1.2研究有机化合物的一般方法 练习 2022-2023学年高二下学期化学人教版
一、单选题
1．扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构和球棍模型如图所示。下列说法不正确的是
A．分子结构中含有4个六元环
B．分子式为
C．能发生取代反应，也能发生氧化反应
D．一氯代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
2．下列烷烃分子的1H核磁共振谱有三组特征峰的是
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
3．下列关于蒸馏操作有关说法正确的是
A．温度计的水银球应插入到液面以下
B．蒸馏过程中，加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸
C．冷凝管进出水的方向是上进下出
D．用烧杯接收蒸馏出来的液体
4．下列有关燃烧的说法不正确的是
A．苯和乙炔的混合物质量一定时不管何种比例混合，产生的二氧化碳的量总是一定值
B．区分乙炔和苯可以用燃烧的方法
C．乙烯和乙醇蒸汽的混合物物质的量一定时不管何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的量相等
D．醋酸和丙烯的混合物中氧的质量分数是a，则氢的质量分数是
5．某有机物的分子式为C4H8O2，红外光谱图如图所示，其结构简式为
A．HCOOCH(CH3)2 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
6．对含氧有机物A进行波谱分析：红外光谱显示有甲基、羟基等基团；质谱图显示相对分子质量为60；核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，则该化合物的结构简式为
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)2CHCHO C．CH3COOH D．CH3CH(OH)CH3
7．麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得，，据此，判断麻黄素的分子式为
A． B． C． D．
8．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于A的说法中正确的是
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B．1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物有多种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
9．下列说法不正确的是
A．着火时应立即灭火，一般的小火应用湿布、石棉布或沙子覆盖燃烧物，衣服着火时应迅速脱下衣服或用石棉布覆盖着火处
B．乙酸乙酯中少量乙醇杂质可加水除去，其原理与溴水中加四氯化碳萃取溴类似
C．取5 mL 0.1 mol L－1 KI溶液，滴加0.1 mol L－1 FeCl3溶液5～6滴，再加入2 mL CCl4，充分振荡后静置，取上层溶液滴加KSCN溶液，溶液不变色
D．往装有铁钉的试管中加入2 mL水、3滴稀醋酸和1滴K3[Fe(CN)6]溶液，可以观察到铁钉表面粘附气泡，同时周围出现蓝色沉淀
10．下列实验操作能达到目的的是
实验目的 实验操作
A 除去乙烷中的乙烯 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液
B 除去乙醇中的水 加入生石灰，蒸馏
C 鉴别苯和环己烷 加入溴水振荡，静置后观察分层及颜色差异
D 分离苯和溴苯 加水后分液
A．A B．B C．C D．D
11．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是
A．C2H2、C2H4 B．C2H4、C2H6 C．C3H8、C3H6 D．C6H6、C2H2
12．有一系列的羟基酸：
该系列化合物中，碳元素的质量分数的最大值是
A．32% B．46.6% C．85.7% D．无法确定
13．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第27项应为
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A． B． C． D．
14．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是（ ）
A．步骤（1）需要过滤装置 B．步骤（2）需要用到分液漏斗
C．步骤（3）需要用到坩埚 D．步骤（4）需要用到冷凝管
二、填空题
15．已知化合物A 的式量为192，中C、H、O 三种元素的质量分数分别为37.5%、4.2%和58.3%。请填空：
(1) A 的分子式是___________。
(2)实验表明：A 分子中不含醛基。1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。A 分子的核磁共振氢谱中有 4 个吸收峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶3.则A 的结构简式是___________。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，1 mol A 与 3 mol 乙醇反应生成B，则B 的化学式为___________，B 中含有的官能团的名称为___________，由A 生成B 的反应类型是___________，该反应的化学方程式是___________
