河北省2023年高考化学模拟题汇编-16有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·河北·统考模拟预测）对乙酰氨基酚片可用作奥密克戎发烧的退烧药物，对乙酰氨基酚的结构简式如图所示。下列关于对乙酰氨基酚的说法正确的是
A．分子式为，常温下易溶于水
B．分子中的所有碳原子均为杂化
C．可形成分子内氢键，熔点较低
D．分子中含有2种官能团
2．（2023·河北·统考模拟预测）尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．反应①的条件为光照
B．1molM最多能与1molNaOH溶液反应
C．反应④的反应类型为取代反应
D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化
3．（2023·河北衡水·河北衡水中学校考一模）柔红霉素的配基柔红酮(N)合成的最后一步如图所示。
下列说法错误的是
A．M物质只有1个手性碳原子
B．M、N两种物质的所有碳原子均可共平面
C．M、N两种物质均可被酸性重铬酸钾氧化
D．由物质M生成物质N的反应类型为氧化反应
4．（2023·河北邢台·校联考模拟预测）地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示：下列有关该药物的说法中，错误的是
A．地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
B．地西泮的一氯取代产物为8种
C．地西泮的化学式为
D．地西泮中无手性碳原子
5．（2023·河北石家庄·统考一模）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下：
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A．最多有18个原子共平面
B．不能发生消去反应
C．与 互为顺反异构体
D．最多可消耗
6．（2023·河北·统考一模）辣椒素分子的结构简式如图所示，下列有关辣椒素的叙述正确的是
A．分子式为 B．不能发生取代反应
C．是乙烯的同系物 D．与互为同分异构体
二、有机推断题
7．（2023·河北邯郸·统考一模）F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如图所示。
已知：①B的结构中只有一种官能团；
②RCHORCH=CHCOOH(Py：吡啶)。
回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为______；B的结构简式为______。
(2)若A′为A与足量H2完全加成得到的产物，则A′结构中含有_____个手性碳原子。
(3)C→D的反应机理可用如图表示：
则C→D的两步反应中，“第一步”的有机反应类型为_____，“第二步”得到的产物的结构简式为______。
(4)E→F的化学方程式为______。
(5)G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有_____种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有3个取代基
(6)设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。_____
8．（2023·河北·统考模拟预测）盐酸小檗碱(盐酸黄连素)临床广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，一种由分子式为的卤代烃制备盐酸小檗碱的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)的名称为_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)的反应类型是_______。
(4)分子中官能团的名称为_______。
(5)的结构简式为_______；F有多种同分异构体，其中属于芳香族氨基酸，且苯环上只有1个侧链的化合物有_______种(不考虑立体异构)，写出其中任意一种的结构简式_______。
(6)以苯乙烯( )和苯胺( )为原料(无机物任选)，设计合成有机物 的合成路线_______。
9．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考模拟预测）沙美特罗是抗炎药物。某团队运用化学酶法制备-受体激动剂(R)-沙美特罗(G)的流程如下：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称是_______。
(2)B→C的反应类型是_______。鉴别B、C的试剂和条件是_______。
(3)已知：。F→G的副产物为_______(填名称)。
(4)在镍、加热条件下B与足量反应的化学方程式为_______。
(5)同时具备下列条件的A的芳香族同分异构体的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有2个取代基
②在稀硫酸作用下能发生水解反应且产物之一遇溶液能发生显色反应
③能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之比为1：2：2：9的结构简式为_______。
(6)已知：RCN在催化剂作用下水解生成RCOOH。参照上述合成路线设计以苯甲醇为原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。
10．（2023·河北·统考模拟预测）化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：
