第1章 有机化合物的结构与性质 烃 单元测试卷 高二下学期化学鲁科版(2019)选择性必修3

第1章 有机化合物的结构与性质 烃 单元测试卷
一、选择题
1.下列化学用语表示错误的是
A.次氯酸的电子式: B.丙烷的球棍模型:
C.钠原子的原子结构示意图: D.原子核内有10个中子的氧原子:
2.我国科学家在点击化学领域取得了重要突破,如图是利用点击化学法设计的一种新型的1,2,3–三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A.有机物A属于芳香烃 B.有机物B中有4个碳原子共线
C.有机物A中最多有6个碳原子共平面 D.有机物C中所有原子可能共平面
3.下列实验操作、现象及结论正确的是
选项 实验操作 现象 结论
A 25℃时,把盛满的试管倒立于水槽中 试管中水面迅速上升,最终充满试管 该温度下,在水中的溶解度为1∶1(水与的体积比)
B 向KI-淀粉溶液中逐滴滴入氯水至过量 溶液先呈蓝色,后褪色 氯水有漂白性
C 将纯净的乙烯通入盛有溴的溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯与溴发生了反应
D 向某未知溶液中加入盐酸酸化的溶液 生成白色沉淀 该溶液中一定含有
A.A B.B C.C D.D
4.下列鉴别物质的方法正确的是
A.用溴水鉴别苯和正己烷 B.用水鉴别四氯化碳和甲苯
C.用溴水鉴别乙炔和乙烯 D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯和甲苯
5.已知某有机物只含C、H、O三种元素,分子模型如图所示(球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列关于该有机物的说法正确的是
A.分子中既有键又有键 B.只含有一种官能团-羧基
C.结构简式为 D.与互为同系物
6.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要用硫酸铜溶液除杂
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高
7.化学作为一门以实验为基础的学科,严谨的实验操作和推理分析都是必不可少的,下列说法正确的是
A.小茅作为吴冬玲老师前任课代表,想要在实验室制取乙炔,用图1装置,通过询问吴老师得知电石中含有硫和磷等杂质元素,因而制取的乙炔常常会有臭鸡蛋味,小茅就此知道了自己装置无法通过观察溴水的褪色检验乙炔的生成
B.小茅此时想要能够更好的控制乙炔的生成和停止,于是找了一个启普发生器重新进行了一次制取
C.缪老师正在另一旁用图2的装置蒸干硫酸铜溶液制取,结果却出现了灰白色的固体,缪某猜测是由于的生成
D.坤神想要利用图3装置溶解废铜屑,得到蓝色溶液,由此得出结论:铜的活动性强于氢
8.下列关于链状烷烃的说法正确的有
①在链状烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②分子组成上满足通式CnH2n+2(n≥1)
③分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃
④碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2
⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同
A.1个 B.2个 C.3个 D.4个
9.“逐梦苍穹之上,拥抱星辰大海”,航天科技的发展与化学密切相关。下列选项正确的是
A.“北斗三号”导航卫星搭载计时铷原子钟,铷是第ⅠA族元素
B.“嫦娥五号”探测器配置砷化镓太阳能电池,太阳能电池将化学能直接转化为电能
C.“祝融号”火星车利用正十一烷储能,正十一烷属于不饱和烃
D.“神舟十三号”航天员使用塑料航天面窗,塑料属于无机非金属材料
10.下列说法错误的是
A.[2021全国甲]用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
B.[2018浙江]可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸
C.[2017浙江]用水鉴别苯和四氯化碳
D.[2021浙江改编]可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙酸、苯甲酸和乙二酸(草酸)
11.已知C-C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为 的烃,下列说法中正确的是
A.该烃苯环上的一氯代物最多有4种 B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物
12.下列叙述正确的是
A.分子式为酮类的同分异构体数目与分子式为醚类的同分异构体数目不同
B.某单烯烃跟氢气起加成反应产物是2,2,3,4-四甲基戊烷,则这样的单烯烃有3种
C.联二苯( )的二氯取代物有13种
D.1mol某烷烃完全燃烧消耗11mol ,则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑空间异构)有6种
13.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法中正确的是
