第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 基础练习
一、单选题
1．下列说法正确的是
A．丝绸、宣纸及尼龙的主要成分均为合成纤维
B．港珠澳大桥使用的超高分子量聚乙烯纤维吊装缆绳，具有质量轻、强度大、耐磨、耐腐蚀的优点
C．“嫦娥五号”使用的太阳能电池阵和锂离子电池组，均可将化学能转变成电能
D．“奋斗者号”潜水器使用的固体浮力材料，由空心玻璃微球填充高强树脂制成，属于无机非金属材料
2．下列关于青蒿素分子的说法中，不正确的是
A．青蒿素的分子式为
B．过氧基团(－O－O－)的存在可以通过红外光谱证实
C．对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素，该过程发生了氧化反应
D．通过晶体的X射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构
3．下列叙述正确的是
A．标准状况下，11.2L二氯甲烷所含的分子数为0.5NA
B．用酸性高锰酸钾溶液、浓溴水鉴别己烯、苯、甲苯、苯酚溶液
C．除去苯中少量的苯酚：加足量浓溴水，过滤
D．相同物质的量的乙烯、乙醇、乙酸乙酯完全燃烧时消耗的氧气的物质的量相同
4．化学品在抗击新型冠状病毒的战役中发挥了重要作用。下列说法不正确的是
A．医用防护口罩中熔喷布的生产原料主要是聚丙烯，聚丙烯的单体是丙烯
B．“84”消毒液用于环境消毒主要是利用了次氯酸钠的强氧化性
C．用硝酸铵制备医用速冷冰袋是利用了硝酸铵溶于水快速吸热的性质
D．75%的医用酒精常用于消毒，用95%的酒精消毒效果更好
5．下列说法不正确的是
A．与互为同分异构体
B．乙酸和硬脂酸互为同系物
C．经催化加氢后生成物一氯代物有5种
D．白磷与红磷互为同素异形体
6．下列实验的失败原因可能是因为缺少必要的实验步骤造成的是
①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯；②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140℃制乙烯；③验证某RX是碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热后，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现黄色沉淀；④欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键, 取CH2=CHCHO适量于试管，先加足量银氨溶液加热，充分反应后，排除醛基的干扰，再滴入酸性KMnO4溶液
A．①②③④ B．①②③
C．③④ D．③
7．阿司匹林的化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．乙酰水杨酸属于芳香烃 B．乙酰水杨酸分子中所有原子可能共面
C．乙酰水杨酸能发生水解反应 D．乙酰水杨酸的分子式为C9H10O4
8．2，6-二甲基萘()是一种高性能工程塑料的原料，该有机物的一氯取代物有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
9．有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有m种，属于羧酸的同分异构体有n种(不考虑立体异构)，则n、m分别是( )。
A．8、7 B．9、4 C．4、9 D．6、10
10．下列有机物命名错误的是
A．分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种，该烃命名为对二甲苯
B．只含有一种等效氢的，可命名为2，2-二甲基丙烷
C．所有碳原子位于同一个平面的，可命名为2，3-二甲基-2-丁烯
D．用于制造轮胎的聚异戊二烯的单体，可命名为2-甲基-1，3-二丁烯
11．化学与生活密切相关，下列说法正确的是
A．我国成功研制出多款新冠疫苗，采用冷链运输疫苗，以防止蛋白质发生盐析
B．高纯硅制成的光电池可将光能转化为化学能，再转化为电能
C．航天飞船使用铝合金是利用铝不易氧化的性质
D．植树造林、节能减排、开发新的清洁能源都是实现“碳中和”的有效形式
12．下列说法不正确的是
A．氨基酸以两性离子的形态存在时，在水中溶解度最小，可以形成晶体析出
B．向汽油中加入四乙基铅抗震剂可以减少污染
C．甲醛与尿素在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂
D．在葡萄糖溶液中，链状的葡萄糖分子几乎全部转变为环状结构
13．下列叙述正确的是
A．分子式为C4H8有机物最多存在4个C-C单键
B．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物
C．等质量的乙炔和苯完全燃烧生成水的质量不相等
D．分子式为C2H6O的有机物结构简式一定为C2H5OH
二、填空题
14．已知：+HCN→
