第2章2.2芳香烃同步练习
2022——2023学年下学期高二化学沪科版（2020）选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是
A．对伞花烃的一氯代物有6种
B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物
D．对伞花烃密度比水小
2．二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如下图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是
A．在催化剂存在下可发生加聚反应
B．与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应
C．1mol该物质最多可以与5molH2反应
D．其一氯代物有5种
3．下列关于苯的叙述正确的是
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
4．根据乙烯推测2－丁烯的结构或性质，下列说法正确的是
A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物 D．不能发生加聚反应
5．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它不可能具有的性质是
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应
6．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
7．某烃的结构式如图，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
8．实验室用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制取硝基苯。得到粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂进行干燥④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是
A．①②③④② B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③
9．某同学使用如图装置进行甲苯与液溴的反应，操作、现象及部分结论如下（部分现象、操作略去）：
①将甲苯与液溴混合均匀，静置足够长时间，无明显现象；
②投入还原铁粉，几秒后，瓶内溶液剧烈反应；
③一段时间后，试管内出现淡黄色沉淀；
④反应结束后，烧瓶中溶液呈红棕色。向其中加入浓溶液，振荡，静置，液体分为两层，均呈无色；
⑤取下层（有机物层）液体与试管中，加入酸化的溶液，振荡，静置，未观察到沉淀生成；
⑥取有机层液体，干燥，蒸馏，检验。产物为2，4-二溴甲苯及2，6-二溴甲苯。
根据上述现象、结论，下列结论中不正确的是
A．①与②对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂。
B．③说明：甲苯与液溴的反应是取代反应，不是加成反应。
C．④、⑤说明：相比于有机溶剂，更易溶解于水中。
D．⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代。
10．据李时珍《本草纲目》记载：“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮”，利用现代有机提纯技术，人们从自然界的柳叶中提纯出了一种重要的化学物质水杨酸（结构如图），并用它来合成止痛药阿司匹林。下列对水杨酸的结构分析不正确的是
A．水杨酸分子中的碳氧键有两种不同的键长
B．水杨酸分子中苯环上碳碳键的键能是环外碳碳键键能的两倍
C．水杨酸分子中的C原子一定位于同一个平面上
D．水杨酸分子中的比键角大
11．化合物A是近年来采用的锅炉水添加剂，其结构式如图所示，A能除去锅炉水中溶解的氧气。下列说法正确的是
A．A分子中所有原子都在同一平面内
B．A分子中所含的σ键与π键个数之比为10：1
C．A分子中C、N均为sp2杂化
D．A与足量O2反应生成CO2、N2、H2O的物质的量之比为1：2：3
12．下列有机物中，对于可能在同一平面上的原子数的判断正确的是
A．分子中所有碳原子处于同一平面上
B．甲苯分子中最多有12个原子处于同一平面上
C．CH3-CH=CH-C≡C-CH3，分子中最多有10个原子处于同一平面上
D．异丙苯()分子中所有碳原子可能处于同一平面上
13．下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，故分子中3个碳原子在一条直线上
B．乙烯和丙烯分子中的所有原子均在同一平面上
C．分子中的所有碳原子一定在同一平面上
D．分子中至少有16个原子共平面
14．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示。下列说法中正确的是
A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B．该烃与发生加成反应，最多消耗
C．该烃共有8种氢原子
D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
二、多选题
15．茴香醛可用于香料的配制和有机合成，间茴香醛的结构如图所示。下列说法正确的是
A．间苗香醛的分子式是 B．1个间苘香醛分子中有16个键
C．间苗香醛分子中所有碳原子可能共平面 D．对茴香醛分子中含有3种不同化学环境的氢原子
三、填空题
16．如图表示页岩气中两种碳氢化合物的球棍模型，试回答下列问题。
(1)有机物甲的名称为____，有机物乙的名称为____，两者互为___。
(2)有机物乙的一氯代物有____种，请你根据甲烷分子的结构推测，有机物乙中最多有___个C原子在同一平面内。
四、实验题
17．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为
。
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50~55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下：
