福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）-芳香烃
一、单选题
1．（2022春·福建漳州·高二校联考期末）研究表明，不同原子或原子团会对苯环发生取代反应的难易程度以及取代基的进入位置产生影响。下图是氯苯和苯酚发生一取代时的能量轮廓图(分别与苯作参照)，有关说法正确的是
A．氯苯和苯酚均属于芳香烃
B．苯酚中O原子的杂化方式为
C．-Cl与-OH均能使与其处于邻、对位的氢原子易被取代
D．苯环连接-Cl与-OH后，均使苯环上的取代反应变得更容易
2．（2022春·福建漳州·高二校考期末）3，4—二羟基肉桂酸是一种有机酸，可作为染料助剂，结构如下。下列关于这种有机酸的说法错误的是
A．分子式为
B．可能发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．可溶于水，不溶于苯和乙醇
D．分子中的所有原子可能处于一个平面
3．（2022春·福建泉州·高二校联考期末）可用来鉴别乙烯、苯、甲苯溶液的一组试剂是
A．氢氧化钠溶液、浓溴水 B．碳酸钠溶液、浓溴水
C．氯化铁溶液、浓溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、浓溴水
4．（2021春·福建漳州·高二校考期末）用右图表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是
X Y Z
A 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物
B 胶体 分散系 混合物
C 置换反应 氧化还原反应 离子反应
D 碱性氧化物 金属氧化物 氧化物
A．A B．B C．C D．D
5．（2020春·福建宁德·高二统考期末）苯的某种同系物的分子式为经分析，分子中除含苯环外(不含其它环状结构)，还含有两个“”和两个“”，它可能的结构有
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
6．（2020春·福建福州·高二校联考期末）由于电影《我不是药神》中对抗癌药物格列卫的关注，我国政府在2018年已经将格列卫等部分抗癌药物纳入医保用药，解决了人民群众用药负担。格列卫在其合成过程中的一种中间产物结构表示如下，下列有关该中间产物的说法正确的是
A．该药物中间体属于芳香烃
B．该药物中间体的分子式为C15H12O3N2Cl
C．该药物中间体可以发生加成反应、酯化反应
D．该药物中间体的所有碳原子可能共面
7．（2020春·福建南平·高二统考期末）由下列实验得出的结论正确的是
实验 结论
A． 淀粉已完全水解
B． 鸡蛋清溶液中加饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出 硫酸铵能使蛋白质变性
C． 苯酚钠的水溶液中通入CO2气体，溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱
D． 苯中加酸性KMnO4溶液，溶液不褪色；甲苯中加酸性KMnO4溶液，溶液褪色。 甲基对苯环性质有影响
A．A B．B C．C D．D
8．（2020春·福建·高二校联考期末）下列物质：①乙烷；②1,3-丁二烯；③聚丙烯；④丙炔；⑤苯；⑥乙苯；⑦乙醇；⑧乙醛⑨乙酸。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水因发生化学反应而褪色的是
A．②③④⑥⑦⑧ B．②④⑦⑧ C．②④⑥⑨ D．②④⑧
9．（2019春·福建福州·高二校联考期末）下列实验装置图及实验用品均正确的是部分夹持仪器未画出)（ ）
A．制溴苯
B．实验室制取乙酸乙酯
C．石油分馏
D．实验室制取硝基苯
10．（2017春·福建泉州·高二校联考期末）下列对如右图所示分子的描述正确的是
A．该物质的分子式为C25H21 B．该物质所有氢原子均在同一平面上
C．该物质的一氯代物有3 种 D．此分子为苯的同系物
11．（2022春·福建福州·高二福建师大附中校考期末）下列实验操作、现象和结论均正确的是
选项 实验操作 现象 结论
A 将卤代烃A与烧碱溶液共热至不分层，然后滴入溶液 产生白色沉淀 A中含氯元素
B 分别点燃蚕丝和人造纤维 蚕丝燃烧有烧焦羽毛的气味，人造纤维燃烧有刺鼻的气味 蚕丝属于蛋白质，可用燃烧的方法鉴别蚕丝和人造纤维
C 对蔗糖和少量稀硫酸的混合溶液加热，充分反应后，冷却，加入银氨溶液，水浴加热 产生银镜 蔗糖在酸性条件下可以水解且水解产物含有醛基
D 向甲苯中滴加酸性溶液，振荡 溶液颜色褪去 苯环中的双键能被酸性溶液氧化
A．A B．B C．C D．D
12．（2022春·福建三明·高二统考期末）下列对实验事实的解释正确的是
选项 实验事实 解释
A 盐酸酸化的溶液呈黄色 的水合离子呈黄色
B 甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯中甲基使苯环活化
C 的沸点高于HCl 的键能比H—Cl的键能大
D 可用盐酸除去硝基苯中的苯胺 胺类具有碱性，与盐酸反应生成铵盐
A．A B．B C．C D．D
13．（2022春·福建泉州·高二福建省德化第一中学校考期末）中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯 等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)．下列说法不正确的是( )
A．二甲苯有三种同分异构体
B．二甲苯和甲苯是同系物
C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上
D．1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等