已知：R1－NH2+R2－CHOR1－NH－CHOH－R2
回答下面问题：
(1)有机物F中的含氧官能团的名称是______。
(2)有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式_____。
(3)有机物C生成有机物D的反应类型为______。有机物E生成有机物F的反应条件是_____。
(4)写出有机物H的结构简式_____。
(5)写出有机物D生成有机物E的反应方程式_____。
(6)写出有机物H生成有机物M的反应方程式_____。
(7)满足下列条件的有机物C的同分异构体有_____种，苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
(8)写出和2－丙醇()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。
11．（2023·河北石家庄·统考一模）布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
(1)F的名称为___________，其易溶于水的原因为___________。
(2)A→B的反应类型为___________，M中含有的官能团名称为___________。
(3)E＋F→G的化学方程式为___________。
(4)手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为___________个。
(5)苯环上的一氯取代物有两种的D的同分异构体有___________种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式___________。
(6)对甲基苯丙酮( )为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)___________。
12．（2023·河北唐山·统考一模）、不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Micheal反应的良好受体，通过、不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。、不饱和酮G()的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，反应①所需试剂为_______。
(2)反应②的化学方程式是_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______，D→E的反应类型为_______。
(4)F的结构简式为_______。
(5)H为G的同分异构体，满足下列条件的结构有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为_______。
①芳香族化合物且苯环上有两个取代基；②氧化产物能发生银镜反应。
(6)以和为原料，无机试剂任选，设计合成的路线_______。
13．（2023·河北·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)由A生成B的方程式可表示为：，化合物Z的化学式为___________。
(3)D中的官能团名称是___________，由D生成E的反应类型为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应的有___________种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构简式为___________。
(6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为___________。
(7)设计由苯乙烯和制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
14．（2023·河北邢台·统考模拟预测）有机物M是一种重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A可以与NaHCO2溶液反应放出气体，则B的名称为__________。
(2)C的结构简式为__________，E中官能团的名称为__________。
(3)F能使Br2的CCl4溶液褪色，F→G的反应类型为__________，E＋H→M的反应类型为__________。
(4)G→H的化学方程式为__________。
(5)已知Q为H的同分异构体，1molQ与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4LH2，且核磁共振氢谱有3组峰。则Q的结构简式为__________(不考虑立体异构，已知同一个碳原子上连两个羟基的结构不稳定)。
(6)写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：__________。
15．（2023·河北衡水·校联考模拟预测）尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示(反应条件没有全部注明)：
回答下列问题：
(1)M的分子式为_____，A的结构简式为_____。
(2) 中所含官能团名称为______，①的反应类型为______。
(3)反应⑤的化学方程式为______。
(4)满足下列条件的 的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱有5种峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______。