(4)某有机物蒸气0.1L 与aLO2 在一定条件下恰好燃烧，生成0.3L 水蒸气、0.1LCO2 和0.1LCO(气体体积均在相同条件下测得)。
①a 的最大值为___________，有机物的结构简式为___________。
②当有机物为乙二醇时，a 的值为___________。
16．图为某药物中间体的结构示意图，试回答下列问题：
(1)观察结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 _______(用结构简式表示)；该药物中间体分子的化学式为_______。
(2)现某种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如图所示，试写出该化合物的结构简式：_______。
三、计算题
17．某气态烷烃和某气态单烯烃组成的混合气体，同温、同压下测得其相对于的密度为11。将此混合气体4.48L(标准状况)中通入足量的溴水，溴水质量增重2.8g．求这两种烃的化学式___________(要求写出推理过程)。
18．A、B两种烃的最简式相同，已知A完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量之比为2:1，且A的相对分子质量为78。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不与溴水反应，B能使这两种溶液褪色。在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3:1。写出这两种烃的结构简式___________、____________。
四、实验题
19．间溴苯甲醛()，是香料、染料等有机合成的中间体，常温比较稳定，高温易被氧化。可能用到的有关数据如下(101kPa)。
物质 溴分子 苯甲醛 1，2-二氯乙烷 间溴苯甲醛 无水AlCl3
沸点/℃ 58.8 179 83.5 229 178
溶解性 微溶于水 微溶于水 难溶于水 难溶于水 遇水水解
相对分子质量 160 106 —— 185 ——
其实验装置与制备步骤如下：
步骤1：将三颈烧瓶中一定配比的无水AlCl3(作催化剂)、1，2-二氯乙烷(作溶剂)和5.3g苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的足量液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤后再水洗。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏收集122~124℃的馏分。
回答下列问题：
(1)仪器a中导管的作用为___________；
(2)实验装置中冷凝管的主要作用是冷凝回流，要进行冷凝回流的原因是___________；
(3)步骤1反应化学方程式为___________；
(4)步骤2中使用10%的NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的___________(填化学式)；
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，目的是___________；
(6)若实验得到3.7g间溴苯甲醛，则间溴苯甲醛产率为___________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．A
【详解】A．分子结构中含有5个六元环，图示为，A不正确；
B．分子中含有10个C原子，不饱和度为3，则分子式为，B正确；
C．该扭曲烷属于烷烃，具有烷烃的性质，能发生取代反应，也能发生氧化反应，C正确；
D．该扭曲烷的键线式为，共有3种氢原子，一氯代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)，D正确；
故选A。
2．D
【详解】A．(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中含有5种不同位置的H原子，因此其核磁共振谱有五组特征峰，A不符合题意；
B．(CH3CH2)2CHCH3分子中含有4种不同位置的H原子，因此其核磁共振谱有四组特征峰，B不符合题意；
C．(CH3)2CHCH(CH3)2分子中含有2种不同位置的H原子，因此其核磁共振谱有二组特征峰，C不符合题意；
D．(CH3)3CCH2CH3 分子中含有3种不同位置的H原子，因此其核磁共振谱有三组特征峰，D符合题意；
故合理选项是D。
3．B
【详解】A．蒸馏操作中温度计的水银球应放在支管口处，故A错误；
B．蒸馏过程中，加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸，故B正确；
C．冷凝管进出水的方向是下进上出，故C错误；
D．蒸馏时用锥形瓶接收蒸馏出来的液体，故D错误；
故选B。
4．B
【详解】A．由于苯和乙炔的最简式都是CH，即苯和乙炔不管何种比例混合，只要混合物质量一定时，则C元素的质量一定，根据质量守恒可知，产生的二氧化碳的量总是一定值，A正确；
B．由于苯和乙炔的最简式都是CH，它们H的百分含量相同，燃烧时现象均为明亮火焰、有浓烈的黑烟，故区分乙炔和苯不可以用燃烧的方法，可以用加入酸性高锰酸钾溶液，B错误；
C．由反应方程式：C2H4+3O22CO2+2H2O、C2H5OH+3O22CO2+3H2O可知，乙烯和乙醇蒸汽的混合物物质的量一定时不管何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的量相等，C正确；
D．已知醋酸的分子式为：C2H4O2，丙烯的分子式为：C3H6，即醋酸和丙烯的混合物中C、H原子个数比为1:2，质量比为6:1，故若混合物中氧的质量分数是a，则氢的质量分数是，D正确；