A.用质谱法确定有机物分子的元素组成 B.用核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子类型等
C.用燃烧法确定有机物分子中所含的官能团 D.用红外光谱确定有机物的相对分子质量
14.对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热,也用于缓解疼痛,其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A.该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为3:1
B.该分子中所有碳原子可能处于同一平面上
C.该分子中含有16个键
D.苯环中的大键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成
二、填空题
15.实验室在的条件下将苯(密度为)与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热来制备硝基苯(难溶于水的油状液体),制备原理和装置如下(加热和夹持装置省略):
(1)实验所用苯的质量为_________。
(2)若该实验制备得到纯硝基苯,计算该实验中硝基苯的产率为________(保留小数点后两位)。
16.现有下列几种有机物,按要求答题
(1) 的一氯代物有_______;
(2)用系统命名法命名有机物_______;
(3)有机物的分子式为_______;
(4) 的分子结构中,处在同一条直线上的碳原子有_______。
17.有机物A的结构如图所示。
完成下列填空。
(1)A的系统命名名称是_______。A的一氯代物的同分异构体有_______种(不考虑立体异构,下同)。
(2)若A是烯烃B加氢而制得,则这样的烯烃B可能有_______种。
(3)若A是共轭二烯烃C加氢而制得,任写一种满足条件的C的结构简式_______。
18.现有十种有机物,请用所学知识回答下列问题:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧;⑨;⑩
(1)上述属于芳香烃的是_______(填序号);④属于_______(填“醇”或“酚”)类。
(2)③的系统名称为_______。
(3)⑥中官能团的结构式为_______。
(4)⑧和⑩的关系为_______(填“同分异构体”或“同系物”)。
(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃有_______(填序号)。
(6)⑩的一氯代物有_______种。
19.有机物种类繁多,请以你对有机物的认识填空:
(1)下列几组物质中,互为同位素的是_______,互为同系物的是_______,互为同分异构体的是_______,为同一种物质的是_______。
①氯气和液氯 ②D 和 T ③CH3CH3和(CH3)2CH2CH3 ④12CO 和14CO ⑤和⑥ CH2=CHCH2CH3和
(2)下列各烷烃的沸点由高到低的顺序为_______(用字母表示)
A.正戊烷 B.异戊烷 C.CH3(CH2)2CH3 D.新戊烷 E.C3H8
(3)丙烯使溴水褪色,其化学方程式为_______, 该反应的类型是_______。
(4)乙烯和丙烯按物质的量之比为 1: 1 聚合时,可生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简式是_______。
(5)1mol 某烷烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量为 11mol,其化学式为_______,其结构中含有 3 个-CH3的结构简式分别为_______。
三、有机推断题
20.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,A、B、C、D、E的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______;A属于_______(填“饱和烃”或“不饱和烃”);
(2)A→B的反应类型是_______;
(3)A→C的化学方程式为_______;
(4)根据核磁共振氢谱分析E结构中含有_______种类型的氢原子,写出鉴别A和E的一种方法:_______。
21.扎来普隆为镇静催眠药,临床上主要用于失眼的短时间的治疗,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为_______,E的分子式为_______。
(2)的反应条件与试剂是_______。
(3)F属于_______(填“顺式”或“反式”结)构,属于_______反应。
(4)的化学方程式为_______。
(5)C的同分异构体种类繁多,其中含有氨基且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱峰面积之比等于的结构简式为_______(任写一种)。
(6)根据题目信息,写出以苯和为原料合成具有止痛、退热药物的路线_______(无机试剂任选)。
22.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_________;
