3.5 有机合成
1．某有机物的结构简式如右图所示，有关它的说法正确的是
A．它属于芳香烃 B．该有机物不含官能团
C．分子式为C14H8Cl5 D．1mol该物质能与6mol H2加成
2．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是
A．CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2Br
B．NaOH(aq) C6H5ONa(aq) NaHCO3(aq)
C．NaOH(aq) Cu(OH)2悬浊液 Cu2O(s)
D．石油CH3CH=CH2
3．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．1mol该物质能与2mol氢气发生加成反应
B．该物质既能与乙醇也能与乙酸发生取代反应
C．该物质可以发生氧化反应但不能发生还原反应
D．该物质可以发生加聚反应但不能发生缩聚反应
4．某种医药中间体Z可通过如图反应制得。下列说法错误的是
A．用溶液、溴水均可鉴别X和Y
B．X中所有碳原子在同一个平面上
C．Y既能发生氧化反应，又能发生还原反应
D．Z的分子式为
5．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，早在几十年前就成功合成，现在又有新的合成方法。
旧的合成方法是：
新的合成方法是：
两种方法相比，新方法的优点是
A．原料无爆炸危险 B．没有副产物，原料利用率高
C．原料都是无毒物质 D．生产过程中对设备没有任何腐蚀性
6．已知吡啶（）与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1molM与金属钠反应，消耗2molNa
C．1mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH
D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
7．在一定条件M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是
A．Q属于酯类有机物，可用作从溴水中提取溴的萃取剂
B．与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种
C．1molQ最多可消耗5mol氢气
D．N中所有原子可能共平面
8．有机物M具有镇痛、消炎等药理作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．该分子中含有5种官能团
C．1mol该分子最多能与2molNaOH发生反应
D．M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
9．每逢春节，一种“本宝宝福禄双全”寓意的有机物就会刷爆朋友圈，其结构简式如图。有关该物质的说法不正确的是
A．该有机物的分子式：C8H4O2ClF
B．一定条件下，1mol该物质最多消耗5molH2
C．该分子最多有12个原子共面
D．具有3种官能团
10．盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是
A．分子式为C14H16O4
B．分子中的羟基能被催化氧化
C．能跟溴水发生1，4-加成反应
D．1mol该物质与足量钠反应产生0.5mol氢气
11．某物质转化关系如图，有关说法不正确的是（ ）
A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B．由A生成E发生还原反应
C．F的结构简式可表示
D．由B生成D发生加成反应
12．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
A．A B．B C．C D．D
13．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法正确的是
A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B．假紫罗兰酮、α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应
C．α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．假紫罗兰酮、α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮互为同分异构体，它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应
14．桂皮中含有肉桂醛()，是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
(1)1mol醛基含有的电子数目_______。
(2)肉桂醛分子中共平面的原子最多有_______个，碳原子的杂化方式为_______。
(3)某同学为检验肉桂醛中含有的官能团，做如下实验：
步骤 操作
1 向试管中加入10%的氢氧化钠溶液2mL，边振荡边滴入2%的硫酸铜溶液4-6滴；
2 向试管中再加入少量肉桂醛，加热充分反应，出现砖红色沉淀；
3 取实验后试管中的清液少许，加入_______，溶液褪色。
步骤2中发生的化学方程式为：_______；步骤3中空白处的基本操作是：_______。
(4)肉桂醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①遇溶液呈现紫色 ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3。
(5)是工业合成肉桂醛的主要原料；工业合成的路线如下： X，X的结构简式为_______，该流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是_______。
15．现有以下几种有机物：