有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
(1)仪器A的名称是_______。
(2)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离反应后产物的方案如下：
操作1的名称是_______，操作2中不需要用到下列仪器中的_______(填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿
(4)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______(保留小数点后一位)。
18．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：
2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)
实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下：
有机物 密度/ 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。
(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离产物的方案如下：
①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。
②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。
五、有机推断题
19．已知：
①R—NO2R—NH2；
②
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯为原料制备某些化合物的转化关系图：
（1）A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________。
（2）在“”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)。
（3）B中苯环上的二氯代物有________种同分异构体。
20．已知：C是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维，D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
（1）写出A的电子式__________________；C的结构简式_________________；
（2）写出苯和液溴反应生成E的化学方程式______________；其反应类型是__________；
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
参考答案：
1．A
【详解】A．对伞花烃有5种等效氢，如图，对伞花烃的一氯代物有5种，A项错误；
B．与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面，图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面，2碳原子采取sp3杂化，与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形，结合单键可以旋转，与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上，对伞花烃中最多有9个碳原子共平面，B项正确；
C．对伞花烃中含有1个苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，C项正确；
D．对伞花烃属于烃，其密度比水小，D项正确；
答案选A。
2．B
【详解】A．二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂存在下可发生加聚反应，故A正确；
B．二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应，故B错误；
C．二异丙烯基苯分子中含有2个碳碳双键、1个苯环，1mol该物质最多可以与5molH2反应，故C正确；
D．含有5种等效氢，其一氯代物有5种，故D正确；
故选B。
3．D
【详解】A．苯的分子式是C6H6，与同数碳原子的烷烃相比，氢原子数少，苯属于不饱和烃，但由于六个碳原子间形成大π键，分子中不存在碳碳不饱和键，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不正确；
B．凯库勒式只是表示苯分子结构的一种形式，并没有体现苯分子的真实结构，苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃，B不正确；
C．在FeBr3的催化作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯等，C不正确；
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键的键能都介于单键和双键之间，且都相等，碳碳键的键长相等，D正确；
故选D。
4．C
【详解】A．乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2 丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误；
B．2 丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；
C．2 丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确；
D．2 丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误；
故选C。
5．A
【详解】A．苯乙烯为烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，选A；