(2)A→B的反应类型是_________。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种其结构简式为:_________。D的官能团名称为:_________。
(4)A→C的化学方程式为_________。(任写一种)
参考答案:
1.A
【详解】A.次氯酸的电子式:,A错误;
B.球棍模型是用球表示原子和用棍表示化学键的模型;丙烷的球棍模型:,B正确;
C.钠原子为11号元素原子,原子结构示意图:,C正确;
D.核素的表示方法为:元素符号左下角为质子数,左上角为质量数;原子核内有10个中子的氧原子:,D正确;
故选A。
2.B
【详解】A.有机物A中含有C、H、O三种元素,故不属于烃,属于烃的衍生物,故A错误;
B.有机物B中最多有4个碳原子共线,如图标注的4个碳原子:,故B正确;
C.苯环是平面结构,有机物A中的7个碳原子全部共平面,故C错误;
D.有机物C中含有甲基和乙基,故有机物C中所有原子不可能共平面,故D错误;
故选B。
3.C
【详解】A.气体全溶,理论上溶解度大于1∶1的气体(水与气体的体积比)均能发生此现象,故A错误;
B.滴入氯水过程中,溶液先呈蓝色,是因为氯水把KI氧化为I2,后褪色,是因为氯水过量,又继续把I2氧化为碘酸盐,与漂白性无关,故B错误;
C.乙烯通入盛有溴的溶液的试管中,溶液褪色,是因为乙烯与溴发生加成反应,故C正确;
D.未知溶液中加入盐酸酸化的溶液,生成白色沉淀,沉淀可能是硫酸钡,也可能是氯化银,则溶液中可能含有也可能含有,故D错误;
答案C。
4.B
【详解】A.向苯或正己烷加入溴水,现象相同,分层,上层为橙红色,无法用溴水鉴别苯和正己烷,A错误;
B.水加入四氯化碳或甲苯,分层,有机层在上层的为甲苯,有机层在下层的是四氯化碳,所以可以用水鉴别四氯化碳和甲苯,B正确;
C.乙炔或乙烯均能使溴水褪色,无法用溴水鉴别乙炔和乙烯,C错误;
D.己烯或甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯和甲苯,D错误;
故答案选B。
5.A
【详解】A.根据结构式,可知分子中既有键又有键,A正确;
B.含碳碳双键、羧基,两种官能团,B错误;
C.有机物的结构简式为,C错误;
D.与的官能团不完全相同,结构不相似,二者不互为同系物,D错误;
故选A。
6.C
【详解】A.电石跟水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的供给,从而控制生成乙炔的速率,故A正确;
B.酸性KMnO4溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表现了乙炔的还原性,故B正确;
C.乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,故C错误;
D.对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,故D正确;
故选C。
7.A
【详解】A.硫化氢、乙炔都与溴水反应而使溴水褪色,因此该装置无法通过观察溴水的褪色检验乙炔的生成,故A正确;
B.用CaC2和饱和食盐水反应制取乙炔,反应剧烈且放出大量热,不能用启普发生器,故B错误;
C.硫酸铜溶液制取是将硫酸铜溶液蒸发浓缩冷却结晶过滤,用图2的装置蒸干硫酸铜溶液制取得到硫酸铜固体,故C错误;
D.利用图3装置溶解废铜屑,得到蓝色溶液,是由于双氧水强氧化性即H2O2+Cu+H2SO4CuSO4+2H2O,故D错误。
综上所述,答案为A。
8.D
【详解】①在链状烷烃分子中,无论是C—C键、还是C—H键,所有的化学键都是单键,故①正确;
②链状烷烃的分子通式为CnH2n+2(n≥1),故②正确;
③分子通式为CnH2n+2(n≥1)的烃达到结合氢原子的最大数目,所以一定是链状烷烃,故③正确;
④碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃,也有可能是环烷烃,故④错误;
⑤由链状烷烃的分子通式CnH2n+2可知,C、H原子最简整数比为n:(2n+2),n值不同,比值不同,最简式不同,故⑤正确;
综上①②③⑤正确,共有4个正确,故答案选D。
9.A
【详解】A.铷是碱金属,位于第ⅠA族,故A正确;
B.太阳能电池是将太阳能转化为电能,故B错误;
C.正十一烷属于饱和烃,故C错误;
D.塑料属于有机合成材料,故D错误;
故选A。
10.D
【详解】A.向乙酸和乙醇中分别滴加饱和溶液,有气体产生的是乙酸,无明显现象的是乙醇,即用饱和溶液可鉴别乙酸和乙醇,A项正确;
B.含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应,与乙醛反应生成砖红色沉淀,与足量乙酸反应后变为蓝色溶液,可以鉴别,B项正确;
C.苯和四氯化碳均难溶于水,苯的密度比水小在上层,而四氯化碳的密度比水大在下层,C项正确;
D.乙酸和苯甲酸均不能使高锰酸钾溶液褪色,乙二酸(草酸)能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,D项错误;
答案选D。
11.B
【详解】A.该烃苯环上的氢原子分为3类,其一氯取代物最多有3种,A错误;
B.该有机物分子中,同一个苯环结构的碳原子及与该环相连的碳原子共面,两个苯环相连直线上的6碳共面,分子中至少有6+2+3=11个碳原子处于同一平面上,B正确;