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
请利用上述给出的物质按要求回答下列问题：
(1)③的系统命名是_______。
(2)用“>”表示①③④⑧熔沸点高低顺序：_______(填序号)。
(3)⑨的一氯代物同分异构体数目有_______种。
(4)在120℃，条件下，某种气态烃与足量的完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃是_______(填序号)。
(5)写出⑥在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应的化学方程式_______。
16．阿托酸甲酯是一种治疗肠道疾病的药物，是由阿托酸()和甲醇反应制得，完成下列填空：
（1）写出阿托酸甲酯的结构简式：________。
（2）A是比多两个碳原子且苯环上只有一个取代基的一种同系物，且A的所有碳原子可以处于同一平面上，写出A的结构简式____________。
（3）是阿托酸甲酯的某种同分异构体的一氯代物，其与足量氢氧化钠溶液共热，生成的有机产物的结构简式为_____________、_______________。
（4）工业上由 经过四步不同类型的反应制得阿托酸。
①请按实际进行的反应顺序写出指定反应步骤中所需要的试剂和反应条件：
第一步_________________；第二步________________。
②写出第四步反应的化学方程式：________________。
17．如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：
(1)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_______；写出E装置中所盛放试剂的名称：_______；
(2)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36g，E管质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为_______。
(3)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，则其结构简式为_______；
(4)若符合下列条件，则该有机物的结构简式为_______。
①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子
(5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果准确性，应在E后再增加一个装置E，其主要目的是_______。
18．将羧酸的碱金属盐电解可得到烃类化合物。例如：
2CH3COOK＋2H2OCH3－CH3＋2CO2↑＋H2↑＋2KOH
请根据下列表示的衍变关系，回答问题。
(1)写出下列物质的结构简式A：_________、E：_________、I__________；
(2)G能发生反应的类型有(填序号)：______________；
a.取代 b.加成 c.还原 d.氧化 e.消去 f.水解
(3)写出H的最简单的两种同系物的结构简式_________，__________；
(4)F与J的关系为_________(填序号) a.同一物质 b.同系物 c.同分异构体 d.同素异形体
(5)写出下列过程的化学方程式：
C→D：_____________；C＋E→F：__________。
19．苯巴比妥H是一种巴比妥类镇静剂及安眠药。其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
已知：I.+RBr+HBr
II.++R′OH
(1)A→B发生反应的条件是_______。
(2)物质F与出加成后的产物，手性碳原子有_______个。
(3)C→D的反应类型是_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应，但不能发生水解反应：
②分子中不同氢原子在核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：3：6。
(5)参照上述合成路线和信息，设计以CH3CH2OH、CH2(COOH)2、CO(NH2)2为原料，以及必要的有机溶剂、无机溶剂合成一种常用镇静剂乙基巴比妥的合成路线____。
试卷第2页，共2页
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参考答案：
1．D
【详解】A．含-Cl，则不属于芳香烃，芳香烃中只含C、H元素，故A错误；
B．含-Cl，为官能团，故B错误；
C．由结构简式可知，分子式为C14H9Cl5，故C错误；
D．含2个苯环可与氢气发生加成反应，则1mol该物质能与6mol H2加成，故D正确；
故选D。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质及推断，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，由结构可知分子式，分子中含2个苯环、5个-Cl，具有苯及卤代烃的性质。
2．B
【详解】A．CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热条件下发生消去反应得CH3CH===CH2，A错误；
B．苯酚有弱酸性，苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；
C．蔗糖不是还原性糖，不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应，C错误；
D．聚丙烯的正确的结构简式为，D错误；
故答案为B。
3．B
【详解】A．有机物结构中只有碳碳双键能加成H2，羧基不能，所以1mol该物质只能加成1molH2，描述错误，A不符题意；