①与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
(5)请参考上述合成路线，设计以甲苯为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)：______。
16．（2023·河北衡水·河北衡水中学校考一模）化合物I是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成I的路线如下图所示：
已知：
①工业上用羧酸和SOCl2制取酯，反应更加完全，且产率高。
(酰氯) (酯)
②++R＇OH
③
回答下列问题：
(1)A分子的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3：1：1，A的化学名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)鉴别D与F可选用的试剂为___________；D→E的反应类型为___________。
(3)G→H的化学方程式为___________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
①能发生银镜反应②能发生水解反应生成CH3OH③分子中有一个手性碳原子
(5)3－氨基巴豆酸甲酯()是化合物I后续合成苯磺酸氨氯地平的原料之一，写出以G和甲醇为原料制备3－氨基巴豆酸甲酯的合成路线___________(无机试剂任选)。
参考答案：
1．D
【详解】A．据所给有机物的结构简式可知对乙酰氨基酚的分子式为，因该分子极性较弱，常温下难溶于水，A项错误；
B．该分子中碳原子为杂化，B项错误；
C．酚嵯基邻位上有、、和时，可形成分子内氢键，可见对乙酰氨基酚不能形成分子内氢键，C项错误；
D．分子中含有酚羟基和肽键两种官能团，D项正确；
故选：D。
2．D
【详解】A．反应①苯环上的氢被氯原子取代，反应条件为催化剂，A错误；
B．M中的酚羟基和酯基都能与溶液反应，最多能与溶液反应，B错误；
C．反应④中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，C错误；
D．设计③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，D正确；
故答案选D。
3．B
【详解】A．手性碳是指连有四个不同基团的饱和碳原子，M中只有右侧六元环中与羟基相连的碳原子为手性碳，A正确；
B．M、N两种物质中右侧六元环与CH3CO-相连的碳为中心形成碳碳四面体，所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．M中的酚羟基，N中的酚羟基和α-碳上有H的醇羟基都可被酸性重铬酸钾氧化，C正确；
D．有机反应中我们一般认为加氧去氢的反应为氧化反应，N比M多了一个氧原子，碳的平均化合价升高，为氧化反应，D正确；
故选B。
4．C
【详解】A．地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应，地西泮可以燃烧发生氧化反应，地西泮中含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应，故A正确；
B．地西泮一共含有8种不同环境的氢原子，地西泮的一氯取代产物为8种，故B正确；
C．由结构式可知，地西泮的化学式为C15H11ClN2O，故C错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，地西泮中无手性碳原子，故D正确；
故选C。
5．B
【详解】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有20个原子共平面，故A错误；
B．溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故B正确；
C．两者为同种物质，故C错误；
D．溴原子与酯基消耗NaOH，1mol该物质消耗2molNaOH，故D错误；
故选：B。
6．D
【详解】A．辣椒素的分子式为，A错误；
B．辣椒素分子中有酚羟基、甲基等，能发生取代反应，B错误；
C．辣椒素和乙烯的结构不相似，不是乙烯的同系物，C错误；
D．辣椒素的分子式与有机物的分子式相同，但结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
故选D。
7．(1) 羟基、酯基
(2)3
(3) 加成反应
(4)
(5)20
(6)
【分析】A发生醇的催化氧化生成B为，B反应生成C，根据E的结构简式结合D到E的反应条件可知，D到E为酯化反应，则D为，D与甲醇发生酯化反应生成E，E反应生成F。
【详解】（1）根据E的结构简式可知，其中含氧官能团名称为酯基、羟基。根据分析可知，B的结构简式为。
（2）A与足量H2完全加成得到A′，则A′为，其中有3个手性碳原子。
（3）从反应机理可知，C→D第一步的反应类型为加成反应，生成产物为，发生醇的消去反应生成产物为，即第二步产物的结构简式为。
（4）E→F发生取代反应，化学方程式为。
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为-OH、-CHO和-CH2CH3时，若酚羟基和醛基处于邻位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于间位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于对位，此时乙基有2个位置；若3个取代基分别为-OH、-CH2CHO、-CH3，若酚羟基和-CH2CHO处于邻位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于间位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于对位，此时甲基有2个位置，因此共有20种满足条件的同分异构体。