（1）试以乙醇和1-丁烯为主要原料合成， 写出各步反应的化学方程式___。
（2）由（1）合成的化合物被涂在手术伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并起黏结作用以代替缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式 ___。
15．根据下列表格中信息填写
有机物A 有机物B 有机物C 有机物D
1.该物质的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志 2.比例模型： 1.该物质为天然气的主要成分 2.比例模型： 1.该物质由碳，氢，氧三种元素组成 2.75%的该物质的水溶液可做医用消毒剂 1.分子式为C2H4O2 2.该物质的水溶液显酸性，是家庭常用调味剂
（1）有机物A的结构简式为_________________，它与溴水反应的化学方程式为___________________。
（2）有机物B的空间构型为_______________________将有机物B与氧气分别通入如图装置的两极组成燃料电池，该电池的负极反应为____________________________正极反应为_____________________________。
（3）有机物D在水溶液中的电离方程式为_______________________。 将pH=3的D溶液加水稀释10倍，所得溶液的pH_____4(填“大于”，“小于”），0.1molD与等量的NaOH溶液恰好完全反应的生成物显__________性（填“酸”或“碱”），该溶液中存在的电荷守恒关系式为_______________。
16．科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿司匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿司匹林的结构简式如下：
请回答下列问题：
(1)高分子载体的结构简式为___________。
(2)阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是___________。
(3)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿司匹林的化学方程式是___________。
17．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子为C4H8，A氢化后得到2-甲基丙烷。完成下列填空：
（1）A分子中的官能团的名称为___。
（2）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：___，
A通入溴的四氯化碳溶液：___。
（3）写出A氢化后产物2-甲基丙烷的同分异构体的结构简式：___。
（4）A可以聚合，写出A的聚合反应___（以反应方程式表示）。
（5）A发生烷基化反应生成一种烃B，将B完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量之比为8：9，由此可以确定B的化学式为___。通过对B的结构深入研究，发现其一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式，并用系统命名法命名：___。
18．按要求填空。
Ⅰ.(1)有机物的名称为________， 其与Br2加成时(物质的量之比为1:1)，所得产物有______种。
(2)分子式为C9H12属于芳香烃的同分异构体共有________种，其中___________(填结构简式)的一溴代物只有两种。
(3)有机物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、H2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为_________，有机物A中标有序号①、②、③处羟基上氢原子的活泼性由强到弱顺序为___________。
Ⅱ.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(4)A的结构简式是________。
(5)①、③的反应类型分别是_________、________。
(6)反应④的化学方程式是_________。
19．光气()界面缩聚法合成一种高分子化合物聚碳酸酯G的合成路线如图所示：
已知：2
写出F生成G的化学方程式_______。
三、有机推断题
20．某高能炸药D和F可由CH3CHO制备而得，流程由如图所示，其中1H核磁共振谱(H—NMR)中显示D只有两种化学环境的氢原子，E和F有三种化学环境的氢原子，实验室中的乙醛常以类似C的形式存在。
已知：+R—NH2→
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___。
A．反应①属于加成反应，反应⑤属于取代反应
B．D在水溶液中有一定的碱性
