)；
(2)
反应中浓硫酸的作用是催化剂，吸水剂；
(3)
饱和碳酸钠溶液中有水可溶解乙醇，显碱性可吸收乙酸，还可降低乙酸乙酯的溶解度，故选BC；
(4)
饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不互溶，故采用分液的方式分离，需要用到仪器分液漏斗；乙酸乙酯的密度比碳酸钠溶液的密度小，在溶液的上层，故乙酸乙酯应该从仪器上口倒出。
20． CH3COOH 羧基 氧化反应 加聚反应 +HNO3+H2O CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O ABCDE 7
【分析】分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。
【详解】（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；
反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