B．该有机物有羧基，可以与醇发生取代反应，有羟基，可以与羧酸发生取代反应，B描述正确，符合题意；
C．该有机物有碳碳双键、羟基，均可以被酸性KMnO4氧化，碳碳双键可以催化加氢，有机反应中加氢去氧为还原，故可发生还原反应，描述错误，C不符题意；
D．碳碳双键存在，可以发生加聚反应，但有机物同时具有羟基和羧基，可以发生酯化缩聚反应生成聚酯，描述错误，D不符题意；
本题选B。
4．A
【详解】A．由图示分析可知，X和Y均含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应而导致溴水褪色，所以用溴水不可鉴别X和Y，故选A；
B．X为环戊二烯，含有烯烃的平面结构，所以X中所有碳原子在同一个平面上，故B不选；
C．Y为含碳碳双键的有机化合物，所以Y既能发生氧化反应，又能与氢气发生加成反应（属于还原反应），故C不选；
D．由分析可知Z的分子式为，故D不选。
答案选A。
5．B
【详解】A．有气体原料，会有爆炸危险，A不符合题意；
B．反应物全部转化成产物，没有副产物，原料利用率高，是优点，B符合题意；
C．CO和CH3OH是我们熟知的有毒物质，在生产过程中要注意防护，故原料都是无毒物质是错误的，C不符合题意；
D．生产过程中原料对设备的腐蚀性，只有大小之分，不可能没有任何腐蚀性，D不符合题意；
故选B。
6．C
【详解】A．醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．1 molM中含有2 mol-OH，消耗金属钠2 mol，B正确；
C．1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C错误；
D．根据M的分子式为C8H9O3N，1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确；
答案选C。
【点睛】以新型药物为载体考查有机化学知识已成为高考的热点题型，需要结合官能团的性质和题给信息逐步分析解答，题目难度较大。在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力。注意通常涉及的定量问题：①氢气：苯环、碳碳双键、碳碳三键、醛基和酮基中的碳氧双键均能与氢气发生加成反应；②溴水：碳碳双键、碳碳三键能与溴发生加成反应，酚羟基邻对位氢原子发生取代反应；③金属钠：醇、酚、羧酸等含有-OH的有机物；④氢氧化钠溶液：羧酸和酚类等呈酸性的物质与氢氧化钠溶液发生中和反应、酯类发生水解反应等；⑤碳酸氢钠：含-COOH的有机物；⑥银氨溶液：检验醛类、葡萄糖、甲酸酯等含-CHO的物质，且1mol醛基充分反应后生成2mol单质银。
7．B
【详解】A．Q含有酯基、碳碳双键，碳碳双键能和溴水发生加成反应，不可用作从溴水中提取溴的萃取剂，A错误；
B． 与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种，分别是2,3,4 三溴苯酚， 2,3,5 三溴苯酚，2,3,6 三溴苯酚，2,4,5 三溴苯酚，3,4,5 三溴苯酚， B项正确；
C． 苯环和碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1molQ最多可消耗4mol氢气，C错误；
D． N中含甲基、饱和碳原子是四面体构型，故分子内所有原子不可能共平面，D错误；
答案选B。
8．B
【详解】A．含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B．含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键4种官能团，B错误；
C．1molA含有1mol酚羟基、1mol酰胺键，能消耗2molNaOH，C正确；
D．含酚羟基可与浓溴水发生邻、对位取代，含碳碳双键可与溴水发生加成反应，D正确；
故选：B。
9．C
【详解】A． 由结构简式可得：该有机物的分子式：C8H4O2ClF，故A正确；
B． 一定条件下，1mol该物质中苯环需3molH2，醛基需2molH2，最多消耗5molH2，故B正确；
C． 与苯环相连的6个原子共面，醛基通过单键旋转可与苯环共面，该分子最多有16个原子共面，故C错误；
D． 具有氟原子、氯原子、醛基3种官能团，故D正确；
故选C。
10．C
【详解】
A．由图示分析可知该物质的分子式为C14H18O4，故A错误；
B．由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子，所以不能催化氧化，故B错误；
C．由于分子中具有共轭二烯烃的结构，所以能与溴水发生1,4-加成，故C正确；
D．由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，所以1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，故D错误；
答案选C。
11．A
【详解】根据题目信息，可知A中一定含有—COOH，—CHO，能与溴水发生加成反应，可能是 ，也可能是－C≡C－，故A选项不正确．A可能是OHC－CH＝CH－COOH、OHC－CC－COOH．
12．D
【详解】CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH=CH2与溴单质加成得到，CH3CH=CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应，故选：D。
13．A
【详解】A．丙酮中醛基和甲基先发生加成反应生成醇羟基，然后生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键，选项A正确；
B．假紫罗兰酮、α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮都含有碳碳双键能发生加成、氧化反应，但均不含有醇羟基或羧基，不能发生酯化反应，选项B错误；