（6）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成 ， 发生醇的催化氧化生成，与CH2(COOH)2发生信息中的反应生成，合成路线为。
8．(1)邻二氯苯或1，2一二氯苯
(2)
(3)加成反应
(4)醚键、酰胺基
(5) 4
(6)
【分析】据A的分子式和C的结构简式可以确定A为 ，发生水解反应生成B为 ，C发生加成反应生成D，据已知信息可知E的结构简式为，F为 ，F中-NH2与-CHO发生加成反应生成G；
【详解】（1）据A的分子式和C的结构简式可以确定A为 ，名称为邻二氯苯或1，2一二氯苯；
（2）B为 ，则的化学方程式为；+CH2Cl2+2HCl；
（3）据D的结构简式可知，的反应为与 发生加成反应；
（4）据已知信息可知E的结构简式为，其分子中官能团的名称为醚键和酰胺基；
（5）据已知信息推断F的结构简式为 。F的同分异构体中，属于芳香族氨基酸，即结构中有和，苯环只有1个侧链的同分异构体有 、 、 、 共4种；
（6）据盐酸小檗碱的合成路线可知，，所以首先由苯乙烯与水加成得到 ，再催化氧化得到 ，再与苯胺反应即可得到 ，合成路线为： 。
9．(1)羟基、醚键
(2) 加成反应 银氨溶液、水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）
(3)丙酮
(4)
(5) 12
(6)
【分析】A中苯环上甲基在酸性条件下，被二氧化锰氧化为醛基，生成，B上醛基与HCN发生加成反应，生成C，C在THF中被LiAlH4还原生成D，D与发生取代反应生F，F与醋酸反应生成盐G。
【详解】（1）D中含氧官能团的名称是羟基、醚键。故答案为：羟基、醚键；
（2）B上醛基与HCN发生加成反应，生成C，B→C的反应类型是加成反应。B中有醛基，C中没有，鉴别B、C的试剂和条件是银氨溶液、水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）。故答案为：加成反应；银氨溶液、水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）；
（3）F→G的副产物为丙酮。故答案为：丙酮；
（4）在镍、加热条件下B与足量反应生成，化学方程式为。故答案为：；
（5）同时具备下列条件的A的芳香族同分异构体①苯环上只有2个取代基，②在稀硫酸作用下能发生水解反应且产物之一遇溶液能发生显色反应，说明有酚羟基形成的酯，③能发生银镜反应，说明是甲酸与酚形成的酯，另一取代基是丁基，共有4种，苯环上二取代有邻间对3种，共有3×4=12种，其中，核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之比为1：2：2：9的结构简式为。故答案为：12；；
（6）苯甲醇氧化成苯甲醛，在催化剂作用下与HCN加成，生成在催化剂作用下水解生成。参照上述合成路线设计以苯甲醇为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。故答案为：。
10．(1)羰基(酮羰基)
(2)CH2=CH－CH2－CHO
(3) 消去反应 氧气、铜，加热
(4)
(5) +NaOH +NaCl
(6) +2NaOH +2NaCl+H2O
(7)12
(8)
【分析】由题中信息可知，A的结构简式为CH2=CH－CH2－CHO，A在催化剂条件下加热和氯化氢发生加成反应生成B，B的结构简式为，和苯胺在加热条件下发生加成反应生成C，C在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成D，D的结构简式为，D和氢氧化钠溶液加热发生水解反应得到E，E氧化得到F，F转化为G，G和氯气光照发生取代反应生成H，H和氢氧化钠溶液加热生成M，则H的结构简式为，据此分析解答。
【详解】（1）有机物F，含有的含氧官能团为羰基(酮羰基)；
（2）有机物A能发生银镜反应，说明含有醛基。核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，有机物A的结构简式为CH2=CH－CH2－CHO；
（3）①有机物C在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应，生成有机物D。
②有机物E生成有机物F的反应为： ，发生的是氧化反应，将羟基氧化成羰基，反应条件为氧气、铜，加热。
（4）有机物F生成有机物H的反应为： +Cl2，故有机物H的结构简式；
（5）有机物D 和氢氧化钠溶液加热发生水解反应得到E，反应方程式为： +NaOH +NaCl
（6）H的结构简式为，H和氢氧化钠溶液加热生成M，反应方程式为：
+2NaOH +2NaCl+H2O
（7）C的结构简式为，C的同分异构体满足：氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻，则这三个基团应该在苯环上的位置为，剩下的丁基有四种同分异构体，每种同分异构体可以分别取代剩下三个空位上的H，因此符合题意的同分异构体有12种。
（8）以和2－丙醇()为原料制备，首先将2－丙醇氧化得到丙酮，丙酮与苯发生类似F G的反应生成，在光照条件下发生取代反应生成，再将产物与NaOH的水溶液发生取代反应，由于同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，自动脱水生成最终产物，据此写出合成路线为：。
11．(1) 2，2-二甲基-1，3-丙二醇 分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