C．化合物E中含有亚氨基和次甲基
D．1molC在一定条件下最多消耗6molNaOH
(2)写出C的结构简式____，F的结构简式___。
(3)A→E的化学方程式___。
(4)写出E的同分异构体，满足以下条件___(不包括立体异构体，不包含E)。
①仅含有一个6元环
②核磁共振氢谱中只有4种氢
(5)以CH3OH为原料合成(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___。
21．结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）
为推测X的分子结构，进行如图转化：
已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO3溶液反应。请回答：
（1）G分子所含官能团的名称是__；
（2）D不可以发生的反应有（选填序号）__；
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）写出上图转化中反应①和②的化学方程式
①B+F→M__；
②G→N__；
（4）已知向X中加入FeCl3溶液，能发生显色反应，则X的结构简式是：___________，1mol该X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH__mol；
（5）有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则W的分子结构有__种，写出任意一种的结构简式___________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】A．丝绸的主要成分是蛋白质，宣纸的主要成分是纤维素，尼龙的主要成分是合成纤维，A错误；
B．聚乙烯纤维属于合成高分子，具有强度大、质量轻、耐腐蚀等特点，B正确；
C．嫦娥五号使用的太阳能电池阵是将太阳能转化为电能，C错误；
D．固体浮力材料，由空心玻璃微球填充高强树脂制成，其中树脂为有机高分子材料，D错误；
故答案选B。
2．C
【详解】A．由青蒿素的结构式推知，其分子式是，A项正确；
B．有机特征官能团可通过红外光谱证实，B项正确；
C．青蒿素转化为双青蒿素中，发生还原反应，C项错误；
D．通过晶体的X射线衍射实验可获得衍射图，经过计算可以从衍射图中获得晶体有关信息，如了解键角、键长等，从而了解空间结构，D项正确；
故答案选C。
3．B
【详解】A．标准状况下，二氯甲烷为液态，不能使用标况下气体摩尔体积计算，故A错误；
B．加入浓溴水，己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，苯酚可发生取代反应生成白色三溴苯酚沉淀，加入酸性高锰酸钾可与甲苯反应而褪色，可鉴别，故B正确；
C．除去苯中少量的苯酚，不能用浓溴水，因为单质溴、三溴苯酚都能溶于苯，会引入新的杂质，故C错误；
D．1mol 乙烯的耗氧量为：（2+4/4）mol=3mol，1mol乙醇的耗氧量为：（2+6/4-1/2）mol=3mol，1mol乙酸乙酯的耗氧量为：（4+8/4-2/2）mol=5mol，乙酸乙酯耗氧量比乙烯、乙醇多，故D错误；
故选：B。
4．D
【详解】A．医用防护口罩中熔喷布的生产原料主要是聚丙烯，聚丙烯为高聚物，是由丙烯在一定条件下发生加聚反应得到的，其单体是丙烯，故A正确；
B．“84”消毒液的主要成分是次氯酸钠，具有强氧化性，起到杀菌消毒的作用，因此，“84”消毒液用于环境消毒主要是利用了次氯酸钠的强氧化性，故B正确；
C．硝酸铵溶于水可以吸热，因此可以用作速冷冰袋，故C正确；
D．用酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，浓度太高会使蛋白质的表面形成硬膜，阻止乙醇进入蛋白质内部，无法彻底杀死细菌，起不到杀菌效果，故D错误；
答案选D。
5．A
【详解】A．两个表达式都是甲酸甲酯的结构简式，只是书写顺序不同，A错误；
B．硬脂酸是饱和一元酸，除羧基以外没有不饱和结构，乙酸也是饱和一元酸，两者互为同系物，B正确；
C．催化加氢后是2-甲基戊烷，结构中有五种不同环境的氢原子，故一氯代物是五种，C正确；
D．同种元素结构不同的单质，互为同素异形体，白磷与红磷满足要求，D正确；
综上，本题选A。
6．C
【详解】①实验室制乙酸乙酯，是在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯，实验失败的原因是未使用浓硫酸，试剂用错，故①不符合；
②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140℃制得的是乙醚，制乙烯须加热到170℃，条件错误，故②不符合；
③卤代烃水解脱掉-X生成卤素离子，再加HNO3 酸化（NaOH过量，下一步加的Ag+ 会和OH- 反应变成不稳定的AgOH，近而变成白沉Ag2O，影响实验，所以加H+ 把OH- 除掉），再加AgNO3 ，AgI黄色沉淀，看颜色判断X是碘．该实验中未加HNO3 酸化，导致实验失败，故③符合；
④欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键, 取CH2=CHCHO适量于试管，先加足量银氨溶液加热，充分反应后，排除醛基的干扰，然后应该先用酸酸化，再滴入酸性KMnO4溶液，检验碳碳双键，缺少酸化，故④符合；
答案选C。
7．C
【详解】A．乙酰水杨酸含有O元素，而烃只含C、H元素，乙酰水杨酸属于烃的衍生物，选项A错误；
B．苯和甲醛都为平面型结构，但甲烷为正四面体结构，乙酰水杨酸中含有甲基，的所有原子不可能共平面，选项B错误；
C．乙酰水杨酸中含有酯基，能发生水解反应，选项C正确；
D．根据结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，选项D错误；
答案选C。
8．B
【详解】给苯环上的碳原子编号：，其中1、5号上的氢原子等效，3、7号上的氢原子等效，4、8号上的氢原子等效，此外两个上的氢原子等效，故该有机物的一氯代物有4种，B项正确。
9．C
【详解】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，则该有机物的相对分子质量为102，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，则分子中含有C、H、O三种原子的个数之比是，因此结合相对分子质量可知，该有机物的分子式为C5H10O2。如果其属于酯类，可能为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，可形成4种酯；可能为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，可形成2种酯；可能为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，可形成1种酯；可能为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，可形成2种酯，所以有9种酯；如果属于饱和一元酸，其同分异构体等于丁基的种类，共有4种，答案选C。
10．D
【详解】A．分子式为的芳香烃，苯环上的一溴代物只有一种，即苯环上只有一种等效氢，结构完全对称，是对二甲苯，选项A正确；
B．只含有一种等效氢的，分子结构具有较强对称性，是新戊烷，系统命名法为2，2-二甲基丙烷，选项B正确；
C．C=C为平面结构，C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则双键C上各有2个甲基，其结构简式为，名称为：2，3-二甲基-2-丁烯，选项C正确；
D．聚异戊二烯的单体应该是2-甲基-1，3-丁二烯，选项D错误。
答案选D。
11．D
【详解】A．我国成功研制出多款新冠疫苗，采用冷链运输疫苗，以防止蛋白质变性，A错误；
B．硅为半导体材料，可以制成光电池，将光能直接转化为电能，B错误；
C．航天飞船使用铝合金主要是利用其强度高、耐腐蚀和硬度大等性质，C错误；
D．植树造林、节能减排、开发新的清洁能源可缓解温室效应，有助于维持生物圈中碳循环的平衡，都是实现“碳中和”的有效形式，D正确。
故选D。
12．B
【详解】A．氨基酸在酸性条件下，以阳离子形式存在，在碱性条件下以阴离子形式存在，当以两性离子存在时，其在水中的溶解度最小，可形成晶体，A正确；
B．向汽油中加入四乙基铅抗震剂，其燃烧产物中含有铅，会造成大气的污染，B错误；
C．甲醛与尿素在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂，C正确；
D．在葡萄糖溶液中，链状的葡萄糖分子几乎全部转变为两种旋光活性不同的环状结构，D正确；
故选B。
13．A
【详解】A．C4H8的结构可能为1-丁烯（CH2=CH-CH2-CH3），2-丁烯（CH3-CH=CH-CH3）或环丁烷（），其中环丁烷含有4个C-C单键，A正确；
B．含有苯环的烃属于芳香烃，环己烷（）中无苯环，不是芳香烃，中有N和O元素，不属于烃，B错误；
C．乙炔和苯的最简式相同，所以燃烧等质量的乙炔和苯生成的水的质量相等，C错误；
D．分子式为C2H6O的有机物可以是醇CH3CH2OH，也可是醚CH3OCH3，D错误；
故选A。
14． CH3CH2CH=CH2＋Br2→CH3CH2CHBrCH2Br
CH3CH2CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CH2CH（OH）CH2OH＋2NaBr
2CH3CH2CH（OH）CH2OH＋3O2→4H2O＋
+CH3CH2OH H2O＋
+HCN
【详解】试题分析：（1）根据目标产物的分子以及信息的处理，目标产物→消去反应→加成反应→酯化反应→氧化反应→水解反应→加成反应，具体过程见答案；（2）含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为：
。
考点：考查有机物的合成等知识。