二、实验题
14．（2019春·福建泉州·高二福建省泉州第一中学校考期末）甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称 性状 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度(ρ水＝1g·cm－3) 溶解性
水 乙醇
甲苯 无色液体易燃易挥发 －95 110.6 0.8660 不溶 互溶
苯甲醛 无色液体 －26 179 1.0440 微溶 互溶
苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.2659 微溶 易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。
(1)装置a的名称是______________，为使反应体系受热比较均匀，可________。
(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________________________。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：________________________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过____________、__________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是______________(按步骤顺序填字母)。
a．对混合液进行分液 b．过滤、洗涤、干燥
c．水层中加入盐酸调节pH＝2 d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
三、有机推断题
15．（2016春·福建·高一统考期末）酯类是工业上重要的有机原料，具有广泛用途。
乙酸苯甲酯()对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品和食品工业。乙酸苯甲酯的合成路线如下：
已知：R-ClR-OH , R- 为烃基)
(1)A的结构简式为__________，B所含官能团的名称是_____________；
反应③的类型是________________。
(2)下列物质中能与A的水溶液反应的是________。(填序号)
A．CaCO3 B．NaOH C．CuSO4 D．NaCl E．Zn
任写一个以上能与A的水溶液反应的化学方程式_________________。
(3)下列转化中________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
A．乙醇制取乙醛
B．由制备
C．2CH3CHO + O22A
(4)写出反应①的化学反应方程式________________________________。反应①的反应类型是________________。
16．（2022春·福建漳州·高二漳州三中校考期末）工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯： ，下列反应①—⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明)。
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为____。
(2)反应③的反应类型是_____，实验室中实现反应④，“试剂X”可选用____，B中含有官能团有____(写名称)。
(3)B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的B的同分异构体有____、____。(写结构简式，任写两种)
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基②含有的官能团与B相同
(4)对苯二酚( )与BrCH2CH2CH2Br一定条件下也能发生③的反应，生成新的环状化合物，则该产物的结构简式为____。
(5)某学生将以上合成路线简化为：
你认为是否合理？____(填“是”或“否”)，请说明理由___(若填“是”，此处不用作答)。
参考答案：
1．C
【详解】A．氯苯和苯酚除了C、H元素外分别含有Cl和O，均不属于芳香烃，A错误；
B．苯酚中O原子与C和H分别以单键连接，存在2个σ键和2对孤电子对，杂化方式为，B错误；
C．从两图可知，-Cl与-OH取代后，苯环的邻对位取代能量均比其间位取代能量低，其处于邻、对位的氢原子比间位氢原子易被取代，C正确；
D．从左图可知，苯环连接-Cl后，氯苯发生一取代的能量比苯环高，使苯环上的取代反应变得更难；从右图可知，苯酚发生一取代的能量比苯环低，使苯环上的取代反应变得更容易，D错误；
故选C。
2．C
【详解】A．分子式为，A项正确；
B．苯环、碳碳双键可以发生加成反应，苯环上氢原子可以发生取代反应，大多数有机物可以发生氧化反应，B项正确；
C．该有机物可溶于水、苯和乙醇，C项错误；
D．苯环、碳碳双键和羧基为平面结构，单键可以旋转，分子中的所有原子可能处于一个平面，D项正确；
故选C。
3．D
【分析】己烯含有C=C官能团，可发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应。
【详解】A． 氢氧化钠溶液和浓溴水不能鉴别苯和甲苯，二者都不反应且密度都比水小，故A错误；
B． 碳酸钠溶液和浓溴水不能鉴别苯和甲苯，二者都不反应且密度都比水小，故B错误；
C． 氯化铁溶液以及浓溴水不能鉴别苯和甲苯，二者都不反应且密度都比水小，故C错误；