(2) 取代反应 酯基、氯原子
(3) ++H2O
(4)1
(5) 5
(6)
，
【分析】结合B的结构及已知反应可知A为丙酸，丙酸PCl3发生取代反应生成B，B于氯气光照条件下发生取代反应生成C；根据G的结构及已知反应②可推出E为： ；结合D的分子式及E的结构可知D为： ；G在ZnCl2作用下转化为M，M碱性水解再酸化得到N，据此分析解答。
【详解】（1）由F的结构简式，结合醇的命名法，可知F的名称为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，其结构中含有两个羟基，与水分子间易形成氢键，使其再水中溶解度较大，故答案为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键；
（2）由上述分析可知A→B的反应类型为取代反应，由M的结构简式可知其所含官能团为酯基、氯原子，故答案为：取代反应；酯基、氯原子；
（3）结合已知反应可知E＋F→G的反应方程式为：++H2O，故答案为：++H2O；
（4）手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由N的结构可知，只有羧基所连碳原子为手性碳原子，故答案为：1；
（5）苯环上的一氯取代物有两种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个取代基，则可能是甲基和正丙基、甲基和异丙基因取代基不同则处于对位时苯环一氯代物有两种；若两取代基相同则为2个乙基，两乙基处于邻位时苯环一氯代物有两种；若含3个取代基则为2个甲基和1个乙基，两个甲基不对称时苯环上有三种氢，不符合题意，则两个甲基应处于对称位置，两甲基可处于乙基的邻位或间位，2种；若苯环上有4个取代基则为4个甲基，此时苯环只有一种氢，不符合题意，因此符合要求的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为的结构简式： ，故答案为：5； ；
（6）可由甲苯与 发生取代反应得到， 可由 与PCl3发生取代反应生成， 可由丙醇氧化得到，丙醇可由丙烯与水加成得到，合成路线为：，故答案为：，；
12．(1) 环己烷 NaOH水溶液
(2)2+O22+2H2O
(3) (酮)羰基 加成反应
(4)
(5) 15
(6)
【分析】A与氯气在光照的条件下生成B，A生成B反应类型为取代反应，即A的结构简式为，根据D的结构简式，反应②应是氧化反应，C中含有羟基，即C的结构简式为，根据G的结构简式，以及F的分子式，推出F→G为消去反应，即F的结构简式为，据此分析；
【详解】（1）根据上述分析，A的结构简式为，其名称为环己烷；根据上述分析，C的结构简式为，因此B→C发生卤代烃的水解反应，反应①所需的试剂为NaOH水溶液；故答案为环己烷；NaOH水溶液；
（2）根据上述分析，反应②为醇的催化氧化，其反应方程式为2+O22+2H2O；故答案为2+O22+2H2O；
（3）根据D的结构简式，含有官能团为(酮)羰基；对比D、E结构简式，D中羰基邻位上一个“C-H”断裂，CH3COCH=CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH=CH2中“CH”结合，剩下部位结合，即该反应为加成反应；故答案为(酮)羰基；加成反应；
（4）根据上述分析，F的结构简式为；故答案为；
（5）H为G的同分异构体，该同分异构体为芳香族化合物，即含有苯环，根据G的结构简式，推出G的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，因此H中除苯环外不含其它不饱和键，氧化产物能发生银镜反应，说明H中含有“-CH2OH”，苯环上有两个取代基，这两个取代基可能为-CH2OH、-CH2CH2CH3(邻间对三种)，-CH2OH、-CH(CH3)2(邻间对三种)，-CH2CH2OH、-CH2CH3(邻间对三种)，-CH2CH2CH2OH、-CH3(邻间对三种)，-CH(CH3)CH2OH、-CH3(邻间对三种)，共有15种；核磁共振氢谱有6种不同峰，应是对称结构，峰面积之比6∶2∶2∶2∶1∶1，说明有对称的两个甲基，因此符合条件的是；故答案为15；；
（6）根据题中所给原理以及制备物质，从合成G的路线中，可以看出路线应是D连续转化成G的路线，即合成路线为；故答案为。
13．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3) 羟基、酯基、醚键、碳碳双键 消去反应
(4)
(5) 13
(6)1
(7)
【分析】C发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生水解反应然后酸化得到G，根据G的分子式知，G为 ；
【详解】（1）A的母体是乙醛，氯原子为取代基，化学名称是2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，实际上是A先发生加成反应然后发生消去反应生成B，根据元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化学式为HCl；
（3）D中的官能团名称是羟基、酯基、醚键、碳碳双键；D中醇羟基发生消去反应生成E中碳碳双键，所以D生成E的反应类型为消去反应；
（4）G的结构简式为；
（5）化合物B的芳香族同分异构体中含有苯环，且符合下列条件：a.能够发生银镜反应，说明含有-CHO；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键，如果取代基可能为酚-OH、-CH3、-CHO，三个取代基各不相同，所以符合条件的有10种；取代基可能为-CH2CHO、酚-OH，两个取代基有邻位、对位和间位3种，所以符合条件的同分异构体一共有13种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体中两个取代基位于对位，其结构简式为 ，故答案为：13；；