B．苯乙烯的分子式为C8H8，与苯的最简式相同，即含碳量很高，故燃烧时产生黑烟，B不选；
C．因分子中含有碳碳双键，所以苯乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色；苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C不选；
D．苯乙烯中苯环能与H2发生加成反应，苯乙烯中的碳碳双键和溴、卤化氢、氢气等发生加成反应，D不选；
故本题选A。
6．B
【详解】A．由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；
B．反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；
C．甲苯的密度小于水，高锰酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；
D．由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；
故选B。
7．C
【详解】苯环上的6个碳及其与苯环直接连接的碳原子都在苯环所在的平面上，另一苯环可绕轴旋转，但对角线上的碳原子一定共平面，故分子中至少有9个碳原子共平面。
故选C。
8．B
【详解】粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤除去混和酸，再用蒸馏水洗涤除去生成的盐和氢氧化钠，最后用无水CaCl2干燥并蒸馏得到纯硝基苯；
故选答案为：B。
9．B
【分析】甲苯与液溴在铁催化作用下生成甲苯的溴代物和溴化氢，溴化氢能使硝酸银溶液生成黄色沉淀；反应后混合物加入浓氢氧化钠除去过量的溴，振荡，静置，分液，有机层蒸馏得到产物；
【详解】A．①与②变量为催化剂铁的加入，对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂，A正确；
B．挥发出的溴溶于水生成HBr，也会和硝酸银生成溴化银沉淀，B错误；
C．⑤中没有生成溴化银沉淀，说明相比于有机溶剂，更易溶解于水中，C正确；
D．2、4、6号位是甲基的邻对位，⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代，D正确；
故选B。
10．B
【详解】A．水杨酸分子中的碳氧键有单键和双键两种，键长不同，A项正确；
B．水杨酸分子中苯环上的碳碳键介于单键和双键之间，键能比碳碳单键的两倍小，B项错误；
C．在苯分子中，12个原子共平面，由水杨酸的结构可知，所有碳原子都在苯环上，所以水杨酸分子中的C原子均在同一平面上，C项正确；
D．水杨酸分子中的约为，与水分子中类似，接近104.5°，D项正确；
故选B。
11．D
【详解】A．由于氨气分子空间结构为三角锥形，即氮原子与所连的三个原子不在同一平面，所以A分子中所有原子不可能共平面，A错误；
B．共价单键都是σ，共价双键中一个是σ键，一个是π键。根据A结构式可知：在1个A分子中含有11个σ键和1个π键，σ键与π键个数之比为11：1，B错误；
C．A分子中N原子价层电子对数为3+=4，所以N原子杂化类型为sp3杂化，C错误；
D．根据质量守恒定律可知：1 mol A与足量O2反应生成CO2、N2、H2O的物质的量分别为1 mol、2 mol、3 mol，则A与足量O2反应生成CO2、N2、H2O的物质的量之比为1：2：3，D正确；
故合理选项是D。
12．C
【详解】A．该物质分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，由于饱和碳原子具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A错误；
B．苯分子是平面分子，与苯环直接相连的原子取代苯分子中的H原子位置，一定与苯环共面，且甲基上有1个H原子可能在该平面内，故甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，B错误；
C．乙烯分子是平面分子，左侧的-CH3的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，一定在该平面上，-CH3上的一个H原子可能在该平面上；右侧的碳碳三键的与双键连接的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上。乙炔分子是直线型分子，与碳碳三键连接的-CH3上C原子及碳碳双键的右侧C原子位于同一直线上，一条直线上两点在某一平面上，则该直线上所有点都在该平面上；与碳碳三键连接的-CH3上1个H原子可能处于该平面上，因此在CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中最多有10个原子处于同一平面上，C正确；
D．异丙苯()分子中异丙基上的3个C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，D错误；
故合理选项是C。
13．D
【详解】A．丙烷分子中的C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此丙烷分子属于直链烃，但烃分子中碳原子排列呈锯齿形，而非直线形，A错误；
B．CH2=CH2是平面分子，乙烯分子中的所有原子均共面；而CH2=CH-CH3分子中含甲基，-CH3的C原子具有甲烷的四面体结构，因此所有原子不可能共平面，B错误；
C．因为该物质分子中含有多个饱和碳原子，饱和C原子具有甲烷的四面体结构，因此物质分子中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；
D．苯分子是平面分子，苯分子中的6个C原子构成平面正六边形，处于对位的两个C原子及与该C原子连接的2个H原子在同一条直线上。一条直线上2点位于同一某一平面上，则该直线上所有点都处于该平面上，因此分子中至少有16个原子共平面，D正确；
故合理选项是D。
14．D
【详解】A．两个苯环相连，处于对角线位置的4个碳原子共直线，再加上碳碳三键的2个碳原子，1个甲基的碳原子，最多7个碳原子共直线，A错误；
B．该烃与发生加成反应时，苯环消耗6mol，三键消耗2mol，最多消耗，B错误；