C.分子中最多有16个碳原子处于同一平面,C错误;
D.该有机物含有2个苯环,与苯在组成不相似,不是苯的同系物,D错误;
答案选B。
12.B
【详解】A.按照酮的结构,分子式为的分子中R、R'可以是甲基和丙基、或者两个乙基,其中丙基有两种异构方式,,所以一共有3种异构体;分子式为醚类的同分异构体,醚分子中含有-O-,可能结构有3种:CH3OCH2CH2CH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH(CH3)2,A错误;
B.2,2,3,4四甲基戊烷的结构简式为 ,显然加H的位置只能在其中的三个位置,即加H后生成2,2,3,4四甲基戊烷的单烯烃有3种,B正确;
C.联二苯( )的分子中含有3中氢原子,其一氯代物有3种;联苯( )二氯代物,若取代同一苯环上的氢原子,可以发生在如图 所示的取代位置,1、2(与4、5相同)号位置,1、3(与3、5相同)号位置,1、4(与2、5相同)号位置,1、5号位置,2、3(与3、4相同)号位置,2、4号位置,有6种;若取代不同苯环上的氢原子,有如图所示的6种, , , , , , 故其二氯代物有12种,C错误;
D.令烷烃的组成为CnH2n+2,1mol某烷烃完全燃烧消耗11molO2,则:n+=11,解得n=7,故该烷烃为C7H14,主链上含有5个碳原子的同分异构体有:(CH3CH2)3CH、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3,D错误;
故选B。
13.B
【详解】A.质谱法可确定分子的相对分子质量,不可确定分子中的元素组成,A错误;
B.核磁共振氢谱可确定有机物分子中氢原子的类刑与个数比,B正确;
C.燃烧法可确定有机物的最简式,不可确定有机物分子中所含的官能团,C错误;
D.红外光谱可确定有机物中化学键或官能团,不可确定有机物的相对分子质量,D错误;
故选B。
14.BD
【详解】A. 苯环上的碳原子以及羰基碳原子的价层电子对数均为3,采取杂化,甲基碳原子的价层电子对数为4,采取杂化,故该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为7:1,故A错误;
B. 苯环上的碳原子共平面,碳氧双键上的碳原子采取杂化,故羰基碳原子、甲基碳原子、氮原子共平面,N原子采取杂化,碳氮单键可以旋转,故该分子中所有碳原子可能处于同一平面上,故B正确;
C. 单键为键,双键中有一个键,一个π键,苯环上没有连接侧链的碳原子上省略了氢原子,故该分子中含有20个键,故C错误;
D.苯环上的碳原子的价层电子对数为3,采取杂化,6个碳原子各有一个未参与杂化的2p轨道垂直于苯环平面,互相平行,以“肩并肩”的方式重叠而形成大π键,故D正确;
故选D。
15.(1)
(2)
【详解】(1)实验所用苯的质量。
(2)根据关系式: ,可知理论上生成的硝基苯的质量为,则硝基苯的产率为。
16.(1)9
(2)2-甲基-3-乙基戊烷
(3)C9H10O3
(4)5
【分析】有机物系统命名法步骤:1、选主链:找出最长的①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;⑥含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置,官能团的位次最小;
【详解】(1)分子中有9种不同的氢,则其一氯代物有9种;
(2)由分析可知,名称为:2-甲基-3-乙基戊烷;
(3)由图可知,分子式为C9H10O3;
(4)碳碳叁键两端的原子共线,苯环对位的原子共线,则处在同一条直线上的碳原子有5个。
17.(1) 2,2,4-三甲基己烷 6
(2)6
(3)或
【详解】(1)该有机物为烷烃,最长碳链有6个碳原子,离支链最近的一端为左端,编号从左端开始,其在2,4号位上分别有2个、1个甲基支链,系统命名为2,2,4-三甲基己烷。该烷烃有6种H原子,故一氯代物的同分异构体有6种。故答案为:2,2,4-三甲基己烷;6;
(2)该物质由烯烃与H2反应得到,则原烯烃双键的位置加H后产物相邻碳原子上必须有H原子,双键可在的位置有4个,其中①、③位置有顺反异构,故这样的烯烃B可能有2+2=6种,故答案为:6;
(3)该物质由共轭二烯烃C加氢而制得,则加H后产物的相邻4个碳原子上都必须连有H原子,此种二烯烃有2种、,故答案为:或。
18.(1) ⑤⑧⑩ 醇
(2)2-甲基-2-戊烯
(3)
(4)同系物
(5)②③⑤⑧
(6)4
【详解】(1)芳香烃是含有苯环的烃,符合条件的是⑤⑧⑩;根据④的结构简式,羟基没有直接与苯环相连,因此④属于醇,故答案为⑤⑧⑩;醇;
(2)③属于烯烃,按照烯烃的命名原则,该有机物名称为2-甲基-2-戊烯;故答案为2-甲基-2-戊烯;
(3)根据⑥的结构简式,含有官能团的结构式为;故答案为;
(4)⑧⑩结构相似,组成上相差2个“CH2”,它们均属于苯的同系物;故答案为同系物;
(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色烃应是烯烃、炔烃、与苯环相连碳原子有H的苯的同系物,即符合条件的是②③⑤⑧;故答案为②③⑤⑧;
(6)根据等效氢的判断方法,⑩有4种等效氢,即一氯代物有4种;故答案为4。
19.(1) ② ③ ⑤⑥ ①④
(2)ABDCE