15． CH2=CH2 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br 正四面体结构 CH4+10OH--8e-= CO32-+7H2O 2O2+4H2O+8e-=8OH- CH3COOHCH3COO- +H+ 小于 碱 c(Na)=c(CH3COO-)+c(CH3COOH)
【分析】（1）根据有机物的用途和结构判断有机物的名称，进行有机物的性质；
（2）根据一元强酸和一元弱酸的稀释特点进行判断稀释后的pH大小。
（3）根据原子守恒规律书写相应的等量关系式。
【详解】（1）有机物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志；且比例模型为：，所以有机物为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，它与溴水发生加成反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；答案：CH2=CH2；CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；
（2）有机物B为天然气的主要成分，其比例模型为：，所以B为甲烷，其空间构型为正四面体结构，将甲烷与氧气分别通入如图装置发生反应为CH4+2O2+2KOH=K2CO3+3H2O
构成燃料电池，该电池的负极发生氧化反应，其反应式为CH4+10OH--8e-= CO32-+7H2O ;正极反应为2O2+4H2O+8e-=8OH-;答案：正四面体结构；CH4+10OH--8e-= CO32-+7H2O；2O2+4H2O+8e-=8OH-；
（3）有机物D的分子式为C2H4O2，其水溶液显酸性，是家庭常用调味剂，则D为醋酸，是弱酸，所以在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO- +H+。将pH=3的CH3COOH溶液加水稀释10倍，因为CH3COOH为弱酸，稀释会促进电离，所以得到的溶液的pH小于4，0.1molCH3COOH与等量的NaOH溶液恰好完全反应生成CH3COONa，为强碱弱酸盐，水解后溶液显碱性，该溶液中存在的电荷守恒关系式为c(Na)=c(CH3COO-)+c(CH3COOH)；答案：CH3COOHCH3COO- +H+；小于；碱；c(Na+)=c(CH3COO-)+c(CH3COOH)。
16．(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)＋2nH2O ＋nHOCH2CH2OH＋n (其他合理答案也可)
【解析】(1)
缓释长效阿司匹林水解后得到高分子载体的结构简式为。故答案为：；
(2)
阿司匹林和载体中的羧基与乙二醇中的羟基之间脱水生成酯基，连接在高分子载体上的有机反应类型是酯化反应(或取代反应)。故答案为：酯化反应(或取代反应)；
(3)
缓释长效阿司匹林在肠胃中酯基水解又生成阿司匹林，乙二醇，化学方程式是：＋2nH2O ＋nHOCH2CH2OH＋n (其他合理答案也可)，故答案为：＋2nH2O ＋nHOCH2CH2OH＋n (其他合理答案也可)。
17． 碳碳双键 溶液褪色，底部出现无色油状物质 溶液褪色 CH3CH2CH2CH3 或； C8H18 2，2，4-三甲基戊烷
【分析】A的分子式为C4H8，氢化后得到2-甲基丙烷，可知A的结构简式为CH2=C（CH3）2，A发生加聚反应得到；
A发生烷基化反应生成一种烃B，将B完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量之比为8：9，可推出B的分子式为C8H18，其一卤代物只有4种，等效氢有4种，且碳链不对称，则B为，据此分析。
【详解】A的分子式为C4H8，氢化后得到2-甲基丙烷，可知A的结构简式为CH2=C（CH3）2，A发生加聚反应得到；
（1）A的结构简式为CH2=C（CH3）2，分子中的官能团的名称为碳碳双键；
（2）A通入溴水，则A与溴水发生加成反应得到卤代烃，卤代烃和水互不相溶，故溶液褪色，底部出现无色油状物质；A通入溴的四氯化碳溶液时，则A与溴水发生加成反应得到卤代烃，卤代烃和四氯化碳相溶，故只看到溶液褪色；
（3）A氢化（与H2加成）后得到2-甲基丙烷，2-甲基丙烷的同分异构体正丁烷的结构简式为：CH3CH2CH2CH3；
（4）A发生加聚反应的方式有两种：、；
（5）A发生烷基化反应生成一种烃B，将B完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量之比为8：9，可推出B的分子式为C8H18，其一卤代物只有4种，等效氢有4种，且碳链不对称，则B为，名称为2，2，4-三甲基戊烷。
18． 2-乙基-1，3-丁二烯 3 8 3:2:4 ③②① 取代反应 消去反应 +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】Ⅱ、环己烷（ ）与Cl2在光照的条件下发生取代反应生成 ，后经NaOH的醇溶液发生消去反应，生成 ，再与Br2加成生成 ，再经NaOH的醇溶液发生消去反应，生成 。