C．该烃中3个甲基位置不等效，共有3种不同化学环境的氢原子，其他位置的氢原子均不等效，共有10种氢原子，C错误；
D．根据A分析，已有7个碳原子共线，这条线必在左侧苯环确定的平面内，且左侧苯环上的其余的4个碳原子和相连的那个甲基的碳原子一定共平面，故分子中至少有12个碳原子共平面，D正确；
故选D。
15．AC
【详解】A．由间茴香醛的结构可知其分子式是，A项正确；
B．1个间茴香醛分子中有18个键，B项错误；
C．醛基碳原子与苯环直接相连，则醛基碳原子一定与苯环在同一个平面上，单键可以旋转，可使甲基碳原子与苯环在同一平面上，则间茴香醛分子中所有碳原子可能共平面，C项正确；
D．对茴香醛分子中，醛基上有一种氢原子、苯环上有两种氢原子、甲基上有一种氢原子，共有四种不同化学环境的氢原子，D项错误；
答案选AC。
16．(1) 异戊烷 新戊烷 同分异构体
(2) 1 3
【解析】(1)
根据有机物甲的球棍模型可知，甲的结构简式为：，名称为：异戊烷，根据有机物乙的球棍模型可知，乙的结构简式为：，名称为：新戊烷，两者分子式相同，都为C5H12，但结构不同，两者互为同分异构体。
(2)
新戊烷的结构简式为：，分子中只含1种等效氢，因此其一氯代物只有1种；甲烷的空间构型为四面体结构，最多3个原子共面，而新戊烷相当于甲烷中的四个氢原子被甲基取代，因此最多3个碳原子共面。
17．(1)分液漏斗
(2)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率
(3) 分液 de
(4)77.5%
【分析】该实验中混酸与甲苯在50-55℃下反应生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯，冷凝管起到冷凝回流的作用。
【详解】（1）根据图示装置可知，A为分液漏斗。
（2）实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率。
（3）有机混合物和无机混合物通常不能互溶，故操作1的名称为分液。操作2为蒸馏，需要用到冷凝管、酒精灯、温度计、不需要用到分液漏斗和蒸发皿，答案选de。
（4）反应最后得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g，13g甲苯理论上能生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯共19.36g，因此本实验中邻、对硝基甲苯的产率为。
18．(1) 碎瓷片 防暴沸 水浴加热
(2) 分液漏斗 温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多
(3) 分液 蒸馏 除去有机物中残留的混酸 除去有机物中的水分，起干燥作用
【分析】由题意可知，该实验的实验操作过程为用甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯，反应混合液经分液得到有机混合液，有机混合液经水洗、稀氢氧化钠溶液洗涤、水洗、干燥得到一硝基甲苯，一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯。
【详解】（1）甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯时反应液会受热产生暴沸，为防止产生暴沸，应在三颈烧瓶中加入少许碎瓷片，故答案为：碎瓷片；防暴沸；水浴加热；
（2）由实验装置图可知，仪器B为分液漏斗；实验后在三颈瓶中收集到的产物较少说明实验时反应温度过高，导致浓硝酸大量挥发，反应不充分，也可能是反应温度过高，发生了较多副反应，故答案为：分液漏斗；温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多；
（3）①由图可知，操作I为混合液经分液得到有机混合液和无机混合液，操作VI为一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯，故答案为：分液；蒸馏；
②由分析可知，操作III中加入5％稀氢氧化钠溶液的目的是除去有机物中残留的混酸，操作V中加入无水氯化钙的目的是除去有机物中的水分，干燥一硝基甲苯，故答案为：除去有机物中残留的混酸；除去有机物中的水分，起干燥作用。
19． 大 a、b c 6
【详解】试题分析：本题以有机推断为载体，考查苯的性质，化学方程式的书写，有机反应类型的判断和同分异构体种类的确定。与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热发生硝化反应生成硝基苯，A为硝基苯，A的结构简式为；A+CH3Cl→B，B与Fe/HCl作用发生题给已知①的反应生成，—CH3与—NH2处于间位，由此推出B为，同时说明当苯环上有—NO2时新导入的取代基在—NO2的间位。与Br2在催化剂存在时发生取代反应生成溴苯，C为溴苯，C的结构简式为，C与浓硫酸在70~80℃的条件下发生题给已知②的反应生成D，D与H2发生加成反应生成，—Br与—SO3H处于对位，推出D的结构简式为。
（1）A是硝基苯，A是一种密度比水大的无色液体。A转化为B的化学方程式为：。
（2）根据上面的分析，a为苯与Br2发生取代反应生成，b为与浓硫酸发生取代反应生成，c为与H2的加成反应，属于取代反应的是a、b；属于加成反应的是c。
（3）B的结构简式为，采用“定一移一”法确定二氯代物的种类，B的二氯代物有：、、（数字代表第2个Cl的位置），共有3+2+1=6种。
20． +Br2 +HBr 取代反应
【详解】D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实，则D为乙烯，气体A可以转化得到乙烯、苯，能与HCl发生加成反应，又碳化钙与水反应生成气体A，则A为乙炔，乙炔与HCl发生加成反应生成B，B发生反应生成合成树脂C，则B为CH2=CHCl，C为聚氯乙烯，苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应生成的E为；
（1）根据以上分析，A为乙炔，乙炔的电子式为；C为聚氯乙烯，C的结构简式为；
（2）苯和液溴反应生成E的化学方程式为：+Br2+HBr，属于取代反应。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