D． 加入浓溴水，乙烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，加入酸性高锰酸钾可与甲苯反应而褪色，可鉴别，故D正确；
故选D。
4．C
【详解】置换反应都属于氧化还原反应，但并不是所有氧化还原反应都属于离子反应，如2Cu＋O2=2CuO，故选项C正确。
5．A
【详解】苯的某种同系物的分子式为经分析，分子中除含苯环外(不含其它环状结构)，还含有两个“”和两个“”，这说明分子中苯环上应该有2个取代基，分别是－CH3和－CH2CH2CH3或是2个－CH2CH3，均有邻间对三种，则它可能的结构有6种。答案选A。
6．D
【详解】A．该药物中间体除了含有碳、氢元素外，还含有N、O、Cl元素，不属于芳香烃，故A错误；
B．根据该药物的结构简式可知，苯环上没连取代基的碳原子连有一个氢原子，故一个分子中氢原子的个数为13，该中间体的分子式为C15H13O3N2Cl，故B错误；
C．该药物中间体中含有硝基、肽键、氯原子三种官能团，有苯环可以发生加成反应和取代反应，含肽键和氯原子可以发生取代反应，不含羧基或羟基，不能发生酯化反应，故C错误；
D．含碳氧双键的碳原子是平面结构，苯环是平面结构，结合单键可以旋转，该药物中间体的所有碳原子可能共面，故D正确；
答案选D。
7．C
【详解】A．在淀粉液中加稀H2SO4，加热，在水解液中加NaOH中和，再加银氨溶液加热，出现银镜，只能说明淀粉已水解了，要证明淀粉完全水解，还需取淀粉的水解液，滴加碘水，若不出现蓝色，才能证明淀粉已完全水解，若出现蓝色，证明淀粉部分水解，故A错误；
B．鸡蛋清的主要成分是蛋白质，加入饱和硫酸铵溶液后会发生蛋白质的盐析，出现沉淀，盐析是物理变化，加清水，蛋白质又会溶解，因而蛋白质没有变性，故B错误；
C．将CO2气体通入苯酚钠的水溶液中，发生化学反应，溶液变浑浊，生成了苯酚沉淀和NaHCO3，即碳酸能制出苯酚，说明碳酸的酸性强于苯酚，即苯酚的酸性比碳酸弱，故C正确；
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，溶液褪色，可验证苯环对甲基活性的影响，故D错误；
答案为C。
8．D
【详解】①乙烷属于烷烃，只含单键，性质稳定，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水因发生化学反应而褪色；②1,3-丁二烯含有碳碳双键，既能被高锰酸钾氧化又能与溴水发生加成反应；③聚丙烯只含单键，性质稳定，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水因发生化学反应而褪色；④丙炔含有碳碳叁键，既能被高锰酸钾氧化又能与溴水发生加成反应；⑤苯分子中碳碳键为介于单键和双键之间的独特键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水因发生化学反应而褪色；⑥乙苯与苯环直接相连的碳原子上有H原子，所以乙苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能和溴水反应；⑦乙醇含有羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不和溴水反应；⑧乙醛含有醛基，易被氧化，既能被高锰酸钾氧化又能与溴水发生氧化反应；⑨乙酸含有羧基，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水因发生化学反应而褪色；故选D。
9．A
【详解】A.实验室用铁作催化剂，用液溴和苯制取溴苯，溴易挥发且溴极易溶于四氯化碳溶液中，所以用四氯化碳吸收溴，生成的HBr极易溶于水，采用倒置的漏斗防止倒吸，故A正确；
B.制取乙酸乙酯时，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，蒸气中含有乙醇、乙酸，乙醇极易溶于水、乙酸极易和碳酸钠溶液反应，如果导气管插入饱和碳酸钠溶液中会产生倒吸，故B错误；
C.蒸馏时，温度计测量蒸气的温度，所以温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口处，故C错误；
D.制取硝基苯的温度是55℃～60℃，所以应该用水浴加热，故D错误；
故选：A。
【点睛】本题考查了实验方案评价，明确实验原理及实验基本操作是解本题关键，这几个实验都是常考查点，有温度限制的需要温度计控制温度，如石油的分馏、硝基苯的制取、乙烯的制取等，注意温度计的位置，为易错点。
10．C
【详解】A．含1个C和4个苯基，则此物质分子式为C25H20，故A错误；
B．中间的C为四面体构型，则所有C原子不可能共面，故B错误；
C．由结构对称性可知，苯环上含3种H，则此分子的一氯取代产物有3种，故C正确；
D．苯的同系物中只有1个苯环，且分子组成与苯相差1个或n个CH2原子团，此有机物含有多个苯环，不是苯的同系物，故D错误；
故选C。
11．B
【详解】A．烧碱溶液也能使沉淀，要先加硝酸酸化，再加溶液，产生白色沉淀，才能证明A中含氯元素，故A错误；
B．蚕丝的主要成分为蛋白质，可用燃烧法鉴别蚕丝和人造纤维，故B正确；
C．蔗糖与稀硫酸反应后环境为酸性，银镜反应的反应环境为碱性，因此需要在蔗糖和少量稀硫酸的混合溶液加热水解后，加氢氧化钠调pH呈碱性环境，再加入银氨溶液，水浴加热才能产生银镜，故C错误；
D．甲苯中-CH3会被酸性高锰酸钾氧化成-COOH使酸性高锰酸钾褪色，苯环中没有双键，故D错误；
故答案为B。
12．D
【详解】A．盐酸酸化的溶液呈黄色的原因是形成铁氯配合离子，故A错误；
B．甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，苯环使甲基活化，故B错误；