故答案为：B。
5．B
【详解】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3，因此该分子中有2个CH3，由图也可以看出含有C=O双键、C-O-C单键，则有机物的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，故选B。
6．D
【详解】A．CH3CH2CH2OH有四种等效氢，不合题意，A错误；
B．(CH3)2CHCHO有甲基、醛基等基团，B错误；
C．CH3COOH有两种等效氢，不合题意，C错误；
D．CH3CH(OH)CH3有甲基、羟基等基团；质谱图显示相对分子质量为60；核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，符合题意，D正确；
故选D。
7．C
【详解】5.0g麻黄素其中含氮8.48%，含N质量5.0g8.48%=0.424g，含N的物质的量为 =0.03mol；完全燃烧可得，物质的量为 =0.30mol，C为0.30mol、C质量为0.30mol 12g/mol=3.6g；的物质的量为 =0.227mol，其中H为0.45mol、H质量为0.45g；则含有氧元素质量为5.0g-3.6g-0.45g-0.424g=0.526g，为0.03mol，则C、H、N、O原子数目比为0.3:0.45:0.03:0.03=10:15:1:1，对照4个答案可知，分子式为；
故选C。
8．A
【分析】化合物A相对分子质量为136，分子中只含一个苯环。通过红外光谱图，还可知A的苯环上只有一个取代基，则苯环上取代基的相对分子质量为136－77＝59。另根据核磁共振氢谱A分子结构中有4种类型的H原子，根据峰的面积可知4种类型的H原子个数比为1：2：2：3，而有一个取代基的苯环上就有3种类型的H原子，且个数为2、2、1，所以取代基上只有一种H原子，且个数为3个,可以判断取代基中含有-CH3，另结合红外光谱图可知取代基中含有羰基和醚键，可知取代基中含有酯基，结合取代基分子量59 ，可判断苯环上取代基为-COOCH3，故A的结构简式为，据此解答。
【详解】A．A分子中含酯基，属于酯类化合物，一定条件下能发生水解反应，故A正确；
B．A中的苯环能与H2发生加成反应，A在一定条件下可与3molH2发生加成反应，故B错误；
C．根据上述分析，符合条件的A的结构简式只有一种，故C错误；
D．与A同类的同分异构体属于酯类，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、，共5种，故D错误；
本题答案A。
【点睛】本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱、官能团的性质、同分异构体数目的确定等。推断A的结构是解题的关键，注意结合分子量与红外光谱图含有的基团进行判断。核磁共振氢谱用来判断氢原子的种类和氢原子的个数比，红外光谱用来判断官能团和化学键。
9．C
【详解】A．燃烧的条件是①达到着火点、②和助燃剂接触、③物质是可燃物，所以着火时应立即灭火，一般的小火应用湿布、石棉布或沙子覆盖燃烧物，隔绝空气灭火，衣服着火时应迅速脱下衣服或用石棉布覆盖着火处灭火，A正确；
B．乙酸乙酯中少量乙醇杂质可加水除去，因为乙醇与水任意比混溶而乙酸乙酯和水互不相容，故可溶于水与乙酸乙酯分离，溴水中加四氯化碳萃取溴原理也是应用溴易溶于四氯化碳，且四氯化碳与水互不相容，则溴从溴水中转移至四氯化碳中，达到了从溴水中萃取溴的目的，二者原理相同，B正确；
C．取5 mL 0.1 mol L－1 KI溶液，滴加0.1 mol L－1 FeCl3溶液5～6滴，则I—将Fe3+还原为Fe2+，自身被氧化为I2，再加入2 mL CCl4，则碘溶于CCl4，但该反应存在限度问题，使用平衡体系，故上层溶液中存在Fe2+、Fe3+，故取上层溶液滴加KSCN溶液，溶液出现红色，C错误；
D．往装有铁钉的试管中加入2 mL水、3滴稀醋酸和1滴K3[Fe(CN)6]溶液，铁与稀醋酸置换生成氢气和亚铁离子，故可以观察到铁钉表面粘附气泡，亚铁离子与K3[Fe(CN)6]溶液会反应生成蓝色沉淀，故周围出现蓝色沉淀，D正确；
故选C。
10．B
【详解】A．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生二氧化碳，混入二氧化碳气体，不能除杂，A错误；
B． 加入生石灰，石灰石与水反应生成不挥发的氢氧化钙，再蒸馏可得无水乙醇，B正确；
C．苯和环己烷密度均比水小且均不溶于水，和溴水都会发生萃取，水均在下层，无现象差异，故不能用溴水鉴别苯和环己烷，C错误；
D．苯和溴苯互溶但均不溶于水，无法使苯和溴苯分离，应该用蒸馏分离苯和溴苯，D错误；
答案选B。
11．D
【分析】各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量，说明混合物中各烃的最简式相同，据此分析判断。
【详解】A．C2H2最简式为CH，C2H4的最简式为CH2，二者最简式不同，按不同比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O不是恒量，故A不选；
B．C2H4的最简式为CH2，C2H6最简式为CH3，二者最简式不同，按不同比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O不是恒量，故B不选；
C．C3H8的最简式为C3H8，C3H6最简式为CH2，二者最简式不同，按不同比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O不是恒量，故C不选；