（6）连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，，1个D分子中含有手性碳原子的个数为1；
（7）根据B生成C、C生成D的反应知， 先和水发生加成反应生成 ，再发生催化氧化生成 ，再和BrCH2COOC2H5发生B生成C、C生成D的反应生成目标产物，其合成路线为。
14．(1)2-溴丙酸
(2) 羟基、酯基
(3) 氧化反应 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】A可以与NaHCO3溶液反应放出气体，可推测其为CH3CH2COOH，再结合D的结构简式和A到D转化的条件可推测B的结构简式为，C的结构简式为，F能使Br2的CCl4溶液褪色，其结构简式为CH3CH=CH2，G的结构简式为。
【详解】（1）由分析可知，A为CH3CH2COOH，可以与NaHCO3溶液反应放出气体，则B为，名称为2-溴丙酸。答案为：2-溴丙酸；
（2）由分析可知，C的结构简式为，E的结构简式为，则官能团的名称为羟基、酯基。答案为：；羟基、酯基；
（3）F能使Br2的CCl4溶液褪色，则F的结构简式为CH3CH=CH2，G的结构简式为，F→G的反应类型为氧化反应，E()＋H()→M()+C2H5OH的反应类型为取代反应。答案为：氧化反应；取代反应；
（4）G()与C2H5OH在浓硫酸作用下发生加成反应生成H()，化学方程式为。答案为：；
（5）H的分子式为C5H12O2，1molQ与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4LH2，说明Q的结构中含有2个-OH，其核磁共振氢谱含有两组峰的结构为。答案为：；
（6）以CH3CH2OH为原料制备时，需制得，依据题给流程图中A→B的转化信息，可实现CH3COOH到的转化，从而得出合成路线：。答案为：。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
15．(1) C8H8O3
(2) 羧基、醚键 取代反应
(3) +CH3OH+H2O
(4) 13
(5)
【分析】由框图A可知，与氯气发生甲基对位取代反应生成；由框图知第③步反应是与酚羟基反应生成醚键，反应④是中与苯环直接相连的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，与CH3OH发生酯化反应生成B，B为，反应⑥是醚键与反应生成酚羟基。
【详解】（1）根据M的结构简式可写出分子式为；A的结构简式为。
（2）中所含官能团名称为羧基、醚键：反应①是与氯气发生甲基对位取代反应生成。
（3）反应⑤为酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O 。
（4）与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应说明分子中含有；若苯环上有2个取代基，一个是酚羟基，另一个是，存在邻位、间位和对位的关系，有3种；若苯环上有3个取代基，即、、，有10种结构，共13种；其中核磁共振氢谱有5种峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则分子中没有甲基，并且有较好的对称结构，由此可推知其结构简式为 。
（5）采用逆合成法， 可由 和发生酯化反应得到，可被酸性高锰酸钾氧化为 ， 在光照条件下和氯气发生侧链取代生成 ，水解可得 ，则可设计以甲苯为原料制备 的合成路线为 。
16．(1) 邻二甲苯
(2) 碳酸氢钠溶液或石蕊试液 取代反应
(3)+Cl2+HCl
(4)3
(5)
【分析】A分子的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3：1：1，A中共含有10个氢原子，则有6个H原子的所处环境相同，推断有两个甲基，再根据后续产物的结构可以推断出A中应含有苯环，所以A的结构简式为；根据B的分子式、A和C的结构简式可知B的结构简式为；对比D→E→F和信息①的反应条件可知，D中含有羧基，结合其分子式可知D为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，再根据信息②可知G应为，对比G和H的分子式可知，G与氯气发生取代反应生成H，所以H为 ，H再与C反应生成I。
【详解】（1）根据分析可知A的结构简式为 ，名称为邻二甲苯；B的结构简式为；
（2）D为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，羧酸溶液显酸性，可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，所以可以用碳酸氢钠溶液或石蕊试液鉴别二者；D中-OH被-Cl代替生成E，为取代反应；
（3）G为，与氯气发生取代反应生成H，化学方程式为+Cl2+HCl；
（4）G中含有6个C原子、3个O原子，不饱和度为2，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；②能发生水解反应生成CH3OH，则含有甲醇形成的酯基，根据O原子个数可知，该物质应同时含有酯基和醛基；③分子中有一个手性碳原子，符合题意的有、、，共3种；
（5）G为 ，甲醇为CH3OH；根据信息③可知，在NH3/CH3OH、一定条件下反应可以得到，而 在酸性环境中水解可得，再与甲醇酯化可得，所以合称路线为。
试卷第1页，共3页
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