C．的沸点高于HCl是因为HF分子间能形成氢键，故C错误；
D．胺类具有碱性，与盐酸反应生成铵盐，所以可用盐酸除去硝基苯中的苯胺，故D正确；
选D。
13．D
【分析】
【详解】A．二甲苯有邻、间、对三种同分异构体，故A正确；
B．二甲苯和甲苯结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以它们是同系物，故B正确；
C． 苯环及其苯环碳原子所连原子在一个平面上，所以二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上，故C正确；
D. 二甲苯分子式为C8H10，所以1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量不相等，故D不正确。
答案选D。
14． 球形冷凝管 水浴加热 ＋2H2O2 ＋3H2O +2Ag↓＋H2O＋3NH3 过滤 蒸馏 dacb
【详解】（1）装置a的名称是球形冷凝管。水浴加热可使反应体系受热比较均匀；
（2）甲苯与H2O2反应生成苯甲醛和水，则三颈瓶中发生反应的化学方程式为：. ＋2H2O2 ＋3H2O；
（3）苯甲醛与银氨溶液在加热条件下发生反应生成苯甲酸铵、水、银单质和氨气，
化学方程式为： +2Ag↓＋H2O＋3NH3；
（4）实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，所以先过滤除去固态难溶性催化剂。冰醋酸、甲苯、过氧化氢、苯甲醛互溶，利用它们沸点差异，采用蒸馏的方法得到苯甲醛粗产品；
（5）若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，首先加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠。苯甲酸钠易溶于水，苯甲醛微溶于水，再对混合液进行分液，分离开苯甲酸钠溶液和苯甲醛。然后在水层中加入盐酸调节pH＝2，苯甲酸钠和盐酸反应生成苯甲酸，最后过滤、洗涤、干燥苯甲酸，答案为dacb。
15． CH3COOH 羟基 酯化反应或取代反应 ABE CH3COOH+NaOHCH3COONa + H2O(合理即可) C 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 氧化反应
【分析】乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛进一步发生氧化反应生成A为CH3COOH，甲苯与氯气发生取代反应生成，发生水解反应生成B为，乙酸与苯甲醇发生酯化反应得到乙酸苯甲酯()。
【详解】(1)有上述分析可知，A的结构简式为CH3COOH，B为，含有官能团为羟基，反应③是酯化反应，也属于取代反应；
(2)A为CH3COOH，含有羧基，酸性比碳酸强，能与碳酸钙、氢氧化钠和锌反应，不能与硫酸铜、NaCl反应，乙酸和氢氧化钠反应的方程式为：CH3COOH+NaOH=CH3COONa + H2O(合理即可)；
(3)A．乙醇制取乙醛，有水生成，原子的理论利用率不是100%，故A不符合；
B．甲苯制备，有HCl生成，原子的理论利用率不是100%，故B不符合；
C．2CH3CHO+H22A，属于加成反应，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求，故C符合；
(4)反应①为乙醇的催化氧化生成乙醛，方程式为：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O，反应类型为氧化反应。
16．(1) +Cl2 +HCl
(2) 取代反应 酸性KMnO4溶液 酯基、醚键
(3)
(4) 或
(5) 否 酚羟基会被酸性KMnO4溶液氧化
【分析】反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个氯代烃的水解反应，可推出①发生对位取代，有机物A为 ，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是羧基与乙醇发生酯化反应生成B为 ，反应⑥将甲氧基又变为酚羟基，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，④是氧化反应，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化；
【详解】（1）反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，反应的化学方程式为+Cl2 +HCl；
（2）反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应类型是取代反应；反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性KMnO4溶液，B为，B中含有官能团有酯基、醚键；
（3）满足条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基②含有的官能团与B相同，同分异构体结构为、；
（4）反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，对苯二酚()中O-H键断裂，与BrCH2CH2CH2Br中C-Br断裂，一定条件下发生③的反应，生成新的环状化合物，则该产物的结构简式为或；
（5）反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化；某学生的合成路线不合理，因为酚羟基会被酸性KMnO4溶液氧化。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