【详解】（1）根据烯烃的命名规则，该化合物主链包含两个碳碳双键，由于碳碳双键在两端，所以要从离取代基近的一端（即左边）命名，该化合物的名称为2-乙基-1，3-丁二烯；与Br2加成后的产物有3种，分别是：；
（2）C9H12属于芳香烃的同分异构体共有8种，分别是：、 ；其中一溴代物只有两种的是 ，一溴代物是 、 ；
（3）有机物A中能与Na反应的是羧基和羟基，能与NaOH反应的是羧基和酚羟基，能与H2反应的是苯环和醛基，故消耗这三种物质的物质的量之比为3：2：4；羟基上氢原子的活泼性由强到弱是羧基＞酚羟基＞醇羟基，故③＞②＞①；
（4）根据分析，A为环己烷，结构简式为 ；
（5）根据分析①是取代反应，③是消去反应；
（6）根据分析，反应④的化学方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O；
【点睛】本题要注意第（3）题，苯环、碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基都可以与H2加成，但是羧基和酯基虽然有碳氧双键，但不能与H2加成。
19．n+n +2nNaCl
【详解】E中酚羟基与氢氧化钠溶液反应生成F，F为，依据已知信息2可知，F与反应生成G的化学方程式为：n+n+2nNaCl
20． BC 3CH3CHO+3NH3→+3H2O 、、 CH3OHHCHOHOCH2NH2→
【分析】从A→B，结合A、B、D的化学式，可以知道反应①是个取代反应，B的结构简式为CH2ClCHO，B→C，结合D的化学式，可知C的结构简式是。乙醛和氨气生成E，结合已知条件，结合实验室中的乙醛常以类似C的形式存在,可知E的结构简式为，结合E 和F有三种化学环境的氢原子，结合F的分子式，则E和(CH3CO)2O经过取代得到F，据此分析。
【详解】(1) A．经分析反应①属于取代反应，反应⑤也属于取代反应，故A错误；
B．D的结构中含有N原子，此N原子有孤对电子，能结合水中的H+，能促进水的电离，使其水溶液显碱性，故B正确；
C．化合物E中含有亚氨基和次甲基，故C正确；
D．1molC中含有3mol氯原子，则在一定条件下水解最多消耗3molNaOH，故D错误；
本题答案BC。
(2)经分析 C的结构简式为F的结构简式为。
(3)经分析E为，则A→E的化学方程式为3CH3CHO+3NH3→+3H2O。
(4) 经分析E为，则E的同分异构体中仅含有一个6元环，核磁共振氢谱中只有4种氢，满足此条件的同分异构体可通过移动6元环中氮原子位置则可以实现，故满足条件的同分异构体有、、。
(5)通过高能炸药D和F可由CH3CHO制备的流程可知，要合成出，必须先想法合成出，合成，可借鉴流程A→E，先合成出，合成可借鉴已知条件先合成出HOCH2NH2，合成出HOCH2NH2需要先合成出HCHO，HCHO可用已知材料CH3OH氧化制得，故合成路线为CH3OHHCHOHOCH2NH2→ 。
21． 羧基、羟基 ② HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+ 5mol 2种
【分析】D为X的水解产物，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号，说明D含有苯环，且有两个对称结构，为-OH，D的结构应为：，由B+F→M(C4H4O4)可以知道B为HOCH2CH2OH，F为HOOC-COOH，M为，由X含有，结构可以知道G为，因GN，且M、N互为同分异构体，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明N中含有碳碳键，其结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，以此回答题中各问。
【详解】(1)G的结构为，分子中含有羧基、羟基；
(2)D的结构为，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故选②；
(3)①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应，生成酯和水，①的反应为：HOCH2CH2OH+HOOC-COOH2H2O+；反应生成含碳碳双键键的物质，②的反应为：；
(4)X水解产物酸化后生成：、HOCH2CH2OH和，则X的结构可能为：或，结构中含有1mol -Br、1mol酚羟基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol -COOH和1mol酚羟基，共消耗5mol NaOH；
(5)W与G互为同分异构体，分子式为C4H6O5，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为。
答案第1页，共2页
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