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中 ，α-紫罗兰酮含有5个手性碳原子，选项C错误；
D．分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，这三种物质分子式相同而结构不同，所以互为同分异构体，它们的不饱和度为3,若形成芳香族同分异构体则不能再含有醛基，则不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体，选项D错误；
答案选A。
14．(1)
(2) 18
(3) +2Cu(OH)2+NaOH 硫酸酸化，再滴入几滴溴水
(4)
(5) 保护碳碳双键，防止被氧化
【解析】（1）不显电性的微粒的电子数等于每个原子原子序数相加，一个醛基有15个电子，因此1mol醛基含有的电子数目；故答案为：。
（2）肉桂醛 ()分子中有苯环结构，碳碳双键结构，醛基结构都是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此共平面的原子最多有18个，苯环上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，碳碳双键上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，醛基里的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，因此所有碳原子的杂化方式为sp2；故答案为：18；sp2。
（3）检验醛基和碳碳双键，先用氢氧化铜悬浊液检验醛基，再酸化后用溴水检验碳碳双键，因此步骤2中是肉桂醛和氢氧化铜悬浊液加热反应生成氧化亚铜沉淀，发生的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH；步骤3中空白处的基本操作是：硫酸酸化，再滴入几滴溴水；故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH；硫酸酸化，再滴入几滴溴水。
（4）肉桂醛有多种同分异构体，遇溶液呈现紫色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3，说明含有一个甲基；则符合条件的同分异构体的结构简式；故答案为：。
（5） 催化氧化反应，说明醇变为醛，因此X的结构简式为，由于碳碳双键容易被氧化，因此要先将碳碳双键反应生成卤代烃，再将羟基催化氧化，氧化后再将卤代烃消去反应变为碳碳双键，因此该流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化。
15．(1)2，2-二甲基丁烷
(2)③>⑧>④>①
(3)4
(4)①
(5)+Br2+HBr
【解析】(1)
③为烷烃，烷烃的系统命名法是先找主链，取最长的碳链为主链，则主链有4个碳原子，编号的原则是从取代基离链端最近的一端开始编号，所以其系统命名是2，2-二甲基丁烷。
(2)
碳原子个数越多，沸点越大，相同碳原子个数的烷烃中支链多的沸点低，故①CH4③④⑧，熔沸点高低顺序：③>⑧>④>①。
(3)
⑨具有对称性，有四种位置的氢，因此其一氯代物同分异构体数目有4种。
(4)
在120℃， 1.01×105Pa 条件下，某种气态烃与足量的 O2完全反应。根据烃的燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O可知，若测得反应前后气体的体积没有发生改变，则1+x+= x+，计算可得y=4，即当氢原子数为4的时候，燃烧后气体的体积没有改变，因此该烃是①。
(5)
苯在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应的化学方程式为：+Br2+HBr。
16． CH2=CH-COONa 溴水或溴的四氯化碳溶液 氢氧化钠水溶液、加热 +H2O
【分析】(1)阿托酸与甲醇发生酯化反应生成阿托酸甲酯，据此书写阿托酸甲酯的结构简式；
(2)A是比多两个碳原子且苯环上只有一个取代基的一种同系物，则A中有苯环和碳碳双键且有11个碳原子，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，据此可写出所有碳原子可以处于同一平面上的A的结构简式；
(3) 与足量氢氧化钠溶液共热，氯原子可被取代生成醇，同时酯基可以水解生成的酚羟基也可与氢氧化钠反应，据此书写生成物的结构简式；
(4)工业上通过与溴发生加成反应生成，再碱性水解得，氧化得，再发生醇的消去反应得，据此分析解答。
【详解】(1)阿托酸()与甲醇发生酯化反应生成阿托酸甲酯，阿托酸甲酯的结构简式为，故答案为；
(2)A是比多两个碳原子且苯环上只有一个取代基的一种同系物，则A中有苯环和碳碳双键且有11个碳原子，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，所以所有碳原子可以处于同一平面上的A的结构简式为，故答案为；
(3) 与足量氢氧化钠溶液共热，氯原子可被取代生成醇，同时酯基可以水解生成的酚羟基也可与氢氧化钠反应，所以生成的有机物的结构简式为、CH2=CH-COONa，故答案为、CH2=CH-COONa；
(4)工业上通过与溴发生加成反应生成，再碱性水解得，氧化得，再发生羟基的消去反应得。
①根据上面的分析可知，第一步为加成反应，所以所需要的试剂和反应条件为溴水或溴的四氯化碳溶液，第二步为卤代烃的碱性水解，所以所需要的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，故答案为溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠水溶液、加热；
②根据上面的分析可知，第四步反应为的消去反应，反应的化学方程式为+H2O，故答案为+H2O。
17．(1) 使有机物充分氧化生成CO2和H2O 碱石灰
(2)C2H4O
(3)CH3CHO
(4)
(5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气