(3) CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br 加成反应
(4)
(5) C7H16 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、(CH3CH2)2CHCH2CH3
【详解】(1)质子数相同、质量数(或中子数)不同的原子互称同位素,互为同位素的是②D和T;同系物指结构相似、通式相同,组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物,官能团数目和种类相等,互为同系物的是③CH3CH3和(CH3)2CH2CH3;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体,互为同分异构体的为⑤和⑥ CH2=CHCH2CH3和 ;组成和结构都相同的物质为同一物质,为同一物质的是①氯气和液氯、④12CO 和14CO;
(2)随着相对分子质量的增大,分子间的范德华引力增大,所以烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高,对于含碳数相同的烷烃而言,支链越多,沸点越低;则五种物质的沸点由高到低的顺序为ABDCE;
(3)丙烯的结构简式为CH3CH=CH2,丙烯含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应使溴水褪色,化学方程式为CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br;
(4)由加聚反应的规律可知,乙烯和丙烯按物质的量之比为1:1聚合生成聚合物乙丙树脂的结构简式可能为;
(5)烷烃的通式为CnH2n+2,根据元素守恒可知1mol烷烃燃烧消耗的氧气的物质的量为(n+)=11mol,解得n=7,所以该烷烃的化学式为C7H16;其结构中含有3个-CH3的结构简式分别为CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、(CH3CH2)2CHCH2CH3。
20.(1) 邻二甲苯(或1,2-二甲基苯) 不饱和烃
(2)取代反应
(3)
(4) 4 用酸性高锰酸钾溶液鉴别
【分析】A是芳香化合物,A的化学式为C8H10,A在光照条件下与溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式可知,A是;A与氢气发生加成反应生成E,E是;A在FeBr3催化作用下与Br2发生苯环上的取代反应生成C,C可能是;A被酸性高锰酸钾氧化为D,D是。
【详解】(1)根据以上分析,A是,化学名称是邻二甲苯;属于不饱和烃;
(2)A→B是中甲基上的H原子被Br代替,反应类型是取代反应;
(3)A→C是在FeBr3催化作用下与Br2发生苯环上的取代反应生成,反应的化学方程式为;
(4)E是,结构对称,含有4种类型的氢原子(如图所示);属于环烷烃,不能使高锰酸钾溶液褪色,属于苯的同系物,能使高锰酸钾溶液褪色,可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别和。
21.(1)
(2)浓硫酸、浓硝酸,加热
(3) 反式 取代
(4)
(5) 17 或
(6)
【分析】反应流程为:ABCDEF。
【详解】(1)根据反应流程可知B结构为。
根据反应流程可知E为,分子式为,C13H16N2O2。
故答案为: ;C13H16N2O2。
(2)硝化反应,浓硫酸与浓硝酸在加热到50°~60°的条件下反应。
故答案为:浓硫酸、浓硝酸,加热。
(3)双键同侧没有相同基团,所以为反式。E→F属于取代反应。
故答案为:反式;取代反应。
(4)C→D为取代反应,

故答案为:。
(5)C的同分异构体含有氨基( NH2)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体17种,氢谱峰的面积比为H原子个数比,所以结构式为。
故答案为:17;。
(6)先硝化得到硝基苯,再还原得到苯胺,最后取代得到反应物,。
故答案为:。
22.(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)
(2)取代反应
(3) 羧基
(4)(或)
【分析】由题干可知A为一种芳香烃,且能与溴单质在光照的条件下发生烷基上的取代反应生成B,由B的结构逆推可得A结构为;A与溴单质在溴化铁的催化下发生苯环上的取代反应生成C,由于甲基会活化苯环邻、对位上的氢,所以C的结构可能为或;A与高锰酸钾反应,烷基被高锰酸钾氧化为羧基,可推得D的结构为;A与氢气发生加成反应生成E,结合E分子式可推得E的结构为。
【详解】(1)由题可推得A的结构为,按照系统命名法可命名为1,2-二甲基苯,按照习惯命名法可命名为邻二甲苯;
(2)A与溴在光照下发生取代反应生成B;
(3)A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一种,说明该同分异构体为对称结构,可得该同分异构体结构为;A与高锰酸钾反应生成,其的官能团为羧基;
(4)苯同系物发生在苯环上的卤素取代反应,取代基可能在烷基对位或者邻位上,则A反应生成C的反应式可以为或者。

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