D．C6H6最简式为CH，C2H2的最简式为CH，二者最简式相同，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量，故D选；
故选D。
12．C
【详解】根据有机物的结构简式，可判断该有机物的通式为CnH2nO3，所以含碳量是
，因此当n趋向无穷大时，含碳量最高，即为≈85.7%。故选C。
13．D
【详解】根据表中的化学式规律采用分组分类法推出：每4个化学式为一组，依次是烯烃、烷烃、饱和一元醇、饱和一元羧酸。把表中化学式分为4循环，24=4×6，即第27项应在第7组第3位的饱和一元醇，该组中碳原子数为8，故第27项为C8H18O；
故选D。
14．C
【详解】A．滤液与不溶物是用过滤的方法分离的，选项A正确；
B．分离水层与有机层，需要分液漏斗，选项B正确；
C．溶液蒸发结晶应用蒸发皿，选项C错误；
D．用蒸馏的方法从有机层溶液中蒸出甲苯，需要用到冷凝管，选项D正确。
答案选C。
15． C6H8O7 C12H20O7 酯基、醇羟基 取代反应或酯化反应 +3CH3CH2OH+3H2O 0.3 CH3CH3 0.2
【详解】(1) 已知化合物A 的式量为192，C、H、O 三种元素的质量分数分别为37.5%、4.2%和58.3%，则C原子个数=192×37.5%÷12=6，H原子个数=192×4.2%÷1=8，O原子个数=192×37.5%÷16=7，有机物A的分子式为C6H8O7；
(2) 1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol 二氧化碳，则A中含有3个羧基；在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应，则含有羟基，A分子的核磁共振氢谱中有 4 个吸收峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶3，则A 的结构简式是；
(3)1 mol A中含有3mol羧基，与3 mol 乙醇发生酯化反应，反应生成B，则B为，化学式为C12H20O7；B 中含有的官能团的名称为酯基、醇羟基；反应类型为取代反应或酯化反应；方程式为+3CH3CH2OH+3H2O；
(4)①相同条件下气体体积之比，等于原子个数之比，则有机物中含有碳原子2个，氢原子是6个。如果有机物中没有氧原子，则消耗的氧气最多。根据氧原子守恒可知，氧气是0.15+0.1 +0.05 =0.3 ；有机物的结构简式为CH3CH3；
②乙二醇的化学式为C2H6O2，根据氧原子守恒可知，0.2+2a=0.3+0.2+0.1，解得a=0.2。
16． CH3CH2- C9H12O3
【详解】(1)观察结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示CH3CH2-(用结构简式表示)；该药物中间体分子的化学式为C9H12O3，故答案为：CH3CH2-；C9H12O3；
(2)现某种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，由其模拟的核磁共振氢谱图可知，分子中存在3种环境的氢原子，芳香族化合物一定含有苯环，故符合条件的该化合物的同分异构体的结构简式为：，故答案为：。
17．CH4、C2H4
【详解】同温、同压下测得其相对于的密度为11，则，由于烯烃中乙烯的相对分子质量最小为28，故一定含有，，故，因为，故，故，所以，，故该烯烃为。
综上所述，这两种烃的化学式分别为和。
18． HC≡CH
【分析】已知，A、B为烃，则只含有C、H两元素，A完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量之比为2:1，N（C）：N（H）=1：1，A的相对分子质量为78，A的分子式为C6H6，A不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不与溴水反应， A为苯；在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3:1，相对密度之比等于相对摩尔质量之比，则B的分子量为26，分子式为C2H2，能使酸性KMnO4溶液褪色，也与溴水反应，则为乙炔；
【详解】分析可知，A、B分别为苯、乙炔，化学式分别为：；HC≡CH；
19．(1)便于液体顺利滴下
(2)提高溴的利用率
(3)+Br2+HBr
(4)Br2
(5)防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化
(6)40%
【解析】（1）
由仪器a的构造可知其其为恒压分液漏斗，恒压分液漏斗能够起到连接漏斗和烧瓶，平衡上下的气压，有利于液体顺利流下，故答案为：便于液体顺利滴下；
（2）
反应物溴单质的沸点较低，在反应过程中易挥发，导致其利用率下降，用冷凝管可使挥发出的溴单质重新冷凝回流到烧瓶中，继续发生反应，从而可以提高溴单质的利用率，故答案为：Br2易挥发，冷凝回流可提高溴的利用率；
（3）
步骤1中加入的苯甲醛和溴单质发生反应生成间溴苯甲醛和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr；
（4）
有机相用10%NaHCO3溶液洗涤可以出去溶解在有机相中的溴单质，同时也能吸收生成的HBr，故答案为：吸收Br2(或处理尾气)；
（5）
由题干信息可知间溴苯甲醛常温比较稳定，高温易被氧化，采用减压蒸馏可在较低温度下实现产物的分离，防止其高温下被氧化，故答案为：间溴苯甲醛因温度过高被氧化；
（6）
5.3g苯甲醛的物质的量为，由反应可知理论上生成的间溴苯甲醛的物质的量为0.05mol，质量为：0.05mol×185g/mol=9.25g，则间溴苯甲醛产率为，故答案为：40%。
答案第1页，共2页
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