【分析】本装置是用燃烧法确定有机物的化学式，则A装置为制取O2的装置，B装置为干燥O2的装置，C装置中有机物燃烧生成CO2和水，D装置吸收水蒸气，E装置吸收燃烧生成的CO2。
（1）
因为后续装置用于吸收水蒸气和二氧化碳，并称其质量，所以C装置(燃烧管)中要确保有机物完全燃烧，则CuO的作用是：使有机物充分氧化生成CO2和H2O；E装置用于吸收燃烧生成的二氧化碳，则所盛放试剂的名称碱石灰。答案为：使有机物充分氧化生成CO2和H2O；碱石灰；
（2）
m(H2O)=0.36g，m(CO2)=0.88g，则n(H2O)=，n(CO2)=，则有机物分子中含O元素的质量为0.44g-0.02mol×2×1g/mol-0.02mol×12g/mol=0.16g，n(O)=，n(有机物)=，则有机物分子中所含C、O的原子个数分别为2、4、1，该有机物的化学式为C2H4O。答案为：C2H4O；
（3）
从该有机物的核磁共振氢谱图可以看出，该有机物分子中含有2种氢原子，则其结构简式为CH3CHO。答案为：CH3CHO；
（4）
符合条件“①环状化合物，②只有一种类型的氢原子”的有机物，应含有2个CH2原子团和1个O原子，所以其结构简式为。答案为：；
（5）
碱石灰不仅能吸收燃烧生成的二氧化碳，也能吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，从而影响燃烧生成二氧化碳质量的测定，所以应在E后再增加一个装置E，其主要目的是吸收空气中的二氧化碳和水蒸气。答案为：吸收空气中的二氧化碳和水蒸气。
【点睛】在燃烧管中，有机物若燃烧不充分，生成的CO能被CuO氧化为CO2。
18． abcd c
【分析】ClCH2COOK溶液在一定条件下反应生成气体、A和B溶液，根据题给信息知，ClCH2COOK溶液被电解生成的A为CH2ClCH2Cl、B为KOH，CH2ClCH2Cl、KOH溶液在加热条件下发生取代反应生成CH2OHCH2OH、KCl，C能连续被氧化，则C为CH2OHCH2OH、D为OHCCHO、E为HOOCCOOH，C、E发生酯化反应生成F，F为六元环化合物，则F结构简式为，G被银氨溶液氧化生成E，说明G中含有醛基，H发生氧化反应生成G，说明H中含有醇羟基，H相对分子质量为76，如果H中含有两个醇羟基，则H和C相同，所以H中含有一个醇羟基和一个羧基，H中C原子个数=+1=2，所以H结构简式为HOCH2COOH，G结构简式为OHCCOOH，H和氢氧化钠水溶液发生反应生成I，I相对分子质量为98，I结构简式为HOCH2COONa，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成J，J的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)通过以上分析知，A、E、I结构简式分别为CH2ClCH2Cl、HOOCCOOH、HOCH2COONa，故答案为CH2ClCH2Cl、HOOCCOOH；HOCH2COONa；
(2)G结构简式为OHCCOOH，G中含有醛基和羧基，应该具有醛和羧酸的性质，能发生加成反应或还原反应、氧化反应，酯化反应或取代反应，故选abcd；
(3)H结构简式为HOCH2COOH，H的最简单的同系物的结构简式为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH，故答案为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH；
(4)F结构简式为，J的结构简式为，二者分子式相同、结构不同，所以互为同分异构体，故选c；
(5)C→D为CH2OHCH2OH发生的催化氧化，反应的反应方程式为；C＋E→F为CH2OHCH2OH和HOOCCOOH发生的酯化反应，反应的反应方程式为，故答案为；。
19．(1)氯气、光照
(2)0
(3)取代反应或酯化反应
(4)或
(5)
【分析】对比A、B的分子式及C的结构简式可知：A为，B为，C和乙醇发生酯化反应生成D为； E发生信息I的反应生成F，根据F结构简式知E为；D发生取代反应生成E，X为CH3CH2Br，F发生信息II的反应生成苯巴比妥,苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环.其结构简式为。
(1)
A为，A与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B为，则A→B反应条件为氯气、光照。
(2)
F是，与H2发生加成反应产生。由于连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据加成产物结构简式可知：该分子中无手性碳原子，因此手性碳原子个数是0个。
(3)
C是，分子中含有羧基，CH3CH2OH分子中含有醇羟基，二者在浓硫酸作催化剂的条件下加热，发生酯化反应产生酯和水，酯化反应属于取代反应，故该反应类型是酯化反应或取代反应。
(4)
D结构简式是，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明含有醛基，而不是甲酸形成的酯基；②分子中不同氢原子在核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中含有4种H原子，个数比是1：2：3：6，则其可能的结构简式为或。
(5)
CH2(COOH)2与CH3CH2OH在浓硫酸作催化剂时加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2；CH3CH2OH与HBr混合加热发生取代反应产生CH3CH2Br，CH2(COOCH2CH3)2与CH3CH2Br在KOC(CH3)3及CH3CH2Br作用下发生取代反应产生，然后与CO(NH2)2在CH3CH2ONa作用下反应产生，故制取合成路线为：。
答案第1页，共2页
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